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1、关于乙醇醇类课件第1页，讲稿共29张，创作于星期一一、乙醇的物理性质一、乙醇的物理性质 工业酒精工业酒精 约含乙醇约含乙醇96%96%以上（质量分数）以上（质量分数）无水酒精无水酒精 99.5%99.5%以上（质量分数）以上（质量分数）医用酒精医用酒精 75%75%（体积分数）（体积分数）饮用酒饮用酒 视度数而定体积分数。视度数而定体积分数。如何检验酒精是否含水？如何检验酒精是否含水？用工业酒精与新制生石灰混合蒸馏，可得无水酒精。用工业酒精与新制生石灰混合蒸馏，可得无水酒精。用无水硫酸铜检验用无水硫酸铜检验.如何由工业酒精制取无水酒精？如何由工业酒精制取无水酒精？【问题】第2页，讲稿共29张，
2、创作于星期一 乙醇是一种无色液体，具有特殊香味的液体，乙醇是一种无色液体，具有特殊香味的液体，比水轻，沸点比水轻，沸点7878，易挥发，易挥发，是一种是一种良好的有机溶剂良好的有机溶剂，也，也能与水以任意比互溶能与水以任意比互溶。H H O O H H H O C2H5乙醇与水分子间作用力乙醇与水分子间作用力-氢键氢键示意图示意图思考思考 如何除去乙醇中混有的溴乙烷？如何除去乙醇中混有的溴乙烷？答：答：加水、分液、加生石灰蒸馏；加水、分液、加生石灰蒸馏；或直接分馏。或直接分馏。第3页，讲稿共29张，创作于星期一二、乙醇的分子结构二、乙醇的分子结构实验测定分子式为实验测定分子式为 C2H6O,试
3、推测可能有的试推测可能有的结构结构？HCCOH A式式 H H H HA为为强强极性分子，极性分子，B为为弱弱极性分子，两者互为同分异构体，极性分子，两者互为同分异构体，究竞那一个是乙醇的分子结构式？究竞那一个是乙醇的分子结构式？要由实验确定要由实验确定。问题：问题：H CH B式式H H H HCO第4页，讲稿共29张，创作于星期一 类比类比NaNa与水反应：与水反应：HOH H+OH-C2H5OH？问题：问题：如何设计实验确认？如何设计实验确认？乙醇与钠反应乙醇与钠反应定性讨论定性讨论 若乙醇分子内只有若乙醇分子内只有1个个H可以被可以被Na 置换，则置换，则nC2H6O ：nH2 =2：
4、1 若乙醇分子内若乙醇分子内6个个H全部可以被全部可以被Na 置换，则置换，则nC2H6O ：nH2 =1：3第5页，讲稿共29张，创作于星期一定量实验：定量实验：实验测定实验测定,4.6克克(0.1mol)无水酒精可与无水酒精可与 足量金属钠反应足量金属钠反应,收集到标况下收集到标况下1.12升升 (0.05mol)氢气氢气：nC2H6O nH2=2 1实验结论：实验结论：A式式而而B则为甲醚的分子结构则为甲醚的分子结构,甲醚不能与钠反应甲醚不能与钠反应由此证明乙醇的结构式应为由此证明乙醇的结构式应为_，第6页，讲稿共29张，创作于星期一乙醇乙醇的官能团为的官能团为-OH。乙醇分子有四种乙醇
5、分子有四种断键方式，断键方式，这就决定了乙醇的化学性质。这就决定了乙醇的化学性质。结结构构分析分析 HCCOHH H H H问题：问题：乙醇分子有几种不同性质乙醇分子有几种不同性质H？乙醇分子有几种断键方式？乙醇分子有几种断键方式？二、乙醇的分子结构二、乙醇的分子结构第7页，讲稿共29张，创作于星期一三三、乙醇的化学性质、乙醇的化学性质1、与活泼金属反应（如、与活泼金属反应（如Na、K、Mg、Al等）等）演示演示 钠与无水酒精的反应：钠与无水酒精的反应：乙醇钠乙醇钠2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2 2CH3CH2OH+Mg (CH3CH2O)2Mg+H2 乙醇镁乙醇镁 H
6、CCOH ，H H H H处处OH键断开键断开第8页，讲稿共29张，创作于星期一注意几个问题注意几个问题（1）该反应属于）该反应属于 反应反应，为什么？为什么？（2）为什么反应速率比水慢呢？）为什么反应速率比水慢呢？（3）乙醇是非电解质，乙醇钠是离子化合物）乙醇是非电解质，乙醇钠是离子化合物 乙醇钠的水溶液因水解而呈碱性乙醇钠的水溶液因水解而呈碱性，但它不是盐类，但它不是盐类 CH3CH2O-Na+H2O CH3CH2OH +NaOHa.乙基是一个斥电子基团，使乙醇分子中羟基的乙基是一个斥电子基团，使乙醇分子中羟基的 电子云分布比水分子相对密集，不利于断裂电子云分布比水分子相对密集，不利于断裂
7、。b.羟基极性：水羟基极性：水乙醇乙醇c.电离程度：水电离程度：水乙醇乙醇置换置换第9页，讲稿共29张，创作于星期一2 2、与卤化氢、与卤化氢（HX）发生取代反应发生取代反应 用用1 1中等浓度的硫酸、中等浓度的硫酸、NaBr、CH3CH2OH 共热，共热，生成生成溴乙烷溴乙烷：NaBr+H2SO4 NaHSO4+HBr CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O HCCOH ，H H H H处处C-O键断开键断开第10页，讲稿共29张，创作于星期一该取代反应能在碱性条件下进行吗？该取代反应能在碱性条件下进行吗？问题：问题：能不能用能不能用98%98%的浓硫酸？的浓硫酸？取代反应通式：
8、取代反应通式：ROH+HX RX +H2O浓硫酸有强氧化性和脱水性，不仅能使浓硫酸有强氧化性和脱水性，不仅能使BrBr-离子氧离子氧化为红棕色的化为红棕色的BrBr2 2 ，而且还能使乙醇脱水。而且还能使乙醇脱水。问题：问题：第11页，讲稿共29张，创作于星期一3 3、氧化反应、氧化反应 燃烧燃烧 CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O 烃的衍生物燃烧通式烃的衍生物燃烧通式:CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2 xCO2 +y/2H2O点燃点燃点燃点燃（2 2）能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色演示：演示：第12页，讲稿共29张，创作于星期一（2）催化氧化催化氧化 由此
9、可见，实际由此可见，实际起氧化作用的是起氧化作用的是CuO，Cu是催化剂是催化剂总式总式 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu黑色又变为红色，液体产生黑色又变为红色，液体产生特殊气味特殊气味（乙醛的气味乙醛的气味）2Cu +O2 2CuO 红色红色变为黑色变为黑色CH3CH2OH +CuO CH3CHO+Cu+H2O 乙乙 醛醛乙乙 醇醇第13页，讲稿共29张，创作于星期一练习练习写出下列有机物氧化的反应方程式写出下列有机物氧化的反应方程式:.CH3CH2CH2OH .CH3CH(OH)CH2CH3 .2甲基甲基2丙醇丙醇醇氧化醇氧化机理机理:-位断键位断键R2COHR1H
10、+OO2生成醛或酮生成醛或酮+2H2 OC=OR1R22Cu第14页，讲稿共29张，创作于星期一小结小结：叔醇叔醇(连接连接-OH的叔碳原子上没有的叔碳原子上没有H)，则则不能去氢氧化不能去氢氧化。C OH，R2R1R3(3).(2).2 CHOH+O2R2R1Cu(1).2RCH2OH+O2Cu连接连接-OH的碳原子上的碳原子上必须有必须有H,才发生才发生去氢氧化去氢氧化(催化氧化催化氧化)伯醇伯醇(-OH在伯碳在伯碳-首位碳上首位碳上)，去氢氧化为，去氢氧化为醛醛O=2RCH+2H2O仲醇仲醇(-OH在仲碳在仲碳-中间碳上中间碳上)，去氢氧化为，去氢氧化为酮酮O=2R1CR2+2H2O第1
11、5页，讲稿共29张，创作于星期一4、脱水反应、脱水反应(1)分子内脱水分子内脱水-消去反应消去反应CH2=CH2+H2O浓浓H2SO4 170处处C-O 键，键，处处C-H 键断开后形成键断开后形成C=C 键键C-O:357.7 kJ/mol C-H:415.3 kJ/molO-H:462.8 kJ/mol HCCH H H H OH第16页，讲稿共29张，创作于星期一(2)(2)分子间脱水分子间脱水取代反应取代反应CH3CH2-OH+H-OCH2CH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH2CH3 +H2O浓浓H2SO4 140 思考：思考：CH3CCHCH3CH3CH3 OH能否被氧化能否被
12、氧化?产物名称是什么？产物名称是什么？能否发生消去反应？产物名称是什么？能否发生消去反应？产物名称是什么？第17页，讲稿共29张，创作于星期一 练习：练习：写出下列有机物在浓硫酸的催化写出下列有机物在浓硫酸的催化 （170）下脱水的反应方程式：下脱水的反应方程式：1丙醇丙醇 2丁醇丁醇 2，3二甲基二甲基2丁醇丁醇 2，2二甲基二甲基1丙醇丙醇第18页，讲稿共29张，创作于星期一试小结乙醇结构与性质关系：试小结乙醇结构与性质关系：置换反应置换反应CH3CH2ONa取代反应取代反应CH3CH2BrA.A.处断键处断键 ：B.B.处断键处断键 ：C.,处断键处断键：D.,处断键：处断键：消去反应消
13、去反应 CH2=CH2 HCCOHH H H H氧化反应氧化反应 CH3CH2OH醛或酮醛或酮C=O R1R2CH OH R1R2第19页，讲稿共29张，创作于星期一四、乙醇的工业制法四、乙醇的工业制法CaO,蒸溜蒸溜2.乙烯水化法乙烯水化法:酒精溶液酒精溶液 无水酒精无水酒精1.1.发酵法发酵法:含糖类丰富的各种农产品经发酵，含糖类丰富的各种农产品经发酵，分馏可得到分馏可得到95%95%的乙醇。的乙醇。H2SO4、PCH2=CH2 +HOH CH3CH2OH第20页，讲稿共29张，创作于星期一醇是分子醇是分子里含有跟里含有跟（链）烃基（链）烃基或或芳香烃的侧链芳香烃的侧链相连的羟基的化合物。
14、相连的羟基的化合物。一元醇一元醇二元醇二元醇多元醇（多元醇（三元醇三元醇）.按羟基数分按羟基数分脂肪醇脂肪醇脂环醇脂环醇（环戊醇）（环戊醇）芳香醇芳香醇（苯甲醇）（苯甲醇）饱和一醇饱和一醇不饱和一醇不饱和一醇.按烃基分按烃基分乙二醇乙二醇60%水溶液凝固点水溶液凝固点-49故乙二醇常用作内燃机故乙二醇常用作内燃机抗冻剂抗冻剂丙三醇丙三醇俗称甘油，用于加工发革俗称甘油，用于加工发革,防冻剂，防冻剂，润滑剂，制润滑剂，制硝化甘油硝化甘油。2.2.分分 类类 ：五、醇类五、醇类1.1.概念：概念：第21页，讲稿共29张，创作于星期一3.饱和一元醇通式：饱和一元醇通式：注意注意：碳原子数相同的醇和醚互
15、为同分异构体。：碳原子数相同的醇和醚互为同分异构体。4.醇类的通性：醇类的通性：5.醇类的命名：醇类的命名：a.最长主链必须含最长主链必须含OH，b.编号从离编号从离OH最近端开始。最近端开始。第22页，讲稿共29张，创作于星期一例例1.在中学范畴内，写出分子式为在中学范畴内，写出分子式为C5H12O的的 同分异构体的结构筒式。同分异构体的结构筒式。官能团异构（类别异构）官能团异构（类别异构）碳链异构碳链异构 位置异构位置异构6.醇类同分异构体写法：醇类同分异构体写法：第23页，讲稿共29张，创作于星期一将分子式为将分子式为C2H6O、C3H8O的两种醇的混合物与的两种醇的混合物与浓硫酸混合共
16、热，可生成哪些有机物？请写出它们浓硫酸混合共热，可生成哪些有机物？请写出它们的结构简式。的结构简式。CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3CH2=CH2CH3-CH2=CH2CH3CH2-O-CH2CH3CH3CH2CH2-O-CH2CH2CH3(CH3)2CH-O-CH(CH3)2CH3CH2-O-CH2CH2CH3CH3CH2CH2-O-CH(CH3)2CH3CH2-O-CH(CH3)2 【综合应用综合应用 第24页，讲稿共29张，创作于星期一例题例题2 2 用普通酒精制无水酒精的方法是（用普通酒精制无水酒精的方法是（）A A加入加入NaOHNaOH溶液蒸馏溶液
17、蒸馏 B B用浓硫酸脱水用浓硫酸脱水 C C加入无水硫酸铜过滤加入无水硫酸铜过滤 D D加入新制的生石灰蒸馏加入新制的生石灰蒸馏【分析分析】酒精与水混溶，难以分离，须加入吸水剂进酒精与水混溶，难以分离，须加入吸水剂进行蒸馏，氢氧化钠溶液吸水能力差；浓硫酸虽有较强行蒸馏，氢氧化钠溶液吸水能力差；浓硫酸虽有较强的吸水性，但会将乙醇氧化；硫酸铜也要溶于乙醇中，的吸水性，但会将乙醇氧化；硫酸铜也要溶于乙醇中，难以过滤除去，故答案为难以过滤除去，故答案为D D。【答案答案】D D第25页，讲稿共29张，创作于星期一例题例题2 2 下列醇类物质中既能发生消去反应，又能下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发
18、生催化氧化反应生成醛类的物质是发生催化氧化反应生成醛类的物质是 ()()【分析分析】发生消去反应的条件是：与发生消去反应的条件是：与OHOH相连的碳原相连的碳原子的相邻的碳原子有子的相邻的碳原子有H H原子，上述醇中原子，上述醇中B B没有。与羟没有。与羟基基(-OH)(-OH)相连的碳原子上有相连的碳原子上有H H原子的醇能被氧化，但只原子的醇能被氧化，但只有含有有含有2 2个氢原子的醇个氢原子的醇(即含有即含有CHCH2 2OH)OH)才能转化为醛。才能转化为醛。【答案答案】C C第26页，讲稿共29张，创作于星期一例题例题3 A3 A、B B、C C三种醇同足量的金属钠完全反应，在相三种
19、醇同足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为量之比为362362，则，则A A、B B、C C三种醇分子里羟基数之比是三种醇分子里羟基数之比是 ()()A A321321B B263263C C213D213D312312【分析分析】醇羟基中的醇羟基中的H H可与活泼金属可与活泼金属(如：如：Na)Na)发生反应产发生反应产生生H2H2，其关系式为，其关系式为 OH Na H2OH Na H2，根据产生相同的，根据产生相同的H2H2，可，可推知物质的量之比为推知物质的量之比为362362的三种醇中含有的羟
20、基的物的三种醇中含有的羟基的物质的量相同质的量相同(假设为假设为a mol)a mol)，则有羟基数之比为，则有羟基数之比为 ，即为即为213213，答案选，答案选C C。【答案答案】C C第27页，讲稿共29张，创作于星期一例题例题4 4 有两种饱和一元醇的混合物共有两种饱和一元醇的混合物共4.586 g4.586 g与与3.5 g3.5 g钠反应，生成钠反应，生成H H2 2在在标准状况下的体积为标准状况下的体积为1120 mL1120 mL，这两种醇分子之间相差一个碳原子，则，这两种醇分子之间相差一个碳原子，则这两种醇是这两种醇是 ()()A A甲醇和乙醇甲醇和乙醇 B B乙醇和乙醇和1
21、 1丙醇丙醇 C C2 2丙醇和丙醇和1 1丁醇丁醇 D D无法判断无法判断【分析分析】解本题时首先要判断混合物能否与金属钠完全反应。一元醇与钠反解本题时首先要判断混合物能否与金属钠完全反应。一元醇与钠反应时，每产生应时，每产生1mol H21mol H2需消耗需消耗2 mol Na2 mol Na，现产生，现产生H2 1120 mLH2 1120 mL即即0.05 mol0.05 mol，则需则需Na 0.1 molNa 0.1 mol即即2.3 g2.3 g，因为，因为2.33.52.33.5，所以钠过量，醇完全反应。，所以钠过量，醇完全反应。接着求算混合物的平均摩尔质量，产生接着求算混合
22、物的平均摩尔质量，产生0.05 mol H0.05 mol H2 2时需消耗饱和一元醇时需消耗饱和一元醇0.10 mol0.10 mol，则混合物的平均摩尔质量为，则混合物的平均摩尔质量为4.586 g/mol4.586 g/mol，因此，两种饱和一元，因此，两种饱和一元醇的相对分子质量要么同为醇的相对分子质量要么同为45.8645.86，要么一种大于，要么一种大于45.8645.86，另一种小于，另一种小于45.8645.86，由于甲醇的相对分子质量为，由于甲醇的相对分子质量为3232，乙醇的相对分子质量为，乙醇的相对分子质量为4646，故，故本题答案为本题答案为A A。【答案答案】A A第28页，讲稿共29张，创作于星期一感谢大家观看第29页，讲稿共29张，创作于星期一