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1、分子间弱作用力所表现的分子互补分子间弱作用力所表现的分子互补有有机机分分子子化化学学键键一一直直是是有有机机化化学学考考虑虑问问题题的的基基础础。但但随随着着化化学学深深入入到到生生物物体体内内分分子子间间的的相相互互作作用用时时，问问题题也也就就不不仅仅仅仅是是传传统统的的化化学学键键等等原原子子间间的的强强作作用用力力。例例如如，生生物物体体内内信信息息传传递递、酶酶与与底底物物作作用用则则是是受受控控于于分分子子间间几几何何形形状状（立立体体结结构构）的的匹匹配配，或或说说范范德德华华力力，或或在在有有电电荷荷时时的的库库仑仑引引力力的的作作用用，以以及及某种场合下的某种场合下的-堆积和
2、亲脂作用等等。分子识别的观点是认识生命过程的一个方面。堆积和亲脂作用等等。分子识别的观点是认识生命过程的一个方面。2020/12/1912020/12/1929-1 9-1 分类和命名分类和命名分类和命名分类和命名 一、分类一、分类一、分类一、分类二、命名二、命名二、命名二、命名9-2 9-2 理化性质理化性质理化性质理化性质一、羧酸一、羧酸(一一一一)结构与性质结构与性质结构与性质结构与性质(二二二二)物理性质物理性质物理性质物理性质(三三三三)化学性质化学性质化学性质化学性质(四四四四)重要个别化合物重要个别化合物重要个别化合物重要个别化合物内容提要内容提要2020/12/193内容提要内
3、容提要二、羧酸衍生物二、羧酸衍生物(一一一一)结构与性质结构与性质结构与性质结构与性质(二二二二)物理性质物理性质物理性质物理性质(三三三三)化学性质化学性质化学性质化学性质(四四四四)重要个别化合物重要个别化合物重要个别化合物重要个别化合物三、硫酸衍生物三、硫酸衍生物三、硫酸衍生物三、硫酸衍生物四、碳酸衍生物四、碳酸衍生物四、碳酸衍生物四、碳酸衍生物2020/12/194五、取代酸五、取代酸(一一一一)羟基酸的性质羟基酸的性质羟基酸的性质羟基酸的性质(二二二二)羰基酸的性质羰基酸的性质羰基酸的性质羰基酸的性质(三三三三)乙酰乙酸乙酯及互变异构现象乙酰乙酸乙酯及互变异构现象乙酰乙酸乙酯及互变异
4、构现象乙酰乙酸乙酯及互变异构现象(四四四四)重要个别化合物重要个别化合物重要个别化合物重要个别化合物9-3 9-3 乙酰乙酸乙酯合成法和丙二酸酯合成法乙酰乙酸乙酯合成法和丙二酸酯合成法乙酰乙酸乙酯合成法和丙二酸酯合成法乙酰乙酸乙酯合成法和丙二酸酯合成法一、乙酰乙酸乙酯合成法一、乙酰乙酸乙酯合成法一、乙酰乙酸乙酯合成法一、乙酰乙酸乙酯合成法二、丙二酸酯合成法二、丙二酸酯合成法二、丙二酸酯合成法二、丙二酸酯合成法 内容提要内容提要2020/12/195第九章第九章第九章第九章 羧酸和取代酸羧酸和取代酸羧酸和取代酸羧酸和取代酸9-19-1 分类和命名分类和命名分类和命名分类和命名 一、分类一、分类一
5、、分类一、分类1.1.羧酸羧酸羧酸羧酸(Carboxylic acid,p242)分类同醛分类同醛 2.2.羧酸衍生物羧酸衍生物羧酸衍生物羧酸衍生物(Carboxylic acid derivatives,p258p258)羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的化合物。羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的化合物。2020/12/196酸酐酸酐(Anhydride)酯酯(Ester)酰胺酰胺(Amide)酰卤酰卤(Acyl halide)2020/12/197 3.3.取代酸取代酸取代酸取代酸(Substituted acid,p268 p268)(1)(1)根据根据根据根
6、据RCOOHRCOOH分子中分子中分子中分子中RR上的上的上的上的HH被不同基团取代分类被不同基团取代分类被不同基团取代分类被不同基团取代分类 卤代酸卤代酸 RCHXCOOH氨基酸氨基酸 RCHNH2COOH羟基酸羟基酸醇酸醇酸 RCHOHCOOH酚酸酚酸羰基酸羰基酸2020/12/198 (2)(2)根据羧基和另一个基团的相对位置分类根据羧基和另一个基团的相对位置分类根据羧基和另一个基团的相对位置分类根据羧基和另一个基团的相对位置分类例：例：RCHOHOHCOOH -RCHOHOHCH2COOH -RCHOHCH2CH2COOH -二、命名二、命名二、命名二、命名 1.1.羧酸羧酸羧酸羧酸
7、(p243p243)同醛，但常用俗名。同醛，但常用俗名。2020/12/199(E E)-2-丁烯酸丁烯酸(巴豆酸巴豆酸)12-羟基羟基-9-十八碳烯酸十八碳烯酸(蓖麻醇酸蓖麻醇酸)苯甲酸苯甲酸(安息香酸安息香酸)1-萘乙酸萘乙酸(-萘乙酸萘乙酸)2020/12/1910 (Z Z)-丁烯二酸丁烯二酸(失水苹果酸或马来酸失水苹果酸或马来酸)(E E)-丁烯二酸丁烯二酸 (延胡羧酸或富马酸延胡羧酸或富马酸)(1(1R R,2,2R R)-1,2-环己基二甲酸环己基二甲酸2020/12/1911 2.2.羧酸衍生物羧酸衍生物羧酸衍生物羧酸衍生物 (p258p258)4-甲基苯甲酰氯甲基苯甲酰氯乙酰
8、胺乙酰胺N,N-N,N-二甲基甲酰胺二甲基甲酰胺二甲基甲酰胺二甲基甲酰胺(DMF)(DMF)邻苯二甲酰亚胺邻苯二甲酰亚胺2020/12/1912邻苯二甲酸酐邻苯二甲酸酐顺丁烯二酸酐顺丁烯二酸酐 (马来酸酐马来酸酐)2-甲基丙烯酸甲酯甲基丙烯酸甲酯丙三醇三乙酸酯丙三醇三乙酸酯2020/12/1913 3.3.取代酸取代酸取代酸取代酸 (p268p268)(1)(1)羟基酸羟基酸羟基酸羟基酸(Hydroxy acid)2-羟基丙酸羟基丙酸 (乳酸乳酸)2-羟基丁二酸羟基丁二酸 (苹果酸苹果酸)2,3-二羟基丁二酸二羟基丁二酸 (酒石酸酒石酸)2020/12/19143-羟基羟基-3-羧基戊二酸羧基
9、戊二酸 (柠檬酸柠檬酸)2-羟基苯甲酸羟基苯甲酸 (水杨酸水杨酸)3,4,5-三羟基苯甲酸三羟基苯甲酸 (五倍子酸五倍子酸)2020/12/1915 (2)(2)羰基酸羰基酸羰基酸羰基酸 (Carbony acid)乙醛酸乙醛酸3-丁酮酸丁酮酸(乙酰乙酸乙酰乙酸)2-丁酮二酸丁酮二酸(草酰乙酸草酰乙酸)2020/12/19169-29-2 理化性质理化性质理化性质理化性质 一、羧酸一、羧酸一、羧酸一、羧酸 (一一一一)结构与性质结构与性质结构与性质结构与性质 (p243)(p243)羧羧基基中中的的碳碳原原子子呈呈sp2杂杂化化态态，碳碳氧氧双双键键的的成成键键方方式式与与醛醛酮酮分分子子中中
10、的的羰羰基基相相同同，即即一一个个 键键和和一一个个 键。键。除此以外，除此以外，键还键还与羟基氧原子的孤电子对形成与羟基氧原子的孤电子对形成p 共轭体系。以甲酸为例：共轭体系。以甲酸为例：2020/12/19172020/12/1918酸性酸性酸性酸性羧基的加成消除反应羧基的加成消除反应羧基的加成消除反应羧基的加成消除反应（相当于羟基被取代）（相当于羟基被取代）（相当于羟基被取代）（相当于羟基被取代）脱羧和还原脱羧和还原 -H-H的取代的取代的取代的取代2020/12/1919 (二二二二)化学化学化学化学性质性质性质性质 (p248)(p248)1.1.酸性酸性酸性酸性 p 共轭共轭RCO
11、O-稳定性稳定性 H+(1)(1)酸性次序酸性次序酸性次序酸性次序 RCOOH H2CO3 ArOH H2O ROH RC CH 2020/12/1920 (2)(2)成盐成盐成盐成盐 RCOOH +NaOH RCOONa +H2ORCOOH +Na2CO3 RCOONa +H2CO3RCOOH +NaHCO3 RCOONa +H2CO3强酸强酸强酸强酸 强碱强碱强碱强碱 弱碱弱碱弱碱弱碱 弱酸弱酸弱酸弱酸2020/12/1921或液体或液体（m.p.=25.5)有机层有机层水层水层应用举例应用举例应用举例应用举例：利用酸碱性的差异分离有机化合物：利用酸碱性的差异分离有机化合物2020/12/
12、1922CO2有机层有机层水层水层稀稀 HCl2020/12/1923 (3)(3)一元羧酸一元羧酸一元羧酸一元羧酸 HCOOHArCOOHRCOOH (4)(4)烃基上有吸电子基的脂肪族羧酸烃基上有吸电子基的脂肪族羧酸烃基上有吸电子基的脂肪族羧酸烃基上有吸电子基的脂肪族羧酸吸电子基吸电子能力吸电子基吸电子能力吸电子基个数吸电子基个数吸电子基与羧基之间的距离吸电子基与羧基之间的距离 酸性酸性2020/12/1924ClCl3 3CCOOHClCl2 2CHCOOHClClCH2COOHpKa 0.65 1.29 2.86 CH3COOH 4.76 CH3CH2CHClClCOOHCH3CHCl
13、ClCH2COOHpKa 2.86 4.00 ClCl(CH2)3COOHCH3(CH2)2COOH 4.52 4.82 2020/12/1925 (5)(5)芳香族羧酸芳香族羧酸芳香族羧酸芳香族羧酸 酸性次序同酚。酸性次序同酚。例：对位取代的芳香族羧酸酸性次序例：对位取代的芳香族羧酸酸性次序 2020/12/1926 2.2.取代反应取代反应取代反应取代反应（羧酸衍生物的生成（羧酸衍生物的生成,p249）(1)(1)酰氯的生成酰氯的生成酰氯的生成酰氯的生成(2)(2)酸酐的生成酸酐的生成酸酐的生成酸酐的生成2020/12/1927(3)(3)酯的生成酯的生成酯的生成酯的生成 (4)(4)酰胺
14、的生成酰胺的生成酰胺的生成酰胺的生成252020/12/1928 3.3.受热后的反应受热后的反应受热后的反应受热后的反应 (脱羧反应脱羧反应脱羧反应脱羧反应 p252)p252)p252)p252)(1)(1)一元酸脱羧一元酸脱羧一元酸脱羧一元酸脱羧2020/12/1929 (2)C(2)C2 2、C C3 3二元酸脱羧二元酸脱羧二元酸脱羧二元酸脱羧 例：例：(3)C(3)C4 4、C C5 5二元酸分子内脱水二元酸分子内脱水二元酸分子内脱水二元酸分子内脱水 例：例：2020/12/1930顺丁烯二酸顺丁烯二酸顺丁烯二酸酐顺丁烯二酸酐戊二酸戊二酸戊二酸酐戊二酸酐2020/12/1931 (4
15、)C(4)C6 6、C C7 7二元酸分子内脱水、脱羧二元酸分子内脱水、脱羧二元酸分子内脱水、脱羧二元酸分子内脱水、脱羧 例：例：2020/12/1932 4.-H4.-H的卤代的卤代的卤代的卤代 （p253p253）少量少量 P少量少量 P 在工业上，可控制反应条件，用于制备一氯乙酸及衍生物，例：在工业上，可控制反应条件，用于制备一氯乙酸及衍生物，例：少量少量 P（过量）（过量）2020/12/1933亲核取代亲核取代各类卤化反应的归纳总结各类卤化反应的归纳总结卤化反应的类别卤化反应的类别卤化试剂卤化试剂反应条件及催化剂反应条件及催化剂反应机理反应机理烷烃的卤化烷烃的卤化X2光照光照自由基取
16、代自由基取代芳烃的卤化芳烃的卤化X2路易斯酸路易斯酸 FeX3亲电取代（加成消除）亲电取代（加成消除）烯丙位苯甲位的卤代烯丙位苯甲位的卤代NBS*1或或X2+光照光照自由基取代自由基取代醇的卤化醇的卤化SOCl2 PCl5 PCl3 PBr3 HX(HIHBrHCl)X-醛、酮、酸的醛、酮、酸的-H卤化卤化X2PX3烯醇化烯醇化 加成加成羧酸羟基的卤化羧酸羟基的卤化卤代烃中卤素的交换卤代烃中卤素的交换*3 醇能用醇能用HX取代，取代，羧酸不行羧酸不行SOCl2 PCl5 PCl3*2亲核取代亲核取代烯烃、炔烃的加成烯烃、炔烃的加成X2，HX，亲电加成亲电加成2020/12/1934 5.5.还
17、原反应还原反应还原反应还原反应 （p252p252）2020/12/1935 二、羧酸衍生物二、羧酸衍生物二、羧酸衍生物二、羧酸衍生物 (p258)(p258)(一一一一)结构与性质结构与性质结构与性质结构与性质 2020/12/1936 (二二二二)物理性质物理性质物理性质物理性质 酰酰卤卤、酸酸酐酐和和酯酯各各自自的的分分子子间间不不能能缔缔合合，m.p.和和 b.p.低低于于相相应应的的羧羧酸酸，在在水水中中的的溶溶解解度度较较小小，低低级级酰酰卤卤遇遇水水可可发发生生水水解解反反应应。唯唯独独氮氮上上的的氢氢没没被被取取代代的的酰酰胺胺，分分子子间间形形成成氢氢键键的的能能力力比比羧羧
18、酸酸强强，m.p.、b.p.和在水中的溶解度高于相应的羧酸。和在水中的溶解度高于相应的羧酸。(三三三三)化学性质化学性质化学性质化学性质 1.1.共性共性共性共性2020/12/1937RCOOH+HClHCl (室温室温)RCOOH+RCOOHRCOOH （加热）（加热）RCOO-+R R OH OH （OH-/加热）加热）RCOOH+NHNH4 4+（H+/回流）回流）RCOO-+NHNH3 3 （OH-/回流）回流）(1)(1)水解水解水解水解 +H2O2020/12/1938反应机理反应机理反应机理反应机理 亲核加成消除亲核加成消除反应决速步骤反应决速步骤2020/12/1939例：例
19、：慢慢快快快快2020/12/1940RCOOR +HClHCl （室温）（室温）RCOOR+RCOOHRCOOH （加热）（加热）RCOOR+R R OH OH （酯交换（酯交换 H+/加热）加热）(2)(2)醇解醇解醇解醇解+R OH2020/12/1941 (3)(3)氨解氨解氨解氨解 +NH+NH3 3 RCONHRCONH2 2+HClHClRCONHRCONH2 2+RCOONHRCOONH4 4RCONHRCONH2 2+R R OHOH 2020/12/1942 2.2.羧酸与其衍生物的相互转化羧酸与其衍生物的相互转化羧酸与其衍生物的相互转化羧酸与其衍生物的相互转化PClPCl
20、3 3HH2 2OOP P2 2OO5 5/HH2 2OO/ROHROH/H+HH2 2OO/OH-NHNH3 3HH2 2OO/H+,NHNH3 3ROHROH,NHNH3 3NHNH3 3/ROHROH2020/12/19433.3.衍生物的特性衍生物的特性衍生物的特性衍生物的特性(1)(1)酰胺酰胺酰胺酰胺酸碱性酸碱性酸碱性酸碱性p 共轭共轭N接受质子能力接受质子能力 酰胺呈中性酰胺呈中性特殊结构的酰胺甚至显弱酸性，例如：特殊结构的酰胺甚至显弱酸性，例如：2020/12/1944 脱水脱水脱水脱水 酰胺脱水生成腈酰胺脱水生成腈 （见羧酸的性质见羧酸的性质见羧酸的性质见羧酸的性质）2020
21、/12/1945 Hoffman Hoffman降解反应降解反应降解反应降解反应 (p262)(p262)(2)(2)酯的酯的酯的酯的ClaisenClaisen缩合反应缩合反应缩合反应缩合反应 (p263)(p263)乙酰乙酸乙酯（乙酰乙酸乙酯（乙酰乙酸乙酯（乙酰乙酸乙酯（-酮酸酯）酮酸酯）酮酸酯）酮酸酯）2020/12/1946特点：特点：产物比反应物卤代烷多一个碳，与产物比反应物卤代烷多一个碳，与RCN同。同。腈的水解腈的水解反应式反应式 RX +NaCN RCN RCOOH H2OH+or HO-醇醇ClCH2COOH ClCH2COONa NCCH2COONa HOOCCH2COOH
22、NaOHNaCNNaOHH2OH+2020/12/1947 (2)(2)应用应用应用应用2020/12/19481.1.醇酸的脱水反应醇酸的脱水反应醇酸的脱水反应醇酸的脱水反应 (271)(271)(1)-(1)-醇酸分子间脱水醇酸分子间脱水醇酸分子间脱水醇酸分子间脱水 交酯交酯交酯交酯 (2)-(2)-醇酸分子内脱水醇酸分子内脱水醇酸分子内脱水醇酸分子内脱水 ,-,-,-,-不饱和酸不饱和酸不饱和酸不饱和酸四、取代酸四、取代酸四、取代酸四、取代酸 (p268)(p268)2020/12/1949 (3),-(3),-醇酸分子内脱水醇酸分子内脱水醇酸分子内脱水醇酸分子内脱水 环内酯环内酯环内酯
23、环内酯 2.-2.-醇酸的氧化反应醇酸的氧化反应醇酸的氧化反应醇酸的氧化反应2020/12/1950-羟基酸羟基酸-羟基酸羟基酸*若无若无-H，则形成，则形成-丙内酯丙内酯-羟基酸羟基酸-羟基酸羟基酸(C9)在极稀溶液内，可形成大环内酯。在极稀溶液内，可形成大环内酯。-丁内酯丁内酯-戊内酯戊内酯分分 子子 内内 的的 酯酯 化化 反反 应应2020/12/1951 3.3.分解反应分解反应分解反应分解反应4.4.酚酸的脱羧反应酚酸的脱羧反应酚酸的脱羧反应酚酸的脱羧反应 稀稀H2SO4 2020/12/1952 (二二二二)羰基酸的性质羰基酸的性质羰基酸的性质羰基酸的性质 1.1.氧化反应氧化反
24、应氧化反应氧化反应 2.2.脱羧反应脱羧反应脱羧反应脱羧反应2020/12/1953 (三三三三)乙酰乙酸乙酯及互变异构现象乙酰乙酸乙酯及互变异构现象乙酰乙酸乙酯及互变异构现象乙酰乙酸乙酯及互变异构现象 (p263)(p263)1.1.互变异构现象互变异构现象互变异构现象互变异构现象(Tautomerism)(1)(1)制备制备制备制备 (2)(2)实验事实实验事实实验事实实验事实 +饱和饱和NaHSO3，HCN，NH2OH：,有羰基有羰基；+H2/Ni：，生，生成成-羟基酸酯；水解后加热，脱羧，得到丙酮；羟基酸酯；水解后加热，脱羧，得到丙酮；是是-丁酮酸酯；丁酮酸酯；2020/12/1954
25、 +Br2/CCl4：，有碳碳双键有碳碳双键；+Na：；+SOCl2：生成：生成3-氯氯-2-丁烯酸乙酯丁烯酸乙酯，有醇羟基；，有醇羟基；+FeCl3/H2O：，有烯醇式结构有烯醇式结构；2020/12/1955 (3)(3)互变异构现象互变异构现象互变异构现象互变异构现象酮式酮式酮式酮式(Keto，92.5%)烯醇式烯醇式烯醇式烯醇式(Enol，7.5%)b.p.41 33 2020/12/1956超共轭超共轭 酮式中酮式中CH2上氢的活泼性上氢的活泼性烯醇式中，通过分子内氢键形成稳定的六元环烯醇式中，通过分子内氢键形成稳定的六元环烯醇式中，羟基氧原子与碳碳双键和碳氧双键形成共轭体系烯醇式中
26、，羟基氧原子与碳碳双键和碳氧双键形成共轭体系稳定性稳定性 平衡体系中烯醇式的比例平衡体系中烯醇式的比例 结构不同，烯醇式的比例不同结构不同，烯醇式的比例不同2020/12/1957 2.2.乙酰乙酸乙酯的性质乙酰乙酸乙酯的性质乙酰乙酸乙酯的性质乙酰乙酸乙酯的性质 (1)(1)分解反应分解反应分解反应分解反应酮式分解酮式分解酮式分解酮式分解酸式分解酸式分解酸式分解酸式分解浓浓2020/12/1958H2OH2OC2H5OH-OH（浓）（浓）2020/12/1959(2)(2)取代反应取代反应取代反应取代反应2020/12/19609-3 9-3 乙酰乙酸乙酯合成法乙酰乙酸乙酯合成法乙酰乙酸乙酯合
27、成法乙酰乙酸乙酯合成法 和丙二酸酯合成法和丙二酸酯合成法和丙二酸酯合成法和丙二酸酯合成法 一、乙酰乙酸乙酯（一、乙酰乙酸乙酯（一、乙酰乙酸乙酯（一、乙酰乙酸乙酯（EAAEAA）合成法）合成法）合成法）合成法 利用乙酰乙酸乙酯的烃基化、酯的水解和利用乙酰乙酸乙酯的烃基化、酯的水解和-酮酸的脱羧制备以下结构的酮酸的脱羧制备以下结构的甲基酮甲基酮甲基酮甲基酮。2020/12/19612-丁基丁基-3-丁酮酸乙酯丁酮酸乙酯6972%6972%61%61%,252020/12/1962eg 2:选用不超过选用不超过4个个碳的碳的合适原料制备合适原料制备2 CH3COOC2H5C2H5ONaC2H5ONa
28、Br(CH2)4Br分子内的亲核取代分子内的亲核取代 稀稀-OHH+-CO22020/12/1963 二、丙二酸酯合成法二、丙二酸酯合成法二、丙二酸酯合成法二、丙二酸酯合成法 1.1.丙二酸二乙酯的制备丙二酸二乙酯的制备丙二酸二乙酯的制备丙二酸二乙酯的制备 (p266)(p266)2.2.羧酸的合成羧酸的合成羧酸的合成羧酸的合成烃基化烃基化酯水解酯水解二元羧酸脱羧，制备：二元羧酸脱羧，制备：2020/12/19642020/12/19652020/12/19662020/12/1967羧羧羧羧 酸酸酸酸羧羧酸酸分分子子中中不不存存在在孤孤立立的的羰羰基基和和羟羟基基，二二者者通通过过p 共共轭
29、轭效效应应成成为为一一体体，形成羧酸特有的官能团：形成羧酸特有的官能团：COOH。结结 构构物理性质物理性质羧酸形成氢键的能力羧酸形成氢键的能力与物理性质。与物理性质。本章小结本章小结2020/12/1968化学性质化学性质酸性酸性酸性酸性 各类羧酸结构特点与酸性强弱；各类羧酸结构特点与酸性强弱；取代反应取代反应取代反应取代反应 羧基中的羟基被取代后，生成羧酸衍生物；羧基中的羟基被取代后，生成羧酸衍生物；-H可被卤素取代。可被卤素取代。受受受受热热热热后后后后的的的的反反反反应应应应 一一元元羧羧酸酸和和不不同同结结构构的的二二元元羧羧酸酸受受热热后后分分别别发发生生脱脱羧羧，分分子子内脱水，
30、脱羧和脱水同时发生，分子间脱水等反应。内脱水，脱羧和脱水同时发生，分子间脱水等反应。还原还原还原还原2020/12/1969羧酸衍生物羧酸衍生物羧酸衍生物羧酸衍生物结结 构构四四类类羧羧酸酸衍衍生生物物，p 共共轭轭效效应应（+C C）和和诱诱导导效效应应（I I）的的强强弱弱不不同同，直接影响其反应活性。直接影响其反应活性。物理性质物理性质四类羧酸衍生物形成氢键的能力与物理性质。四类羧酸衍生物形成氢键的能力与物理性质。2020/12/1970化学性质化学性质通通通通性性性性 四四类类羧羧酸酸衍衍生生物物发发生生水水解解、醇醇解解和和氨氨解解反反应应的的条条件件，反反应应活活性，生成物及与羧酸
31、羧基上的羟基被取代反应的关系。性，生成物及与羧酸羧基上的羟基被取代反应的关系。特性特性特性特性 酰胺的脱水和酰胺的脱水和Hofmann降解反应；酯的降解反应；酯的Claisen缩合反应。缩合反应。2020/12/1971取代酸取代酸取代酸取代酸醇酸的结构不同，受热脱水的产物不同；醇酸的结构不同，受热脱水的产物不同；酮酸脱羧的条件，反应活性和产物；酮酸脱羧的条件，反应活性和产物；-醇酸和醇酸和-酮酸的氧化反应及鉴别。酮酸的氧化反应及鉴别。2020/12/1972互变异构现象互变异构现象互变异构现象互变异构现象定义；定义；酮式和烯醇式的互变异构；酮式和烯醇式的互变异构；分子结构与烯醇式的稳定性；分子结构与烯醇式的稳定性；乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式分解。乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式分解。乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯合成法和丙二酸酯合成法和丙二酸酯合成法和丙二酸酯合成法2020/12/1973