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1、第十二章 碳负离子的反应,(一) 酮式-烯醇式互变异构 （具有酮和烯醇的双重反应性）,1 乙酰乙酸乙酯的酮式分解,-CO2,-OH（稀）,(二) 酮式分解和酸式分解,2 乙酰乙酸乙酯的酸式分解,H2O,H2O,C2H5OH,-OH（浓）,(三) 乙酰乙酸乙酯的-烷基化、 -酰基化,CH3COOC2H5,C2H5ONa,-C2H5OH,Na+,CH3I,NaH,-H2,Na+,CH3COCl,(四) 乙酰乙酸乙酯在合成中的应用实例,eg 1: 以乙酸乙酯为原料合成4-苯基-2-丁酮,CH3COOC2H5,RONa (1mol),C6H5CH2Cl,1 稀OH -,2 H+,-CO2,eg 2:
2、选用不超过4个碳的合适原料制备,2 CH3COOC2H5,C2H5ONa,C2H5ONa,Br(CH2)4Br,分子内的亲核取代,稀-OH,H+,-CO2,乙酰乙酸乙酯与BrCH2CH2CH2Br在醇钠作用下反应， 主要得到 还是 。请解释原因？,吡喃衍生物（主要产物）,有张力,无张力,慢,主要,稀,eg 4: 制备,H+,NaOEt,EtOH,NaOEt,EtOH,CH3I,CH3CH2CH2Br,OH-（浓）,+ CH3COOH,酸式分解,eg 5: 选用合适的原料制备下列结构的化合物。,eg 6: 如何实现下列转换,(CH3)3SiCl,蒸馏分离,1mol n-C4H9Br,CH3Li,
3、n-C4H9Br,C2H5ONa,HCOOC2H5,(2mol) KNH2,NH3(l),OH-,引入醛基的目的是帮助定向。, -烷基化,eg 7: 如何实现下列转换,合成一：,合成二：,+,对甲苯磺酸,H3O+,LDA,THF -70oC,CH2(CO2Et)2,2EtO-,EtOH,BrCH2(CH2)nCH2Br,OH-,H+,-CO2,SOCl2,CH2(CO2Et)2,2EtO-,eg 8：合成螺环化合物,还原,CH3CHO + 3CH2O,2 CH2(COOEt)2 +,(螺环二元羧酸),(HOCH2)3C-CHO,-CO2,EtO-,HO-,H+,HO-,HO-,HBr,eg 10 用简单的有机原料合成,浓,Eg 11 用简单的有机原料合成,CH2(CO2Et)2,EtO-,分子内酯交换,EtO-,分子内酯交换,第六节 丙二酸二乙酯在合成中的应用,如何完成下列的转变？,