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1、第九章有机化学概述1第1页，此课件共27页哦一、有机化学的研究对象 17世纪，Lemery把从自然界中取得的各种物质按照来源分为：第2页，此课件共27页哦 1806年 瑞典化学家柏其里乌斯（Berzelius J）首次定义了有机化合物有生机之物。认为：只有动植物依靠一种神秘的“生命力(vital force)”的参与，才能制造出有机化合物。这就是所谓的生命力学说。这种唯心的生命力学说致使人们在相当长的时期内不能揭示有机物的本质。第3页，此课件共27页哦1828年，德国化学家武勒(F.Whler)偶然用无机物合成了有机物 尿素：武勒 “有机化学之父”no vital forceNH4Cl+AgO
2、CNO NH4OCN -NH2-C-NH2 Ammonium cyanate Urea (无机物)(有机物)第4页，此课件共27页哦从有机化合物的组成去定义：第5页，此课件共27页哦碳碳氢氢烃烃Note：CO32-、CO2、CO、CN-、OCN-、SCN-等由于其性质与无机物相似，习惯上仍列为无机物。第6页，此课件共27页哦 有机化学的研究对象是有机化合物。它是研究有机化合物组成、结构、性质、合成、变化以及伴随这些变化所发生的一系列现象的一门学科。第7页，此课件共27页哦医学是从宏观到微观的研究过程：人体 组织 细胞 生物分子化学是从微观到“宏观”的研究过程：原子分子大分子 当代，生命科学与化
3、学科学相互渗透，两学科间的交叉研究，促进其共同发展。在分子水平上对生命现象、疾病的发生、发展过程进行深入认识则推动了分子生物学的发展。有机化学与医学第8页，此课件共27页哦 有机化学是重要的医学基础课 诺贝尔化学奖最近较多被生命科学工作者获得。中国生命科学所取得的成绩与化学家的贡献密不可分。结晶牛胰岛素的人工合成 酵母丙氨酸转移核糖核酸的合成第9页，此课件共27页哦1热稳定性差，可以燃烧 灼烧试验可以初步区分有机物和无机物。有机物灼烧一般不留下残渣，金属有机物除外。2熔沸点低 3难溶于水，易溶于有机溶剂 相似相溶4有机反应慢且较复杂 二、有机化学的特点 第10页，此课件共27页哦 5.结构复杂
4、，种类繁多 同分异构体的普遍存在n 具有相同的分子式而性质和结构不相同的化合物叫做同分异构体，这种现象叫做同分异构现象。n 同分异构分为构造异构和立体异构两大类。n 同分异构现象是有机物众多的重要原因。第11页，此课件共27页哦第12页，此课件共27页哦HCOCHHHHHHCOCHHHHH 乙 醇 甲 醚为书写方便起见常简化为CH3CH2OH，CH3OCH3或CH3OCH3。简化后的式子称为结构简式或示性式。结构式（实线式）碳原子总是四价的三、有机化合物的分子结构第13页，此课件共27页哦 烷烃的同分异构现象 CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3有机物分子中各原子的不同连接方式和次序
5、而引起的同分异构现象叫做构造异构14第14页，此课件共27页哦 二氯甲烷的下面3个式子，实际上代表同一种物质，并不是同分异构体。ClCHClHClCHHClClCClHH立体结构式HCHHHHHCHH10928第15页，此课件共27页哦有时还采用更简单的键线式。如：OHCH3OH简化为CH3CH2CH2CHCHCH2CH3CH3简化为简化为CH2H2CH2CCH2CH2CH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH 键线式的骨架中不标出碳和氢的元素符号，键线的始端、末端、折角均表示碳原子。除此以外，线上若不标明其他元素，就认为它是被氢原子所饱和。假如碳和其他原子或基团相连，则必须写出。（二）有机化
6、合物的构造式的表示方法第16页，此课件共27页哦 采用键线式既方便又清楚，特别对于环状化合物来说，更是如此。书写结构式应该规范，下列式子都是错误的。OOHCCC或CCCCH2CH2丙 烷乙烯第17页，此课件共27页哦 对于一个有机化合物来说，通常只能用结构式而不能用分子式来表示。结构式只反映出分子中各原子和基团相互连结的顺序和方式，并没有反映出分子中各原子和基团在空间的排布。因此，准确地说，上述各种结构式只能称为构造式，它只能是有机化合物分子立体模型的投影式。第18页，此课件共27页哦六、有机化合物的分类 有机化合物一般有两种分类方法：根据分子中碳原子的连接方式(碳链的骨架)；根据决定分子主要
7、化学性质的特殊原子或基团(称为官能团或功能基)。(一)根据官能团分类 Page 211 表92(二)根据碳链骨架分类1开链化合物(脂肪族化合物)CH3CH2CHCH2CH3CH2CH2CH3 丁烷 1-丁烯 第19页，此课件共27页哦2碳环化合物 (1)脂环族化合物 (2)芳香族化合物 CH3苯 甲苯 萘 联苯 1,3-环戊二烯 环己烷第20页，此课件共27页哦ON 呋 喃 吡 啶3杂环化合物第21页，此课件共27页哦五、有机化学反应的基本类型与反应中间体 （二）共价键断裂的两种方式 均裂与异裂A能 量碳游离基均裂：A能 量碳正离子异裂：AA能 量碳负离子A或CCCCCAC(homolysis
8、)(heterlysis)第22页，此课件共27页哦断裂的方式主要取决于反应物的分子结构和反应条件：若键合的两个原子的电负性相等或相差很小，在光照(紫外光)、高温、催化剂(如过氧化物)、气相反应、非极性溶剂等条件下，有利于均裂。若键合的两个原子电负性相差较大，在酸、碱或极性物质的作用下进行反应，则有利于异裂。共价键断裂后生成的碳正离子、碳负离子和碳游离基等都非常活泼，不稳定，它们的平均寿命大多很短促，只能作为反应的中间体。第23页，此课件共27页哦 取代反应 加成反应 消除反应 聚合反应 重排反应 （二）根据反应物和生成物的组成和结构第24页，此课件共27页哦一、判断题1键的极性大小主要取决于
9、成键原子的电负性之差。2有机化合物分子中发生化学反应的主要结构部位是官能团。3CX键的极性大小顺序为：CFCClCBrCI；而极化性的大小顺序为CI CBrCClCF 4CCl键具有强的极性，因此CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4的极性应该依次增强。5氯原子即氯游离基。第25页，此课件共27页哦6同分异构现象只能在有机化合物之间出现，不能在无机化合物和有机化合物之间出现。7sp3杂化轨道的空间构型是正四面体，其分子键角为10928。8键的偶极矩越大，键的极性越大，分子的极性也越大。9.共价键断裂的基本方式有两种(均裂和异裂)，因此与之对应的反应类型也只有两种(自由基反应和离子型反应)。10无机化学中的离子反应与有机化学中的离子型反应完全相同。11自由基属于亲核试剂。12当一个无机分子与一个有机分子发生反应时，通常把无机分子称为(进攻)试剂。第26页，此课件共27页哦第27页，此课件共27页哦