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1、关于二羰基化合物(2)第1页，讲稿共56张，创作于星期一2,4-戊二酮戊二酮乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯丙二酸二乙酯丙二酸二乙酯 两个羰基被一个亚甲基相间隔的二羰基化合物叫做两个羰基被一个亚甲基相间隔的二羰基化合物叫做-二羰基化合物。例如：二羰基化合物。例如：二羰基化合物：二羰基化合物：-酮酮-丁酸乙酯丁酸乙酯3-氧代丁酸乙酯氧代丁酸乙酯第2页，讲稿共56张，创作于星期一 二羰基化合物的二羰基化合物的H受两个羰基的影响，受两个羰基的影响，具有特殊的活泼性！具有特殊的活泼性！第3页，讲稿共56张，创作于星期一一、一、一、一、b-b-b-b-二羰基化合物的互变异构现象二羰基化合物的互变异构现象二羰基化
2、合物的互变异构现象二羰基化合物的互变异构现象互变异构互变异构互变异构互变异构烯醇式的特征：烯醇式的特征：IR:有有OH吸收峰，吸收峰，1H NMR:有有OH和烯质子信号，和烯质子信号，化学试验：化学试验：与与FeCl3显色显色分子内氢键分子内氢键分子内氢键分子内氢键第4页，讲稿共56张，创作于星期一但下面的但下面的烯醇式存在烯醇式存在 :为为什什么么乙乙酰酰乙乙酸酸乙乙酯酯是是由由酮酮式式和和烯烯醇醇式式两两种种互互变变异异构体组成的？构体组成的？因为，其烯醇式结构有一定的稳定性：因为，其烯醇式结构有一定的稳定性：第5页，讲稿共56张，创作于星期一与金属与金属Na反应放出反应放出H2，含醇的活
3、泼含醇的活泼H使使Br2/CCl4溶液褪色，溶液褪色，含不饱和键含不饱和键与与FeCl3溶液有颜色反应溶液有颜色反应 含含C=C-OH烯醇式结构烯醇式结构 所以所以,在常态下，在常态下，二羰基化合物可以表现二羰基化合物可以表现出烯醇和酮两方面的特征反应：出烯醇和酮两方面的特征反应：与羰基试剂反应与羰基试剂反应 含含C=O 第6页，讲稿共56张，创作于星期一？第7页，讲稿共56张，创作于星期一二、乙酰乙酸乙酯的合成及其应用二、乙酰乙酸乙酯的合成及其应用二、乙酰乙酸乙酯的合成及其应用二、乙酰乙酸乙酯的合成及其应用1.1.Claisen Claisen（酯）缩合（两个相同酯之间的缩合）（酯）缩合（两
4、个相同酯之间的缩合）（酯）缩合（两个相同酯之间的缩合）（酯）缩合（两个相同酯之间的缩合）b-b-b-b-羰基酯羰基酯羰基酯羰基酯（1,31,3-二羰基类化合物）二羰基类化合物）二羰基类化合物）二羰基类化合物）其它常用碱其它常用碱其它常用碱其它常用碱 NaH,NaNHNaH,NaNH2 2,LDA,Ph LDA,Ph3 3CNa,t-BuOKCNa,t-BuOK （弱亲核性强碱）（弱亲核性强碱）（弱亲核性强碱）（弱亲核性强碱）碱碱碱碱 用用用用 量对反应的影响量对反应的影响量对反应的影响量对反应的影响催催催催 化化化化 量：量：量：量：反应可逆反应可逆反应可逆反应可逆大于化学计量：大于化学计量：
5、大于化学计量：大于化学计量：反应完全反应完全反应完全反应完全 为什么？为什么？为什么？为什么？请注意所用碱请注意所用碱请注意所用碱请注意所用碱的结构的结构的结构的结构第8页，讲稿共56张，创作于星期一 Claisen Claisen 缩合举例：缩合举例：缩合举例：缩合举例：乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯第9页，讲稿共56张，创作于星期一亲核试剂生成亲核试剂生成亲核加成亲核加成消除消除结果结果？第10页，讲稿共56张，创作于星期一 复习第复习第1313章的内容章的内容酰基上的亲核取代酰基上的亲核取代水解，醇解，胺解水解，醇解，胺解酰基上的亲核取代酰基上的亲核取代酰基上的亲核取代
6、酰基上的亲核取代加成加成加成加成消除消除消除消除碱性或中性条件：第11页，讲稿共56张，创作于星期一酯缩合反应机理与羧酸衍生物的亲核取代一样酯缩合反应机理与羧酸衍生物的亲核取代一样反应特点：反应特点：底物：底物：含有两个含有两个氢的酯作为氢的酯作为Nu(在强碱存在下脱去在强碱存在下脱去一个一个氢成为负离子氢成为负离子)强碱强碱:醇钠。醇钠。产物产物:生成生成酮酸酯。酮酸酯。增长碳链。增长碳链。第12页，讲稿共56张，创作于星期一 自身缩合自身缩合自身缩合自身缩合含一个含一个氢原子的酯缩合反应氢原子的酯缩合反应第13页，讲稿共56张，创作于星期一例例:甲酸酯和有甲酸酯和有氢原子的酯缩合反应氢原子
7、的酯缩合反应 交错交错交错交错 ClaisenClaisenClaisenClaisen酯缩合反应酯缩合反应酯缩合反应酯缩合反应甲酰甲酰乙酸乙酯乙酸乙酯第14页，讲稿共56张，创作于星期一苯甲酰苯甲酰苯甲酰苯甲酰乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酯例例:苯甲酸酯和有苯甲酸酯和有氢原子的酯缩合反应氢原子的酯缩合反应第15页，讲稿共56张，创作于星期一己二酸乙酯己二酸乙酯 2氧代环戊甲氧代环戊甲酸乙酯酸乙酯 分子内酯缩合分子内酯缩合分子内酯缩合分子内酯缩合Dieckmann Dieckmann Dieckmann Dieckmann（狄克曼）反应（狄克曼）反应（狄克曼）反应（狄克曼）反应 二元酸酯若分
8、子中的酯基被二元酸酯若分子中的酯基被四个以上的碳原子隔开时，四个以上的碳原子隔开时，就发生分子中的酯缩合反应，形成五员环或更大环的酯，就发生分子中的酯缩合反应，形成五员环或更大环的酯，这种环化酯缩合反应称为狄克曼酯缩合。这种环化酯缩合反应称为狄克曼酯缩合。第17页，讲稿共56张，创作于星期一-酮酸的共性酮酸的共性失羧失羧 2 2、乙酰乙酸乙酯的性质乙酰乙酸乙酯的性质第19页，讲稿共56张，创作于星期一酮式分解酮式分解 乙酰乙酸乙酯受稀碱作用，发生皂化，加乙酰乙酸乙酯受稀碱作用，发生皂化，加热则脱羧生成酮。热则脱羧生成酮。烷基化反应烷基化反应 由于亚甲基的氢活泼由于亚甲基的氢活泼,有酸性有酸性,
9、在强碱下离去在强碱下离去,其碳负离子和烃基正离子反应其碳负离子和烃基正离子反应.第20页，讲稿共56张，创作于星期一n n 酮式水解和酸式水解酮式水解和酸式水解酮式水解和酸式水解酮式水解和酸式水解合成上可用于制备取代乙酸合成上可用于制备取代乙酸合成上可用于制备取代乙酸合成上可用于制备取代乙酸酮式水解酮式水解酮式水解酮式水解酸式水解酸式水解酸式水解酸式水解取代乙酸取代乙酸取代乙酸取代乙酸取代丙酮取代丙酮取代丙酮取代丙酮第21页，讲稿共56张，创作于星期一3、乙酰乙酸乙酯在合成上的应用乙酰乙酸乙酯在合成上的应用比较以下两合成比较以下两合成比较以下两合成比较以下两合成实验条件较苛刻，实验条件较苛刻，
10、实验条件较苛刻，实验条件较苛刻，产率不好产率不好产率不好产率不好.取代丙酮取代丙酮取代丙酮取代丙酮（甲基酮）（甲基酮）（甲基酮）（甲基酮）乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯丙酮丙酮丙酮丙酮乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯丙酮丙酮丙酮丙酮合成等价物合成等价物合成等价物合成等价物实验条件较温和，实验条件较温和，实验条件较温和，实验条件较温和，产率较好产率较好产率较好产率较好.第22页，讲稿共56张，创作于星期一n n 应用应用应用应用 1 1：制备取代丙酮（甲基酮）类化合物：制备取代丙酮（甲基酮）类化合物：制备取代丙酮（甲基酮）类化合物：制备取代丙酮（甲基酮）类化合物
11、单取代丙酮单取代丙酮单取代丙酮单取代丙酮二取代丙酮二取代丙酮二取代丙酮二取代丙酮第23页，讲稿共56张，创作于星期一扩展：制备环烷基甲基酮扩展：制备环烷基甲基酮扩展：制备环烷基甲基酮扩展：制备环烷基甲基酮乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯 :二卤代烃二卤代烃二卤代烃二卤代烃1:11:1环烷基甲基酮环烷基甲基酮环烷基甲基酮环烷基甲基酮第24页，讲稿共56张，创作于星期一n n 应用应用应用应用2 2：制备甲基二酮类化合物：制备甲基二酮类化合物：制备甲基二酮类化合物：制备甲基二酮类化合物乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯 :二卤代烃二卤代烃二卤代烃二卤代烃2:12:1甲
12、基二酮类化合物甲基二酮类化合物甲基二酮类化合物甲基二酮类化合物第25页，讲稿共56张，创作于星期一扩展：制备扩展：制备扩展：制备扩展：制备2,52,5-己二酮己二酮己二酮己二酮第26页，讲稿共56张，创作于星期一n n 应用应用应用应用3 3：通过酰基化制备：通过酰基化制备：通过酰基化制备：通过酰基化制备 b-b-b-b-二酮类化合物二酮类化合物二酮类化合物二酮类化合物b-b-b-b-二酮类化合物二酮类化合物二酮类化合物二酮类化合物第27页，讲稿共56张，创作于星期一取代乙酸取代乙酸取代乙酸取代乙酸比较以下两合成比较以下两合成比较以下两合成比较以下两合成丙二酸二酯丙二酸二酯丙二酸二酯丙二酸二酯
13、乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酯合成等价物合成等价物合成等价物合成等价物丙二酸二乙酯丙二酸二乙酯丙二酸二乙酯丙二酸二乙酯乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酯实验条件较苛刻，实验条件较苛刻，实验条件较苛刻，实验条件较苛刻，产率不好产率不好产率不好产率不好.实验条件较温和，实验条件较温和，实验条件较温和，实验条件较温和，产率较好产率较好产率较好产率较好.三、三、三、三、丙二酸酯的合成及其应用丙二酸酯的合成及其应用丙二酸酯的合成及其应用丙二酸酯的合成及其应用第28页，讲稿共56张，创作于星期一n n 应用应用应用应用1 1：制备取代乙酸制备取代乙酸制备取代乙酸制备取代乙酸单取代乙酸单取代乙酸单取代乙酸单
14、取代乙酸二取代乙酸二取代乙酸二取代乙酸二取代乙酸第29页，讲稿共56张，创作于星期一丙二酸二乙酯丙二酸二乙酯丙二酸二乙酯丙二酸二乙酯 :二卤代烃二卤代烃二卤代烃二卤代烃1:11:1扩展：制备环烷基乙酸扩展：制备环烷基乙酸扩展：制备环烷基乙酸扩展：制备环烷基乙酸n n 应用应用应用应用2 2：制备二元羧酸：制备二元羧酸：制备二元羧酸：制备二元羧酸丙二酸二乙酯丙二酸二乙酯丙二酸二乙酯丙二酸二乙酯 :二卤代烃二卤代烃二卤代烃二卤代烃2:12:1二元羧酸二元羧酸二元羧酸二元羧酸第30页，讲稿共56张，创作于星期一非对称二酸非对称二酸非对称二酸非对称二酸第31页，讲稿共56张，创作于星期一小结小结小结小
15、结合成等价物合成等价物合成等价物合成等价物作用：作用：作用：作用：活化反应：活化反应：活化反应：活化反应：使反应易进行，产率高。使反应易进行，产率高。使反应易进行，产率高。使反应易进行，产率高。定位作用：定位作用：定位作用：定位作用：使反应有较好的区位选择性。使反应有较好的区位选择性。使反应有较好的区位选择性。使反应有较好的区位选择性。关键：关键：关键：关键：引入酯基引入酯基引入酯基引入酯基第32页，讲稿共56张，创作于星期一特点：特点：类似羟醛缩合类似羟醛缩合b b二二羰基化合物为碳负离子供体羰基化合物为碳负离子供体 弱碱催化弱碱催化例：例：例：例：四、四、四、四、Knoevenagel K
16、noevenagel（克脑文格尔反应）反应（克脑文格尔反应）反应（克脑文格尔反应）反应（克脑文格尔反应）反应 醛、酮在弱碱（胺、吡啶，哌啶）催化下，与具有活泼醛、酮在弱碱（胺、吡啶，哌啶）催化下，与具有活泼a a氢原子的氢原子的化合物的反应称为化合物的反应称为KnoevenagelKnoevenagel反应反应第33页，讲稿共56张，创作于星期一 Knoevenagel反应举例：反应举例：若使用含有若使用含有羧基羧基的活泼亚甲基化合物，其缩合产物可以脱羧形成的活泼亚甲基化合物，其缩合产物可以脱羧形成a,ba,b不不饱和产物。饱和产物。例例1：例例2：蜂王浆酸蜂王浆酸第34页，讲稿共56张，创作
17、于星期一35 复习复习复习复习a,b-a,b-a,b-a,b-不饱和醛酮与不饱和醛酮与不饱和醛酮与不饱和醛酮与亲核试剂亲核试剂亲核试剂亲核试剂的的的的亲核加成亲核加成亲核加成亲核加成反应反应反应反应1,4 1,4 加成（共轭加成）为主加成（共轭加成）为主加成（共轭加成）为主加成（共轭加成）为主（NuNu :一些较弱的亲核试剂）一些较弱的亲核试剂）一些较弱的亲核试剂）一些较弱的亲核试剂）例：例：例：例：产物为产物为产物为产物为b-b-b-b-位取代的饱和酮位取代的饱和酮位取代的饱和酮位取代的饱和酮 形式上为形式上为形式上为形式上为3,43,4-加成（亲核部分总是加在加成（亲核部分总是加在加成（亲
18、核部分总是加在加成（亲核部分总是加在4 4 位）位）位）位）规律：规律：规律：规律：第35页，讲稿共56张，创作于星期一五、五、五、五、Michael Michael（迈克尔）加成（迈克尔）加成（迈克尔）加成（迈克尔）加成 活泼氢化合物也可以与活泼氢化合物也可以与a,ba,b不饱和化合物进行加成，这种反应称为不饱和化合物进行加成，这种反应称为Michael加加成。成。MichaelMichaelacceptoracceptorMichaelMichaeldonordonorMichaelMichael加成加成加成加成1,51,5-二羰基化合物二羰基化合物二羰基化合物二羰基化合物特点：特点：碳负
19、离子加到碳负离子加到4位的碳原子上位的碳原子上 该反应用的碱为醇钠、季胺碱及苛性碱该反应用的碱为醇钠、季胺碱及苛性碱第36页，讲稿共56张，创作于星期一 Michael Michael 加成举例加成举例MichaelMichaelacceptorsacceptorsMichaelMichaeldonorsdonors第37页，讲稿共56张，创作于星期一Robinson Robinson（鲁宾逊）关环（鲁宾逊）关环（鲁宾逊）关环（鲁宾逊）关环 反应反应反应反应醛、酮醛、酮醛、酮醛、酮 +a,b-a,b-a,b-a,b-不饱和酮不饱和酮不饱和酮不饱和酮1.1.Michael Michael 加成加
20、成加成加成2.2.分子内醇醛缩合分子内醇醛缩合分子内醇醛缩合分子内醇醛缩合六员环状烯酮六员环状烯酮六员环状烯酮六员环状烯酮 RobinsonRobinson关环举例关环举例关环举例关环举例Step 1.Step 1.Michael Michael 加成加成加成加成Step2.Step2.分子内醇醛缩合分子内醇醛缩合分子内醇醛缩合分子内醇醛缩合第38页，讲稿共56张，创作于星期一六、其他含活泼亚甲基的化合物六、其他含活泼亚甲基的化合物六、其他含活泼亚甲基的化合物六、其他含活泼亚甲基的化合物 与丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯相似，两个吸电子基团如与丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯相似，两个吸电子基团如CHO
21、，COR，COOH，CONR2，CN，NO2等等连接在同一个碳原子时，其亚甲基的氢原子也有活泼性。连接在同一个碳原子时，其亚甲基的氢原子也有活泼性。进行烷基化反应：进行烷基化反应：第39页，讲稿共56张，创作于星期一 进行进行Knoevenagel（克脑文格尔）反应：（克脑文格尔）反应：进行进行Michael（迈克尔）加成：（迈克尔）加成：第40页，讲稿共56张，创作于星期一酮酮 酸酸 羰基酸羰基酸是分子中具有是分子中具有羧基羧基和和羰基羰基两种官能团的化合两种官能团的化合物物。可分为。可分为醛酸醛酸和和酮酸酮酸。根据酮基和羧基的相对位置不同，根据酮基和羧基的相对位置不同，酮酸可分为酮酸可分为
22、、酮酸。酮酸。乙乙醛酸醛酸-丙丙酮酸酮酸 -丁丁酮酸酮酸 第41页，讲稿共56张，创作于星期一(一一)酮酸的命名酮酸的命名 以羧酸为母体以羧酸为母体,酮基作取代基酮基作取代基,酮基的位次用阿拉伯酮基的位次用阿拉伯数字或希腊字母标明。数字或希腊字母标明。酮基也可称为酮基也可称为氧代氧代。CH3COCH2CH2COOH-戊酮酸戊酮酸(4-戊酮酸戊酮酸)丁酮二酸丁酮二酸(草酰乙酸草酰乙酸)-酮戊二酸酮戊二酸2-氧代氧代戊二酸戊二酸第42页，讲稿共56张，创作于星期一 酮酮酸酸除除了了具具有有酮酮的的通通性性和和羧羧酸酸的的通通性性外外，-酮酮酸酸 和和-酮酸酮酸 还具有一些特殊的性质。还具有一些特殊
23、的性质。(二二)酮酸的化学性质酮酸的化学性质 1酸性酸性 酮酸的酸性强于相应的醇酸，更强于相应的羧酸。酮酸的酸性强于相应的醇酸，更强于相应的羧酸。pKa2.49 3.513.86 pKa4.51 4.88第43页，讲稿共56张，创作于星期一2-酮酸、酮酸、-酮酸的分解反应（脱羧反应酮酸的分解反应（脱羧反应）-酮酸酮酸在稀硫酸作用下，受热发生脱羧在稀硫酸作用下，受热发生脱羧反应，生成少一个碳原子的醛。反应，生成少一个碳原子的醛。-酮酸酮酸比比-酮酸酮酸更易脱羧更易脱羧,通常通常-酮酸酮酸只能在低温下保存。只能在低温下保存。第44页，讲稿共56张，创作于星期一 -酮酸酮酸由于羧基受由于羧基受-羰基
24、的影响羰基的影响,同时也由于形成同时也由于形成6员环的分子内氢键而使脱羧更加容易员环的分子内氢键而使脱羧更加容易:由于由于-酮酸酮酸脱羧产物是酮，故称为脱羧产物是酮，故称为酮式分解酮式分解。第45页，讲稿共56张，创作于星期一 -酮酸酮酸与浓碱共热，分解为两与浓碱共热，分解为两分子羧酸盐，称为分子羧酸盐，称为酸式分解酸式分解。问题问题:完成下列反应完成下列反应完成下列反应完成下列反应 第46页，讲稿共56张，创作于星期一3.酮酸的氧化反应酮酸的氧化反应-酮酸酮酸能被弱氧化剂能被弱氧化剂TollensTollens试剂氧化试剂氧化第47页，讲稿共56张，创作于星期一4.-酮酸的氨基化反应酮酸的氨
25、基化反应在在体体内内-酮酮酸酸在在NADH(辅辅酶酶)催催化化下下可可转转变变成成-氨氨基基酸酸，其其中中GPT(转转氨氨酶酶)对对肝肝炎炎病病人的临床诊断是十分有用的。如：人的临床诊断是十分有用的。如：第48页，讲稿共56张，创作于星期一氨是体内代谢的产物，大部分氨在肝脏内转变成尿素由肾排除，少部分氨在谷氨酸脱氢酶的作用下，在组织细胞内与a酮戊二酸反应生成谷氨酸。a a酮戊二酸酮戊二酸 谷氨酸脱氢酶谷氨酸脱氢酶 谷氨酸谷氨酸 式中式中NAD为烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（辅酶为烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（辅酶I），在反），在反应中起递氢作用。应中起递氢作用。第49页，讲稿共56张，创作于星期一在生物体内在
26、生物体内a a-酮酸和酮酸和a a-氨基酸氨基酸在在转氨酶转氨酶的作用下可发生的作用下可发生相相互转化互转化，即，即a a-氨基酸的氨基酸的a a-氨基借助转氨酶的催化作用转移到氨基借助转氨酶的催化作用转移到酮酸的酮基上，结果原来的氨基酸生成相应的酮酸，而原来酮酸的酮基上，结果原来的氨基酸生成相应的酮酸，而原来的酮酸则形成相应的氨基酸，这种反应称为转氨基作用的酮酸则形成相应的氨基酸，这种反应称为转氨基作用(transamination)。a a酮戊二酸酮戊二酸 丙氨酸丙氨酸GPTGPT 谷氨酸谷氨酸 丙酮酸丙酮酸第50页，讲稿共56张，创作于星期一在在正正常常情情况况下下，GPTGPT存存在在
27、于于人人体体细细胞胞内内。在在急急性性肝肝炎炎患患者者肝肝细细胞胞破破裂裂后后大大量量GPTGPT逸逸入入血血清清,使使血血清清中中GPTGPT的的活活性性会会明明显显上上升升。临临床床上上测测定定血血清清中中GPTGPT的的活活性性，就就是是利利用用上上述述反反应应生生成成的的丙丙酮酮酸酸，在在碱碱性性条条件件下下与与2 2，4-4-二二硝硝基基苯苯肼肼作作用用显显红红棕棕色色，在在用用比比色色法法测测定定后后，即即可可推推算算出出血血清清中中GPTGPT的的活活性。性。第51页，讲稿共56张，创作于星期一5.醇酸和酮酸的体内化学过程醇酸和酮酸的体内化学过程 体内的醇酸和酮酸均为糖、脂肪和蛋
28、白质体内的醇酸和酮酸均为糖、脂肪和蛋白质代谢的中间产物，这些中间产物在体内各代谢的中间产物，这些中间产物在体内各种酶的催化下，发生一系列化学反应种酶的催化下，发生一系列化学反应(如氧如氧化、脱羧及脱水等化、脱羧及脱水等)，在反应过程中，伴随，在反应过程中，伴随着氧气的吸收、二氧化碳的放出以及能量着氧气的吸收、二氧化碳的放出以及能量的产生，为生命活动提供了物质基础。的产生，为生命活动提供了物质基础。第52页，讲稿共56张，创作于星期一例如：苹果酸在脱氢酶的作用下生成草酰例如：苹果酸在脱氢酶的作用下生成草酰乙酸乙酸 在人体内，草酰乙酸与丙酮酸在一些酶的作用下，在人体内，草酰乙酸与丙酮酸在一些酶的作
29、用下，经酯缩合反应生成柠檬酸，其反应式如下：经酯缩合反应生成柠檬酸，其反应式如下：第53页，讲稿共56张，创作于星期一 脂脂肪肪代代谢谢过过程程中中所所产产生生的的中中间间产产物物乙乙酰酰乙乙酸酸在酶的作用下被还原成在酶的作用下被还原成-羟基丁酸。羟基丁酸。乙酰乙酸可在酶催化下脱羧生成丙酮。乙酰乙酸可在酶催化下脱羧生成丙酮。第54页，讲稿共56张，创作于星期一酮体酮体：-羟基丁酸、羟基丁酸、-丁酮酸和丁酮酸和丙酮三者在医学上称为酮体。丙酮三者在医学上称为酮体。正常人的血液中酮体的含量低于正常人的血液中酮体的含量低于10mg.L10mg.L-1-1,而糖尿病人而糖尿病人因糖代谢不正常，靠消耗脂肪供给能量，其血液中酮体因糖代谢不正常，靠消耗脂肪供给能量，其血液中酮体的含量在的含量在3 g.L3 g.L-1-1 4 g.L4 g.L-1-1 以上。酮体存在于糖尿病以上。酮体存在于糖尿病患者的小便和血液中，并能引起患者的昏迷和死亡。所患者的小便和血液中，并能引起患者的昏迷和死亡。所以临床上对于进入昏迷状态的糖尿病患者，除检查小便以临床上对于进入昏迷状态的糖尿病患者，除检查小便中含有葡萄糖外，还需要检查是否有酮体的存在中含有葡萄糖外，还需要检查是否有酮体的存在。第55页，讲稿共56张，创作于星期一感谢大家观看第56页，讲稿共56张，创作于星期一