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1、关于烟草含氮化合物第1页，讲稿共73张，创作于星期二（一（一 ）氮素的地球化学）氮素的地球化学地球上的氮素分配地球上的氮素分配 岩石岩石大气圈生物圈一、概述一、概述第2页，讲稿共73张，创作于星期二大气圈的大气圈的N N2 2闪电闪电紫外辐射紫外辐射生物固氮生物固氮矿质态氮矿质态氮有机有机N N氨化氨化反硝化反硝化微生物微生物第3页，讲稿共73张，创作于星期二（二）烟草对氮素的利用（二）烟草对氮素的利用NO-3 NO-2NH3谷氨酸谷氨酸谷氨酰氨谷氨酰氨酮戊二酸酮戊二酸2 2谷氨酸谷氨酸其他氨基酸其他氨基酸蛋白质蛋白质第4页，讲稿共73张，创作于星期二（三）烟草中的含氮化合物（三）烟草中的含氮
2、化合物1 1 蛋白质、游离氨基酸、氨、胺、酰胺、腈蛋白质、游离氨基酸、氨、胺、酰胺、腈2 2 叶绿素叶绿素3 3 硝酸盐、亚硝酸盐硝酸盐、亚硝酸盐4 4 生物碱生物碱 TSNATSNA5 5 某些维生素某些维生素第5页，讲稿共73张，创作于星期二第一节第一节 烟草氨基酸烟草氨基酸一、氨基酸的结构和性质一、氨基酸的结构和性质二、烟草中的氨基酸二、烟草中的氨基酸第6页，讲稿共73张，创作于星期二（一）结构（一）结构氨基酸氨基酸 结构通式结构通式1 1 结构结构一、氨基酸的结构和性质一、氨基酸的结构和性质第7页，讲稿共73张，创作于星期二2 2 分类分类2.1 2.1 按照氨基的位置可以分：按照氨基
3、的位置可以分：、-、氨基酸等氨基酸等第8页，讲稿共73张，创作于星期二2.2 2.2 按所含烃基不同按所含烃基不同 ：1)脂肪族脂肪族2）芳香族）芳香族3）杂环族）杂环族一氨基一羧基（中性）一氨基一羧基（中性）一氨基二羧基（酸性）一氨基二羧基（酸性）二氨基一羧基（碱性）二氨基一羧基（碱性）OH组氨酸组氨酸NHCOOH脯氨酸脯氨酸第9页，讲稿共73张，创作于星期二2.3 2.3 按构型不同可以分为按构型不同可以分为D D型和型和L L型型 碳原子的构型与碳原子的构型与D D甘油醛相同的称为甘油醛相同的称为D D型，型，与与L L甘油醛相同的称为甘油醛相同的称为L L型。型。二者生理活性相差很大二
4、者生理活性相差很大在动植物体的酶系统中只能促进在动植物体的酶系统中只能促进L L型氨基酸的代谢型氨基酸的代谢 第10页，讲稿共73张，创作于星期二2.4 2.4 根据是否参与蛋白质组成分为：根据是否参与蛋白质组成分为：1 1）组成蛋白质的氨基酸）组成蛋白质的氨基酸2 2）非蛋白质氨基酸）非蛋白质氨基酸3 3）仅存在于少数蛋白质中的氨基酸）仅存在于少数蛋白质中的氨基酸:ACCACCL L羟脯氨酸羟脯氨酸(存在胶原蛋存在胶原蛋白质中白质中)第11页，讲稿共73张，创作于星期二人体不能合成且不能缺少的氨基酸有人体不能合成且不能缺少的氨基酸有8 8种：种：缬氨酸缬氨酸Val,Val,亮氨酸亮氨酸Leu
5、,Leu,异亮氨酸异亮氨酸Ile,Ile,苏氨酸苏氨酸ThrThr，赖氨酸，赖氨酸Lys,Lys,蛋氨酸蛋氨酸MetMet，苯丙氨酸苯丙氨酸Phe,Phe,色氨酸色氨酸TryTry。这这8 8种氨基酸必须从食物中摄取。种氨基酸必须从食物中摄取。第12页，讲稿共73张，创作于星期二（二）性质（二）性质1 1 物理性质物理性质1.11.1无色结晶无色结晶1.21.2溶解性：溶解性：一般可溶于水，难溶于有机溶剂一般可溶于水，难溶于有机溶剂 胱氨酸和酪氨酸既不溶于水也不溶于有机溶剂胱氨酸和酪氨酸既不溶于水也不溶于有机溶剂 脯氨酸和半胱氨酸既溶于水又溶于有机溶剂脯氨酸和半胱氨酸既溶于水又溶于有机溶剂1.
6、31.3旋光性旋光性：左旋（甘氨酸除外）左旋（甘氨酸除外）第13页，讲稿共73张，创作于星期二2 2 化学性质化学性质2.12.1由氨基表现出来的性质由氨基表现出来的性质2.22.2由羧基表现出来的性质由羧基表现出来的性质2.32.3由氨基和羧基共同表现出来的性质由氨基和羧基共同表现出来的性质第14页，讲稿共73张，创作于星期二2.12.1由氨基表现出来的性质由氨基表现出来的性质2.1.1 2.1.1 与亚硝酸反应生成羟基酸和水，并放出与亚硝酸反应生成羟基酸和水，并放出N N2 2 万斯莱克氨基酸测定方法万斯莱克氨基酸测定方法该反应在室温下可迅速进行，只发生在伯氨基上组成蛋白质的该反应在室温下
7、可迅速进行，只发生在伯氨基上组成蛋白质的2020种常见氨种常见氨基酸仅精氨酸（含胍基）、组氨酸（含咪唑环）、脯氨酸（亚氨基）基酸仅精氨酸（含胍基）、组氨酸（含咪唑环）、脯氨酸（亚氨基），其他都是伯氨基，因此可以根据反应中，其他都是伯氨基，因此可以根据反应中N N2 2的释放量近似测定样品中的释放量近似测定样品中的氨基酸含量（的氨基酸含量（Van SlykeVan Slyke氨基酸测定法）。氨基酸测定法）。第15页，讲稿共73张，创作于星期二2.1.2 2.1.2 与甲醛作用后氨基转化为亚胺或醇胺，氨基的碱性消与甲醛作用后氨基转化为亚胺或醇胺，氨基的碱性消失失 甲醛滴定法测氨基酸含量甲醛滴定法测
8、氨基酸含量氨基酸中的氨基与甲醛反应，失去碱性，转变为羧酸类化合物，因此可以用氨基酸中的氨基与甲醛反应，失去碱性，转变为羧酸类化合物，因此可以用NaOHNaOH滴滴定氨基酸中定氨基酸中NHNH4 4+的量，再进一步推算出氨基酸的量的量，再进一步推算出氨基酸的量第16页，讲稿共73张，创作于星期二2.1.32.1.3在酶或在酶或H H2 2O O2 2或高锰酸钾作用下氧化脱氨，生成酮酸或高锰酸钾作用下氧化脱氨，生成酮酸 此反应会导致烟叶中羰基化合物增加，对改善烟叶品质，增加香吃味此反应会导致烟叶中羰基化合物增加，对改善烟叶品质，增加香吃味非常重要非常重要第17页，讲稿共73张，创作于星期二2.22
9、.2由羧基表现出来的性质由羧基表现出来的性质2.2.1 2.2.1 酯化、酰胺化、还原为醇酯化、酰胺化、还原为醇 第18页，讲稿共73张，创作于星期二2.2.2 2.2.2 脱羧生成胺脱羧生成胺 2.2.3 2.2.3 脱羧脱胺生成醇脱羧脱胺生成醇第19页，讲稿共73张，创作于星期二2.32.3由氨基和羧基共同表现出来的性质由氨基和羧基共同表现出来的性质2.3.12.3.1两性性质和等电点两性性质和等电点 第20页，讲稿共73张，创作于星期二2.3.22.3.2与水合茚三酮的醇溶液共热反应产生兰紫色物质与水合茚三酮的醇溶液共热反应产生兰紫色物质 第21页，讲稿共73张，创作于星期二2.3.32
10、.3.3与还原糖反应生成氨基糖与还原糖反应生成氨基糖+低低温温降降解解DDMP麦芽酚麦芽酚第22页，讲稿共73张，创作于星期二（一）种类（一）种类（二）存在状态（二）存在状态（三）分布特点（三）分布特点二、烟草中的氨基酸二、烟草中的氨基酸第23页，讲稿共73张，创作于星期二（一）种类（一）种类烤后烟叶种有烤后烟叶种有4343种氨基酸：种氨基酸：常见的有常见的有2020多种，还有多种，还有2020多种不常见的多种不常见的原因：原因：调制、陈化过程中，蛋白质水解、游离氨基酸发生互变调制、陈化过程中，蛋白质水解、游离氨基酸发生互变作用作用，第24页，讲稿共73张，创作于星期二如如-丙氨酸、丙氨酸、-
11、丙氨酸、丙氨酸、DD丙氨酰基丙氨酰基 -D-D-丙氨酸、丙氨酸、-氨基丁酸、氨基丁酸、-氨基丁酸、吖叮啶氨基丁酸、吖叮啶-2-2-羧酸、羧酸、-L-L 谷氨酰基谷氨酰基-L-L谷氨酸、谷胱甘肽、高胱氨酸、谷氨酸、谷胱甘肽、高胱氨酸、高丝氨酸、高丝氨酸、6 6 羟基犬尿氨酸、羟基犬尿氨酸、1 1 甲基组氨酸、甲基组氨酸、S S 氧化蛋氨酸、哌可酸、降亮氨酸、吡咯烷氧化蛋氨酸、哌可酸、降亮氨酸、吡咯烷-2-2乙酸、乙酸、苯基丙氨酸、氨基乙磺酸等苯基丙氨酸、氨基乙磺酸等 。不常见氨基酸：不常见氨基酸：第25页，讲稿共73张，创作于星期二（二）存在状态（二）存在状态1 1游离态游离态2 2与糖或多酚类
12、物质形成复杂化合物而存在于烟叶中与糖或多酚类物质形成复杂化合物而存在于烟叶中鲜烟叶和调制过程中多种氨基酸呈游离态鲜烟叶和调制过程中多种氨基酸呈游离态鲜烟叶中主要的游离氨基酸是：鲜烟叶中主要的游离氨基酸是：天冬氨酸，谷氨酸、脯氨酸和亮氨酸，天冬氨酸，谷氨酸、脯氨酸和亮氨酸，调制陈化后调制陈化后第26页，讲稿共73张，创作于星期二（三）分布特点（三）分布特点3.13.1不同烟草类型间氨基酸含量不同不同烟草类型间氨基酸含量不同与烤烟相比，白肋烟具有相当丰富的游离氨基酸与烤烟相比，白肋烟具有相当丰富的游离氨基酸原因原因：1 1白肋烟蛋白质含量大于烤烟白肋烟蛋白质含量大于烤烟 2 2调制期间白肋烟蛋白质
13、水解较烤烟充分（调制期间白肋烟蛋白质水解较烤烟充分（5050VS.20%VS.20%）第27页，讲稿共73张，创作于星期二氨基酸烤烟（mg/g）白肋烟(mg/g)天冬氨酸0.137.84苏氨酸0.040.43丝氨酸0.060.17天冬酰胺1.1210.30谷氨酸0.101.78谷酰胺0.820.38脯氨酸4.110.45甘氨酸0.020.14丙氨酸0.320.35缬氨酸0.06微量异亮氨酸0.06亮氨酸微量0.10酪氨酸0.680.84苯丙氨酸0.240.50赖氨酸0.030.33组氨酸0.110.45精氨酸0.26色氨酸0.50合计7.8424.88表表3.13.1优质卷烟配方烟气中的游离氨
14、基酸优质卷烟配方烟气中的游离氨基酸/（mg/gmg/g）注：资料来源于注：资料来源于LeffingwellLeffingwell（19761976），烟碱含量相同），烟碱含量相同第28页，讲稿共73张，创作于星期二烤烟中主要的游离氨基酸：天冬酰胺，谷氨酰氨，脯氨酸烤烟中主要的游离氨基酸：天冬酰胺，谷氨酰氨，脯氨酸白肋烟主要的游离氨基酸：天冬酰胺，天冬氨酸，谷氨酸白肋烟主要的游离氨基酸：天冬酰胺，天冬氨酸，谷氨酸烤烟的蛋白质或氨基酸含量仅是白肋烟的烤烟的蛋白质或氨基酸含量仅是白肋烟的20-2520-25，二者主要氨基酸种类和数量的差异，会影响到吸食品质：二者主要氨基酸种类和数量的差异，会影响到吸
15、食品质：形成了不同的氨基糖（形成了不同的氨基糖（AmadoriAmadori化合物），化合物），烤烟中烤烟中AmadoriAmadori化合物占陈化烟叶干重的化合物占陈化烟叶干重的1.5-2.51.5-2.5调制后烤烟中游离脯氨酸含量增加的量大大超过了调制后烤烟中游离脯氨酸含量增加的量大大超过了F1F1蛋白质水蛋白质水解产生的量，有假设认为叶绿素的吡咯部分代谢部分转化生成解产生的量，有假设认为叶绿素的吡咯部分代谢部分转化生成了脯氨酸。了脯氨酸。第29页，讲稿共73张，创作于星期二3.23.2不同氮用量不同氮用量 叶片中的叶片中的TAATAA随氮肥用量增加而提高随氮肥用量增加而提高有机氮肥比例增
16、加，有机氮肥比例增加，TAATAA含量下降。含量下降。氮用量增加，根中氮用量增加，根中与合成烟碱有关的氨基酸与合成烟碱有关的氨基酸含量增加含量增加 第30页，讲稿共73张，创作于星期二3.33.3烟株不同根际烟株不同根际pHpH叶片中氨基酸含量不同叶片中氨基酸含量不同 根际根际pHpH对叶片氨基酸的代谢有影响对叶片氨基酸的代谢有影响氨基酸与烟碱合成有关氨基酸与烟碱合成有关第31页，讲稿共73张，创作于星期二3.43.4烟草叶片不同发育过程氨基酸的含量不同烟草叶片不同发育过程氨基酸的含量不同 1 1）TAATAA和和FAAFAA含量均随生育期延长而下降含量均随生育期延长而下降 2 2）FAAFA
17、A含量大约是含量大约是TAATAA的的1/101/10第32页，讲稿共73张，创作于星期二3.53.5不同成熟度烟叶氨基酸含量不同不同成熟度烟叶氨基酸含量不同 叶片成熟过程中下部叶氨基酸含量呈现叶片成熟过程中下部叶氨基酸含量呈现V V形变化趋势形变化趋势第33页，讲稿共73张，创作于星期二3.63.6调制阶段烟叶氨基酸含量不同调制阶段烟叶氨基酸含量不同 调制期间组分调制期间组分1蛋白（蛋白（F1蛋白）降解，游离氨基酸增加蛋白）降解，游离氨基酸增加 寒冷潮湿寡照或施氮肥过多、欠熟采收都会导致衰老和调制期间寒冷潮湿寡照或施氮肥过多、欠熟采收都会导致衰老和调制期间F1F1蛋白水解代谢被抑制，蛋白质水
18、解不完全，燃吸时产生不愉快的蛋蛋白水解代谢被抑制，蛋白质水解不完全，燃吸时产生不愉快的蛋白质气味，即使二次发酵也不足以提高其可用性，因此提出过熟比欠白质气味，即使二次发酵也不足以提高其可用性，因此提出过熟比欠熟好熟好 第34页，讲稿共73张，创作于星期二晾烟调制期间游离氨基酸增加的同时，氨含量也快速增加晾烟调制期间游离氨基酸增加的同时，氨含量也快速增加氨对烟气氨对烟气pHpH值、烟碱存在状态、香味物质形成具有重要作用值、烟碱存在状态、香味物质形成具有重要作用第35页，讲稿共73张，创作于星期二3.73.7发酵或陈化过程氨基酸含量的变化发酵或陈化过程氨基酸含量的变化 陈化期间游离氨基酸含量降低，
19、陈化期间游离氨基酸含量降低，Amadori化合物增加化合物增加Amadori化合物热解会产生许多吡嗪类和吡咯类香味物质化合物热解会产生许多吡嗪类和吡咯类香味物质卷烟陈化时间：卷烟陈化时间：18-24个月个月第36页，讲稿共73张，创作于星期二吖嗪：含有一个或几个氮原子的不饱和六节杂环化合物的总称。吖嗪：含有一个或几个氮原子的不饱和六节杂环化合物的总称。包括包括 吡嗪，吡啶，三嗪，四嗪等等吡嗪，吡啶，三嗪，四嗪等等 已经从陈化烤烟中分离出果糖吖嗪和脱氧果糖吖嗪。已经从陈化烤烟中分离出果糖吖嗪和脱氧果糖吖嗪。氨氨+果糖果糖/葡萄糖葡萄糖多羟基吖嗪多羟基吖嗪弱酸弱酸热解热解乙酸乙酸丙酮醇丙酮醇呋喃类
20、呋喃类吡咯类吡咯类吡嗪类吡嗪类第37页，讲稿共73张，创作于星期二吡嗪类化合物占烟叶质量的比例很小，但对烘烤食品和吡嗪类化合物占烟叶质量的比例很小，但对烘烤食品和烟叶的香味至关重要。烟叶的香味至关重要。试验表明：热处理使试验表明：热处理使5 5种氨基酸的质量百分数显著降低，种氨基酸的质量百分数显著降低，而在烟碱百分数不变的条件下，烘烤使吡嗪类含量大幅而在烟碱百分数不变的条件下，烘烤使吡嗪类含量大幅度增加，尤其是那些氨或氨前体含量高的烟叶。度增加，尤其是那些氨或氨前体含量高的烟叶。烟叶在烘烤和陈化期间，吡嗪类、吡咯类和吡啶类化合烟叶在烘烤和陈化期间，吡嗪类、吡咯类和吡啶类化合物增加，这种增加可通
21、过多种途径实现：物增加，这种增加可通过多种途径实现：1 1）MaillardMaillard反应反应 2 2）蛋白质或氨基酸加热转化）蛋白质或氨基酸加热转化 3 3）生物碱降解转化）生物碱降解转化第38页，讲稿共73张，创作于星期二第二节第二节 烟草蛋白质烟草蛋白质一、蛋白质的结构和性质一、蛋白质的结构和性质二、烟草中的蛋白质二、烟草中的蛋白质第39页，讲稿共73张，创作于星期二一、蛋白质的结构和性质一、蛋白质的结构和性质（一）（一）结构结构初级结构初级结构第40页，讲稿共73张，创作于星期二 所有蛋白质都含有所有蛋白质都含有C C、H H、O O、N N四种元素四种元素 生物体中所含的氮绝大
22、部分存在于蛋白质中生物体中所含的氮绝大部分存在于蛋白质中 蛋白质含氮量平均值为蛋白质含氮量平均值为1616 蛋白质系数：蛋白质系数：6.256.25（二）（二）组成组成第41页，讲稿共73张，创作于星期二例：测得某烟叶样品总例：测得某烟叶样品总N N为为2 2，烟碱含量，烟碱含量3 3，请计算该烟样粗蛋，请计算该烟样粗蛋白含量？白含量？解解1 1：粗蛋白：粗蛋白2 26.256.25 =12.5%=12.5%解解2 2：粗蛋白（总：粗蛋白（总N N-烟碱烟碱N N）6.256.25 （总（总N N-烟碱烟碱%0.1728%0.1728）6.256.25 （2 2-3-3 0.17280.172
23、8）6.256.25 9.269.26第42页，讲稿共73张，创作于星期二（三）（三）性质性质1 1 两性性质和等电点两性性质和等电点 电泳法分离各种蛋白质或氨基酸电泳法分离各种蛋白质或氨基酸2 2 水解：酸解，碱解，酶解水解：酸解，碱解，酶解 调制过程种蛋白质降解就是在蛋白酶作用下进行调制过程种蛋白质降解就是在蛋白酶作用下进行3 3 蛋白质的胶体性质蛋白质的胶体性质4 4 蛋白质的沉淀和变性蛋白质的沉淀和变性第43页，讲稿共73张，创作于星期二二、烟草中的蛋白质二、烟草中的蛋白质（一）种类（一）种类1 1可溶性蛋白可溶性蛋白2 2不可溶性蛋白不可溶性蛋白组分组分I I蛋白蛋白(FI(FI蛋白
24、蛋白)组分组分IIII蛋白（蛋白（FIIFII蛋白）蛋白）叶绿体蛋白，叶绿体蛋白，核酮糖核酮糖1 1，5 5二磷酸羧化酶二磷酸羧化酶/加氧酶加氧酶第44页，讲稿共73张，创作于星期二（二）存在状态（二）存在状态（三）影响因素（三）影响因素 烟草类型、环境、密度、施肥、打顶和调制等烟草类型、环境、密度、施肥、打顶和调制等 调制过程中降解的主要是调制过程中降解的主要是FIFI蛋白。蛋白。纯蛋白纯蛋白：仅含氨基酸仅含氨基酸复合蛋白复合蛋白：与油脂、核酸、色素、酚类结合与油脂、核酸、色素、酚类结合复合蛋白对烟株生理代谢不可缺少复合蛋白对烟株生理代谢不可缺少第45页，讲稿共73张，创作于星期二第三节第三
25、节 烟草氨、酰胺、胺类烟草氨、酰胺、胺类一、氨一、氨二、酰胺二、酰胺三、胺类三、胺类第46页，讲稿共73张，创作于星期二（一）性质（一）性质 氨是碱性、有刺激性的无色气体，属于烟草氨是碱性、有刺激性的无色气体，属于烟草挥发碱类挥发碱类，可，可以从烟草中可直接挥发，也可以从烟草中蒸馏出来。刺激人以从烟草中可直接挥发，也可以从烟草中蒸馏出来。刺激人的黏膜会引起中毒。的黏膜会引起中毒。一、氨一、氨第47页，讲稿共73张，创作于星期二(一一)烟草中的氨烟草中的氨1 1 烟草生长发育过程中积累的氨较低，多余的氨以酰烟草生长发育过程中积累的氨较低，多余的氨以酰胺的形式储存起来胺的形式储存起来谷氨酸谷氨酸N
26、H3 谷氨酰氨谷氨酰氨谷氨酰氨合成酶谷氨酰氨合成酶干旱、高温、水灾等逆境会使烟株氮代谢受阻，体内游离氨干旱、高温、水灾等逆境会使烟株氮代谢受阻，体内游离氨增多产生氨害。增多产生氨害。第48页，讲稿共73张，创作于星期二2 2 调制过程中氨增多调制过程中氨增多随着调制过程的进行，烟叶失去生命活力，各种形式的含氮化随着调制过程的进行，烟叶失去生命活力，各种形式的含氮化合物氧化分解产生都会产生氨。调制结束后烤烟中氨的含量合物氧化分解产生都会产生氨。调制结束后烤烟中氨的含量0.0190.019。氨增多的原因是：蛋白质，氨基酸、酰胺、胺类等的氧化分解。氨增多的原因是：蛋白质，氨基酸、酰胺、胺类等的氧化分
27、解。第49页，讲稿共73张，创作于星期二3 3 陈化发酵过程中烟叶中的氨会不断的产生、挥发散失，陈化发酵过程中烟叶中的氨会不断的产生、挥发散失，也可与糖反应生成也可与糖反应生成MaillardMaillard反应产物。反应产物。氨或氨前体物含量高的烟叶烘烤和陈化后吡嗪类氨或氨前体物含量高的烟叶烘烤和陈化后吡嗪类香气物质增加较多香气物质增加较多第50页，讲稿共73张，创作于星期二（一）酰胺的结构（一）酰胺的结构叔酰胺叔酰胺伯酰胺伯酰胺仲酰胺仲酰胺二、酰胺二、酰胺第51页，讲稿共73张，创作于星期二（二）性质（二）性质u 结晶固体，有较高的熔点和沸点结晶固体，有较高的熔点和沸点(甲酰胺除外甲酰胺除
28、外)u C C5 5以下酰胺均可溶于水，芳香族酰胺仅微溶于以下酰胺均可溶于水，芳香族酰胺仅微溶于 水或难溶水或难溶于水于水u 中性或接近中性中性或接近中性u 热解会产生氨热解会产生氨第52页，讲稿共73张，创作于星期二（三）烟草中的酰胺（三）烟草中的酰胺 鲜烟叶中的酰胺主要是谷氨酰胺和天冬酰胺鲜烟叶中的酰胺主要是谷氨酰胺和天冬酰胺 调制后烟叶中酰胺少，因为热解产生了氨调制后烟叶中酰胺少，因为热解产生了氨 烟气中多，其来源：烟气中多，其来源：1)1)燃吸期间硝酸盐产生的中间体氨和甘氨酸的衍生物燃吸期间硝酸盐产生的中间体氨和甘氨酸的衍生物 2)2)腈水解生成腈水解生成 3)3)使用抑芽剂马来酰肼的
29、降解产物使用抑芽剂马来酰肼的降解产物第53页，讲稿共73张，创作于星期二三、胺类三、胺类（一）结构（一）结构伯胺伯胺仲胺仲胺叔胺叔胺脂肪族芳香族第54页，讲稿共73张，创作于星期二（二）性质（二）性质1 1 物理性质物理性质 低级脂肪胺低级脂肪胺常温下为气体或液体，易挥发，有特殊气味，常温下为气体或液体，易挥发，有特殊气味，可溶于水可溶于水高级脂肪胺高级脂肪胺常温下为固体，水中溶解度降低。常温下为固体，水中溶解度降低。芳胺芳胺是无色高沸点液体，或低熔点固体，有毒，具令人不愉快的气是无色高沸点液体，或低熔点固体，有毒，具令人不愉快的气味，所以应避免接触皮肤和经口鼻吸入味，所以应避免接触皮肤和经口
30、鼻吸入第55页，讲稿共73张，创作于星期二2 2 化学性质化学性质2.1 2.1 碱性碱性碱性强弱：脂肪胺碱性强弱：脂肪胺 氨氨 芳香胺芳香胺 第56页，讲稿共73张，创作于星期二利用胺的碱性可以将胺与其他有机物分离利用胺的碱性可以将胺与其他有机物分离用盐酸溶液处理含胺的混合物用盐酸溶液处理含胺的混合物胺的盐酸溶液胺的盐酸溶液过过滤滤不溶于酸水的沉不溶于酸水的沉淀，弃去淀，弃去向胺的盐酸溶液加强碱，向胺的盐酸溶液加强碱，将胺游离出来将胺游离出来乙醚萃取乙醚萃取第57页，讲稿共73张，创作于星期二2.2 2.2 氧化性氧化性1)伯胺氧化成肟（脂肪胺伯胺氧化成肟（脂肪胺氨氨芳香胺芳香胺)2)仲胺氧
31、化为羟胺仲胺氧化为羟胺 4)芳香胺氧化而变成黄至红甚至黑色，产物很复杂芳香胺氧化而变成黄至红甚至黑色，产物很复杂R-CH2NH2OR-CH=N-OHR1R2NHR1R2N-OHO3)叔胺氧化：叔胺氧化：H2O2O第58页，讲稿共73张，创作于星期二2.3 2.3 亚硝化反应亚硝化反应 胺很容易与亚硝酸盐或氮的氧化物作用生成亚硝胺，尤其胺很容易与亚硝酸盐或氮的氧化物作用生成亚硝胺，尤其仲胺和仲胺和叔胺叔胺对具有致癌活性的亚硝胺的生成起一定作用对具有致癌活性的亚硝胺的生成起一定作用 1)伯胺和亚硝胺的反应生成重氮盐伯胺和亚硝胺的反应生成重氮盐 R-CH2NH2HONO+-N2H2OR-CH2OHH
32、ONO+ClHClHClN2+第59页，讲稿共73张，创作于星期二2)仲胺和亚硝酸的反应生成仲胺和亚硝酸的反应生成N亚硝基胺亚硝基胺3)叔胺和亚硝酸的反应叔胺和亚硝酸的反应HONOHONONONOHNO2HONOH+NO2第60页，讲稿共73张，创作于星期二（三）烟草中的胺类化合物（三）烟草中的胺类化合物 1 1烟叶中胺类：烟叶中胺类：调制期间蛋白质、氨基酸等氮化物分解产调制期间蛋白质、氨基酸等氮化物分解产生生2 2烟气中的胺类：烟气中的胺类：1 1）即直接从烟叶转移到烟气中）即直接从烟叶转移到烟气中 2 2）烟草热解产生）烟草热解产生 3 3）生物碱氧化）生物碱氧化 芳香胺为蛋白质、氨基酸热
33、解产生，烟碱热解不产生芳香胺为蛋白质、氨基酸热解产生，烟碱热解不产生芳香胺芳香胺第61页，讲稿共73张，创作于星期二第四节第四节 烟草其他含氮化合物烟草其他含氮化合物一、硝基化合物一、硝基化合物三、含氮农药三、含氮农药二、腈和异腈二、腈和异腈第62页，讲稿共73张，创作于星期二(一一)结构结构 烃分子中的氢原子被硝基取代后的衍生物，烃分子中的氢原子被硝基取代后的衍生物，称为硝基化合物称为硝基化合物 伯硝基化合物伯硝基化合物 仲硝基化合物仲硝基化合物 叔硝基化合物叔硝基化合物 一、硝基化合物一、硝基化合物第63页，讲稿共73张，创作于星期二(二二)性质性质1 1物理性质物理性质:脂肪族硝基化合物
34、是无色而具有香味的液体，难溶于水，脂肪族硝基化合物是无色而具有香味的液体，难溶于水，易溶于醇和醚。芳香族硝基化合物是淡黄色固体或油状液体，具有苦杏易溶于醇和醚。芳香族硝基化合物是淡黄色固体或油状液体，具有苦杏仁气味，有毒性。仁气味，有毒性。2 2化学性质化学性质:在酸性条件下还原成苯胺在酸性条件下还原成苯胺 第64页，讲稿共73张，创作于星期二(一一)结构结构 腈是氢氰酸（腈是氢氰酸（HCNHCN）的烃基衍生物，通式为）的烃基衍生物，通式为RCNRCN，官能团，官能团CNCN叫叫做氰基。因为氰基本身含有一个碳原子，所以氢氰酸可以看做是做氰基。因为氰基本身含有一个碳原子，所以氢氰酸可以看做是腈类
35、物质的第一个同系物。其结构式如下：腈类物质的第一个同系物。其结构式如下：二、腈和异腈二、腈和异腈HCNHCN CH3 CH3CN CH2=CHCN CH2=CHCN C6H5CN C6H5CNCN氢氰酸氢氰酸 乙腈乙腈 丙烯腈丙烯腈 苯甲腈苯甲腈第65页，讲稿共73张，创作于星期二(二二)性质性质 较低级的腈是可溶于水的液体。较低级的腈是可溶于水的液体。腈的最重要的化学性质是水解反应和还原反应。在腈的最重要的化学性质是水解反应和还原反应。在 酸酸或碱溶液中水解时，腈转变成相应的羧酸。如：或碱溶液中水解时，腈转变成相应的羧酸。如：腈类化合物除氢氰酸外，都是稳定的中性物质，并且不似氢腈类化合物除氢
36、氰酸外，都是稳定的中性物质，并且不似氢 氰氰酸那样剧毒。酸那样剧毒。腈可以被还原成相应的伯胺，也可以在催化剂存在下直接氢化还腈可以被还原成相应的伯胺，也可以在催化剂存在下直接氢化还原。原。第66页，讲稿共73张，创作于星期二异腈（异腈（）是腈的同分异构体。异腈的结构式写作）是腈的同分异构体。异腈的结构式写作异腈不如腈稳定，长时间加热时，异腈即转变成腈。异腈不如腈稳定，长时间加热时，异腈即转变成腈。异腈是具有难闻的臭味和很大毒性的液体，异腈是具有难闻的臭味和很大毒性的液体，在在水中溶解度水中溶解度较小。较小。第67页，讲稿共73张，创作于星期二三、含氮农药三、含氮农药 烟草生产中使用的含氮抑芽剂
37、、除草剂、杀虫剂农药如烟草生产中使用的含氮抑芽剂、除草剂、杀虫剂农药如MH（马来（马来酰肼）、二硝基苯胺类、氯化烟酰（吡虫啉）、硫代烟碱类（阿克泰）、酰肼）、二硝基苯胺类、氯化烟酰（吡虫啉）、硫代烟碱类（阿克泰）、酰胺类、硫代氨基甲酸类、尿素类、喹啉类等，也是烟草和烟气中含氮酰胺类、硫代氨基甲酸类、尿素类、喹啉类等，也是烟草和烟气中含氮化合物的来源之一。一些研究表明，它们除以其原来形式残留在烟叶中化合物的来源之一。一些研究表明，它们除以其原来形式残留在烟叶中外，还可降解（酶解或热解）生成许多新产物，如氨、胺类、酰胺类、外，还可降解（酶解或热解）生成许多新产物，如氨、胺类、酰胺类、吡啶类、吡咯类
38、、喹啉类等。因此，这些人工使用的含氮制剂对烟草和吡啶类、吡咯类、喹啉类等。因此，这些人工使用的含氮制剂对烟草和烟气的化学成分、生物活性及香气吃味品质都有一定影响，有待深入烟气的化学成分、生物活性及香气吃味品质都有一定影响，有待深入 研究。研究。第68页，讲稿共73张，创作于星期二第五节第五节 主要含氮化合物对烟质的影响主要含氮化合物对烟质的影响一、氨基酸对烟质的影响一、氨基酸对烟质的影响二、蛋白质对烟质的影响二、蛋白质对烟质的影响三、氨，酰胺和胺类对烟质的影响三、氨，酰胺和胺类对烟质的影响第69页，讲稿共73张，创作于星期二1.1.影响烟叶色泽影响烟叶色泽 烟叶色泽是通过酶促和非酶促棕色化反应
39、实现的，烟叶色泽是通过酶促和非酶促棕色化反应实现的，以上两种反应恰当进行，烟叶色泽好，反之，颜色变深或黑糟，不仅影以上两种反应恰当进行，烟叶色泽好，反之，颜色变深或黑糟，不仅影响烟叶外观，烟质也会变劣。响烟叶外观，烟质也会变劣。如如PhePhe在酪氨酸酶作用下产生黑色素；氨基酸和羰基化合物发生在酪氨酸酶作用下产生黑色素；氨基酸和羰基化合物发生MaillardMaillard反应，产生类黑素，使烟叶颜色加深。反应，产生类黑素，使烟叶颜色加深。2 2 影响烟叶香气影响烟叶香气 氨基酸在调制中可直接转化为羰基化合物，氨基酸在调制中可直接转化为羰基化合物，非酶促棕色化反应可以生成很多香味物质，非酶促棕
40、色化反应可以生成很多香味物质，PhePhe本身就是香味物本身就是香味物质，分解可以形成苯甲醇，苯乙醇等香味物质质，分解可以形成苯甲醇，苯乙醇等香味物质一一、氨基酸对烟质的影响氨基酸对烟质的影响第70页，讲稿共73张，创作于星期二 3.3.影响吃味影响吃味 评吸结果表明总氨基酸含量与香气量评吸结果表明总氨基酸含量与香气量和劲头正相关，但氨基酸含量高，香气质变差，刺激性和劲头正相关，但氨基酸含量高，香气质变差，刺激性和杂气增强。和杂气增强。第71页，讲稿共73张，创作于星期二二、蛋白质对烟质的影响二、蛋白质对烟质的影响 香气和吃味 调制后烟叶蛋白质含量高，如烤烟蛋白质含调制后烟叶蛋白质含量高，如烤烟蛋白质含量超过量超过15%15%，则烟气强度过大，香气和吃味变差，产生辛辣味，则烟气强度过大，香气和吃味变差，产生辛辣味，苦味和刺激性。并且蛋白质含量高燃吸时会产生一种如同燃烧苦味和刺激性。并且蛋白质含量高燃吸时会产生一种如同燃烧羽毛的蛋白质臭味。蛋白质含量过低，抽吸时平淡无味，吃味羽毛的蛋白质臭味。蛋白质含量过低，抽吸时平淡无味，吃味和香气也变差和香气也变差。第72页，讲稿共73张，创作于星期二感感谢谢大大家家观观看看第73页，讲稿共73张，创作于星期二