《胺和含氮化合物精选PPT.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《胺和含氮化合物精选PPT.ppt（40页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、胺和含氮化合物第1页，此课件共40页哦1.胺的结构、分类、命名（1）分子呈三角锥。（2）N原子杂化方式：sp3，孤电子对占据一个轨道；（3）孤电子对的存在使氨和取代的胺具有碱性，是Lewis碱。第2页，此课件共40页哦胺的分类：伯胺仲胺叔胺NH3中1个H被烃基取代2个H被取代3个H被取代第3页，此课件共40页哦胺的命名：乙胺叔丁胺1甲基丁胺间氯苯胺环己胺第4页，此课件共40页哦二乙胺N甲基3硝基苯胺N，3二甲基苯胺三乙胺三正丁胺N，N二甲基苯胺第5页，此课件共40页哦2.物理性质低级同系物及与醇比较伯仲叔比较伯仲叔比较第6页，此课件共40页哦3.胺的制备方法（1）卤代烃的氨（胺）解氨（胺）的烷
2、基化反应控制较难，比如伯胺，需要使用大过量氨气，缓慢加入卤代烃。仲胺伯胺叔胺季铵盐第7页，此课件共40页哦（2）盖布瑞尔合成法 从卤代烃制备伯胺的好方法。第8页，此课件共40页哦合成法举例：第9页，此课件共40页哦（3）腈的还原第10页，此课件共40页哦（4）酰胺的还原N无取代时得到伯胺；N有一个取代基时得到仲胺。第11页，此课件共40页哦（5）硝基化合物的还原铁粉还原方法得率一般达到80以上，是实验室还原硝基化合物的重要方法之一，但铁泥难以处理。第12页，此课件共40页哦（6）亚胺还原该方法又称作胺的还原烷基化。该方法又称作胺的还原烷基化。-事实上向酮和胺的混合物中加入硼氢化钠即可完成反应。
3、也就是说一锅法可以不经过亚胺中间体。醛或酮伯胺或仲胺亚胺第13页，此课件共40页哦举例：（1）得率一般可达到80100；（2）反应可控制性好不易多烷基化。第14页，此课件共40页哦（7）Hoffmann降解产物：少一个碳的伯胺第15页，此课件共40页哦4.胺的碱性脂肪胺电子效应使碱性增强气体碱性：电子效应示意：供电子使N上电子云密度增大，碱性增强。供电子使N上正电荷分散，共扼酸更稳定。电子效应对碱性的影响：第16页，此课件共40页哦水中脂肪胺碱性溶剂效应示意：二甲铵离子水中的氢键三甲铵离子水中的氢键受稳定作用弱受稳定作用弱受稳定作用强第17页，此课件共40页哦芳香胺的碱性氨基是强供电子基电子云
4、密度下降碱性弱碱性变弱碱性变弱第18页，此课件共40页哦酰胺中NH的酸性酰基强吸电子（通过共扼作用），使N原子上电子云密度很低，不再具备酸性，而使N上H具有一定酸性。请思考：氨（胺）在什么反应中体现出酸性？第19页，此课件共40页哦5.胺的反应亲核取代或加成亲核取代：更高级的胺亲核加成消去反应胺的酰化酯的胺解第20页，此课件共40页哦6.芳香族伯胺的重氮化及应用重氮盐酸盐重氮硫酸盐（1）操作：苯胺与酸成盐的混合物中，低温下逐滴加入亚硝酸钠水溶液。（2）重氮盐不稳定容易分解出氮气。所以现制现用。第21页，此课件共40页哦对苯环的取代基无限制第一类、第二类定位基均可。第22页，此课件共40页哦（1
5、）重氮盐的水解酚的制备稀硫酸一般酚可用水蒸气边反应边蒸馏分出。稀硫酸稀硫酸稀硫酸第23页，此课件共40页哦（2）重氮盐的卤代、氰代第24页，此课件共40页哦7.脂肪族伯胺的重氮化n请比较稳定性：p共扼作用，苯环向正电荷中心供给电子。烷基的超共扼作用微弱。第25页，此课件共40页哦不稳定快产物复杂，如制备时用盐酸，更会产生卤代物，所以一般没有合成意义。第26页，此课件共40页哦9.胺的磺酰化不反应不溶解溶解用以分离、鉴别伯、仲、叔胺。第27页，此课件共40页哦鉴别示意：磺酰氯NaOH溶液无现象产生沉淀溶液加酸沉淀第28页，此课件共40页哦10.硝基化合物强极性分子bp：100用途：溶剂和重要的化
6、工原料。强极性分子bp：210强极性分子bp：120第29页，此课件共40页哦（1）硝基甲烷类-H酸性硝基吸电子使C负离子稳定硝基吸电子使CH键削弱pKa10.2pKa8.5pKa7.8与苯酚酸性相当第30页，此课件共40页哦硝烷H酸性的意义：产生的碳负离子可作为亲核试剂发生亲核加成反应反应、取代反应。第31页，此课件共40页哦（2）硝基化合物的还原用上述还原剂可将硝基彻底还原成氨基。实验室最常用的是铁粉和氯化亚锡。第32页，此课件共40页哦还原成胺的实例：用少量氯化铵代用少量氯化铵代替盐酸替盐酸第33页，此课件共40页哦 用锌粉的还原 联苯胺（氢化偶氮苯）第34页，此课件共40页哦多硝基苯的还原还原剂有：Na2S、NaHS、（NH2）2S、NH4HS。第35页，此课件共40页哦硝基对苯环及取代基性质的影响n（1）硝基苯亲电取代第36页，此课件共40页哦11.季铵盐：季铵盐的性质似盐，可溶于水，也可溶于有机溶剂。苄基三乙基氯化铵四丁基溴化铵第37页，此课件共40页哦季铵盐的用途（1）工业杀菌剂、水处理剂、缓蚀剂（2）相转移催化剂亲油部分亲油部分亲水中心有机层水层CNR4NR4NCNR4NCN相转移催化作用：提高反应速度、产率。第38页，此课件共40页哦12.腈脂肪腈制备芳香腈制备第39页，此课件共40页哦腈的重要性质该反应意义不大第40页，此课件共40页哦