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1、第第2课时课时乙酸乙酸第三节生活中两种常见的有机物第三节生活中两种常见的有机物高一化学必修2 第三章有机化合物课前自主学案课前自主学案自主学自主学自主学自主学习习1分子分子组组成与成与结结构构分子分子结结构构分子式分子式结结构式构式结结构构简简式式官能官能团团球棍模型球棍模型比例模型比例模型_C2H4O2CH3COOHCOOH2物理性物理性质质俗名俗名颜颜色色状状态态气味气味溶解性溶解性挥发挥发性性醋酸醋酸_ 液体液体强强烈刺烈刺激性激性易溶于易溶于水和乙水和乙醇醇_无色无色易易挥发挥发3.化学性化学性质质(1)弱酸性弱酸性乙酸是一元弱酸，在水中的乙酸是一元弱酸，在水中的电电离方程式离方程式为
2、为：_，其酸性比，其酸性比H2CO3 _，具有酸的通性。，具有酸的通性。强强 厨师烧鱼时常加醋并加点酒，厨师烧鱼时常加醋并加点酒，这样鱼的味道就变得这样鱼的味道就变得无腥、香醇无腥、香醇，特别鲜美。特别鲜美。碎瓷片乙醇 3mL 浓硫酸 2mL乙酸 2mL饱和的Na2CO3溶液2）乙酸的酯化反应）乙酸的酯化反应（防止暴沸）（防止暴沸）1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O浓浓H2SO4思考：思考：思考：思考：（1 1）浓硫酸的作用？）浓硫酸的作用？）浓硫酸的作用？）浓硫酸的作用？（2）饱和）饱和Na2CO3溶液溶液的作用？的作用？催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂除去乙
3、酸乙酯中混有的乙酸和乙醇除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇降低乙酸乙酯在水中的溶解度降低乙酸乙酯在水中的溶解度乙酸乙酯的酯化过程乙酸乙酯的酯化过程酯化反应酯化反应的脱水方式的脱水方式可能一可能一可能二可能二同位素示踪法同位素示踪法CH3COOH+HO18CH2 CH3浓硫酸+H2OCH3COO18CH2 CH3酯化反应酯化反应定义：酸跟醇起作用，生成酯和水的反应定义：酸跟醇起作用，生成酯和水的反应实质：实质：酸去羟基、醇去氢酸去羟基、醇去氢(羟基上的羟基上的)注意：注意：可逆反应可逆反应1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O浓浓H2SO4“酒是陈的香”1、若乙酸分子
4、中的氧都是若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分乙醇分子中的氧都是子中的氧都是16O，二者在浓二者在浓H2SO4作用作用下发生反应，一段时间后，分子中含有下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（的物质有（）A 1种种 B 2种种 C 3 种种 D 4种种生成物中水的相对分子质量为生成物中水的相对分子质量为 。练练 习习C20酯类广泛存在于自然界中酯类广泛存在于自然界中酯酯是有芳香气味的液体，是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中。存在于各种水果和花草中。如梨里含有乙酸异戊酯，如梨里含有乙酸异戊酯，苹果和香蕉里含有异戊酸苹果和香蕉里含有异戊酸异戊酯等。异戊酯等。酯的密度一般酯的密度一般
5、小于水，并难溶于水，易小于水，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。剂。酯可用作溶剂，也可酯可用作溶剂，也可用作制备饮料和糖果的香用作制备饮料和糖果的香料。料。是一种重要的化工原料是一种重要的化工原料在日常生活中也有广泛的用途在日常生活中也有广泛的用途3）乙酸的用途 OCH3COH小结：小结：酸性酸性酯化酯化(2)酯酯化反化反应应实验实验操操作作实验实验现现象象饱饱和和Na2CO3溶液的液面上有溶液的液面上有_生成，且能生成，且能闻闻到到_化学化学方程方程式式透明的油状液体透明的油状液体香味香味酯酯和水和水酸和醇酸和醇浓浓硫酸、加硫酸、加热热酯酯和水和水思考感悟思考感悟
6、如何如何证证明明CH3COOH的酸性比的酸性比H2CO3强强？【提示提示】将将CH3COOH溶液滴加到盛有少量溶液滴加到盛有少量Na2CO3或或NaHCO3溶液的溶液的试试管中，管中，产产生气泡，即生气泡，即证证明酸性明酸性CH3COOHH2CO3。自主体自主体自主体自主体验验1下列有关乙酸性下列有关乙酸性质质的叙述的叙述错误错误的是的是()A乙乙酸酸是是有有强强烈烈刺刺激激性性气气味味的的无无色色液液体体，易易溶溶于水和乙醇于水和乙醇B乙酸的沸点比乙醇高乙酸的沸点比乙醇高C乙乙醇醇的的酸酸性性比比碳碳酸酸强强，它它是是一一元元酸酸，能能与与碳碳酸酸盐盐反反应应D在在发发生生酯酯化化反反应应时
7、时，乙乙酸酸分分子子羟羟基基中中的的氢氢原原子跟醇分子中的子跟醇分子中的羟羟基基结结合成水合成水解析：解析：选选D。乙酸是有。乙酸是有强强烈刺激性气味的无色液烈刺激性气味的无色液体，易溶于水和乙醇，含有一个体，易溶于水和乙醇，含有一个羧羧基属于一元酸基属于一元酸，酸性，酸性强强于碳酸，沸点高于乙醇，于碳酸，沸点高于乙醇，发发生生酯酯化反化反应应时时乙酸分子脱乙酸分子脱羟羟基。基。2下下列列物物质质中中，能能与与金金属属钠钠反反应应放放出出氢氢气气，还还能能与碳酸与碳酸钠钠溶液反溶液反应应放出二氧化碳气体的是放出二氧化碳气体的是()A乙醇乙醇B苯苯C乙乙烷烷 D乙酸乙酸解析：解析：选选D。乙酸既
8、可以与。乙酸既可以与钠钠反反应应，又能与碳酸，又能与碳酸钠钠反反应应放出二氧化碳气体，而乙醇不能与碳酸放出二氧化碳气体，而乙醇不能与碳酸钠钠溶液反溶液反应应。3当当乙乙酸酸分分子子的的O都都是是18O，乙乙醇醇分分子子中中的的O都都是是16O时时，二二者者在在一一定定条条件件下下反反应应生生成成物物中中水水的的相相对对分子分子质质量量为为()A16 B18C20 D22解析：解析：选选C。乙酸与乙醇的反。乙酸与乙醇的反应应方程式方程式为为：课堂互动讲练课堂互动讲练1设计实验验证设计实验验证(1)给给四种物四种物质编质编号：号：HOH，要点一要点一乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羟基氢乙醇、水、碳酸、
9、乙酸分子中羟基氢的活泼性的活泼性,CH3CH2OH，(2)设计实验设计实验操作操作现现象象结论结论(OH中中H原原子活子活泼泼性性顺顺序序)a.四种物四种物质质各取各取少量于少量于试试管中，管中，各加入紫色石蕊各加入紫色石蕊溶液两滴溶液两滴、变红变红，其他不其他不变变、操作操作现现象象结论结论(OH中中H原子活原子活泼泼性性顺顺序序)b.在在、试试管管中，各加入少量中，各加入少量碳酸碳酸钠钠溶液溶液中中产产生气体生气体c.在在、中各中各加入少量金属加入少量金属钠钠产产生气体，生气体，反反应应迅速；迅速；产产生气体，反生气体，反应缓应缓慢慢2.实验结论总结实验结论总结乙醇乙醇水水碳酸碳酸乙酸乙酸
10、羟羟基基氢氢的的活活泼泼性性电电离程度离程度不不电电离离 部分部分电电离离 部分部分电电离离部分部分电电离离酸碱性酸碱性中性中性弱酸性弱酸性弱酸性弱酸性乙醇乙醇水水碳酸碳酸乙酸乙酸与与Na反反应应反反应应反反应应反反应应与与NaOH不反不反应应不反不反应应反反应应反反应应与与NaHCO3不反不反应应不反不反应应不反不反应应反反应应特特别别提醒：提醒：H2O、CH3COOH、CH3CH2OH、H2CO3中，中，CH3COOH的的羟羟基基氢氢活活泼泼性最性最强强，是，是因因为为其分子中同其分子中同时时存在存在CH3和和，二者，二者对对OH共同影响的共同影响的结结果。果。例例例例1 1 (2011年
11、年长长春春高高一一检检测测)在在同同温温同同压压下下，某某有有机机物物和和过过量量Na反反应应得得到到V1 L氢氢气气，取取另另一一份份等等量量的的有有机机物物和和足足量量NaHCO3反反应应得得到到V2 L二二氧氧化化碳碳，若若V1V20，则则有机物可能是有机物可能是()BHOOCCOOHCHOCH2CH2OH DCH3COOH【思路点思路点拨拨】解答本解答本题题要注意以下两点：要注意以下两点：(1)明明确确各各有有机机物物中中所所含含官官能能团团能能否否与与Na或或NaHCO3反反应应。(2)明明确确各各有有机机物物与与Na或或NaHCO3反反应应时时，生生成成气气体量的关系。体量的关系。
12、【解析解析】相同条件下气体的物相同条件下气体的物质质的量之比等于的量之比等于体体积积之比。之比。设选项设选项中各物中各物质质的物的物质质的量均的量均为为1 mol，则则各物各物质质与与n1、n2的的对应对应关系关系为为：n1(与与Na反反应应生成生成H2的物的物质质的量的量)n2(与与NaHCO3反反应应生成生成CO2的的物物质质的量的量)1 mol1 molHOOCCOOH1 mol2 molHOCH2CH2OH1 mol0CH3COOH0.5 mol1 mol【答案答案】A【规规律律方方法法】(1)Na可可以以和和所所有有的的羟羟基基反反应应，且且物物质质的量的关系的量的关系为为2Na2O
13、HH2。(2)Na2CO3、NaHCO3只能和只能和COOH反反应产应产生生CO2，物，物质质的量的关系的量的关系为为Na2CO32COOHCO2，NaHCO3COOHCO2。由由表表中中数数据据可可知知若若V1V20，即即n1n20，则则有机物可能有机物可能为为。变变式式训训练练1下下列列物物质质，都都能能与与Na反反应应放放出出H2，其其产产生生H2的速率排列的速率排列顺顺序正确的是序正确的是()C2H5OHCH3COOH(aq)H2OH2CO3A BC D解析：解析：选选C。依据四种物。依据四种物质质中中羟羟基基氢氢的活的活泼泼性性强强弱，即可得出弱，即可得出C正确。正确。要点二要点二乙
14、酸和乙醇的酯化反应乙酸和乙醇的酯化反应1实验实验原理原理2实验实验中的注意事中的注意事项项(1)试剂试剂加入加入化学化学药药品加入大品加入大试试管管时时，一定注意不能先加，一定注意不能先加浓浓硫酸，以防液体硫酸，以防液体飞溅飞溅。通常做法是：先加入乙。通常做法是：先加入乙醇，再慢慢加入醇，再慢慢加入浓浓H2SO4，振，振荡荡，冷却后再加入乙，冷却后再加入乙酸，且体酸，且体积积比比为为322。(2)装置装置导导管管末末端端不不能能插插入入饱饱和和碳碳酸酸钠钠溶溶液液中中，其其目目的的是是：防止液体防止液体发发生倒吸。生倒吸。加加热热前前，大大试试管管中中要要放放入入几几块块碎碎瓷瓷片片，目目的的
15、是是：防止加防止加热过热过程中液体暴沸。程中液体暴沸。实验实验中，用酒精灯中，用酒精灯缓缓慢加慢加热热，其目的是：防止乙，其目的是：防止乙醇和乙酸醇和乙酸挥发挥发，提高反，提高反应应速率；使生成的乙酸乙速率；使生成的乙酸乙酯酯挥发挥发，便于收集，提高乙醇、乙酸的，便于收集，提高乙醇、乙酸的转转化率。化率。(3)浓浓硫酸的作用硫酸的作用浓浓硫硫酸酸的的作作用用主主要要是是催催化化剂剂、吸吸水水剂剂。加加入入浓浓硫硫酸酸可可以以缩缩短短反反应应达达到到平平衡衡所所需需时时间间，并并促促使使反反应应向生成乙酸乙向生成乙酸乙酯酯的方向的方向进进行。行。(4)饱饱和碳酸和碳酸钠钠溶液的作用溶液的作用与与
16、挥挥发发出出来来的的乙乙酸酸反反应应，生生成成可可溶溶于于水水的的乙乙酸酸钠钠，便于，便于闻闻乙酸乙乙酸乙酯酯的香味；的香味；溶解溶解挥发挥发出来的乙醇；出来的乙醇；减减少少乙乙酸酸乙乙酯酯的的溶溶解解，使使溶溶液液分分层层，便便于于得得到到酯酯。(5)酯酯的分离的分离对对于生成的于生成的酯酯，通常用分液漏斗，通常用分液漏斗进进行分液，将行分液，将酯酯和和饱饱和碳酸和碳酸钠钠溶液分离。溶液分离。3反反应应的特点、的特点、类类型及型及实质实质(1)特点：可逆反特点：可逆反应应。(2)类类型：取代反型：取代反应应。(3)实质实质：羧酸去羟基醇去氢。可用原子示踪法证羧酸去羟基醇去氢。可用原子示踪法证
17、明：用含明：用含18O的乙醇参与反应，生成的乙酸乙酯的乙醇参与反应，生成的乙酸乙酯(CH3CO18OC2H5)分子中含分子中含18O，H2O中不含中不含18O，表明反表明反应应物物羧羧酸分子中的酸分子中的羟羟基与乙醇分子中基与乙醇分子中羟羟基基上的上的氢氢原子原子结结合成水，其余部分合成水，其余部分结结合生成合生成酯酯(即水即水中的氧原子来自于中的氧原子来自于羧羧酸酸)。CCH3O18OC2H5H2O特特别别提提醒醒：酯酯化化反反应应属属于于可可逆逆反反应应，在在判判断断示示踪踪原原子子的的去去向向时时，就就特特别别注注意意在在哪哪个个位位置置形形成成新新键键，则则断裂断裂时还时还在哪个位置断
18、裂。在哪个位置断裂。(2011年大同高一年大同高一检测检测)“酒是酒是陈陈的香的香”就是就是因因为为酒在酒在储储存存过过程中生成了有香味的乙酸乙程中生成了有香味的乙酸乙酯酯，在在实验实验室和工室和工业业上常采用如下反上常采用如下反应应：例例例例2 2(1)实验时实验时，试试管管B观观察到的察到的现现象是界面象是界面处产处产生浅生浅红红色，下色，下层为蓝层为蓝色，振色，振荡荡后后产产生气泡，界面生气泡，界面处处浅浅红红色消失，原因是色消失，原因是(用化学方程式表示用化学方程式表示)_。欲欲从从上上述述混混合合物物中中分分离离出出乙乙酸酸乙乙酯酯，采采用用的的分分离离方法是方法是_(填操作名称填操
19、作名称)。(2)事事实实证证明明，此此反反应应以以浓浓H2SO4为为催催化化剂剂，也也存存在缺陷，其原因可能是在缺陷，其原因可能是_。a浓浓H2SO4易易挥发挥发，以至不能重复使用，以至不能重复使用b会使部分原料炭化会使部分原料炭化c浓浓H2SO4有吸水性有吸水性d会造成会造成环环境境污污染染【思路点思路点拨拨】解答本解答本题题的关的关键键点有：点有：(1)乙酸与乙酸与Na2CO3反反应应生成生成CO2。(2)CH3COOCH2CH3在在饱饱和和Na2CO3溶溶液液中中溶溶解解度度很小。很小。(3)浓浓H2SO4具有脱水性，其具有脱水性，其废废液及液及产产生的生的SO2均均污污染染环环境。境。
20、【解析解析】(1)乙酸乙乙酸乙酯酯中混有乙酸，振中混有乙酸，振荡时荡时乙酸乙酸与与Na2CO3反反应产应产生生CO2，界面，界面处处溶液酸性溶液酸性变变弱，弱，因此溶液浅因此溶液浅红红色消失；乙酸乙色消失；乙酸乙酯酯在在饱饱和和Na2CO3溶溶液中溶解度很小，液体出液中溶解度很小，液体出现现分分层层，故可用分液法，故可用分液法分离出乙酸乙分离出乙酸乙酯酯。(2)浓浓H2SO4在加在加热热条件下能使部分有机物脱水炭条件下能使部分有机物脱水炭化，同化，同时产时产生生SO2，H2SO4废废液及液及SO2会会导导致致环环境境污污染。染。【答案答案】(1)2CH3COOHNa2CO32CH3COONaC
21、O2H2O分液分液(2)bd有机有机实验实验浓浓H2SO4的作用的作用实验实验室制室制C2H4催化催化剂剂、脱水、脱水剂剂苯的硝化反苯的硝化反应应催化催化剂剂、吸水、吸水剂剂乙酸的乙酸的酯酯化反化反应应催化催化剂剂、吸水、吸水剂剂变变式式训训练练2下下面面是是甲甲、乙乙、丙丙三三位位同同学学制制取取乙乙酸酸乙乙酯酯的的过过程程，请请你你参参与与并并协协助助他他们们完完成成相相关关实实验验任任务务。实验实验目的目的制取乙酸乙制取乙酸乙酯酯实实验验原原理理甲甲、乙乙、丙丙三三位位同同学学均均采采取取乙乙醇醇、乙酸与乙酸与浓浓硫酸混合共硫酸混合共热热的方法制取乙酸乙的方法制取乙酸乙酯酯。装置装置设计
22、设计甲、乙、丙三位同学分甲、乙、丙三位同学分别设计别设计了下了下列三套列三套实验实验装置：装置：请请从甲、乙两位同学从甲、乙两位同学设计设计的装置中的装置中选择选择一种作一种作为为实验实验室制取乙酸乙室制取乙酸乙酯酯的装置，的装置，较较合理的是合理的是_(选选填填“甲甲”或或“乙乙”)。丙同学将甲装置。丙同学将甲装置进进行了改行了改进进，将其中的玻璃管改成了球形干燥管，将其中的玻璃管改成了球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是除起冷凝作用外，另一重要作用是_。实验实验步步骤骤(1)按丙同学按丙同学选择选择的装置的装置组组装装仪仪器，在器，在试试管中先加管中先加入入3 mL乙醇，并在乙醇，并
23、在摇动摇动下下缓缓缓缓加入加入2 mL浓浓硫酸充硫酸充分分摇摇匀，冷却后再加入匀，冷却后再加入2 mL冰醋酸；冰醋酸；(2)将将试试管固定在管固定在铁铁架台上；架台上；(3)在在试试管管中加入适量的中加入适量的饱饱和和Na2CO3溶液；溶液；(4)用酒精灯用酒精灯对试对试管管加加热热；(5)当当观观察到察到试试管管中有明中有明显现显现象象时时停止停止实验实验。问题讨论问题讨论a步步骤骤(1)安装好安装好实验实验装置，加入装置，加入样样品前品前还应检还应检查查_；b写出写出试试管管中中发发生反生反应应的化学方程式的化学方程式(注明反注明反应应条件条件)_；c试试管管中中饱饱和和Na2CO3溶液的
24、作用是溶液的作用是_；_(填填“能能”或或“不能不能”)换换成成NaOH溶液，原因溶液，原因为为_；d从从试试管管中分离出乙酸乙中分离出乙酸乙酯酯的的实验实验操作是操作是_。【解析解析】根据甲、乙装置的差根据甲、乙装置的差别别及丙的改及丙的改进进装装置便知置便知应选择应选择乙装置，乙装置，这样这样可防止倒吸，可防止倒吸，这这也是也是改改进进后干燥管的作用之一。由于乙醇与乙酸均易后干燥管的作用之一。由于乙醇与乙酸均易挥发挥发，因此制取的乙酸乙，因此制取的乙酸乙酯酯中会混有中会混有这这两两种种物物质质，可可用用饱饱和和Na2CO3溶溶液液除除去去乙乙醇醇和和乙乙酸酸，同同时时还还降降低低了了乙乙酸
25、酸乙乙酯酯的的溶溶解解度度，所所以以可可用用分分液液的的方方法法分分离离；但但若若用用NaOH溶溶液液，NaOH会会中中和和CH3COOH，而而使使乙乙酸酸乙乙酯酯又又全全部部水水解解掉掉，故故不不能用能用NaOH溶液。溶液。【答案答案】装置装置设计设计乙能防止倒吸乙能防止倒吸问题讨论问题讨论a.装置的气密性装置的气密性探究整合应用探究整合应用某化学某化学兴兴趣小趣小组组用甲、乙两套装置用甲、乙两套装置(如下如下图图所示所示)进进行甲酸行甲酸(HCOOH)与甲醇与甲醇(CH3OH)酯酯化反化反应应的的实验实验，回答以下，回答以下问题问题：(1)甲酸和甲醇甲酸和甲醇进进行行酯酯化反化反应应的化学
26、方程式是：的化学方程式是：_。(2)乙装置中乙装置中长长玻璃玻璃导导管管c的作用是的作用是_；冷凝水；冷凝水应该应该从从_口口进进入。入。(3)甲、乙两套装置中效果比甲、乙两套装置中效果比较较好的装置是好的装置是_，原因：原因：_。(4)实验过实验过程中程中选选用的主要用品及用的主要用品及试剂试剂有：碎瓷片有：碎瓷片(作用作用为为_)、甲酸、甲醇以及、甲酸、甲醇以及_(作用作用为为_)，还还有有试试管管A和和锥锥形瓶形瓶B内装的是内装的是_(作用作用为为_)。因因为为其冷凝效果好，减少了甲醇等有毒物其冷凝效果好，减少了甲醇等有毒物质对环质对环境的境的污污染。液体加染。液体加热时为热时为防暴沸防暴沸应应加入碎瓷片，加入碎瓷片，而反而反应应的催化的催化剂剂和吸水和吸水剂为浓剂为浓H2SO4。为为了溶解了溶解甲醇，使甲酸充分反甲醇，使甲酸充分反应应，降低甲酸甲，降低甲酸甲酯酯的溶解度的溶解度而便于收集而便于收集较纯净较纯净的甲酸甲的甲酸甲酯酯，所以，所以试试管管A及及锥锥形瓶形瓶B中盛放的是中盛放的是饱饱和和Na2CO3溶液。溶液。