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1、第十一章醛酮第一页，本课件共有69页 二、同分异构现象二、同分异构现象RCHO:只有碳链异构只有碳链异构RCOR:碳链异构和羰基位置异构碳链异构和羰基位置异构同碳数的醛、酮互为官能团异构同碳数的醛、酮互为官能团异构第二页，本课件共有69页 三、命名三、命名(英文英文:醛醛-al,-al,酮酮-one-one）1 1、普通命名法、普通命名法 -甲基丁醛甲基丁醛 -甲氧基丁醛甲氧基丁醛 -苯基丙烯醛苯基丙烯醛 甲基异丙基酮甲基异丙基酮甲基乙烯基酮甲基乙烯基酮醛醛酮酮乙酰苯乙酰苯(苯乙酮苯乙酮)用用 标记取代基位置标记取代基位置第三页，本课件共有69页 醛基作取代基时，用词头醛基作取代基时，用词头“
2、甲酰基甲酰基”。2、IUPAC命名法命名法2-甲基甲基-4-苯基丁醛苯基丁醛3-甲酰基戊二醛甲酰基戊二醛试试命名化合物命名化合物1-苯基苯基-2-丁酮丁酮3-丁烯丁烯-2-酮酮醛醛酮酮酮醛酮醛3-戊酮醛戊酮醛或或3-氧代戊醛氧代戊醛3-甲酰基苯磺酸甲酰基苯磺酸练习练习P312(11-1)第四页，本课件共有69页第二节第二节醛、酮的结构、物理性质和光谱性质醛、酮的结构、物理性质和光谱性质一、醛、酮的结构（一、醛、酮的结构（Tructure)羰基羰基 C=O:C=O:一个一个 键、键、一个一个 键键羰基碳：羰基碳：spsp2 2杂化；杂化；羰基为平面型。羰基为平面型。羰基是极性基团。羰基是极性基团
3、。.第五页，本课件共有69页二、醛酮的物理性质二、醛酮的物理性质(The Physical Preperties(The Physical Preperties OfAldehydesAndKetones)为什么醛酮的沸点比相应的醇低而比相应的烷烃高？为什么醛酮的沸点比相应的醇低而比相应的烷烃高？1/状态：状态：Cb.pb.pRCHRCHO Ob.pb.pR-RR-R(分子量相同或相近分子量相同或相近)。例例:甲醇甲醇 甲醛甲醛 乙烷乙烷 M 32.0 30.0 30.0 M 32.0 30.0 30.0 b.p 64.7 -21.0 -88.6 b.p 64.7 -21.0 -88.64/低
4、级醛酮可溶于水。低级醛酮可溶于水。第六页，本课件共有69页由于醛酮分子之间没有氢键，无缔合现象故它们的沸点比相由于醛酮分子之间没有氢键，无缔合现象故它们的沸点比相应的醇低得多。但由于分子间有较大的应的醇低得多。但由于分子间有较大的偶极静电引力偶极静电引力存在，增加了存在，增加了分子间的相互吸引力，这使它们的沸点比分子量相近的烃或醚要分子间的相互吸引力，这使它们的沸点比分子量相近的烃或醚要高得多。高得多。(烷烃只有范德华力烷烃只有范德华力)羰基氧原子可以和水形成分子间氢键，因此低分子量的甲醛、羰基氧原子可以和水形成分子间氢键，因此低分子量的甲醛、乙醛、丙酮可溶于水也可溶于有机溶剂。其他的醛酮仅微
5、溶或不溶乙醛、丙酮可溶于水也可溶于有机溶剂。其他的醛酮仅微溶或不溶于水，而易溶于一般的有机溶剂。于水，而易溶于一般的有机溶剂。三、光谱性质：三、光谱性质：P315IR：C=O-1740-1705/cm（醛比酮稍高）（醛比酮稍高）NMR：C-H（醛基）在高场（醛基）在高场为为9.8-10C-H（醛基）约（醛基）约2800/cm，C-H的伸缩振动与弯曲振动不同的伸缩振动与弯曲振动不同.第七页，本课件共有69页 主要有：主要有：羰基的亲核加成；羰基的亲核加成；氧化还原反应；氧化还原反应；-H-H的反应。的反应。一、羰基的亲核加成（一、羰基的亲核加成（nucleophilic addition rea
6、ction)nucleophilic addition reaction)第一步第一步(亲核亲核)决定反应速率。决定反应速率。加成反应的活性与加成反应的活性与试剂亲核性强弱、羰基碳原子亲电性强试剂亲核性强弱、羰基碳原子亲电性强弱、羰基所连弱、羰基所连R R基大小，即电子效应、立体效应等因素有关。基大小，即电子效应、立体效应等因素有关。第三节第三节醛、酮的化学性质醛、酮的化学性质(TheChemicalPropertiesOfAldehydesAndKetones)第八页，本课件共有69页因此，羰基化合物发生亲核加成反应的活性顺序为：因此，羰基化合物发生亲核加成反应的活性顺序为：随随R基的体积增
7、大和给电子能力增加，中间体稳定性降低；基的体积增大和给电子能力增加，中间体稳定性降低；随随Ar基基增加，增加，电子离域，降低了基态的焓值，增加了活电子离域，降低了基态的焓值，增加了活化能。化能。第九页，本课件共有69页1、与、与氢氰（氢氰（qingqing阳平）酸加成阳平）酸加成产物：产物：-羟基腈羟基腈(jing(jing阴平阴平)；制备；制备-羟基酸。羟基酸。第十页，本课件共有69页反应条件：反应条件：醛、脂肪族甲基酮、八个碳以下的环酮。醛、脂肪族甲基酮、八个碳以下的环酮。增长碳链方法之一增长碳链方法之一甲基丙烯酸甲酯甲基丙烯酸甲酯经历了经历了1/消除反应消除反应2/水解反应水解反应3/酯
8、化反应酯化反应是有机玻璃的单体是有机玻璃的单体？第十一页，本课件共有69页2、与格氏试剂加成。、与格氏试剂加成。醛、酮和格氏试剂作用，发生加成反应后经水解得到三类醛、酮和格氏试剂作用，发生加成反应后经水解得到三类醇。利用这个反应，能制备不同结构的醇。醇。利用这个反应，能制备不同结构的醇。HCHO-伯醇伯醇RMgX+RCHO-仲醇仲醇RCOR-叔醇叔醇（分二步进行（分二步进行:1/干醚；干醚；2/酸性水解酸性水解）注意注意:（1）制备伯、仲、叔醇的反应物制备伯、仲、叔醇的反应物?（2）反应条件）反应条件?第十二页，本课件共有69页classroompractice：以苯和以苯和2个碳原子以下（含
9、个碳原子以下（含2个）的有机化合物合成个）的有机化合物合成1-苯基苯基乙醇和乙醇和2-苯基乙醇（无机试剂任选）。苯基乙醇（无机试剂任选）。第十三页，本课件共有69页3、与亚硫酸氢钠反应、与亚硫酸氢钠反应羟基磺酸钠羟基磺酸钠第十四页，本课件共有69页反应条件：反应条件：加成产物的特点：加成产物的特点：应应 用：用：1/不溶于饱和的亚硫酸氢钠和有机溶剂中不溶于饱和的亚硫酸氢钠和有机溶剂中；2/溶于水，在酸或碱的作用下，可分解出原来溶于水，在酸或碱的作用下，可分解出原来的醛或酮。的醛或酮。醛、甲基酮、醛、甲基酮、C8以下的环酮。以下的环酮。分离提纯醛或甲基酮。分离提纯醛或甲基酮。第十五页，本课件共有
10、69页4、与醇加成的生成、与醇加成的生成（1）半缩醛）半缩醛和和缩醛的生成缩醛的生成(与与1mol醇醇作用作用)(与与2mol醇醇或或1mol二元醇作用二元醇作用)（无水酸催化）（无水酸催化）丁醛缩二乙醇丁醛缩二乙醇或：或：1，1-二乙氧基丁烷二乙氧基丁烷胞二醚胞二醚第十六页，本课件共有69页反应机制：反应机制：反应可逆反应可逆半缩醛半缩醛若与乙二醇反应的结果如何？若与乙二醇反应的结果如何？第十七页，本课件共有69页缩醛对缩醛对碱和氧化剂碱和氧化剂稳定稳定,但但在在稀酸稀酸溶液中易水解成原来的醛和醇。溶液中易水解成原来的醛和醇。环状半缩醛、缩醛环状半缩醛、缩醛(供参考供参考)第十八页，本课件共
11、有69页（2）缩酮的生成（）缩酮的生成（酮一般比醛难以进行缩酮反应，与二元醇作用相对较容易。）酮一般比醛难以进行缩酮反应，与二元醇作用相对较容易。）平衡主要逆向：平衡主要逆向：环状缩酮的生成环状缩酮的生成（供参考）（供参考）缩酮在稀酸中水解，生成原来的酮和醇。缩酮在稀酸中水解，生成原来的酮和醇。（要不断除水）（要不断除水）第十九页，本课件共有69页（3）应用应用:保护羰基保护羰基由于缩醛、缩酮对碱、氧化剂稳定由于缩醛、缩酮对碱、氧化剂稳定,通过它们的形成保护羰基通过它们的形成保护羰基.例：例：第二十页，本课件共有69页5、与氨及其衍生物反应、与氨及其衍生物反应与与1o胺加成再脱水，胺加成再脱水
12、，产物为：产物为：亚胺亚胺(西佛碱西佛碱Schiffbase)实际是经历了加成实际是经历了加成-消除历程消除历程以下反应供参考：以下反应供参考：与氨反应：与氨反应：第二十一页，本课件共有69页与与2o胺反应胺反应产物：产物：烯烯胺胺为什么含为什么含的羰基化合物的羰基化合物与与2o胺反应生成烯胺而不是亚胺？胺反应生成烯胺而不是亚胺？两位反应性两位反应性烯胺在合成上是重要的中间体烯胺在合成上是重要的中间体!供参考：供参考：第二十二页，本课件共有69页与氨的衍生物反应：与氨的衍生物反应：第二十三页，本课件共有69页应用：应用：肟的几何异构肟的几何异构供参考供参考(Z)-苯甲醛肟苯甲醛肟(E)-苯甲醛
13、肟苯甲醛肟1/鉴别不同结构的醛、酮；鉴别不同结构的醛、酮；2/分离、提纯醛酮。分离、提纯醛酮。第二十四页，本课件共有69页6、与磷叶立德的加成反应、与磷叶立德的加成反应Wittig(维蒂西维蒂西)反应反应（由醛酮合成烯烃）（由醛酮合成烯烃）Ylides试剂制备（了解）试剂制备（了解）第二十五页，本课件共有69页维蒂西反应机制：维蒂西反应机制：（掌握）（掌握）给出制备下列烯烃所需给出制备下列烯烃所需ylides试剂和羰基化合物的结构。试剂和羰基化合物的结构。第二十六页，本课件共有69页合成与应用：合成与应用：-胡萝卜素胡萝卜素供参考：供参考：加上三苯基磷加上三苯基磷第二十七页，本课件共有69页7
14、、与西佛试剂、与西佛试剂(品红醛试剂品红醛试剂)（Schiff)的反应的反应醛醛酮酮-西佛试剂西佛试剂（+）紫红色溶液）紫红色溶液（-）甲醛与西佛试剂反应所显的颜色遇浓硫酸不褪色，而其它的甲醛与西佛试剂反应所显的颜色遇浓硫酸不褪色，而其它的醛反应所显的颜色褪掉。醛反应所显的颜色褪掉。应用：应用：区别醛、酮或区别甲醛与其它的醛区别醛、酮或区别甲醛与其它的醛第二十八页，本课件共有69页二、还原反应二、还原反应1、催化氢化催化氢化2、用金属氢化物还原用金属氢化物还原NaBH4氢负离子对羰基化合物的亲核加成氢负离子对羰基化合物的亲核加成,选择性较强。选择性较强。第二十九页，本课件共有69页LiAlH4
15、氢负离子作亲核试剂对羰基的加成氢负离子作亲核试剂对羰基的加成,还原性强。还原性强。LiAlH4极易水解极易水解,无水条件下反应；无水条件下反应；NaBH4不与水、质子不与水、质子性溶剂作用。性溶剂作用。3、麦尔外因、麦尔外因-庞多大庞多大-维尔莱还原法维尔莱还原法(异丙醇铝异丙醇铝-异丙醇异丙醇)P326 用醇铝还原用醇铝还原,（Oppenauer醇氧化的逆反应）醇氧化的逆反应）*NaBH4和和LiAlH4只还原羰基，不还原双键。只还原羰基，不还原双键。第三十页，本课件共有69页4、Clemmensen还原法还原法不不适用于适用于对酸敏感对酸敏感的化合物的还原的化合物的还原以上以上3种还原法可
16、以得到种还原法可以得到伯醇或仲醇；伯醇或仲醇；以下以下2种还原法可以得到种还原法可以得到烷烃烷烃。第三十一页，本课件共有69页5、Wolff-Kishner-黄鸣龙还原法黄鸣龙还原法碱性条件碱性条件黄鸣龙的改良实验黄鸣龙的改良实验:适用于适用于对酸敏感对酸敏感的化合物的还原。的化合物的还原。弥补弥补Clemmensen还原法的不足，还原法的不足，(例例:供参考供参考)二缩乙二醇醚二缩乙二醇醚第三十二页，本课件共有69页酮的双分子还原酮的双分子还原钠、镁、铝或镁汞剂、铝汞剂等。非质子溶剂。水解。钠、镁、铝或镁汞剂、铝汞剂等。非质子溶剂。水解。产物：邻二叔醇产物：邻二叔醇供参考供参考第三十三页，本
17、课件共有69页四、氧化反应四、氧化反应应用：应用：1）区别醛、酮（托伦试剂和费林试剂）；）区别醛、酮（托伦试剂和费林试剂）；(Tollen）（Fehling）2）区别脂肪族和芳香族醛（费林试剂）；）区别脂肪族和芳香族醛（费林试剂）；3）合成羧酸。）合成羧酸。RCHO+2Ag(NH3)2OHRCOONH4+2Ag+H2O+3NH3(Ar)第三十四页，本课件共有69页托伦试剂托伦试剂（Tollen）:AgNO3-NH3.H2O,NaOH（温和，只氧化醛基）（温和，只氧化醛基）斐林试剂斐林试剂（Fehling）:A:CuSO4(l),B:NaOH-酒石酸钾钠（酒石酸钾钠（l）本尼迪克特试剂本尼迪克特
18、试剂 :（Benedict）CuSO4(l),Na2CO3(l)，柠檬柠檬 酸钠（酸钠（l）(改进了的费林试剂改进了的费林试剂)RCHO+2Ag(NH3)2OHRCOONH4+2Ag+H2O+3NH3(Ar)RCHO+2Cu(OH)2+NaOHRCOONa+Cu2O+3H2OHCu第三十五页，本课件共有69页有关应用的有关应用的实验室现有三瓶试剂实验室现有三瓶试剂,其中一瓶可能是乙醛其中一瓶可能是乙醛,一瓶是新蒸馏过的一瓶是新蒸馏过的苯甲醛苯甲醛,还有一瓶是丙酮还有一瓶是丙酮,请用简单的化学方法把三种物质鉴别出来。请用简单的化学方法把三种物质鉴别出来。应用应用:区别醛、酮区别醛、酮:请同学完成
19、请同学完成共有多少种方法共有多少种方法?酮不容易被氧化，但在强烈条件下碳链断裂。酮不容易被氧化，但在强烈条件下碳链断裂。第三十六页，本课件共有69页用过氧酸氧化用过氧酸氧化贝耶尔贝耶尔-维林格（维林格（Baeyer-Villiger反应）反应）酮酮酯酯只有环己酮被氧化成己二酸等个别反应才具有合成意义。只有环己酮被氧化成己二酸等个别反应才具有合成意义。第三十七页，本课件共有69页四、歧化反应四、歧化反应1、Cannizzaro反应反应(无无H的醛，在浓碱作用下发生的自的醛，在浓碱作用下发生的自身氧化还原反应。身氧化还原反应。)2、交叉（错）歧化反应、交叉（错）歧化反应甲醛是氢的给予体甲醛是氢的给
20、予体(授体授体)，另一醛是氢的接受体，另一醛是氢的接受体(受体受体)。一般地一般地,对于无对于无H的醛的醛，甲醛容易被氧化甲醛容易被氧化!第三十八页，本课件共有69页如何利用甲醛如何利用甲醛(过量过量)、乙醛及必要的试剂制备季戊四醇、乙醛及必要的试剂制备季戊四醇？第三十九页，本课件共有69页进行进行3次亲核加成次亲核加成1次歧化反应次歧化反应第四十页，本课件共有69页五、五、-氢的酸性氢的酸性碱碱催化下形成碳负离子催化下形成碳负离子,酸酸催化下形成烯醇。催化下形成烯醇。【了解】【了解】1、互变异构（、互变异构（tautomerism）第四十一页，本课件共有69页烯醇式一般较不稳定。烯醇式一般较
21、不稳定。酮式酮式（不稳定）（不稳定）烯醇式烯醇式（稳定）（稳定）但当两个羰基连在一个但当两个羰基连在一个CH2上，烯醇含量增大，平衡主要偏向烯上，烯醇含量增大，平衡主要偏向烯醇式。醇式。第四十二页，本课件共有69页（浓）（浓）碱催化卤代及碱催化卤代及卤仿反应（卤仿反应（iodoformreaction)反应通过烯醇负离子进行。反应通过烯醇负离子进行。形成烯醇负离子决定反应速率。形成烯醇负离子决定反应速率。碱催化碱催化-卤代难停卤代难停留在一元取代。一般地，留在一元取代。一般地，-H原子最终都能被卤代。原子最终都能被卤代。2、卤代反应卤代反应第四十三页，本课件共有69页鉴鉴别别第四十四页，本课件
22、共有69页用卤仿反应制少一个碳的羧酸：用卤仿反应制少一个碳的羧酸：3、羟醛缩合反应（羟醛缩合反应（aldolcondensation)（增长碳链的反应）（增长碳链的反应）在在稀碱稀碱催化下，一分子醛的催化下，一分子醛的 碳碳对另一分子醛的羰基加成对另一分子醛的羰基加成,形成形成-羟基醛羟基醛(羟醛反应羟醛反应),后者经加热失水生成后者经加热失水生成,-不饱和醛不饱和醛(缩缩合反应合反应)。-羟基醛羟基醛第四十五页，本课件共有69页,-不饱和醛不饱和醛机制：机制：只有只有分子间的缩合才能产分子间的缩合才能产生直链化合物生直链化合物乙醛乙醛4、醛酮的其他缩合反应、醛酮的其他缩合反应Perkin反应
23、反应P331（见肉桂酸的合成实验）（见肉桂酸的合成实验）以下以下P4849的内容为参考内容的内容为参考内容例：例：第四十六页，本课件共有69页自身羟醛缩合自身羟醛缩合分子内羟醛缩合分子内羟醛缩合-成环状化合物成环状化合物(包括分子间和分子内包括分子间和分子内)第四十七页，本课件共有69页交叉羟醛缩合交叉羟醛缩合(其中一种化合物没有其中一种化合物没有H原子）原子）第四十八页，本课件共有69页羟醛缩合的应用羟醛缩合的应用:供参考供参考第四十九页，本课件共有69页请用乙醇合成请用乙醇合成2-丁烯醇，无机试剂任选。丁烯醇，无机试剂任选。2-丁烯醇丁烯醇 2-丁烯醛丁烯醛羟基丁醛羟基丁醛2mol2mol
24、乙醛乙醛乙醇乙醇若改为用若改为用2个碳原子的有机化合物合成？个碳原子的有机化合物合成？第五十页，本课件共有69页醛酮的化学性质：亲核加成反应、缩合反应醛酮的化学性质：亲核加成反应、缩合反应(TheChemicalOfAldehydesAndKetonesAndNucleophilicAdditionAndCondensation)第五十一页，本课件共有69页第四节第四节亲核加成反应历程亲核加成反应历程P332一、简单的亲核加成反应历程一、简单的亲核加成反应历程1、历程、历程(前已述前已述)2、影响因素、影响因素:(1)空间因素对亲核加成的影响空间因素对亲核加成的影响(2)电负性因素对亲核加成的
25、影响电负性因素对亲核加成的影响(3)试剂的亲核性对亲核加成的影响试剂的亲核性对亲核加成的影响(条件受限条件受限)(原子或基团电负性强有利原子或基团电负性强有利)(进攻能力强有利进攻能力强有利)第五十二页，本课件共有69页二、复杂的的亲核加成反应历程二、复杂的的亲核加成反应历程加成加成-消除反应（消除反应（醛酮与氨及其衍生物的加成醛酮与氨及其衍生物的加成）三、羰基加成反应的立体化学三、羰基加成反应的立体化学1、对手性脂肪酮的加成、对手性脂肪酮的加成2、反应物为脂环酮的加成、反应物为脂环酮的加成(亲核试剂向空间位阻小的方向进攻有利亲核试剂向空间位阻小的方向进攻有利)3、Nu体积大小对加成方向的影响
26、体积大小对加成方向的影响ABC第五十三页，本课件共有69页六六.醛酮的制备醛酮的制备1.氧化或脱氢氧化或脱氢(1)醇的氧化醇的氧化(2)芳烃侧链氧化（含芳烃侧链氧化（含H）2.Friedel-Crafts反应反应苯乙酮如何合成？苯乙酮如何合成？(P339)3.Gattermann-Koch反应反应(加特曼加特曼-科克反应科克反应)伯醇氧化成醛、仲醇氧化成酮伯醇氧化成醛、仲醇氧化成酮注意与生成芳香酸的反应条件相比注意与生成芳香酸的反应条件相比第五十四页，本课件共有69页5.用酰氯还原（用酰氯还原（Rosenmund还原法）还原法）(罗斯曼德反应罗斯曼德反应)堂上练习堂上练习试完成转变试完成转变：
27、(把把-NO2改为改为-Cl)酰氯酰氯醛醛4.水解水解第五十五页，本课件共有69页6.腈与格氏试剂反应合成酮腈与格氏试剂反应合成酮参考参考腈腈酮酮【此页内容仅供参考】【此页内容仅供参考】第五十六页，本课件共有69页第六节第六节重要的醛酮重要的醛酮(自学为主自学为主)第七节第七节不饱和羰基化合物不饱和羰基化合物一、乙烯酮一、乙烯酮(CH2=C=O)要求掌握其在合成上的应用要求掌握其在合成上的应用,见见P P344344 二、二、,不饱和醛酮（主要是不饱和醛酮（主要是1，2加成和加成和1，4加成反应）加成反应）请以表格的形式列出甲醛、乙醛、苯甲醛和丙酮的结构请以表格的形式列出甲醛、乙醛、苯甲醛和丙
28、酮的结构式、特性和主要用途以及制备方法式、特性和主要用途以及制备方法(1种）（用反应式表示种）（用反应式表示)。与含有活泼氢的化合物如水、氨、醇、羧酸、盐酸等作用与含有活泼氢的化合物如水、氨、醇、羧酸、盐酸等作用第五十七页，本课件共有69页1.1,2和和1,4亲核加成亲核加成【最后结果是【最后结果是3，4位位上的上的“加成加成”】第五十八页，本课件共有69页共轭加成产物共轭加成产物1,2-加成加成1,4-加成加成水解后由烯醇式异构化为酮式。水解后由烯醇式异构化为酮式。例：例：1,4-加成加成第五十九页，本课件共有69页2.Michael(麦克尔麦克尔)加成反应加成反应 不饱和共轭化合物与亲核的
29、碳负离子的共轭加成。不饱和共轭化合物与亲核的碳负离子的共轭加成。(迈克加成迈克加成)Robinson(鲁宾逊鲁宾逊)增环反应增环反应第六十页，本课件共有69页请对下列反应提出一个合理的机制：请对下列反应提出一个合理的机制：第六十一页，本课件共有69页安息香缩合：安息香缩合：供参考供参考CN-催化催化,两分子苯甲醛缩合生成安息香两分子苯甲醛缩合生成安息香(苯偶姻苯偶姻)机制机制第六十二页，本课件共有69页三、三、醌醌1、结构和命名：结构和命名：2、性质：、性质：(1)(1)羰基加成：羰基加成：第六十三页，本课件共有69页(2)烯键加成：烯键加成：(3)1，4-加成：加成：(4)1，6加成：加成：
30、第六十四页，本课件共有69页第二次第二次:请用三个或三个碳原子以下的烯烃合成更高级的烯烃请用三个或三个碳原子以下的烯烃合成更高级的烯烃(无机试无机试剂任选剂任选)。目标产物由同学们自定目标产物由同学们自定作业作业:第一次第一次:一、请举例说明（扼要）醛、酮等化合物在化工行业或材料一、请举例说明（扼要）醛、酮等化合物在化工行业或材料化化学学中的应用。中的应用。二、二、P3481.(1)、(3)、(4)、(5)、(7)2.(1)、(3)、(6)3.(1)(2)第三次第三次:1.P3494.(1)(5)、(9)(10)；2.简述季戊四醇在工业上的应用价值；简述季戊四醇在工业上的应用价值；3.实验室里
31、有三瓶无标签的试剂实验室里有三瓶无标签的试剂,它们分别是乙醇、丙酮和苯它们分别是乙醇、丙酮和苯甲醛甲醛,请用最简便的化学方法鉴别之。请用最简便的化学方法鉴别之。第六十五页，本课件共有69页第四次第四次:1.请用烯烃合成正丁醇请用烯烃合成正丁醇,无机试剂任选。无机试剂任选。(通过通过“羟醛缩合羟醛缩合”)2.试完成转变：试完成转变：3.P35014.(3)、15.(1)(2)4.预习羧酸及其衍生物预习羧酸及其衍生物第六十六页，本课件共有69页请用三个或三个碳原子以下的烯烃合成更高级的烯烃请用三个或三个碳原子以下的烯烃合成更高级的烯烃(无机试剂任选无机试剂任选)。目标产物由同学们自定目标产物由同学
32、们自定作业分析作业分析:条件略条件略若改为用若改为用2个或个或2个碳原子以下的烯烃合成个碳原子以下的烯烃合成？第六十七页，本课件共有69页aldolcondensation-增长碳链的反应增长碳链的反应同一种醛的羟醛缩合同一种醛的羟醛缩合,只有只有才能得到直链化合物才能得到直链化合物乙醛乙醛复习旧课复习旧课:第六十八页，本课件共有69页习题课：习题课：1、小结、小结“鉴别题鉴别题”和和“合成题合成题”作业存在的问题，指导学作业存在的问题，指导学生复习有关化合物的性质，提高综合应用能力；生复习有关化合物的性质，提高综合应用能力；2、小结、小结“推结构推结构”题的要领，进一步加强题的要领，进一步加强“推结构推结构”的的训练，熟悉化合物的性质；训练，熟悉化合物的性质；3、进行堂上练习（见堂上练习题）。、进行堂上练习（见堂上练习题）。第六十九页，本课件共有69页