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1、关于蛋白质化学氨基酸(2)第1页，讲稿共103张，创作于星期三第二节第二节 氨基酸氨基酸1、蛋白质的结构单元、蛋白质的结构单元2、氨基酸的结构与分类氨基酸的结构与分类3、氨基酸的性质氨基酸的性质4、氨基酸的分离分析氨基酸的分离分析5、氨基酸的应用、氨基酸的应用第2页，讲稿共103张，创作于星期三u氨基酸是蛋白质的结构单元，已由蛋白质的水解氨基酸是蛋白质的结构单元，已由蛋白质的水解得到证明。得到证明。u蛋白质被蛋白质被酸酸、碱碱和和酶酶水解，可以得到各种各样的水解，可以得到各种各样的氨基酸。氨基酸。一、蛋白质的结构单元一、蛋白质的结构单元氨基酸氨基酸第3页，讲稿共103张，创作于星期三1).酸水
2、解酸水解l方法：方法：6 mol/L HCL或或4 mol/L H2SO4，回流煮，回流煮沸沸20小时左右，或加压于小时左右，或加压于120水解水解12小时。小时。l优点：优点：水解彻底，水解的最终产物是水解彻底，水解的最终产物是L-氨基酸，氨基酸，没有旋光异构体生成。没有旋光异构体生成。l缺点：缺点：色氨酸全部破坏、丝、苏、酪氨酸部分色氨酸全部破坏、丝、苏、酪氨酸部分破坏，破坏，Asn、Gln脱酰胺。脱酰胺。第4页，讲稿共103张，创作于星期三2).碱水解碱水解 方法：方法：6M NaOH煮沸煮沸10-20小时。小时。优点：优点：色氨酸不被破坏。色氨酸不被破坏。缺点：缺点：水解产生的氨基酸发
3、生旋光异构作用，产物中水解产生的氨基酸发生旋光异构作用，产物中有有L-，D-型两类氨基酸，型两类氨基酸，Arg脱氨生成鸟氨酸和尿脱氨生成鸟氨酸和尿素。素。第5页，讲稿共103张，创作于星期三3).酶水解酶水解 方法：方法：蛋白质可以由蛋白酶水解，不同的蛋白酶蛋白质可以由蛋白酶水解，不同的蛋白酶专一性不同。常用的酶有专一性不同。常用的酶有胰蛋白酶、糜蛋白酶、胰蛋白酶、糜蛋白酶、胃蛋白酶、嗜热菌蛋白酶等。胃蛋白酶、嗜热菌蛋白酶等。优点：优点：条件温和，常温常压及条件温和，常温常压及pH 2-8时，氨基时，氨基酸不受破坏，无旋光异构体产生。酸不受破坏，无旋光异构体产生。缺点：缺点：各蛋白酶有不同的专
4、一性，用单一的酶各蛋白酶有不同的专一性，用单一的酶作用水解不彻底。作用水解不彻底。第6页，讲稿共103张，创作于星期三u第一个氨基酸早在第一个氨基酸早在1806年就已经被发现，而最后一年就已经被发现，而最后一个氨基酸在个氨基酸在1935年才发现。年才发现。u直到直到1965年才搞清楚，合成年才搞清楚，合成天然蛋白质天然蛋白质的原料只有的原料只有20种种氨基酸（氨基酸（称为称为基本氨基酸基本氨基酸，Primary amino acid）。）。u自然界中存在的氨基酸有自然界中存在的氨基酸有300余种，在动植物组织中余种，在动植物组织中可以分离得到可以分离得到2630种种不同的不同的氨基酸。氨基酸。
5、第7页，讲稿共103张，创作于星期三蛋白质蛋白质强酸、强碱强酸、强碱完全水解完全水解20种氨基酸混合物种氨基酸混合物氨基酸是蛋白质氨基酸是蛋白质的基本结构单元的基本结构单元绝大多数的蛋白质绝大多数的蛋白质都是由都是由20种氨基酸种氨基酸组成，这组成，这20种氨基种氨基酸被称为酸被称为基本氨基基本氨基酸酸第8页，讲稿共103张，创作于星期三基本氨基酸的名称与符号基本氨基酸的名称与符号Alanine 丙氨酸丙氨酸AlaAArginine 精氨酸精氨酸 Arg RAsparagine天冬酰胺天冬酰胺 Asn NAspartic acid天冬氨酸天冬氨酸Asp DCysteine半胱氨酸半胱氨酸Cys
6、CGlutamine谷氨酰胺谷氨酰胺Gln QGlutamic acid谷氨酸谷氨酸Glu EGlycine甘氨酸甘氨酸GlyGHistidine组氨酸组氨酸HisHIsoleucine异亮氨酸异亮氨酸IleILeucine亮氨酸亮氨酸LeuLLysine赖氨酸赖氨酸LysKMethionine甲硫氨酸甲硫氨酸/蛋氨酸蛋氨酸MetMPhenylalanine苯丙氨酸苯丙氨酸PheFProline脯氨酸脯氨酸ProPSerine丝氨酸丝氨酸SerSThreonine苏氨酸苏氨酸ThrTTryptophan色氨酸色氨酸TrpWTyrosine酪氨酸酪氨酸TyrYValine缬氨酸缬氨酸ValV要要
7、求求：记记住住每每个个氨氨基基酸酸的的 名名称称、结结构构及及其其简简写写BZAsxGlx第9页，讲稿共103张，创作于星期三20种种氨基酸的发现年代表氨基酸的发现年代表天冬酰胺天冬酰胺 1806 Vauquelin 天门冬芽天门冬芽甘氨酸甘氨酸 1820 Braconnot 明胶明胶亮氨酸亮氨酸 1820 Braconnot 羊毛、肌肉羊毛、肌肉酪氨酸酪氨酸 1849 Bopp 奶酪奶酪丝氨酸丝氨酸 1865 Cramer 蚕丝蚕丝谷氨酸谷氨酸 1866 Ritthausen 面筋面筋天冬氨酸天冬氨酸 1868 Ritthausen 蚕豆蚕豆苯丙氨酸苯丙氨酸 1881 Schultze 羽扇
8、豆芽羽扇豆芽丙氨酸丙氨酸 1881 Weyl 丝心蛋白丝心蛋白 赖氨酸赖氨酸 1889 Drechsel 珊瑚珊瑚精氨酸精氨酸 1895 Hedin 牛角牛角组氨酸组氨酸 1896 Kossel,Hedin 奶酪奶酪胱氨酸胱氨酸 1899 Morner 牛角牛角缬氨酸缬氨酸 1901 Fischer 奶酪奶酪脯氨酸脯氨酸 1901 Fischer 奶酪奶酪色氨酸色氨酸 1901 Hopkins 奶酪奶酪异亮氨酸异亮氨酸 1904 Erhlich 纤维蛋白纤维蛋白甲硫氨酸甲硫氨酸 1922 Mueller 奶酪奶酪苏氨酸苏氨酸 1935 McCoy et al 奶酪奶酪第10页，讲稿共103张，
9、创作于星期三一一个小故事保你记住所有氨基酸！个小故事保你记住所有氨基酸！六伴穷光蛋，酸谷天出门，死猪肝色脸，只携一两钱。六伴穷光蛋，酸谷天出门，死猪肝色脸，只携一两钱。一本落色书，拣来精读之。芳香老本色，不抢甘肃来。一本落色书，拣来精读之。芳香老本色，不抢甘肃来。六伴穷光蛋六伴穷光蛋：硫、半、光、蛋：硫、半、光、蛋半胱、光、蛋（甲硫）氨酸半胱、光、蛋（甲硫）氨酸含硫氨含硫氨 基酸基酸酸谷天出门酸谷天出门：酸、谷、天：酸、谷、天谷氨酸、天门冬氨酸谷氨酸、天门冬氨酸酸性氨基酸酸性氨基酸死猪肝色脸死猪肝色脸：丝、组、甘、色：丝、组、甘、色丝、组、甘、色氨酸丝、组、甘、色氨酸一碳单位来源一碳单位来源
10、的氨基酸的氨基酸只携一两钱只携一两钱：支、缬、异亮、亮：支、缬、异亮、亮缬、异亮、亮氨酸缬、异亮、亮氨酸支链氨基酸支链氨基酸一本落色书一本落色书：异、苯、酪、色、苏：异、苯、酪、色、苏异亮、苯丙、酪、色、苏氨酸异亮、苯丙、酪、色、苏氨酸 生糖兼生酮生糖兼生酮拣来精读之拣来精读之：碱、赖、精、组：碱、赖、精、组赖氨酸、精氨酸、组氨酸赖氨酸、精氨酸、组氨酸碱性氨基碱性氨基 酸酸芳香老本色芳香老本色：芳香、酪、苯、色：芳香、酪、苯、色酪、苯丙、色氨酸酪、苯丙、色氨酸芳香族氨基酸芳香族氨基酸不抢甘肃来不抢甘肃来：脯、羟、甘、苏、赖脯、羟、甘、苏、赖脯、羟脯、甘、苏、赖氨酸脯、羟脯、甘、苏、赖氨酸不不
11、参与转氨基的氨基酸参与转氨基的氨基酸第11页，讲稿共103张，创作于星期三作为构成蛋白质的基本单位，氨基酸中只有作为构成蛋白质的基本单位，氨基酸中只有20种基本氨基酸是在种基本氨基酸是在生物界中普遍存在的，且它们具有相同的结构通式。生物界中普遍存在的，且它们具有相同的结构通式。氨基酸的通式氨基酸的通式(Fischer投影式）投影式）不同氨基酸不同氨基酸在于在于R基团基团就不同就不同 （一）（一）L-氨基酸的基本结构氨基酸的基本结构二、氨基酸的结构与分类二、氨基酸的结构与分类侧链基团侧链基团第12页，讲稿共103张，创作于星期三氨基酸不同在于氨基酸不同在于R基团就不同基团就不同第13页，讲稿共1
12、03张，创作于星期三-碳原子，除碳原子，除Gly外外均为不对称碳原子均为不对称碳原子-氨基酸的氨基酸的碳为不对称碳原子碳为不对称碳原子第14页，讲稿共103张，创作于星期三（二）（二）2020种基本氨基酸的结构及其分类种基本氨基酸的结构及其分类u按酸碱性质分类按酸碱性质分类（生理生理pH）1.中性中性AA（1个个-NH3+和和1个个-COO-，15种种）按按R基团再分为基团再分为：脂肪族脂肪族AA（6种）：种）：Gly、Ala、Val、Leu、Ile、Pro 芳香族芳香族AA（3种）：种）：Phe、Tyr、Trp 醇类醇类AA（2种）：种）：Ser、Thr 含硫含硫AA（2种）：种）：Cys、
13、Met 酰胺类酰胺类AA（2种）：种）：Asn、Gln2.酸性酸性AA（1个个-NH3+和和2个个-COO-，2种种）3.碱性碱性AA（2个个-NH3+和和1个个-COO-，3种种）Asp天冬、天冬、Glu谷谷 带负电荷带负电荷His组、组、Lys赖赖、Arg精精 带正电荷带正电荷第15页，讲稿共103张，创作于星期三脂肪族氨基酸脂肪族氨基酸1.中性中性AA（1个个-NH3+和和1个个-COO-）甘氨酸甘氨酸 （Gly,G）丙氨酸丙氨酸 （Ala,A）缬氨酸缬氨酸 （Val,V）亮氨酸亮氨酸 （Leu,L）异亮氨酸异亮氨酸 （Ile,IIle,I）脯氨酸脯氨酸（Pro,P）亚氨基酸亚氨基酸第1
14、6页，讲稿共103张，创作于星期三芳香族氨基酸芳香族氨基酸苯丙氨酸苯丙氨酸 （Phe,F）酪氨酸酪氨酸 （Tyr,Y）色氨酸色氨酸 （Trp,W）1.中性中性AA（1个个-NH3+和和1个个-COO-）吲哚基吲哚基第17页，讲稿共103张，创作于星期三醇类氨基酸醇类氨基酸1.中性中性AA（1个个-NH3+和和1个个-COO-）丝氨酸丝氨酸 （Ser,S）苏氨酸苏氨酸 （Thr,T）第18页，讲稿共103张，创作于星期三1.中性中性AA（1个个-NH3+和和1个个-COO-）半胱氨酸半胱氨酸 （Cys,C）甲硫氨酸甲硫氨酸/蛋氨酸蛋氨酸（Met,M）含硫氨基酸含硫氨基酸第19页，讲稿共103张，
15、创作于星期三1.中性中性AA（1个个-NH3+和和1个个-COO-）酰胺酰胺类类氨基酸氨基酸天冬酰胺天冬酰胺 （Asn,N）谷氨酰胺谷氨酰胺 （Gln,Q）生理生理pH范围内范围内 酰胺基酰胺基不被质子化不被质子化第20页，讲稿共103张，创作于星期三天冬氨酸天冬氨酸 （Asp,D）谷氨酸谷氨酸 （Glu,E）2.酸性酸性AA（1个个-NH3+和和2个个-COO-）第21页，讲稿共103张，创作于星期三3.碱性碱性AA（2个个-NH3+和和1个个-COO-）赖氨酸赖氨酸 （Lys,K）精氨酸精氨酸 （Arg,R）组氨酸组氨酸 （His,H）咪唑基咪唑基胍基胍基第22页，讲稿共103张，创作于星
16、期三极性极性AA非极性非极性AA（9种）种）u按按R基团的极性分类基团的极性分类不带电荷不带电荷（6种）种）：Ser,Thr,Tyr,Cys,Asn,Gln 带电荷带电荷正电荷正电荷（3种）种）：His组组,Lys赖赖,Arg精精负电荷负电荷（2种）种）：Asp天冬天冬,GluGly、Ala、Val、Leu、Ile、Pro、Met、Phe、Trp第23页，讲稿共103张，创作于星期三氨基酸的极性分类总结氨基酸的极性分类总结“极性或非极性，是蛋白质性质之所系。极性或非极性，是蛋白质性质之所系。”第24页，讲稿共103张，创作于星期三必需氨基酸必需氨基酸（8种）种）：指人体不能合成，必须从食物中摄
17、指人体不能合成，必须从食物中摄取取：Ile,Met,Val,Leu,Trp,Phe,Thr,Lys半必需氨基酸半必需氨基酸（2种）种）：指人体可合成但合成量不能满指人体可合成但合成量不能满足人体需要（特别是婴幼儿）足人体需要（特别是婴幼儿）His组，组，Arg精精非必需氨基酸非必需氨基酸：指人体可以合成的氨基酸指人体可以合成的氨基酸：其余十种。其余十种。u按氨基酸是否能在人体内合成分类按氨基酸是否能在人体内合成分类一一 家家 写写 两两 三三 本本 书书 来来第25页，讲稿共103张，创作于星期三需搭配膳食以保证营养均衡需搭配膳食以保证营养均衡第26页，讲稿共103张，创作于星期三旋光异构体：
18、化学性质相同、物理性质（旋光性除外）旋光异构体：化学性质相同、物理性质（旋光性除外）相同，相同，生物功能不同生物功能不同（三）氨基酸的旋光异构体（三）氨基酸的旋光异构体第27页，讲稿共103张，创作于星期三氨基酸有氨基酸有D-D-型及型及L-L-型型氨基酸的氨基酸的D-型或型或L-型以型以甘油醛甘油醛为参考为参考L-型型：-氨基位氨基位 于于-碳碳左边左边D-型型：-氨基位于氨基位于-碳碳右边右边D：Dextrorotatory （右旋）（右旋）L：Levorotatory （左旋）（左旋）DL氨基酸的氨基酸的D-及及L-构型，并不代表其旋光构型，并不代表其旋光 方向方向第28页，讲稿共103
19、张，创作于星期三L-和和D-型型氨基酸的判断氨基酸的判断（看看看看CARCAR的走向）的走向）的走向）的走向）将将H原子靠近自己，观察原子靠近自己，观察CAR的走向，逆时针为的走向，逆时针为L-型，型，顺时针为顺时针为D-型。型。L-型型D-型型CARHCRAH C：carboxyl group A：amino group R：residue第29页，讲稿共103张，创作于星期三Thr含两个手性碳原子，有含两个手性碳原子，有4 种立体异构体，分别称种立体异构体，分别称为为-、-，-别别-、-别别-氨基酸。氨基酸。L-苏氨酸苏氨酸(L-threonine)D-苏氨酸苏氨酸(D-threonine
20、)L-别别-苏氨酸苏氨酸(L-allo-threonine)D-别别-苏氨酸苏氨酸(D-allo-threonine)苏氨酸（苏氨酸（ThrThr）有）有 种旋光异构体种旋光异构体旋光异构体数目为旋光异构体数目为 2n（n为不对称碳原子数目）为不对称碳原子数目）？第30页，讲稿共103张，创作于星期三半胱氨酸（半胱氨酸（CysteineCysteineCysteineCysteine）和胱氨酸（和胱氨酸（CystineCystineCystineCystine）二硫键二硫键Disulfide bond胱氨酸的光学胱氨酸的光学异构体有异构体有？种种第31页，讲稿共103张，创作于星期三胱氨酸有三
21、种立体异构体胱氨酸有三种立体异构体：L-胱氨酸胱氨酸、D-胱氨酸胱氨酸、内消旋胱氨酸内消旋胱氨酸。外消旋物外消旋物：D-型和型和L-型的等摩尔混合物；型的等摩尔混合物；如：如：L-胱氨酸和胱氨酸和D-胱氨酸是外消旋胱氨酸是外消旋物物内消旋物内消旋物：分子内消旋分子内消旋第32页，讲稿共103张，创作于星期三氨基酸的旋光性受氨基酸的旋光性受溶液的溶液的pH影响很大，影响很大，因为在不同条件下因为在不同条件下氨基和羧基的氨基和羧基的解离解离状态状态不同。不同。pH对对L-亮氨酸亮氨酸(a)和和L-组氨酸组氨酸(b)的比旋光度的影响的比旋光度的影响L-亮氨酸亮氨酸L-组氨酸组氨酸第33页，讲稿共10
22、3张，创作于星期三氨基酸的构型氨基酸的构型u除甘氨酸之外，所有的氨基酸都存在除甘氨酸之外，所有的氨基酸都存在L-型和型和D-型分型分子构型子构型u天然蛋白质中的氨基酸都是天然蛋白质中的氨基酸都是L-型分子型分子氨基酸的旋光性氨基酸的旋光性u除甘氨酸外，氨基酸均含有一个手性除甘氨酸外，氨基酸均含有一个手性-碳原子，碳原子，因此都具有旋光性。因此都具有旋光性。u比旋光度是氨基酸的重要物理常数之一，是鉴比旋光度是氨基酸的重要物理常数之一，是鉴别各种氨基酸的重要依据别各种氨基酸的重要依据第34页，讲稿共103张，创作于星期三（四）（四）重要的不常见氨基酸重要的不常见氨基酸1.非编码氨基酸非编码氨基酸在
23、少数蛋白质中分离出一些不常见的氨基酸，这些氨基酸都在少数蛋白质中分离出一些不常见的氨基酸，这些氨基酸都是由相应的基本氨基酸修饰而来的，也称是由相应的基本氨基酸修饰而来的，也称修饰氨基酸修饰氨基酸。从各从各种生物分离到的氨基酸已达种生物分离到的氨基酸已达250种以上，种以上，大量出现在胶大量出现在胶原蛋白原蛋白，结缔组织中。，结缔组织中。2.非蛋白氨基酸非蛋白氨基酸不组成蛋白质，呈游离或结合态的氨基酸，约不组成蛋白质，呈游离或结合态的氨基酸，约150种，种，具有多种生理功能具有多种生理功能第35页，讲稿共103张，创作于星期三修饰氨基酸修饰氨基酸结缔组织结缔组织胶原蛋白胶原蛋白凝血酶凝血酶第36
24、页，讲稿共103张，创作于星期三胱氨酸（胱氨酸（Cystine）：广泛地存在于蛋白质中，由两：广泛地存在于蛋白质中，由两个个Cys的巯基氧化脱氢形成的的巯基氧化脱氢形成的二硫键二硫键连接而成。连接而成。第37页，讲稿共103张，创作于星期三（1）L-氨基酸的衍生物氨基酸的衍生物 L-瓜氨酸和瓜氨酸和L-鸟氨酸是合成精氨酸的中间产物。鸟氨酸是合成精氨酸的中间产物。鸟氨酸鸟氨酸胍氨酸胍氨酸非蛋白氨基酸非蛋白氨基酸第38页，讲稿共103张，创作于星期三（2）D-氨基酸氨基酸 D-Phe是短杆菌肽是短杆菌肽S的组分，的组分，D-Glu存在于肽聚糖中。存在于肽聚糖中。非蛋白氨基酸非蛋白氨基酸L-AlaD
25、-GluL-LysD-Ala -1,4-1,4短杆菌肽短杆菌肽S第39页，讲稿共103张，创作于星期三 H2N-CH2-CH2-COOH H2N-CH2-CH2-CH2-COOH-丙氨酸丙氨酸-氨基丁酸氨基丁酸泛酸的前体泛酸的前体神经递质神经递质（3）、-氨基酸氨基酸 -Ala是泛酸的前体，是泛酸的前体，-氨基丁酸是传递神经冲动的化氨基丁酸是传递神经冲动的化学介质。学介质。非蛋白氨基酸非蛋白氨基酸第40页，讲稿共103张，创作于星期三硒代半胱氨酸硒代半胱氨酸u1986年发现的年发现的编码氨基酸编码氨基酸（UGA）u在古细菌、真菌和动物中均发现存在在古细菌、真菌和动物中均发现存在（第（第21种编
26、码氨基酸）种编码氨基酸）第41页，讲稿共103张，创作于星期三2000年年5月月24日日Science上同时发表的上同时发表的2篇论文，篇论文，表明在某些古细菌和真细菌中，通常作为终止密码的表明在某些古细菌和真细菌中，通常作为终止密码的UAG编码了第编码了第22种氨基酸种氨基酸吡咯赖氨酸。吡咯赖氨酸。吡咯赖氨酸吡咯赖氨酸（第（第22种编码氨基酸）种编码氨基酸）,-Me第42页，讲稿共103张，创作于星期三三、氨基酸的理化性质三、氨基酸的理化性质1.氨基酸的一般物理性质氨基酸的一般物理性质2.氨基酸的光吸收性氨基酸的光吸收性3.氨基酸的酸碱性质氨基酸的酸碱性质4.氨基酸的化学反应氨基酸的化学反应
27、第43页，讲稿共103张，创作于星期三u形态：形态：均为白色结晶或粉末，不同氨基酸的晶型结均为白色结晶或粉末，不同氨基酸的晶型结构不同。构不同。u溶解性：溶解性：一般都溶于水，不溶或微溶于醇，一般都溶于水，不溶或微溶于醇，不溶于丙酮，在稀酸和稀碱中溶解性好。不溶于丙酮，在稀酸和稀碱中溶解性好。u熔点：熔点：氨基酸的熔点一般都比较高，一般都大于氨基酸的熔点一般都比较高，一般都大于200，超过熔点以上氨基酸分解产生胺和二氧化碳。，超过熔点以上氨基酸分解产生胺和二氧化碳。1.氨基酸的一般物理性质氨基酸的一般物理性质第44页，讲稿共103张，创作于星期三2.氨基酸的光吸收氨基酸的光吸收u20种基本氨基
28、酸种基本氨基酸可见光区可见光区(400-700nm)无无光吸收光吸收远紫外区远紫外区(220nm)有有光吸收光吸收近紫外区近紫外区(220-300nm)只有只有酪氨酸酪氨酸、苯丙氨酸苯丙氨酸和和色氨酸色氨酸有吸收光的能力有吸收光的能力第45页，讲稿共103张，创作于星期三紫外吸收紫外吸收Tyr、Phe、Trp的侧链含有的侧链含有苯苯环环共轭双键，在共轭双键，在220-300nm近近紫外区有吸收。紫外区有吸收。maxAA在在280nm有最大光吸收，有最大光吸收，可利用此性质采可利用此性质采用用紫外分光光度法紫外分光光度法测定蛋白质的含量测定蛋白质的含量第46页，讲稿共103张，创作于星期三3.氨
29、基酸的酸碱性质与两性解离氨基酸的酸碱性质与两性解离u氨基酸在氨基酸在晶体状态晶体状态或或水溶液水溶液中以中以兼性离子兼性离子(zwitterions)或或偶极离子偶极离子(dipolar ion)形式存在。形式存在。u一个氨基酸分子上可以即有正电荷又有负电荷，称一个氨基酸分子上可以即有正电荷又有负电荷，称为为两性电解质两性电解质(ampholyte)两性离子形式两性离子形式非解离形式非解离形式p129第47页，讲稿共103张，创作于星期三氨基酸解离方式取决于所处环境的氨基酸解离方式取决于所处环境的pHpH=pI净电荷净电荷=0 pH pI净电荷为负净电荷为负CHCOOHNH3+CHCOO-CH
30、COO-+H+-H+H+-H+(K1)(K2)RRNH3+RNH2氨基酸净电荷为零时的溶液氨基酸净电荷为零时的溶液pH的为该氨基酸的的为该氨基酸的等等电点电点（isoelectric point),),以符号以符号pI 表示表示第48页，讲稿共103张，创作于星期三氨基酸等电点的计算氨基酸等电点的计算侧链不含可解离基团的中性氨基酸：侧链不含可解离基团的中性氨基酸：pI=(pK1+pK2)/2 即：氨基酸的即：氨基酸的pI值等于该氨基酸的值等于该氨基酸的两性离子状态两性离子状态两侧的两侧的基团基团 pK值值之和的二分之一。之和的二分之一。等电点值与离子浓度无关，只等电点值与离子浓度无关，只取决于
31、兼性离子两侧基团的取决于兼性离子两侧基团的pK值。值。侧链含有可解离基团的氨基酸：侧链含有可解离基团的氨基酸：酸性氨基酸：酸性氨基酸：pI=(pK1+pKR-COOH)/2 碱性氨基酸：碱性氨基酸：pI=(pK2+pKR-NH3+)/2p133第49页，讲稿共103张，创作于星期三天冬氨酸天冬氨酸赖氨酸赖氨酸+第50页，讲稿共103张，创作于星期三氨基酸的解离与其氨基酸的解离与其pKpKa 越小质子越容易解离，酸性越强越小质子越容易解离，酸性越强酸基或酸基或氨基的氨基的pKa 都比都比R 基团上的羧基或氨基要基团上的羧基或氨基要低（更容易解离）低（更容易解离）HOOC-CH2-CH2-CH-C
32、OONH3+第51页，讲稿共103张，创作于星期三第52页，讲稿共103张，创作于星期三氨基酸的滴定曲线氨基酸的滴定曲线第53页，讲稿共103张，创作于星期三甘氨酸的滴定曲线甘氨酸的滴定曲线Gly在在pH 2.34和和pH 9.60处具有缓冲能处具有缓冲能力力第54页，讲稿共103张，创作于星期三HCHORCH-COO-NHCH2OHHCHORCH-COO-N(CH2OH)2RCH-COO-NH3+RCH-COO-NH2+H+OH-中和滴定中和滴定氨基酸的甲醛滴定法氨基酸的甲醛滴定法u由于滴定终点的由于滴定终点的pH 过过高（高（11-13），无适当的），无适当的指示剂，不可直接进行酸、指示剂
33、，不可直接进行酸、碱滴定碱滴定u加入过量的甲醛可降低加入过量的甲醛可降低氨基的碱性，使氢氧化钠氨基的碱性，使氢氧化钠滴定的终点下移至滴定的终点下移至pH9附附近，可用酚酞指示近，可用酚酞指示第55页，讲稿共103张，创作于星期三第56页，讲稿共103张，创作于星期三uCOOH的的pK值在值在2.0左右，左右，当当pH3.5，COOH以以COO-形式存在。形式存在。uNH2的的pK值在值在9.4左右，左右，当当pH 极性小的极性小的 极性大的极性大的第86页，讲稿共103张，创作于星期三第87页，讲稿共103张，创作于星期三2.纸层析纸层析单向纸层析图单向纸层析图固定相：固定相：吸附水吸附水流动
34、相：流动相：正丁醇、醋正丁醇、醋酸酸在流动相中分配系数在流动相中分配系数越大，移动越快越大，移动越快http:/ 第89页，讲稿共103张，创作于星期三双向纸层析图双向纸层析图 第90页，讲稿共103张，创作于星期三3.薄层层析薄层层析支持剂：支持剂：纤维素粉、硅胶、氧化铝粉纤维素粉、硅胶、氧化铝粉将支持物涂于薄板上的层析方法将支持物涂于薄板上的层析方法第91页，讲稿共103张，创作于星期三4.离子交换层析法离子交换层析法 用一种带有固定电用一种带有固定电荷基团的合成树脂荷基团的合成树脂即离子交换树脂作即离子交换树脂作为支持物，通过溶为支持物，通过溶质分子的质分子的酸碱性质酸碱性质的不同，而将
35、其分的不同，而将其分离的方法。离的方法。第92页，讲稿共103张，创作于星期三阳离子交换树脂阳离子交换树脂：活性基团是酸性的，如磺酸基：活性基团是酸性的，如磺酸基-SO3H（强酸型），羧基（强酸型），羧基-COOH（弱酸型）（弱酸型）阴离子交换树脂阴离子交换树脂：活性基团是碱性的，如季胺基：活性基团是碱性的，如季胺基-N+(CH3)3OH-第93页，讲稿共103张，创作于星期三氨基酸的洗脱氨基酸的洗脱第94页，讲稿共103张，创作于星期三5.高效液相层析（高效液相层析（high performance liguid high performance liguid chromatography,
36、chromatography,HPLCHPLC）HPLC的特点的特点:1、分辨率高；、分辨率高；2、速度快、速度快 第95页，讲稿共103张，创作于星期三（二）电泳（二）电泳第96页，讲稿共103张，创作于星期三五、氨基酸的应用五、氨基酸的应用第97页，讲稿共103张，创作于星期三氨基酸输液氨基酸输液：必需氨基酸，半必需氨基酸必需氨基酸，半必需氨基酸治疗药剂治疗药剂：精氨酸：精氨酸：对治疗高氨血症、肝机能障碍等疾病颇有效果；对治疗高氨血症、肝机能障碍等疾病颇有效果；天冬氨酸：天冬氨酸：钾镁盐可用于恢复疲劳；治疗低钾症心脏病、肝病、钾镁盐可用于恢复疲劳；治疗低钾症心脏病、肝病、糖尿病等；糖尿病等
37、；半胱氨酸：半胱氨酸：能促进毛发的生长，可用于治疗秃发症；甲酯盐酸盐能促进毛发的生长，可用于治疗秃发症；甲酯盐酸盐可用于治疗支气管炎等；可用于治疗支气管炎等；组氨酸：组氨酸：可扩张血管，降低血压，用于心绞痛，心功能不全等可扩张血管，降低血压，用于心绞痛，心功能不全等疾病的治疗。疾病的治疗。1.医药工业医药工业第98页，讲稿共103张，创作于星期三l维生素维生素B6：可采用可采用丙氨酸丙氨酸或或天冬氨酸天冬氨酸为原料合成。为原料合成。l叶酸：叶酸：需要用需要用谷氨酸谷氨酸为原料合成。为原料合成。l氨基酸表面活性剂：氨基酸表面活性剂：酰基谷氨酸钠酰基谷氨酸钠、十六烷基十六烷基-L-L-赖氨酰赖氨酰
38、-L-L-赖氨赖氨酸甲酯二盐酸酸甲酯二盐酸等具有较强的抗菌杀菌活性，且无刺激性。等具有较强的抗菌杀菌活性，且无刺激性。l聚合氨基酸聚合氨基酸：聚谷氨酸甲酯聚谷氨酸甲酯可用于作为合成皮革的表面处可用于作为合成皮革的表面处理剂；理剂；聚天冬氨酸聚天冬氨酸或或聚谷氨酸聚谷氨酸的二烷基酯与磷酸高级烷基酯结的二烷基酯与磷酸高级烷基酯结合得到化合物可作为可塑剂，稳定剂等。合得到化合物可作为可塑剂，稳定剂等。2.化学工业化学工业第99页，讲稿共103张，创作于星期三l谷氨酸钠：谷氨酸钠：味精；味精；l天冬氨酸钠：天冬氨酸钠：可用于清凉饮料，能增加清凉感可用于清凉饮料，能增加清凉感并使香味浓厚爽口；并使香味浓
39、厚爽口；l天冬氨酰苯丙氨酸甲酯：天冬氨酰苯丙氨酸甲酯：阿斯巴甜阿斯巴甜3.食品工业食品工业第100页，讲稿共103张，创作于星期三l杀虫剂：杀虫剂：刀豆氨酸、刀豆氨酸、5-羟色氨酸可使南方毛虫拒食而死；羟色氨酸可使南方毛虫拒食而死；半胱氨酸可杀死黄瓜蝇；甘氨酸乙酯衍生的二硫代磷酸盐具半胱氨酸可杀死黄瓜蝇；甘氨酸乙酯衍生的二硫代磷酸盐具有较强的杀蚜虫和杀螨效果；有较强的杀蚜虫和杀螨效果；l杀菌剂：杀菌剂：N-月桂酰缬氨酸可作为治疗稻瘟病；月桂酰缬氨酸可作为治疗稻瘟病；-1，4环己二环己二烯丙氨酸能抑制黑穗病毒、稻瘟病等；烯丙氨酸能抑制黑穗病毒、稻瘟病等；l除草剂：除草剂：如如N-3,4二氮丙氨酸
40、，硫代氨基酸酯等；二氮丙氨酸，硫代氨基酸酯等；4.农业农业第101页，讲稿共103张，创作于星期三l防止皮肤干燥的自然保湿因子的主要成分是甘氨酸、羟防止皮肤干燥的自然保湿因子的主要成分是甘氨酸、羟基丁氨酸、丙氨酸、天冬氨酸、丝氨酸等游离氨基酸。基丁氨酸、丙氨酸、天冬氨酸、丝氨酸等游离氨基酸。l在化妆品中添加天冬氨酸或其衍生物以及一些维生素，在化妆品中添加天冬氨酸或其衍生物以及一些维生素，可防止皮肤老化。可防止皮肤老化。l氨基酸能调节皮肤氨基酸能调节皮肤pH的变动，对细菌的防护作用，也可作的变动，对细菌的防护作用，也可作为皮肤、毛发的营养成分，增加皮肤、毛发的光泽。为皮肤、毛发的营养成分，增加皮肤、毛发的光泽。5.化妆品工业化妆品工业第102页，讲稿共103张，创作于星期三感感谢谢大大家家观观看看第103页，讲稿共103张，创作于星期三