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1、关于蛋白质化学氨基酸第1页，讲稿共94张，创作于星期三第二章 蛋白质（Proteins）第2页，讲稿共94张，创作于星期三第3页，讲稿共94张，创作于星期三Fireflies emit light catalyzed by luciferase（荧光素酶）（荧光素酶）with ATPA few examples on protein diversity第4页，讲稿共94张，创作于星期三Erythrocytes（红细胞）（红细胞）contain a large amount of hemoglobins（血红蛋白）（血红蛋白）,the oxygen-transporting protein.第5
2、页，讲稿共94张，创作于星期三The protein keratin（角蛋白）（角蛋白）is the chief structural components of hair,horn,wool,nails and feathers.第6页，讲稿共94张，创作于星期三第一节第一节 蛋白质的分类蛋白质的分类蛋蛋白白质质是是一一类类重重要要的的生生物物大大分分子子，英英文文名名称称为为proteinprotein，源源自自希希腊腊文文protosprotos，是是“最最原原初初的的”，“第第一一重重要要的的”意思。意思。汉译为汉译为“蛋白质蛋白质”。定定义义：蛋蛋白白质质是是由由2020种种-氨氨基
3、基酸酸按按一一定定顺顺序序通通过过肽肽键键（酰酰胺胺键键）缩缩合合而而成成的的具具有有一一定定特特定定空空间间构构象象和和生生物物功能功能的生物大分子。的生物大分子。一、蛋白质的化学概念一、蛋白质的化学概念第7页，讲稿共94张，创作于星期三1、蛋蛋白白质质是是生生物物体体内内必必不不可可少少的的重重要要成成分分，是是构构成成生生物体最基本的物体最基本的结构结构物质和物质和功能功能物质物质 蛋白质占干重蛋白质占干重 人体中（中年人）人体中（中年人）人体人体 45%45%水水55%55%细菌细菌 50%50%80%80%蛋白质蛋白质19%19%真菌真菌 14%14%52%52%脂肪脂肪19%19%
4、酵母菌酵母菌 14%14%50%50%糖类糖类1%1%白地菌白地菌 50%50%无机盐无机盐7%7%二、二、蛋白质的重要生物蛋白质的重要生物学功能学功能第8页，讲稿共94张，创作于星期三2、蛋白质是一种生物功能的主要体现者，、蛋白质是一种生物功能的主要体现者，它它参与了几乎所有的生命活动过程参与了几乎所有的生命活动过程 生物催化作用：酶 运输作用：如血红蛋白、转铁蛋白 调节作用：如胰岛素、生长激素 运动作用：如肌动蛋白和肌球蛋白 防御功能：如免疫球蛋白、凝血因子 营养功能：如卵清蛋白、酪蛋白 结构蛋白：如胶原蛋白、角蛋白 能量转换蛋白：如细胞色素 基因调节蛋白：如阻遏蛋白3、外源蛋白质有营养功
5、能，可作为生产加工的对象。、外源蛋白质有营养功能，可作为生产加工的对象。第9页，讲稿共94张，创作于星期三三、蛋白质的元素组成三、蛋白质的元素组成 主要有主要有C、H、O、N和和S。有些蛋白质含有少量有些蛋白质含有少量磷磷或金属元素或金属元素铁、铜、锌、铁、铜、锌、锰、钴、钼锰、钴、钼，个别蛋白质还，个别蛋白质还含有含有碘。碘。这些元素在蛋白质这些元素在蛋白质中的组成百分比如图所示中的组成百分比如图所示第10页，讲稿共94张，创作于星期三各种蛋白质的含氮量很接近，各种蛋白质的含氮量很接近，平均为平均为16。由由于于体体内内的的含含氮氮物物质质以以蛋蛋白白质质为为主主，因因此此，只只要要测测定定
6、生生物物样样品品中中的的含含氮氮量量，就就可可以以根据以下公式推算出蛋白质的大致含量：根据以下公式推算出蛋白质的大致含量：蛋白质元素组成的特点蛋白质元素组成的特点第11页，讲稿共94张，创作于星期三100克样品中蛋白质的含量克样品中蛋白质的含量(g%)=每克样品含氮克数每克样品含氮克数 6.251001/16%凯氏定氮法：凯氏定氮法：第12页，讲稿共94张，创作于星期三蛋白质含量的测定：蛋白质含量的测定：凯氏定氮法凯氏定氮法(测定氮的经典方法测定氮的经典方法)第13页，讲稿共94张，创作于星期三第14页，讲稿共94张，创作于星期三三聚氰胺（三聚氰胺（Melamine）分子量分子量126.12。
7、第15页，讲稿共94张，创作于星期三 牛奶牛奶中总蛋白质由大约中总蛋白质由大约 94%的纯蛋的纯蛋白质（约白质（约3.1g/100g）和约）和约6%非蛋白非蛋白质（约质（约0.2g/100g）组成。总）组成。总蛋白质蛋白质平均含量平均含量为为3.3%。第16页，讲稿共94张，创作于星期三四、蛋白质的分类四、蛋白质的分类（一）根据分子形状（一）根据分子形状1 1、球状蛋白质（、球状蛋白质（globular protein）：）：大多数可溶性蛋大多数可溶性蛋白质，如血红蛋白、肌红蛋白等白质，如血红蛋白、肌红蛋白等2 2、纤维状蛋白质（纤维状蛋白质（fibrous protein）：）：胶原蛋胶原蛋
8、白、弹性蛋白、丝状蛋白等白、弹性蛋白、丝状蛋白等第17页，讲稿共94张，创作于星期三（二）根据组成不同（二）根据组成不同1 1、单纯蛋白质、单纯蛋白质（simple protein）:也称简单蛋白质，也称简单蛋白质，完全由氨基酸组成的蛋白质。完全由氨基酸组成的蛋白质。2 2、结合蛋白质（、结合蛋白质（conjugated proteinconjugated protein）：）：也称复合蛋白也称复合蛋白质或全蛋白，质或全蛋白，由蛋白质和非蛋白质两部分组成。由蛋白质和非蛋白质两部分组成。包包括色蛋白、金属蛋白、磷蛋白、核蛋白、脂蛋白和糖蛋括色蛋白、金属蛋白、磷蛋白、核蛋白、脂蛋白和糖蛋白。白。第
9、18页，讲稿共94张，创作于星期三（三）根据溶解度的不同（三）根据溶解度的不同1)1)清蛋白（清蛋白（albumin）：）：溶于水及稀盐、稀酸或稀碱溶液。溶于水及稀盐、稀酸或稀碱溶液。如血清清蛋白如血清清蛋白2)2)球蛋白球蛋白（globulin）：）：不溶于水而溶于稀盐溶液，如血清球不溶于水而溶于稀盐溶液，如血清球蛋白。蛋白。3 3）谷蛋白）谷蛋白（glutelin）：）：不溶于水、醇及中性盐溶液，但溶于稀不溶于水、醇及中性盐溶液，但溶于稀酸、稀碱，如米谷蛋白。酸、稀碱，如米谷蛋白。4 4）谷醇溶蛋白）谷醇溶蛋白（prolamine）：）：不溶于水，但溶于不溶于水，但溶于70%80%乙乙醇，
10、醇，如玉米醇溶蛋白。如玉米醇溶蛋白。第19页，讲稿共94张，创作于星期三（三）根据溶解度的不同（三）根据溶解度的不同6)鱼精蛋白（鱼精蛋白（protamine）：）：溶于水及稀酸溶液，分子中含碱性溶于水及稀酸溶液，分子中含碱性 氨基酸特别多，呈（强）碱性，如鲑精蛋白。氨基酸特别多，呈（强）碱性，如鲑精蛋白。7)7)硬蛋白硬蛋白（scleroprotein）：）：不溶于水、盐、稀酸、稀碱溶液。不溶于水、盐、稀酸、稀碱溶液。如胶原蛋白、角蛋白、丝心蛋白、弹性蛋白等。如胶原蛋白、角蛋白、丝心蛋白、弹性蛋白等。5)组蛋白（组蛋白（histone）：）：溶于水及稀酸溶液，分子中含溶于水及稀酸溶液，分子中
11、含Arg、Lys 较多，呈（弱）碱性，如小牛胸腺组蛋白。较多，呈（弱）碱性，如小牛胸腺组蛋白。第20页，讲稿共94张，创作于星期三1 1）酶的生物催化作用）酶的生物催化作用(四四)蛋白质的生物学功能蛋白质的生物学功能第21页，讲稿共94张，创作于星期三膜膜蛋蛋白白蛋白质化学2 2）生物体的结构成分）生物体的结构成分第22页，讲稿共94张，创作于星期三3 3）运动与支持）运动与支持机体的结构蛋白：机体的结构蛋白：头发、骨骼、牙齿、肌肉等头发、骨骼、牙齿、肌肉等第23页，讲稿共94张，创作于星期三4 4）参与运输贮存的作用）参与运输贮存的作用血红蛋白血红蛋白 运输氧运输氧第24页，讲稿共94张，创
12、作于星期三5 5）免疫保护作用）免疫保护作用抗原抗体反应抗原抗体反应凝血机制凝血机制第25页，讲稿共94张，创作于星期三6 6）参与细胞间信息传递）参与细胞间信息传递信号传导中的受体、信息分子等信号传导中的受体、信息分子等7 7）氧化供能氧化供能第26页，讲稿共94张，创作于星期三（五）根据营养价值不同（五）根据营养价值不同1、完全蛋白：、完全蛋白：含有人体所必需的各种氨基酸含有人体所必需的各种氨基酸2、不完全蛋白：、不完全蛋白：缺乏人体所必需的某种氨基酸缺乏人体所必需的某种氨基酸 如如 大豆大豆 缺缺甲硫氨酸甲硫氨酸 小麦小麦 缺缺赖氨酸赖氨酸 玉米玉米 缺缺色氨酸色氨酸第27页，讲稿共94
13、张，创作于星期三第二节第二节 蛋白质的组成单位蛋白质的组成单位氨基酸氨基酸（Amino Acid)发现：发现：1819年年，法国化学家法国化学家布拉孔诺布拉孔诺从蛋从蛋白质中水解得到一种白质中水解得到一种含含N化合物化合物，其结构，其结构中含有中含有氨基和羧基氨基和羧基，故取名为，故取名为氨基酸氨基酸。现已证实现已证实氨基酸是蛋白质的基本组成单位。氨基酸是蛋白质的基本组成单位。什么是氨基酸？什么是氨基酸？第28页，讲稿共94张，创作于星期三氨基酸（氨基酸（amino acid,aa)：蛋白质的基本组成单位，是含氨蛋白质的基本组成单位，是含氨基的羧酸。基的羧酸。是羧酸分子中是羧酸分子中C C上的
14、一个上的一个H H被氨基取代而成的被氨基取代而成的化合物。化合物。什么是氨基酸？什么是氨基酸？第29页，讲稿共94张，创作于星期三R-COOHR-C H-COOHHR-C H-COOH NH2-C-C-C-C-COOH 第30页，讲稿共94张，创作于星期三蛋白质氨基酸自然界中存在的氨基酸有自然界中存在的氨基酸有300余种，但组成蛋白质的余种，但组成蛋白质的有有22种，称为蛋白质氨基酸，又名标准氨基酸，其种，称为蛋白质氨基酸，又名标准氨基酸，其中最早发现的中最早发现的20种较为常见，种较为常见，20种氨基酸中，种氨基酸中，第一个被发现的是第一个被发现的是Asn，是是1806年在年在植物芦笋中发现
15、的；植物芦笋中发现的；最后一个被发现的是最后一个被发现的是Thr，是，是1938年在小麦麸质中发现的。年在小麦麸质中发现的。2 2种不常见的蛋白质氨基酸：种不常见的蛋白质氨基酸：含硒半胱氨酸（第含硒半胱氨酸（第2121种）种）和吡咯赖氨酸（第和吡咯赖氨酸（第2222种）种）第31页，讲稿共94张，创作于星期三一、一、氨基酸的结构氨基酸的结构氨基酸的结构通式氨基酸的结构通式 或或氨基酸是含有氨基的羧酸，不同氨基酸的氨基酸是含有氨基的羧酸，不同氨基酸的R基不同，基不同，（除脯氨酸外）都为（除脯氨酸外）都为L-氨基酸。氨基酸。第32页，讲稿共94张，创作于星期三第33页，讲稿共94张，创作于星期三构
16、构 型型具有相同的分子式和结构式，但原具有相同的分子式和结构式，但原子在空间的排布不同，称之构型。子在空间的排布不同，称之构型。2.-2.-氨基酸的构型氨基酸的构型(configuration)第34页，讲稿共94张，创作于星期三2.-2.-氨基酸的构型氨基酸的构型一个有机化合物的构型是由两种结构元素赋予一个有机化合物的构型是由两种结构元素赋予的：的：一是分子中的一是分子中的双键双键(double bond)；二是分子中存在着二是分子中存在着手性中心（手性中心（chiral center）第35页，讲稿共94张，创作于星期三连接了四个不相同的原子或基团，这种连接了四个不相同的原子或基团，这种碳
17、原子被称为手性碳原子，又称为不对碳原子被称为手性碳原子，又称为不对称碳原子，常用称碳原子，常用C*表示表示。会产生。会产生两种构两种构型型。它们彼此非常相象，但不能相互重。它们彼此非常相象，但不能相互重迭，迭，如同左手与右手如同左手与右手或实物与镜象的关或实物与镜象的关系。系。手性碳原子手性碳原子第36页，讲稿共94张，创作于星期三第37页，讲稿共94张，创作于星期三D-型型L-型型 H2NCHCOOHR氨基酸？氨基酸？甘油醛甘油醛:2种构型（种构型（D-，L-)第38页，讲稿共94张，创作于星期三L-氨基酸氨基酸D-氨基酸氨基酸第39页，讲稿共94张，创作于星期三氨基酸的构型是以距羧基氨基酸
18、的构型是以距羧基最近最近的手性的手性C原子为标准（除原子为标准（除Gly外），而糖的构外），而糖的构型是以距羧基型是以距羧基最远最远的手性的手性C原子为标准。原子为标准。注意：注意：第40页，讲稿共94张，创作于星期三H甘氨酸甘氨酸CH3丙氨酸丙氨酸L-L-氨基酸的通式氨基酸的通式R第41页，讲稿共94张，创作于星期三二、氨基酸的分类二、氨基酸的分类1、根据侧链、根据侧链R基团的化学结构基团的化学结构（1）脂肪族氨基酸：）脂肪族氨基酸：Gly，Ala，Val，Leu，Ile，Met，Cys，Ser，Thr，Asp，Glu，Asn，Gln，Lys，Arg（2）芳香族氨基酸：）芳香族氨基酸：Phe
19、，Tyr，Trp（3）杂环氨基酸：）杂环氨基酸：His（4）杂环亚氨基酸：）杂环亚氨基酸：Pro第42页，讲稿共94张，创作于星期三2、根据侧链、根据侧链R基团极性的不同基团极性的不同（1 1）非极性疏水氨基酸：）非极性疏水氨基酸：Gly，Ala，Val，Leu，Ile，Met，Phe，Pro，Trp（2 2）极性亲水氨基酸：包括以下三种类型）极性亲水氨基酸：包括以下三种类型 中性（不带电荷）：中性（不带电荷）：Ser，Thr，Asn，Gln，Tyr，Cys 酸性（带负电荷）：酸性（带负电荷）：Asp，Glu 碱性（带正电荷）：碱性（带正电荷）：His，Lys，Arg二、氨基酸的分类二、氨基酸
20、的分类第43页，讲稿共94张，创作于星期三词记亲水氨基酸与疏水氨基酸词记亲水氨基酸与疏水氨基酸J西西湖湖景景，紫，紫竹竹为为骨骨水潺潺水潺潺 横笛相横笛相伴伴，闲听，闲听天簌天簌静思禅静思禅流流苏落苏落，心，心比比双双丝丝郁中缠郁中缠 亲水氨基酸：亲水氨基酸：西西-硒代半胱氨酸；景硒代半胱氨酸；景-精氨酸；竹精氨酸；竹-组氨酸；骨组氨酸；骨-谷氨谷氨酸酸 谷氨酰胺；伴谷氨酰胺；伴-半胱氨酸；天半胱氨酸；天-天冬氨酸天冬氨酸天冬酰胺；籁天冬酰胺；籁-赖氨酸；苏赖氨酸；苏-苏氨酸；落苏氨酸；落-酪氨酸；比酪氨酸；比-吡咯赖氨酸；吡咯赖氨酸；丝丝-丝氨酸丝氨酸J孤雁孤雁本色本色，一行，一行斜斜去去浮
21、浮生转生转两鬓两鬓白，白，异家异家龙井难为龙井难为甘甘疏水氨基酸：疏水氨基酸：本本-苯丙氨酸；色苯丙氨酸；色-色氨酸；斜色氨酸；斜-缬氨酸；浮缬氨酸；浮-脯氨酸；两脯氨酸；两-亮氨酸；鬓亮氨酸；鬓-丙氨酸；异丙氨酸；异-异亮氨酸；家异亮氨酸；家-甲硫氨酸；甘甲硫氨酸；甘-甘氨酸甘氨酸词作者：南大杨荣武教授词作者：南大杨荣武教授第44页，讲稿共94张，创作于星期三二、二、氨基酸的分类氨基酸的分类3、根据营养分类：、根据营养分类：（1）必需）必需AA：依赖植物供给的依赖植物供给的AA，主要有，主要有Lys,Trp,Phe,Met,Thr,Ile,Leu,Val,另外，另外，His和和Arg，人虽然
22、能合成，但效率低，所以有时也列在必需氨基酸人虽然能合成，但效率低，所以有时也列在必需氨基酸中。中。，婴儿时期所需婴儿时期所需:Arg，His 早产儿所需：早产儿所需：Trp，Cys（2）非必需）非必需AA：人体可以自身合成或可以由其它人体可以自身合成或可以由其它氨基酸转化的。氨基酸转化的。*20*20种种AA的英文名称、缩写符号及分类如下的英文名称、缩写符号及分类如下:第45页，讲稿共94张，创作于星期三甘氨酸甘氨酸 （Gly,G）丙氨酸丙氨酸 （Ala,A）缬氨酸缬氨酸 （Val,V）亮氨酸亮氨酸 （Lue,L）异亮氨酸异亮氨酸 （Ile,I）1.侧链只是烃链（侧链只是烃链（5种）种）脂肪族
23、氨基酸脂肪族氨基酸第46页，讲稿共94张，创作于星期三2.侧链含有羟基侧链含有羟基（2种）种）丝氨酸丝氨酸 （Ser,S）苏氨酸苏氨酸 （Thr,T）第47页，讲稿共94张，创作于星期三3.侧链含硫原子（侧链含硫原子（2种）种）半胱氨酸半胱氨酸 （Cys,C）甲硫氨酸甲硫氨酸 （Met,M）巯基巯基第48页，讲稿共94张，创作于星期三4.侧链含有羧基或酰胺基（侧链含有羧基或酰胺基（4种）种）天冬氨酸天冬氨酸 （Asp,D）谷氨酸谷氨酸（Glu,E）天冬酰胺天冬酰胺（Asn,N）谷氨酰胺谷氨酰胺 （Gln,Q）第49页，讲稿共94张，创作于星期三5.侧链含有碱性基团（侧链含有碱性基团（3种）种）
24、赖氨酸赖氨酸 （Lys,K）精氨酸精氨酸（Arg,R）组氨酸组氨酸 （His,H）胍基胍基咪唑基咪唑基第50页，讲稿共94张，创作于星期三芳香族氨基酸芳香族氨基酸苯丙氨酸苯丙氨酸（Phe,F）酪氨酸酪氨酸 （Tyr,Y）色氨酸色氨酸 （Trp,W）第51页，讲稿共94张，创作于星期三杂环氨基酸 组氨酸组氨酸（His,H）脯氨酸脯氨酸 （Pro,P）第52页，讲稿共94张，创作于星期三非非极极性性氨氨基基酸酸第53页，讲稿共94张，创作于星期三极极性性中中性性氨氨基基酸酸第54页，讲稿共94张，创作于星期三带正电荷的氨基酸带正电荷的氨基酸(酸性酸性)带负电荷的氨基酸（碱性）带负电荷的氨基酸（碱性
25、）第55页，讲稿共94张，创作于星期三几种特殊氨基酸几种特殊氨基酸 脯氨酸脯氨酸（亚氨基酸）（亚氨基酸）第56页，讲稿共94张，创作于星期三半胱氨酸：半胱氨酸：2个个Cys通过脱氢后可以二硫键相结合，通过脱氢后可以二硫键相结合，形成胱氨酸。形成胱氨酸。+胱氨酸胱氨酸二硫键二硫键-HH第57页，讲稿共94张，创作于星期三三、蛋白质中的修饰性三、蛋白质中的修饰性AA在少数蛋白质中分离出一些不常见的氨基酸，通常称为在少数蛋白质中分离出一些不常见的氨基酸，通常称为不常见不常见蛋白质氨基酸蛋白质氨基酸。这些氨基酸都是在蛋白质合成后由相应的基本氨。这些氨基酸都是在蛋白质合成后由相应的基本氨基酸衍生而来的，
26、如基酸衍生而来的，如弹性蛋白和胶原蛋白中的羟脯氨酸和羟赖氨弹性蛋白和胶原蛋白中的羟脯氨酸和羟赖氨酸等酸等。第58页，讲稿共94张，创作于星期三四、非蛋白质氨基酸四、非蛋白质氨基酸非蛋白质非蛋白质AA：存在于生物体内，但不组成蛋白质的游离或存在于生物体内，但不组成蛋白质的游离或结合态的结合态的AA，约，约150种，具有多种生理功能种，具有多种生理功能（1）L-氨基酸的衍生物氨基酸的衍生物 L-瓜氨酸和瓜氨酸和L-鸟氨酸是合成精氨酸的中间产物。鸟氨酸是合成精氨酸的中间产物。（2）D-氨基酸氨基酸 D-Ala存在于肽聚糖中，存在于肽聚糖中，D-Phe是短杆菌肽是短杆菌肽S的组分的组分（3）、-氨基酸
27、氨基酸-Ala是泛酸的前体，是泛酸的前体，-氨基丁酸是传递神经冲动的化学介氨基丁酸是传递神经冲动的化学介质。质。第59页，讲稿共94张，创作于星期三五、五、AA的重要理化性质的重要理化性质状态：状态：无色晶体或粉末无色晶体或粉末溶解性：溶解性：各种氨基酸在水中的溶解度差别很大，各种氨基酸在水中的溶解度差别很大，一般能溶解于稀酸或稀碱中，但不能溶解于有机一般能溶解于稀酸或稀碱中，但不能溶解于有机溶剂。溶剂。熔点：熔点：极高，一般在极高，一般在200以上。以上。味感：味感：氨基酸的味感与其立体构象有关。氨基酸的味感与其立体构象有关。D-氨基酸氨基酸多数带有甜味多数带有甜味。L-氨基酸有氨基酸有甜、
28、苦、鲜、酸甜、苦、鲜、酸四种不同四种不同味感。如谷氨酸钠味感。如谷氨酸钠味精成分味精成分旋光性：旋光性：除甘氨酸外，氨基酸都具有旋光性。除甘氨酸外，氨基酸都具有旋光性。（一）氨基酸的物理性质（一）氨基酸的物理性质第60页，讲稿共94张，创作于星期三氨基酸的手性：氨基酸的手性：D型与型与L型氨基酸型氨基酸22种蛋白质氨基酸分子中，除了甘氨酸，均至少含有一种蛋白质氨基酸分子中，除了甘氨酸，均至少含有一个不对称碳原子，因此除甘氨酸以外的个不对称碳原子，因此除甘氨酸以外的21种蛋白质氨种蛋白质氨基酸都具有手性性质。如果以基酸都具有手性性质。如果以L型甘油醛为参照物，型甘油醛为参照物，具有不对称碳原子的
29、氨基酸就有具有不对称碳原子的氨基酸就有D型和型和L型两种对映异型两种对映异构体。实验证明，蛋白质分子中的不对称氨基酸都是构体。实验证明，蛋白质分子中的不对称氨基酸都是L型。型。D型氨基酸仅存在于一些特殊的抗菌肽和某些型氨基酸仅存在于一些特殊的抗菌肽和某些细菌的细胞壁成分之中，它们不能参入到在核糖体细菌的细胞壁成分之中，它们不能参入到在核糖体上合成的多肽或蛋白质分子之中。上合成的多肽或蛋白质分子之中。氨基酸的构型与其旋光方向没有必然的联系。氨基酸的构型与其旋光方向没有必然的联系。第61页，讲稿共94张，创作于星期三第62页，讲稿共94张，创作于星期三（二）紫外吸收性质：（二）紫外吸收性质：只有芳
30、香族氨基酸有紫外吸收能力只有芳香族氨基酸有紫外吸收能力Lambert-Beer 定律紫外区（紫外区（200400nm200400nm）：）：Tyr/Trp/PheTyr/Trp/Phe 原因：原因：-C=C-C=C-C=C-C=C-C=C-C=C-C=C-C=C-第63页，讲稿共94张，创作于星期三第64页，讲稿共94张，创作于星期三Trp 280nmTyr 275nmPhe 257nm蛋白质含量测定蛋白质含量测定280nm第65页，讲稿共94张，创作于星期三（三）化学性质（三）化学性质1、氨基酸的两性性质和等电点、氨基酸的两性性质和等电点 氨基酸是两性电解质，其解离方式和程度取氨基酸是两性电
31、解质，其解离方式和程度取决于所处溶液的酸碱度。决于所处溶液的酸碱度。(1)等电点等电点(isoelectric point,pI)在某一在某一pH溶液中，氨基酸解离成阳离子和溶液中，氨基酸解离成阳离子和阴离子的趋势及程度相等，成为兼性离子，阴离子的趋势及程度相等，成为兼性离子，呈电中性。此时溶液的呈电中性。此时溶液的pH值称为该氨基酸值称为该氨基酸的等电点。的等电点。氨基酸氨基酸等电点的特点：等电点的特点：净电荷为净电荷为零，在电场中不移动；此时氨基酸的溶解度零，在电场中不移动；此时氨基酸的溶解度最小。最小。第66页，讲稿共94张，创作于星期三pH=pI+OH-pHpI+H+OH-+H+pHp
32、I氨基酸的兼性离子氨基酸的兼性离子 阳离子阳离子阴离子阴离子第67页，讲稿共94张，创作于星期三(2)(2)等电点等电点pI计算公式计算公式氨基酸的氨基酸的pI 是由是由-羧基和羧基和-氨基的解离常数的氨基的解离常数的负对数决定的。负对数决定的。对侧链对侧链R基不解离的中性氨基酸来基不解离的中性氨基酸来说：说：pI=1/2（pK1+pK2)pK1为为-羧基的解离常数羧基的解离常数 pK2为为-氨基的解离常数氨基的解离常数第68页，讲稿共94张，创作于星期三中性氨基酸：以中性氨基酸：以Gly为例为例 K1=Gly H+Gly+K2=Gly-H+GlypIpI时，时，Gly+=Gly-Gly H+
33、K1=Gly K2H+H+2=K1K2pH=（pK1+pK2）/2pI=（pK1+pK2）/2pI =（2.34+9.60）/2=5.97Gly第69页，讲稿共94张，创作于星期三酸性氨基酸的酸性氨基酸的pI(Asp)第70页，讲稿共94张，创作于星期三碱性氨基酸的碱性氨基酸的pI(Lys)第71页，讲稿共94张，创作于星期三氨基酸的氨基酸的pI 酸性氨基酸：酸性氨基酸：pI=(两个小的两个小的pK值值)/2 碱性氨基酸：碱性氨基酸：pI=(两个大的两个大的pK值值)/2 侧链不含离解基团的中性氨基酸，其等电点是它的侧链不含离解基团的中性氨基酸，其等电点是它的pK1和和pK2的算术平均值；对于
34、侧链含有可解离基团的的算术平均值；对于侧链含有可解离基团的氨基酸，其氨基酸，其pI值也决定于两性离子两边的值也决定于两性离子两边的pK值的算术平值的算术平均值。均值。中性氨基酸：中性氨基酸：pI=(pK1+pK2)/2 所以，等电点的所以，等电点的pH与与离子浓度离子浓度无关，其值取决于两无关，其值取决于两性离子两边的性离子两边的pK值。值。处于等电点时的处于等电点时的氨基酸溶解度最小，导电性最小，氨基酸溶解度最小，导电性最小，粘度、渗透性最小。粘度、渗透性最小。第72页，讲稿共94张，创作于星期三 在等电点在等电点以上以上的任何的任何pH，氨基酸带，氨基酸带净负电荷净负电荷，在电场中将向在电
35、场中将向正极移动正极移动；结论：结论：在在低于低于等电点的任何等电点的任何pH，氨基酸带，氨基酸带净正电荷净正电荷，在电场中将向负极移动。在电场中将向负极移动。在一定在一定pH范围内范围内，氨基酸溶液的氨基酸溶液的pH离等电点愈离等电点愈远远，氨基酸所携带的氨基酸所携带的净电荷愈大。净电荷愈大。氨基酸的酸碱性质氨基酸的酸碱性质第73页，讲稿共94张，创作于星期三以弱酸以弱酸HA为例，其解离常数为为例，其解离常数为Ka Ka=H+A-/HA两边取对数：两边取对数：lgKa=lg H+lg(A-/HA)由于由于-lgKa=pKa 所以所以pKa=pH-lg(A-/HA)=pH+lg(HA/A-)故
36、溶液故溶液pH=pKa+lg(A-/HA)=pKa+lg(碱碱/共轭酸共轭酸)A-和和HA互为共轭酸碱对，即互为共轭酸碱对，即A-为为HA的共轭碱，反过来，的共轭碱，反过来，HA是是A-的共轭酸，的共轭酸，可以用来估算缓冲体系的可以用来估算缓冲体系的pHHA A-+H+亨德森亨德森-哈塞尔巴尔赫哈塞尔巴尔赫(Henderson-Hasselbalchd)方程方程第74页，讲稿共94张，创作于星期三例题：Gly的的-NH3+有有1/3解离解离时时，溶液的，溶液的pH值值？pH=pK2+lg(Gly-/Gly0)pH=9.6+lg(1/2)pH=9.3第75页，讲稿共94张，创作于星期三（三）（三
37、）AA的化学性质的化学性质氨基酸与茚三酮水合物共热，可生成氨基酸与茚三酮水合物共热，可生成蓝紫蓝紫色色化合物，其最大吸收峰在化合物，其最大吸收峰在570nm处。由于处。由于此吸收峰值与氨基酸的含量存在正比关系，此吸收峰值与氨基酸的含量存在正比关系，因此可作为氨基酸定量分析方法。因此可作为氨基酸定量分析方法。2、氨基酸的化学反应、氨基酸的化学反应（1）茚三酮反应）茚三酮反应与与-NH2、-COOH和和R侧链基团有关，多用侧链基团有关，多用于氨基于氨基 酸分析鉴定。酸分析鉴定。第76页，讲稿共94张，创作于星期三茚三酮茚三酮 水合茚三酮水合茚三酮第77页，讲稿共94张，创作于星期三+3H20水合茚
38、三酮水合茚三酮(无色无色)NH3CO2 RCHO+还原型茚三酮还原型茚三酮(弱酸弱酸)加热加热水合茚三酮水合茚三酮+NH3+还原型茚三酮还原型茚三酮 蓝紫色化合物蓝紫色化合物max=570nm第78页，讲稿共94张，创作于星期三脯氨酸和羟脯氨酸脯氨酸和羟脯氨酸与茚三酮反应产生与茚三酮反应产生黄色物质黄色物质，其余所有的其余所有的-氨基酸与茚三酮反应均产生蓝紫氨基酸与茚三酮反应均产生蓝紫色物质色物质。加热黄色黄色，max=440nm 第79页，讲稿共94张，创作于星期三（2）与甲醛反应：氨基酸的甲醛滴定）与甲醛反应：氨基酸的甲醛滴定OH-中和滴定中和滴定NaOH羟甲基氨基酸羟甲基氨基酸二羟甲基氨
39、基酸二羟甲基氨基酸判断蛋白质判断蛋白质水解或合成水解或合成的进度的进度第80页，讲稿共94张，创作于星期三第81页，讲稿共94张，创作于星期三（3）与）与2,4二硝基氟苯二硝基氟苯(DNFB)反应反应 氨基酸氨基酸-氨基的一个氢原子可被氨基的一个氢原子可被2,4二硝基氟苯二硝基氟苯（DNFB)取代，产生取代，产生黄色黄色的二硝基苯基氨基酸的二硝基苯基氨基酸（DNP-氨基酸），氨基酸），可用乙酸乙酯或乙醚抽提，可用乙酸乙酯或乙醚抽提，用于鉴定蛋白质用于鉴定蛋白质N-末端氨基酸。末端氨基酸。+弱碱中弱碱中+F-第82页，讲稿共94张，创作于星期三 多肽或蛋白质多肽或蛋白质N端氨基酸的端氨基酸的-氨
40、基也能与氨基也能与DNFB反应，生成反应，生成DNP-多肽或多肽或DNP-蛋白质。后者蛋白质。后者用酸水解时，所有肽键被打开，可得到黄色的用酸水解时，所有肽键被打开，可得到黄色的DNP-氨基酸。氨基酸。该反应由该反应由F.Sanger（英）首先发现，并用于（英）首先发现，并用于鉴定多肽或蛋白质的鉴定多肽或蛋白质的N-端氨基酸，阐明了胰岛素的端氨基酸，阐明了胰岛素的一级结构。（故一级结构。（故DNFB亦称作亦称作Sanger试剂）试剂）蛋白质蛋白质N端氨基酸测定的方法之一端氨基酸测定的方法之一 第83页，讲稿共94张，创作于星期三5-二甲氨基萘磺酰氯二甲氨基萘磺酰氯(简称丹磺酰氯或简称丹磺酰氯或
41、DNS-Cl)可代替可代替DNFB试剂试剂5-二甲氨基萘磺酰氨基酸有强烈的荧光，可用二甲氨基萘磺酰氨基酸有强烈的荧光，可用荧光光度计快速检出，灵敏度高。荧光光度计快速检出，灵敏度高。酰化试剂酰化试剂第84页，讲稿共94张，创作于星期三苯氨基硫甲苯氨基硫甲酰酰氨基酸氨基酸 (PTC-氨基酸，无色氨基酸，无色)苯硫乙内酰脲氨基酸苯硫乙内酰脲氨基酸(PTH-氨基氨基酸酸,无色无色,可用乙酸乙酯抽提可用乙酸乙酯抽提)（4）与异硫氰酸苯酯）与异硫氰酸苯酯(PITC)反应烃基化反应反应烃基化反应 第85页，讲稿共94张，创作于星期三 Edman（瑞典）首先使用该反应鉴定多肽（瑞典）首先使用该反应鉴定多肽或
42、蛋白质的或蛋白质的N-端氨基酸。端氨基酸。蛋白质多肽链蛋白质多肽链N端氨基端氨基酸的酸的-氨基可与氨基可与PITC反应生成反应生成 PTC-蛋白质蛋白质,在在酸性溶液中，它释放出未端的酸性溶液中，它释放出未端的 PTH-氨基酸和比氨基酸和比原来少了一个氨基酸残基的多肽链原来少了一个氨基酸残基的多肽链称为称为Edman降解反应。降解反应。（故（故PITC亦称作亦称作Edman试试剂）。剂）。该反应在多肽和蛋白质的氨基酸序列分析该反应在多肽和蛋白质的氨基酸序列分析方面占有重要地位方面占有重要地位多肽顺序自动分析仪多肽顺序自动分析仪，一次可连续测出一次可连续测出60个以上的氨基酸顺序。个以上的氨基酸
43、顺序。第86页，讲稿共94张，创作于星期三（5）与）与HNO2的反应的反应-氨基特有的反应，氨基特有的反应，放出放出氮气氮气，用于，用于AA定量定量及蛋白质水解程度的测定，及蛋白质水解程度的测定，范斯莱克（范斯莱克（Van Slyke）氨基氮测定法就是根据此反应原理。）氨基氮测定法就是根据此反应原理。氨基酸的氨基酸的-氨基与其他的伯胺一样，在常温下与氨基与其他的伯胺一样，在常温下与亚硝酸作用生成氮气，通过测定标准下生成的氮亚硝酸作用生成氮气，通过测定标准下生成的氮气的体积，可计算出氨基酸的量。气的体积，可计算出氨基酸的量。第87页，讲稿共94张，创作于星期三（6）-羧基参与的化学反应羧基参与的
44、化学反应AA的的-羧基可以进行以下反应：羧基可以进行以下反应：与醇进行成酯反应与醇进行成酯反应与碱进行成盐反应与碱进行成盐反应成酰氯反应成酰氯反应脱羧基反应脱羧基反应叠氮反应等叠氮反应等第88页，讲稿共94张，创作于星期三（7）侧链侧链R基参加的主要反应基参加的主要反应 Cys巯基（巯基（-SH）参加的反应）参加的反应性质很活泼性质很活泼A.很容易被氧化形成二硫键（很容易被氧化形成二硫键（SS）作用：作用：氧化还原反应可使蛋白质分子中二氧化还原反应可使蛋白质分子中二硫键形成或断裂硫键形成或断裂。第89页，讲稿共94张，创作于星期三B.与过甲酸、碘代乙酸的反应与过甲酸、碘代乙酸的反应第90页，讲
45、稿共94张，创作于星期三（7）侧链反应）侧链反应米伦反应（米伦反应（Millon）：）：硝酸和亚硝酸混合液硝酸和亚硝酸混合液，Tyr和含有和含有Tyr的蛋白质都有此反应，产物为的蛋白质都有此反应，产物为红色硝酸汞和亚硝酸汞红色硝酸汞和亚硝酸汞的混合物的混合物福林反应（福林反应（Folin）：主要成分是）：主要成分是磷钼酸和磷钨酸磷钼酸和磷钨酸，碱性，碱性条件下，条件下，Tyr及含及含Tyr的蛋白的蛋白反应产生反应产生红色物质红色物质坂口反应：坂口反应：Arg特有的反应，与特有的反应，与碱性溴酸钠及碱性溴酸钠及-萘酚萘酚反反应产生应产生红色红色产物产物第91页，讲稿共94张，创作于星期三（7）侧
46、链反应）侧链反应Pauly反应：反应：主要成分是主要成分是5%对氨基苯磺酸盐酸、对氨基苯磺酸盐酸、亚硝酸钠和碳酸钠亚硝酸钠和碳酸钠，His和和Tyr与之在低温下反应产与之在低温下反应产生生橘红色橘红色物质物质乙醛酸反应：乙醛酸反应：Trp特有反应，与特有反应，与乙醛酸和浓硫酸乙醛酸和浓硫酸反应，在溶液界面处产生一种反应，在溶液界面处产生一种紫红色物质紫红色物质半光酰胺反应：半光酰胺反应：Cys可以可以亚硝酸亚硝酸-铁氰化钠的甲铁氰化钠的甲醇醇溶液反应产生一种溶液反应产生一种红色红色化合物。化合物。第92页，讲稿共94张，创作于星期三小小 结结本节重点本节重点蛋白质的元素组成及蛋白质含量计算蛋白质的元素组成及蛋白质含量计算20种种AA的结构及三字母缩写符号，单字母不要求记的结构及三字母缩写符号，单字母不要求记AA的光吸收特性、两性性质及等电点计算的光吸收特性、两性性质及等电点计算AA的重要化学性质及甲醛滴定的重要化学性质及甲醛滴定 如与茚三酮反应、与如与茚三酮反应、与2,4-二硝基氟苯（二硝基氟苯（DNFB）反应、）反应、与异硫氰酸苯酯（与异硫氰酸苯酯（PITC）的反应）的反应第93页，讲稿共94张，创作于星期三感感谢谢大大家家观观看看第94页，讲稿共94张，创作于星期三