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1、多肽氨基酸蛋白质和核酸现在学习的是第1页，共22页氨基酸：氨基酸：羧酸分子中烃基上的氢被氨基取代生成的化合物。羧酸分子中烃基上的氢被氨基取代生成的化合物。RCHCOOHNH2氨基酸氨基酸天然氨基酸主要是天然氨基酸主要是氨基酸。氨基酸。肽：肽：氨基酸分子中的羧基与另一分子氨基酸分子中的羧基与另一分子氨基酸的氨基氨基酸的氨基 生成的酰胺。生成的酰胺。多肽：多个多肽：多个氨基酸分子用肽键连接而生成的化合物。氨基酸分子用肽键连接而生成的化合物。CNHO肽键肽键现在学习的是第2页，共22页NH2CH2CNHCH2COOOHN甘酰基甘氨酸甘酰基甘氨酸HO2CHNNHCOOHNH2HOHH2CSHO谷半胱甘
2、肽谷半胱甘肽蛋白质：由多种蛋白质：由多种氨基酸用肽键连接起来的、分子量很氨基酸用肽键连接起来的、分子量很 大的多肽。大的多肽。现在学习的是第3页，共22页一一.氨基酸的结构和命名氨基酸的结构和命名RCCOOHNH2H*分类：根据氨基和羧基的相对位置不同，可分为分类：根据氨基和羧基的相对位置不同，可分为、或或氨氨基酸。组成蛋白质的几乎都是基酸。组成蛋白质的几乎都是 氨基酸。氨基酸。自然界存在的自然界存在的 氨基酸（天然氨基酸）目前已知有一百多种，但组氨基酸（天然氨基酸）目前已知有一百多种，但组成蛋白质氨基酸的仅有二十多种。成蛋白质氨基酸的仅有二十多种。现在学习的是第4页，共22页丝氨酸丝HOCH
3、2CHCOOHNH2SerS常见氨基酸：常见氨基酸：符号代号汉文代号甘氨酸甘H CHCOOHNH2GlyG丙氨酸丙CH3CH COOHNH2AlaA现在学习的是第5页，共22页根据分子中氨基和羧基个数，可分为：根据分子中氨基和羧基个数，可分为：中性氨基酸：氨基和羧基数目相等。中性氨基酸：氨基和羧基数目相等。酸性氨基酸：羧基数目大于氨基数目。酸性氨基酸：羧基数目大于氨基数目。碱性氨基酸：氨基数目大于羧基数目。碱性氨基酸：氨基数目大于羧基数目。H2NCH2COOH中性氨基酸中性氨基酸（甘氨酸）（甘氨酸）H2NCH2CH2CH2CH2CHCOOHNH2碱性氨基酸碱性氨基酸（赖氨酸）（赖氨酸）HOOC
4、CH2CH2CHCOOHNH2酸性氨基酸酸性氨基酸(谷氨酸谷氨酸)味精味精现在学习的是第6页，共22页命名：由来源、性质命名。命名：由来源、性质命名。氨基酸构型习惯用氨基酸构型习惯用D、L标记，主要看标记，主要看 位手性碳，位手性碳，NH2在右为在右为D 型，型，NH2在左为在左为L 型。型。L 丙氨酸丙氨酸自然界存在的氨基酸一般都是自然界存在的氨基酸一般都是 氨基酸，而且是氨基酸，而且是L型。型。COOHHH2NCH3现在学习的是第7页，共22页二二.氨基酸的性质氨基酸的性质1.氨基酸的酸碱性氨基酸的酸碱性 氨基酸为两性化合物，与强酸或强碱作用成盐。氨基酸为两性化合物，与强酸或强碱作用成盐。
5、R CHCNH3OO+NaOHR CHCNH2OONa+氨基酸的物理性质说明它具有内盐的结构，即为氨基酸的物理性质说明它具有内盐的结构，即为 两性离子：两性离子：R CHCNH2OOHR CHCNH3OOR CHCNH3OO+HClR CHCNH3OOHCl现在学习的是第8页，共22页R CHCNH3OOR CHCNH3OOHH+OHR CHCNH2OOOHH+用酸、碱可改变溶液的酸碱性。当溶液中正离子浓度和负离子用酸、碱可改变溶液的酸碱性。当溶液中正离子浓度和负离子浓度相等时，此时溶液的浓度相等时，此时溶液的pH值就是该氨基酸的等电点（值就是该氨基酸的等电点（PI）。（）。（相当于氨基酸在纯
6、水中的相当于氨基酸在纯水中的pH值）值）等电点是每一种氨基酸的特定常数，氨基酸不同，等电点不等电点是每一种氨基酸的特定常数，氨基酸不同，等电点不同。在等电点时，氨基酸的水溶解度最小。同。在等电点时，氨基酸的水溶解度最小。在等电点时，向阳极移动和向阴极移动的离子彼此抵消在等电点时，向阳极移动和向阴极移动的离子彼此抵消（即没有净的迁移），或者说，电场中不显示离子的迁（即没有净的迁移），或者说，电场中不显示离子的迁移。移。现在学习的是第9页，共22页在等电点时，以两性离子形式存在的氨基酸浓度最大（在在等电点时，以两性离子形式存在的氨基酸浓度最大（在水溶液中）。水溶液中）。在等电点时，氨基酸的溶解度最
7、小。在等电点时，氨基酸的溶解度最小。等电点等电点是每一种氨基酸的是每一种氨基酸的特定常数特定常数，氨基酸不同，等电点不同。，氨基酸不同，等电点不同。所以所以可以通过测定氨基酸的等电点来鉴别氨基酸可以通过测定氨基酸的等电点来鉴别氨基酸。中性氨基酸的等电点：中性氨基酸的等电点：pH=6.26.8酸性氨基酸的等电点：酸性氨基酸的等电点：pH=2.83.2 碱性氨基酸的等电点：碱性氨基酸的等电点：pH=7.610.8现在学习的是第10页，共22页2.氨基酸的反应氨基酸的反应COOH成盐成盐成酰氯成酰氯成酯成酯成酰胺成酰胺还原还原NH2成盐成盐与亚硝酸反应与亚硝酸反应与甲醛反应与甲醛反应酰化酰化烃基化烃
8、基化在强酸性介质中有利于酯化在强酸性介质中有利于酯化：CH2CHCO2NH3+CH3OH+HClCH2CHCO2CH3NH3Cl苯丙氨酸甲酯盐酸盐苯丙氨酸甲酯盐酸盐现在学习的是第11页，共22页在强碱性介质中有利于酰化在强碱性介质中有利于酰化：(CH3)2CHCHCO2NH3(1)C6H5COCl,OH(2)HCl(CH3)2CHCHCO2HNHCOC6H5N-苯甲酰基缬氨酸苯甲酰基缬氨酸R CHCNH2OOHHNO2R CHCOHOOHNNHCH2CHCO2NH3+NNHCH2CHCO2HNHCOCH3(CH3CO)2O+FNO2O2NH2NCHCOOHRNHCHCOOHNO2O2NR黄色黄
9、色可用来鉴别氨基酸。可用来鉴别氨基酸。现在学习的是第12页，共22页R CHCNH2OOH+OOOHOHOONOHO水合茚三酮水合茚三酮兰紫色兰紫色与水合茚三酮反应：与水合茚三酮反应：OOO茚三酮茚三酮OOOHOH水合茚三酮水合茚三酮茚茚-氨基酸可以和水合茚三酮发生呈紫色的反应：氨基酸可以和水合茚三酮发生呈紫色的反应：可用来鉴别可用来鉴别 氨基酸氨基酸现在学习的是第13页，共22页三三.氨基酸的合成氨基酸的合成1.卤代酸的氨解卤代酸的氨解 R CHCXOOHNH3R CHCNH2OOH2.盖布瑞尔法盖布瑞尔法RCHCXOOR+NKOONOOCHCOORRR CHCNH2OOHH3O+COOHC
10、OOH+ROH制备比较纯的氨基酸。制备比较纯的氨基酸。现在学习的是第14页，共22页3.从醛、酮合成从醛、酮合成RCHOHCNRCHOHCNNH3RCHNH2CNH2ORCHNH2COOH4.从丙二酸酯合成从丙二酸酯合成CH2(COOC2H5)2CCl4Br2BrCH(COOC2H5)2NKOOBrCH(COOC2H5)2NOOCH(COOC2H5)2C2H5ONaRXNOOC(COOC2H5)2RR CHCNH2OOH1.OH H2O2.H+现在学习的是第15页，共22页NOOCH(COOC2H5)2C2H5ONaClCH2C6H5ClCH2COOC2H5CH2CHCOOC2H51.OH H
11、2O2.H+C6H5CH2CHCOOHNH2HOOCCH2CHCOOHNH2HOOCCH2CH2CHCOOHNH2现在学习的是第16页，共22页四四.多肽多肽肽：肽：氨基酸分子中的羧基与另一分子氨基酸分子中的羧基与另一分子氨基酸的氨基酸的 氨基生成的酰胺。氨基生成的酰胺。多肽：多个多肽：多个氨基酸分子用肽键连接而生成的化合物。氨基酸分子用肽键连接而生成的化合物。分子量超过一万的多肽实际上就是蛋白质。多肽和蛋白分子量超过一万的多肽实际上就是蛋白质。多肽和蛋白质没有明显的界限。质没有明显的界限。RCHCH2NOOHRCHCH2NOOH+RCHCH2NONHRCHCOOH二肽二肽命名：开链状的肽总有
12、两个末端，一般游离命名：开链状的肽总有两个末端，一般游离NH2写在左写在左 边，称边，称N端，游离端，游离COOH写在右边，称写在右边，称C端。端。1.多肽的结构和名明多肽的结构和名明现在学习的是第17页，共22页肽的命名从肽的命名从N端开始，称端开始，称“某氨酰某氨酸某氨酰某氨酸”。CH3CHCH2NONH CH2CH2C6H5CHCOOHCNHO丙氨酰丙氨酰甘氨酰甘氨酰苯丙氨酸苯丙氨酸（丙（丙甘甘苯丙）苯丙）（AlaGlyPhe）性质：多肽和氨基酸一样，是两性离子。它们的性质同氨性质：多肽和氨基酸一样，是两性离子。它们的性质同氨 基酸有许多相似之处。例：多肽也有等电点。在等基酸有许多相似之
13、处。例：多肽也有等电点。在等 电点时溶解度最小。氨基酸和多肽都可以用离子变电点时溶解度最小。氨基酸和多肽都可以用离子变 换层析法进行分离。换层析法进行分离。现在学习的是第18页，共22页2.多肽和蛋白质的结构测定多肽和蛋白质的结构测定多肽（或蛋白质）的结构与其生物功能密切相关。多肽（或蛋白质）的结构与其生物功能密切相关。多肽与氨基酸的关系相当于英文单词和字母的关系，字母的多肽与氨基酸的关系相当于英文单词和字母的关系，字母的特点排列得到特定含义的词。各种氨基酸（约二十种）在肽特点排列得到特定含义的词。各种氨基酸（约二十种）在肽链中的排列顺序可以决定一个肽（或蛋白质）的生物功能。链中的排列顺序可以
14、决定一个肽（或蛋白质）的生物功能。确定多肽的结构是一项非常复杂而细致的工作。英国化学家确定多肽的结构是一项非常复杂而细致的工作。英国化学家桑格（桑格（F.Sanger）花了十年的时间，在）花了十年的时间，在1955年首次测定出牛胰年首次测定出牛胰岛素的氨基酸顺序，于岛素的氨基酸顺序，于1958年获得诺贝尔化学奖。桑格的工作为年获得诺贝尔化学奖。桑格的工作为多肽结构的测定奠定了基础。近三十年来，随分离分析技术的发展多肽结构的测定奠定了基础。近三十年来，随分离分析技术的发展，有不少多肽（蛋白质）的结构相继被确定。，有不少多肽（蛋白质）的结构相继被确定。现在学习的是第19页，共22页确定多肽结构确定
15、多肽结构氨基酸种类氨基酸种类氨基酸数目氨基酸数目氨基酸在肽链中的排列顺序氨基酸在肽链中的排列顺序3.多肽和蛋白质的合成多肽和蛋白质的合成多肽的合成主要根据氨基酸之间脱水形成酰胺键（肽键）的反应多肽的合成主要根据氨基酸之间脱水形成酰胺键（肽键）的反应，这个反应并不复杂，但多肽合成工作较困难。，这个反应并不复杂，但多肽合成工作较困难。甘氨酸和丙氨酸一起反应，来合成二肽，除生成甘甘氨酸和丙氨酸一起反应，来合成二肽，除生成甘丙外还会有丙外还会有丙丙甘、甘甘、甘甘、丙甘、丙丙。丙。现在学习的是第20页，共22页4.蛋白质的结构蛋白质的结构蛋白质的结构相当复杂，通常用一级结构、二级结构、三级结构、蛋白质的
16、结构相当复杂，通常用一级结构、二级结构、三级结构、四级结构四种不同的层次来描述。蛋白质的一级、二级、三级、四四级结构四种不同的层次来描述。蛋白质的一级、二级、三级、四级结构又统称为空间结构，指的是蛋白质分子中原子和基团在三维级结构又统称为空间结构，指的是蛋白质分子中原子和基团在三维空间的排列和分布。空间的排列和分布。一级结构：一级结构：表示的是组成蛋白质分子的氨基酸残基排列表示的是组成蛋白质分子的氨基酸残基排列 顺序。各种蛋白质的生物活性首先是由一级顺序。各种蛋白质的生物活性首先是由一级 结构决定的。结构决定的。现在学习的是第21页，共22页二级结构：二级结构：蛋白质的二级结构涉及肽链在空间的
17、优势构象蛋白质的二级结构涉及肽链在空间的优势构象 和所呈现的形状。在一个肽链中的羰基和另一和所呈现的形状。在一个肽链中的羰基和另一 个肽链中的氨基之间可形成氢键，正是由于这个肽链中的氨基之间可形成氢键，正是由于这 种氢键的存在维持了蛋白质的二级结构。种氢键的存在维持了蛋白质的二级结构。三级结构：三级结构：蛋白质分子很少以简单的蛋白质分子很少以简单的螺旋型或螺旋型或折叠折叠 型结构存在，而是在二级结构的基础上进一步型结构存在，而是在二级结构的基础上进一步 卷曲折叠，构成具有特定构象的紧凑结构，称卷曲折叠，构成具有特定构象的紧凑结构，称 为三级结构。维持三级结构的力来自氨基酸侧为三级结构。维持三级结构的力来自氨基酸侧 链之间的相互作用。链之间的相互作用。在蛋白质分子中有两种类型的二级结构：在蛋白质分子中有两种类型的二级结构：螺旋型螺旋型 折叠型折叠型现在学习的是第22页，共22页