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1、关于含氮有机化合物 第一页，讲稿共三十一页哦、胺类、胺类11.1 分类、结构与命名分类、结构与命名1、分类、分类NH3上的上的H被烷基取代的衍生物被烷基取代的衍生物RNH2R1NHR2NR1R2R3NH3伯胺伯胺（一级胺）（一级胺）仲胺仲胺（二级胺）（二级胺）叔胺叔胺（三级胺）（三级胺）氨氨第二页，讲稿共三十一页哦NR1R2R3R4OHNR1R2R3R4Cl季铵碱季铵碱季铵盐季铵盐第三页，讲稿共三十一页哦2、命名、命名 普通命名法普通命名法CH3NH2NH2NCH3CH2CH3NHCH3CH3CH3NH CH2CH3甲胺甲胺 苯胺苯胺 甲基乙基环丙胺甲基乙基环丙胺 二甲胺二甲胺 甲乙胺甲乙胺
2、以胺为官能团，把烃基名称和数目写在前，按从简单到复杂依以胺为官能团，把烃基名称和数目写在前，按从简单到复杂依次写出，最后加上次写出，最后加上“胺胺”。第四页，讲稿共三十一页哦 系统命名法：把系统命名法：把NH2作为取代基作为取代基 CH31CH2CH23CH4CH35CH3NH2COOHNH22-甲基甲基-4-氨基戊烷氨基戊烷 对氨基苯甲酸对氨基苯甲酸第五页，讲稿共三十一页哦CH31CH2CH23CH4CH35CH3NCH2CH2CH3CH32-甲基-4-（N，N-二乙氨基）戊烷第六页，讲稿共三十一页哦 芳胺：芳胺：NCH3CH2CH3NCH2CH2CH3CH3 N-甲基甲基-N-乙基苯胺乙基
3、苯胺 N，N-二乙基苯胺二乙基苯胺第七页，讲稿共三十一页哦注意：胺、铵、氨的用法。注意：胺、铵、氨的用法。溴化四乙铵溴化四乙铵 氢氧化三甲基乙基铵氢氧化三甲基乙基铵H5C2N+C2H5C2H5C2H5Br-CH3N+CH3CH3C2H5OH-+阴离子和取代基放在铵前阴离子和取代基放在铵前季铵类季铵类第八页，讲稿共三十一页哦11.2 物理性质物理性质伯、仲胺有氢键，沸点比相应的烷烃高，但比醇的沸点低。伯、仲胺有氢键，沸点比相应的烷烃高，但比醇的沸点低。可与水形成氢键，低级胺可溶于水；可与水形成氢键，低级胺可溶于水；叔胺无氢键，沸点与相应的烷烃相近。叔胺无氢键，沸点与相应的烷烃相近。第九页，讲稿共
4、三十一页哦11.3 化学性质化学性质1、碱性碱性不同胺碱性强弱排列次序：不同胺碱性强弱排列次序：苯胺苯胺 NH3 (CH3)3N CH3NH2 (CH3)2NH 季铵季铵碱碱9.37 4.75 4.22 3.35 3.27 强碱强碱pKb第十页，讲稿共三十一页哦 铵盐铵盐季铵碱的制备：季铵碱的制备：应用：应用：胺可与强酸成盐胺可与强酸成盐,可溶于水、乙醇可溶于水、乙醇,遇强碱又可游离为原来遇强碱又可游离为原来的胺，可用于的胺，可用于分离提纯分离提纯。R-NH2R-NH2+NaCl+H2OR-NH3+Cl-HClNaOHR4-N+Cl-+AgOHR4-N+OH-+AgCl第十一页，讲稿共三十一页
5、哦2、烷基化烷基化R-X+NH3R-NH2+NH4XR-NH3+X-NH3R-XR2-NHR3-NR-XR-XR4-N+X-第十二页，讲稿共三十一页哦3、酰基化、酰基化 与酰氯、酸酐反应，产物为酰胺，叔胺不可反应。（与酰氯、酸酐反应，产物为酰胺，叔胺不可反应。（同酰氯、酸酐同酰氯、酸酐的氨解的氨解）RClCORCORCOONH3+R-NH2R2-NHR3-NRCONH2RCONHRNR2RCO不反应第十三页，讲稿共三十一页哦酰胺水解可以回到原来的胺，可用于酰胺水解可以回到原来的胺，可用于分离和提纯分离和提纯伯仲胺与叔胺。伯仲胺与叔胺。酰胺不易被氧化，而氨基易氧化，故可用酰胺不易被氧化，而氨基易
6、氧化，故可用酰胺键保护氨基酰胺键保护氨基。酰胺的应用：酰胺的应用：第十四页，讲稿共三十一页哦R-NH2产物含有产物含有H,与碱生成盐而溶解与碱生成盐而溶解R2-NHR3-NCH3SO2ClNaOHCH3SO2NHRNCH3SO2R2产物没有产物没有H,不与碱生成盐不与碱生成盐.出现固体析出出现固体析出叔胺没有叔胺没有H,不反应不反应,也不溶于碱也不溶于碱.4、磺酰化兴斯堡(Hinsberg)反应磺酰基磺酰基第十五页，讲稿共三十一页哦兴斯堡反应的应用兴斯堡反应的应用 可用于分离伯、仲、叔胺。可用于分离伯、仲、叔胺。在混合物中加入对甲苯磺酰氯，进行在混合物中加入对甲苯磺酰氯，进行作用，然后作用，然
7、后:A.蒸出叔胺；蒸出叔胺；B.过滤得到仲胺的磺酰胺，滤液为伯胺的磺酰胺钠盐。过滤得到仲胺的磺酰胺，滤液为伯胺的磺酰胺钠盐。C.A、B的产物经过水解得到原来的胺。的产物经过水解得到原来的胺。可用于鉴别：可用于鉴别：与对甲基苯磺酰氯作用与对甲基苯磺酰氯作用 A.产物可溶于强碱的为伯胺；产物可溶于强碱的为伯胺；B.有固体析出的为仲胺；有固体析出的为仲胺；C.不反应，出现分层现象的为叔胺。不反应，出现分层现象的为叔胺。第十六页，讲稿共三十一页哦5、与亚硝酸（与亚硝酸（HNO2）作用）作用 伯胺伯胺此反应此反应定量放出氮气定量放出氮气，可用于，可用于NH2的定量测定的定量测定。A.脂肪伯胺：脂肪伯胺：
8、产物为混合物，无制备意义。产物为混合物，无制备意义。R-NH2+HNO2N2+醇+烯NaNO2+HCl第十七页，讲稿共三十一页哦B.芳香伯胺：芳香伯胺：NH2N2+Cl-重氮盐重氮盐+HNO2H+0 5重氮盐在低温下不分解重氮盐在低温下不分解,其其在有机合成中很有用在有机合成中很有用,通过通过重氮盐可以合成许多特殊重氮盐可以合成许多特殊的芳香族化合物。的芳香族化合物。第十八页，讲稿共三十一页哦重氮盐的应用重氮盐的应用N2+Cl-H2OH2OH3PO2XOHCNCuXCuCNX=Cl,Br第十九页，讲稿共三十一页哦例：由苯合成由苯合成1，3-二溴苯二溴苯第二十页，讲稿共三十一页哦第二十一页，讲稿
9、共三十一页哦 仲胺仲胺仲胺仲胺R2NH+HNO2R2N N=O+H2ON亚硝基胺亚硝基胺,黄色物质黄色物质,与稀与稀酸共热分解为原来胺酸共热分解为原来胺,可用可用于分离于分离,提纯。提纯。N亚硝基胺是可以引起癌变的物质。食品中亚硝基胺是可以引起癌变的物质。食品中(罐头或腌制食罐头或腌制食品品)常添加的少量亚硝酸钠作防腐剂常添加的少量亚硝酸钠作防腐剂,并保持肉的鲜红色。但在胃酸并保持肉的鲜红色。但在胃酸的作用下亚硝酸钠生成了亚硝酸的作用下亚硝酸钠生成了亚硝酸,并与体内的氨基作用生成亚硝基胺并与体内的氨基作用生成亚硝基胺。第二十二页，讲稿共三十一页哦 叔胺叔胺b.芳香叔胺：引入亚硝基。芳香叔胺：引
10、入亚硝基。对对-亚硝基亚硝基-N，N-二甲基苯胺二甲基苯胺a.脂肪族叔胺：不反应，低温下可成盐。脂肪族叔胺：不反应，低温下可成盐。R3N+HNO2R3N+HNO2-N(CH3)2+HO-NONON(CH3)2不同胺与亚硝酸的结果不同不同胺与亚硝酸的结果不同,也可用于鉴定也可用于鉴定,但不如但不如Hinsberg试剂的反试剂的反应现象明显。应现象明显。第二十三页，讲稿共三十一页哦OHCH3CH2NCHCH3(CH3)3 CH3-CH=CH CH3 CH3-CH2 CH=CH2 N(CH3)3 +95%5%霍夫曼消除霍夫曼消除:在含氢较多的碳上消除在含氢较多的碳上消除H。季铵碱受热会发生分解，含有
11、季铵碱受热会发生分解，含有氢的烃基脱掉，氢的烃基脱掉，生成叔胺和烯烃生成叔胺和烯烃,可在合成中加以应用。可在合成中加以应用。6、季铵碱、季铵碱第二十四页，讲稿共三十一页哦11.4 重要代表物重要代表物CH2NH2CH2HOHO多巴胺多巴胺:重要的中枢神经传导物质重要的中枢神经传导物质,也是肾也是肾上腺素上腺素,去甲肾上腺素的前体去甲肾上腺素的前体.NH2CH2HOHOCHOHCH2HOHOCHOHNHCH3肾上腺素肾上腺素去甲肾上腺素去甲肾上腺素第二十五页，讲稿共三十一页哦(CH3)3N+CH2CH2OH OH-(CH3)3N+CH2CH2OOC-CH3 OH-胆碱胆碱:脑髓中含量较多脑髓中含
12、量较多,调节肝中脂肪代谢调节肝中脂肪代谢.乙酰胆碱乙酰胆碱:相邻神经细胞间传导神经刺激的重要物质相邻神经细胞间传导神经刺激的重要物质.第二十六页，讲稿共三十一页哦只一端与碳原子相连重氮化合物重氮化合物偶氮化合物偶氮化合物两端与碳原子相连NNN NN2BrCl+-对溴氯化重氮苯对溴氯化重氮苯偶氮苯偶氮苯、重氮和偶氮化合物NN第二十七页，讲稿共三十一页哦 1重氮化合物的性质（1）取代反应 CH3NH2NaNO2/HCl05CH3NNCl-H2O,HClCH3OHCuX(X=Cl Br),CH3XKICH3ICuCNKCNCH3CNH3PO2或CH3CH2OHCH3（重氮基被取代）第二十八页，讲稿共
13、三十一页哦（2）偶联反应 重氮盐与芳香叔胺类或酚类化合物重氮盐与芳香叔胺类或酚类化合物在弱碱性、中性或弱酸性溶液中发生反应，生成偶氮化合物，称为偶联（偶合）反应。生成偶氮化合物，称为偶联（偶合）反应。（）2+N NCl-=N CH3H+弱N=NN CH3 2（）+CH3+N NCl-=OH-弱N=NOHOHCH3 该反应为亲电取代反应，通常在氨基或羟基的对位取代，若对该反应为亲电取代反应，通常在氨基或羟基的对位取代，若对位被其它基团占据，则在邻位取代。位被其它基团占据，则在邻位取代。第二十九页，讲稿共三十一页哦 2偶氮化合物偶氮化合物 偶氮化合物具有各种鲜艳的颜色，多数偶氮化合物可用作染料，称为偶氮染料。有的偶氮化合物在不同的pH介质中因结构的变化而呈现不同的颜色，可用作酸、碱指示剂。（1）甲基橙 pH4.4 黄色 pH3.1 红色第三十页，讲稿共三十一页哦感谢大家观看感谢大家观看第三十一页，讲稿共三十一页哦