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1、第十九章含硫、磷和硅的化合物1一一.含硫化合物含硫化合物二二.含磷化合物含磷化合物第十九章第十九章含硫、磷和硅的化合物含硫、磷和硅的化合物2一一.含硫化合物含硫化合物含硫化合物是一类非常重要的化合物，好多药物中都含含硫化合物是一类非常重要的化合物，好多药物中都含有硫。例磺胺类药物。有硫。例磺胺类药物。青霉素青霉素磺胺吡啶磺胺吡啶31.常见有机硫化合物的分类及命名常见有机硫化合物的分类及命名醇醇酚酚醚醚过氧化物过氧化物硫醇硫醇苯硫酚苯硫酚甲硫醚甲硫醚二硫化物二硫化物甲硫醇甲硫醇环硫乙烷环硫乙烷巯基巯基烷硫基烷硫基硫酚硫酚硫醚硫醚4硫酸硫酸磺酸磺酸亚磺酸亚磺酸亚砜亚砜苯磺酰氯苯磺酰氯苯磺酰胺苯磺酰
2、胺苯磺酸苯磺酸二甲亚砜二甲亚砜（DMSO）52.硫醇和硫酚硫醇和硫酚醇的沸点大于相应硫醇。醇的沸点大于相应硫醇。硫醇和硫酚都有讨厌的气味。硫醇和硫酚都有讨厌的气味。性质：性质：反应：反应：1).酸性酸性硫醇和硫酚的酸性较相应的醇、酚酸性强。硫醇和硫酚的酸性较相应的醇、酚酸性强。62).与醛酮的反应与醛酮的反应制备：制备：73.硫醚硫醚反应：反应：1).锍盐的重排反应锍盐的重排反应斯斯提提文文（Stevens）重重排排：在在碱碱性性条条件件下下，含含有有活活泼泼亚亚甲甲基基的的锍锍盐盐及及铵铵盐盐进进行行的的重重排排，结结果果S+、N+上上的基团重排到邻位亚甲基。的基团重排到邻位亚甲基。82).
3、锍碱的热分解反应锍碱的热分解反应同季铵碱热分解同季铵碱热分解9制备制备：用：用Willimanson合成法合成法4.二甲亚砜二甲亚砜溶解能力很强，许多化合物都可被二甲亚砜溶解，溶解能力很强，许多化合物都可被二甲亚砜溶解，是一种很好的非质子性溶剂。是一种很好的非质子性溶剂。105.硫酸酯硫酸酯硫酸二甲酯硫酸二甲酯硫酸二乙酯硫酸二乙酯1112二二.含磷化合物含磷化合物伯膦伯膦仲膦仲膦季季叔膦叔膦维悌希（维悌希（Wittig）反应：）反应：维悌希试剂维悌希试剂叶立德（叶立德（Ylid）维悌希试剂可和醛酮反应。维悌希试剂可和醛酮反应。13反应的总结果：羰基中的氧被维悌希试剂中负性部分取代。反应的总结果
4、：羰基中的氧被维悌希试剂中负性部分取代。例：例：14例：制备例：制备立体化学：立体化学：E型为主型为主注意：注意：Wittig反应是一个在精细合成中非常有用的反应，反应是一个在精细合成中非常有用的反应，Wittig因此而获得诺贝尔化学奖。但因此而获得诺贝尔化学奖。但Wittig反应在反应在 今天却不符合绿色化学的要求。今天却不符合绿色化学的要求。15解：解：1).练习：从合适原料合成练习：从合适原料合成例：例：+原子利用率原子利用率96/(96+278)26%此此反反应应为为了了利利用用原原料料276份份质质量量中中的的14份份质质量量，产产生生了了278份质量的份质量的“废物废物”，反应的原子利用率仅为，反应的原子利用率仅为26%。162).3).或或与与Ph3P发生分子内发生分子内Wittig反应反应17练习：从练习：从1，3 丁二烯和其它任选原料合成丁二烯和其它任选原料合成解：解：TM18