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1、28十一月十一月2022一、乙醇的分子结构一、乙醇的分子结构(1).化学式：化学式：(4).结构简式：结构简式：(3).结构式：结构式：CH3CH2OH或或C2H5OH（5）官能团：）官能团：羟基羟基-OHC2H6O(2).电子式电子式启迪思考：启迪思考：OH与与OH有有何区别？何区别？CH3CH2OH与与NaOH性性质相同吗？质相同吗？乙醇比例模型乙醇比例模型乙醇球棍模型乙醇球棍模型二、乙醇的性质二、乙醇的性质1 1乙醇的物理性质乙醇的物理性质 酒精是一种酒精是一种、具有、具有的液体，密度比水的液体，密度比水，沸，沸点比水点比水，易挥发，以，易挥发，以溶于溶于水，能溶解多种无机物和有机物。水
2、，能溶解多种无机物和有机物。启迪思考：启迪思考：如何分离水和酒精？如何分离水和酒精？工业上如何制取无水的乙醇？工业上如何制取无水的乙醇？无色透明无色透明特殊香味特殊香味小小低低任意比任意比2.乙醇的乙醇的化学性质化学性质结构与性质分析CCOHHHHHH官能团官能团官能团官能团:羟基（羟基（羟基（羟基（OHOH）C原子原子 C原子原子乙醇分子是由乙基（乙醇分子是由乙基（C2H5）和羟基（和羟基（OH）组成的，羟基比较活泼，它决定着乙醇的组成的，羟基比较活泼，它决定着乙醇的主要性质。在主要性质。在-处均可断键反应处均可断键反应。化学性质中要注意是在哪里断键的。化学性质中要注意是在哪里断键的。乙醇与
3、钠反应乙醇与钠反应2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2思考：思考：（1）断键位置）断键位置（2）反应的基本类型）反应的基本类型（3）Na与与H2O和乙醇反应哪个更剧烈和乙醇反应哪个更剧烈(4)乙醇钠的水溶液呈酸性还是碱性乙醇钠的水溶液呈酸性还是碱性（5）通过此反应测定有机物的羟基数目？）通过此反应测定有机物的羟基数目？其它活泼金属如钾、镁、铝等也能够把其它活泼金属如钾、镁、铝等也能够把乙醇的羟基里的氢取代出来。乙醇的羟基里的氢取代出来。与氢卤酸反应与氢卤酸反应乙醇与氢卤酸发生作用，乙醇与氢卤酸发生作用，反应时乙醇分子里的羟基键断反应时乙醇分子里的羟基键断裂，卤素原子取代了羟基的
4、位裂，卤素原子取代了羟基的位置而生成卤代烃置而生成卤代烃CCHHHHHOH C2H5Br+H2OC2H5OH+HBr溴乙烷溴乙烷羟基被取代羟基被取代思考：思考：(1)上述反应是什么类型反应？上述反应是什么类型反应？(2)若将乙醇、食盐、浓硫酸若将乙醇、食盐、浓硫酸(1:1)混合加热时，反混合加热时，反应中硫酸的作用是什么？有关反应是什么？应中硫酸的作用是什么？有关反应是什么？NaBr+H2SO4+C2H5OHCH3CH2Br+NaHSO4+H2O思考：思考：该反应用浓还是较浓的该反应用浓还是较浓的H2SO4？（较浓，不能，都有是因为浓（较浓，不能，都有是因为浓H2SO4的强氧的强氧化性，浓度不
5、能太大，温度不能太高）化性，浓度不能太大，温度不能太高）乙醇的氧化反应乙醇的氧化反应2CO2+3H2O热热C2H5OH+3O2点燃点燃（）.燃烧燃烧乙醇在空气里燃烧，发出淡蓝色的乙醇在空气里燃烧，发出淡蓝色的火焰，同时放出大量的热。火焰，同时放出大量的热。因此：因此：乙醇可用作内燃机的燃料，乙醇可用作内燃机的燃料，实验室里也常用它作为燃料。实验室里也常用它作为燃料。思考：耗氧量与什么烃燃烧耗氧量相同？思考：耗氧量与什么烃燃烧耗氧量相同？思考思考：在有机化学中通常用反应物的得氧或在有机化学中通常用反应物的得氧或得氢来判断氧化还原反应。得氢来判断氧化还原反应。得氧或失氢叫做得氧或失氢叫做氧化反应氧
6、化反应；得氢或失氧叫做；得氢或失氧叫做还原反应还原反应。乙醇被氧化成别的物质呢？乙醇被氧化成别的物质呢？（）乙醇的乙醇的催化氧化（脱氢）催化氧化（脱氢）演示实验演示实验：将热铜丝插入乙醇中，反复将热铜丝插入乙醇中，反复多次，闻液体气味变化多次，闻液体气味变化。现象：现象：气味变成刺激性气味。气味变成刺激性气味。思考思考：（1）当）当-C上没有氢或只有一个氢的情况上没有氢或只有一个氢的情况又如何氧化呢？又如何氧化呢？（2）工业上根据这个原理，可以由乙醇制工业上根据这个原理，可以由乙醇制造乙醛造乙醛(3)CH3CH2OH可使可使KMnO4/H+褪色褪色CH3CH2OH+CuOCH3CHO+H2O+
7、Cu乙醇的脱水反应乙醇的脱水反应（1）.乙乙醇醇分分子子内内的的羟羟基基与与相相邻邻碳碳原原子子上上的的氢氢原原子子结结合合成成了了水水分分子子，结结果果是是生生成成不不饱饱和和的的碳碳碳双键碳双键.此反应是此反应是消去反应消去反应.(2).实验室里可以用这个方法制取乙烯实验室里可以用这个方法制取乙烯（）分子内脱水）分子内脱水3思考思考:能发生消去反应的醇的分子结构特能发生消去反应的醇的分子结构特点是什么？是不是所有的醇都能发生消去点是什么？是不是所有的醇都能发生消去反应？反应？（）分子间脱水）分子间脱水 前者是乙醇的一个分子内脱掉一个水分前者是乙醇的一个分子内脱掉一个水分子，后者是两个乙醇分
8、子间脱掉一个水分子，后者是两个乙醇分子间脱掉一个水分子。前者是子。前者是消去反应消去反应，后者是，后者是取代反应取代反应。4酯化反应酯化反应C2H5OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O浓浓H2SO4思考：思考：（1）加热方式）加热方式（2）饱和）饱和Na2CO3aq的作用的作用(3)与酯的水解的比较与酯的水解的比较三、乙三、乙醇醇的的制制法法1、发酵法 发酵法是制取乙醇的一种重要方法，所用发酵法是制取乙醇的一种重要方法，所用原料是含糖类很丰富的各种农产品，如高梁、原料是含糖类很丰富的各种农产品，如高梁、玉米、薯类以及多种野生的果实等，也常利用玉米、薯类以及多种野生的果实等，也常利用
9、废糖蜜。这些物质经过发酵，再进行分馏，可废糖蜜。这些物质经过发酵，再进行分馏，可以得到以得到95（质量分数）的乙醇。（质量分数）的乙醇。(C(C6 6HH1010OO5 5)nnC C1212HH2222OO1111C C6 6HH1212OO662C2C2 2HH5 5OH+2COOH+2CO2 2淀粉淀粉淀粉淀粉麦芽糖麦芽糖麦芽糖麦芽糖 葡萄糖葡萄糖葡萄糖葡萄糖2、乙烯水化法 以石油裂解产生的乙烯为原料，在加热、以石油裂解产生的乙烯为原料，在加热、加压和有催化剂（硫酸或磷酸）加压和有催化剂（硫酸或磷酸）存在的条件下，存在的条件下，使乙烯跟水反应，生成乙醇。这种方法叫做乙使乙烯跟水反应，生成
10、乙醇。这种方法叫做乙烯水化法。用乙烯水化法生产乙醇，成本低，烯水化法。用乙烯水化法生产乙醇，成本低，产量大，能节约大量粮食，所以随着石油化工产量大，能节约大量粮食，所以随着石油化工的发展，这种方法发展很快。的发展，这种方法发展很快。CH2CH2H2OCH3CH2OH催化剂催化剂催化剂催化剂加热加压加热加压加热加压加热加压：ROH(R为为烃烃基基)饱饱和和一一元元脂脂肪醇的通式为：肪醇的通式为：四、醇类四、醇类1醇的定义醇的定义2醇的分类醇的分类 是分子中含有跟链烃基或苯环侧是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳原子结合的羟基的化合物。链上的碳原子结合的羟基的化合物。根根据据醇醇分分子子中中的的羟
11、羟基基的的数数目目分分为为：一元醇、二元醇、多元醇一元醇、二元醇、多元醇如：如：乙醇、乙二醇、丙三醇乙醇、乙二醇、丙三醇根根据据烃烃基基的的构构成成分分为为：脂脂肪肪醇醇、脂脂环环醇醇和芳香醇：和芳香醇：1丙醇、环已醇、丙烯醇丙醇、环已醇、丙烯醇CnH2n+2O3.醇的通式醇的通式 4.4.命名：命名：选择有羟基的最长链为主链选择有羟基的最长链为主链 从靠近羟基的一端开始编号从靠近羟基的一端开始编号 羟基用阿拉伯数字在母体前标出羟基用阿拉伯数字在母体前标出 不不饱饱和和一一元元醇醇的的命命名名：选选择择有有羟羟基基和和不不饱饱和和键键和和链链为为主主链链，以以最最小小的的数数字字表表示羟基的位
12、置。示羟基的位置。5.同同分分异异构构体体：碳碳链链异异构构，羟羟基基位位置置异异构构，类别异构（醚）。类别异构（醚）。写出：写出：C4H10O的同分异构体并命名。的同分异构体并命名。五、五、醇类的醇类的性质：性质：1.物性：物性：低低级级饱饱和和一一元元醇醇为为无无色色中中性性液液体体。有有特特殊殊的的气气味味。甲甲、乙乙、丙丙三三种种醇醇与与水水以以任任意意比比例例互互溶溶。411个个碳碳的的醇醇部部分分溶溶于于水水。12个个碳碳以以上上的醇为固体，不溶于水。的醇为固体，不溶于水。2化性：化性：与金属钠反应与金属钠反应取代反应：与氢卤酸反应取代反应：与氢卤酸反应氧化反应：氧化反应：条件条件
13、,羟基碳上必需有羟基碳上必需有H原子原子消去反应：消去反应：条件条件：（1）主链碳原子不少于）主链碳原子不少于2个个（2）和和羟羟基基相相连连的的碳碳原原子子的的邻邻位位上上必必需需有有氢氢原子原子酯化反应酯化反应六六.几种常见的醇几种常见的醇甲甲醇醇甲醇的毒性甲醇的毒性物理性质：无色、液体、与水以物理性质：无色、液体、与水以任意比互溶任意比互溶化学性质：与乙醇相似。化学性质：与乙醇相似。乙乙二二醇醇球球棍棍模模型型物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、凝固点低凝固点低化学性质：与乙醇相似。化学性质：与乙醇相似。用途：抗冻剂、原料、发雾剂。用途：抗冻剂、原料、发雾
14、剂。丙丙三三醇醇球球棍棍模模型型物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、凝固点低、吸湿性强。凝固点低、吸湿性强。化学性质：与乙醇相似。化学性质：与乙醇相似。用用途：制印泥、化妆品，防冻剂，途：制印泥、化妆品，防冻剂，制炸药（硝化甘油）。制炸药（硝化甘油）。例题：甲苯和甘油组成的混合物中，若碳例题：甲苯和甘油组成的混合物中，若碳元素的质量分数为元素的质量分数为60%，那么由此可推断，那么由此可推断混合物氢元素的质量分数为混合物氢元素的质量分数为A.5%B.8.7%B.C.17.4%D.无法计算无法计算B现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液，已知现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液
15、，已知它们的性质如下表它们的性质如下表物质物质分子分子式式熔点熔点/沸点沸点/密度密度/(g/cm3)溶解性溶解性乙二乙二醇醇C2H6O2-11.51981.11易溶于水和易溶于水和乙醇乙醇丙三丙三醇醇C3H8O317.92901.26能与水任意能与水任意比例混溶比例混溶将乙二醇和丙三醇互相分离的最佳方法是将乙二醇和丙三醇互相分离的最佳方法是A.萃取法萃取法B.分液法分液法C.分馏法分馏法D.蒸馏法蒸馏法323CH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH COOCH CHCH2=CH2小结：小结：思思考考：比比较较以以下下钠钠的的化化合合物物在在水水溶溶液液中中的的碱碱性强弱
16、性强弱(浓度相同浓度相同)。CH3CH2ONaC6H5ONaCH3COONaNa2CO3NaHCO3NaOH碱性由强到弱的顺序排列为碱性由强到弱的顺序排列为_1、6、4、2、5、3学案部分学案部分2已知维生素已知维生素A的结构简式如下，关于它的的结构简式如下，关于它的说法正确的是说法正确的是A维生素维生素A是一种醇是一种醇B维生素维生素A的的1个分子中有个分子中有3个双键个双键C维生素维生素A的的1个分子中有个分子中有30个氢原子个氢原子D维生素维生素A具有环己烷的结构单元具有环己烷的结构单元4将将0.1mol乙二醇充分燃烧后的产物通入足乙二醇充分燃烧后的产物通入足量的石灰水中，可完全吸收，经
17、过滤得到量的石灰水中，可完全吸收，经过滤得到20g沉淀。滤液质量比原石灰水减少了多少克？沉淀。滤液质量比原石灰水减少了多少克？A15.6gB11.2gC5.8gD5.4g6将一定量的有机物充分燃烧后的产物通将一定量的有机物充分燃烧后的产物通入足量的石灰水中，完全吸收后，经过滤得入足量的石灰水中，完全吸收后，经过滤得20g沉淀，滤液质量比原石灰水减少了沉淀，滤液质量比原石灰水减少了5.8g。该有机物可能是该有机物可能是A乙烯乙烯B乙二醇乙二醇C乙醇乙醇D甲酸甲酯甲酸甲酯8用用硫硫酸酸酸酸化化的的CrO3遇遇酒酒精精后后其其颜颜色色会会从从红红色色变变为为蓝蓝绿绿色色，利利用用这这个个现现象象可可
18、测测得得汽汽车车司司 机机 是是 否否 酒酒 后后 驾驾 车车。反反 应应 的的 方方 程程 式式2CrO3+3C2H5OH+3H2SO4=Cr2(SO4)3+3CH3CHO+6H2O，此反应的氧化剂是，此反应的氧化剂是AC2H5OH BCrO3CH2SO4DCH3CHO9某有机化合物的某有机化合物的结构简式为结构简式为，它可以发生的反应类型有，它可以发生的反应类型有(a)取代取代(b)加成加成(c)消去消去(d)酯化酯化(e)水解水解(f)中和中和(g)缩聚缩聚(h)加聚加聚A.(a)(c)(d)(f)B.(b)(e)(f)(h)C.(a)(b)(c)(d)(f)D.除除(e)(h)外外10
19、下图所示的实验装置在中学化学实验中下图所示的实验装置在中学化学实验中常用来进行定量实验。按图示装配好实验装常用来进行定量实验。按图示装配好实验装置后，加入药品前，需检验装置气密性，写置后，加入药品前，需检验装置气密性，写出如何检验装置的气密性（出如何检验装置的气密性（B中已如图所示中已如图所示注入水）：注入水）：装置装置A中弯曲中弯曲的玻璃管的作用是的玻璃管的作用是。粗略测定电石中碳化钙的质量分数需直接粗略测定电石中碳化钙的质量分数需直接测定的数据有测定的数据有（选（选A、B）实验所用样品电石的质量实验所用样品电石的质量完全反应后量完全反应后量筒内液面的刻度筒内液面的刻度实验时室内的温度和压强
20、。实验时室内的温度和压强。ABC甲、乙两位同学进行了如下探究：甲、乙两位同学进行了如下探究：学生甲得到一组实验数据：学生甲得到一组实验数据：根据以上数据推断乙醇的结构的理由为根据以上数据推断乙醇的结构的理由为_。乙醇的物质的量乙醇的物质的量乙醇的物质的量乙醇的物质的量氢气的体积（标准状况）氢气的体积（标准状况）氢气的体积（标准状况）氢气的体积（标准状况）0.10mol0.10mol1.12L1.12L学生乙认为实验成功的关键有：学生乙认为实验成功的关键有：a装置装置的气密性良好；的气密性良好；b实验开始前准确测定乙实验开始前准确测定乙醇的量；醇的量；c钠足量；钠足量；d广口瓶中必须充满广口瓶中
21、必须充满水；水；e氢气体积的测算方法正确、数值准氢气体积的测算方法正确、数值准确。其中正确的有确。其中正确的有（填字母）（填字母）除上述两个实验，试再举一例可以使用除上述两个实验，试再举一例可以使用图示装置进行的定量实验图示装置进行的定量实验。11.某饱和醇（只含某饱和醇（只含C、H、O，且不含其它官，且不含其它官能团），已知碳和氢的质量分数为能团），已知碳和氢的质量分数为81.82%。则其分子式为则其分子式为_，主链上有，主链上有4个碳原子个碳原子的醇有的醇有_种；写主链为种；写主链为3个碳原子的醇的个碳原子的醇的结构简式结构简式_.120.2mol有机物和有机物和0.4molO2在密闭容器
22、在密闭容器中燃烧后的产物为中燃烧后的产物为CO2、CO和和H2O（g）。）。产物经过浓硫酸后，浓硫酸的质量增加产物经过浓硫酸后，浓硫酸的质量增加10.8g；再通过灼热；再通过灼热CuO充分反应后，固体质量减充分反应后，固体质量减轻轻3.2g；最后气体再通过碱石灰被完全吸收，；最后气体再通过碱石灰被完全吸收，碱石灰质量增加碱石灰质量增加17.6g。求该有机物的化学式。求该有机物的化学式。13取取3.40g只含羟基，不含其它官能团的饱只含羟基，不含其它官能团的饱和多元醇，置于和多元醇，置于5.00L氧气中，经点燃，醇完氧气中，经点燃，醇完全燃烧。反应后气体体积减少全燃烧。反应后气体体积减少0.56L。将气体。将气体经经CaO吸收，体积又减少吸收，体积又减少2.80L(所有体积均所有体积均在标准状况下测定在标准状况下测定)。（1）3.40g醇中醇中C、H、O的物质的量分别为：的物质的量分别为：Cmol、Hmol、Omol；该醇中；该醇中C、H、O的原子个数之比为的原子个数之比为。（2）由以上比值能否确定该醇的分子式）由以上比值能否确定该醇的分子式；其原因是；其原因是：_（3）如果将该多元醇的任意一个羟基换成一）如果将该多元醇的任意一个羟基换成一个卤原子，所得到的卤代物都只有一种，试个卤原子，所得到的卤代物都只有一种，试写出该饱和多元醇的结构简式写出该饱和多元醇的结构简式_