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1、乙酰乙酸乙酯的制备目的和要求 掌掌握握Claisen酯缩合合制制备乙乙酰乙乙酸酸乙乙酯的的原原理理和方法。和方法。掌握掌握无水操作无水操作和和减减压蒸蒸馏的安装和操作。的安装和操作。实验原理1.Claisen酯缩合反应含含-活活泼氢的的酯在在强碱碱性性试剂（如如Na，醇醇钠，NaH，苯苯甲甲基基钠或或格格氏氏试剂）存存在在下下，能能与与另另一一分子分子酯发生生 Claisen 酯缩合反合反应，生成，生成-羰基酸基酸酯。乙乙酰乙酸乙乙酸乙酯即通即通过此反此反应制制备（R=CH2CH3）实验原理2.乙酰乙酸乙酯的制备碱催化碱催化剂乙醇乙醇钠，反，反应机制包括下列步机制包括下列步骤：(1)酸酸-碱交
2、碱交换：实验原理2.乙酰乙酸乙酯的制备(2)加成反加成反应及催化及催化剂再生：再生：实验原理3.副产物的形成酮式式烯醇式醇式烯醇式醇式酮式式去水乙酸去水乙酸实验原理4.减压蒸馏概念减减压蒸蒸馏是是分分离离和和提提纯有有机机化化合合物物的的常常用用方方法法之之一一。它它特特别适适用用于于提提纯沸沸点点很很高高或或在在常常压蒸蒸馏时未未达达沸沸点点即即已已受受热分分解解、氧氧化化或或聚聚合合的的物物质。液液体体的的沸沸点点是是指指它它的的蒸蒸气气压等等于于外外界界压力力时的的温温度度，因因此此液液体体的的沸沸点点是是随随外外界界压力力的的变化化而而变化化的的，如如果果借借助助于于真真空空泵降降低低
3、系系统内内压力力，就就可可以以降降低低液液体体的的沸沸点点，这便便是是减减压蒸蒸馏操操作作的的理理论依据依据。实验原理4.减压蒸馏装置实验原理4.减压蒸馏减压泵实验室通常用室通常用水水泵或或油油泵进行减行减压。水水泵：其效能与其构造、：其效能与其构造、水水压及水温有关。及水温有关。水水泵 所能达到的最低所能达到的最低压力力为 当当时室温下的水蒸气室温下的水蒸气压。例如在水温例如在水温为6-8 时，水蒸气水蒸气压为0.93-1.07kPa(7.5 mmHg)；在夏天，；在夏天，若水温若水温为30，则水蒸水蒸 气气压为4.2 kPa(31.5 mmHg)左右。左右。实验原理4.减压蒸馏减压泵油油泵
4、的的效效能能决决定定于于油油泵的的机机械械结构构以以及及真真空空泵油油的的好好坏坏。好好的的油油泵能能抽抽至至真真空空度度为13.3 Pa(0.01 mmHg)，油油泵结构构较精精密密，工工作作条条件件要要求求较严。蒸蒸馏时，如如果果有有挥发性性的的有有机机溶溶剂、水水或或酸酸的的蒸蒸气气，都都会会损坏坏油油泵。因因为挥发性性的的有有机机溶溶剂蒸蒸气气被被油油吸吸收收后后，就就会会增增加加油油的的蒸蒸气气压，影影响响真真空空效效能能。而而酸酸性性蒸蒸气气会会腐腐蚀油油泵的的机机件件。水水蒸蒸气气凝凝结后后与与油油形形成成浓稠稠的的乳乳浊液液，破破坏坏了了油油泵的的正正常常工工作作，因因此此使使
5、用用时必必须十十分分注意油注意油泵的保的保护。实验原理4.减压蒸馏减压泵实验原理4.减压蒸馏步骤 当当被被蒸蒸馏物物中中含含有有低低沸沸点点的的物物质时，应先先进行行普普通通蒸蒸馏，然然后后用用水水泵减减压蒸蒸去去低低沸沸点点物物质，最后再用油最后再用油泵减减压蒸蒸馏。在在蒸蒸馏瓶瓶中中，放放置置待待蒸蒸馏的的液液体体及及磁磁力力搅拌拌子子，装装好好仪器器，打打开开安安全全瓶瓶上上的的二二通通活活塞塞，然然后后开开泵抽气抽气。逐逐渐关关闭安安全全瓶瓶活活塞塞，从从压力力计上上观察察系系统所能达到的真空度所能达到的真空度。实验原理4.减压蒸馏步骤 开启冷凝水开启冷凝水，选用合适的用合适的热浴加浴
6、加热蒸蒸馏。经常注意常注意蒸蒸馏情况和情况和记录压力、沸点等数据。力、沸点等数据。蒸蒸馏完完毕时，应关关闭热源源，撤撤去去热浴浴，待待稍稍冷冷后后缓缓打打开开活活塞塞解解除除真真空空，使使系系统内内外外压力力平平衡衡后后，方方可可关关闭油油泵。否否则，由由于于系系统中中的的压力力较低，油低，油泵中的油就有吸入干燥塔的可能。中的油就有吸入干燥塔的可能。实验原理4.减压蒸馏注意事项 用用电磁磁搅拌拌仍仍可可能能产生生暴暴沸沸。因因此此在在逐逐渐关关闭安安全全瓶瓶活活塞塞时，应密密切切注注意意蒸蒸馏瓶瓶内内情情况况，一一旦旦有有暴暴沸沸倾向向，应立立即即适适度度打打开开安安全全瓶瓶活活塞塞，消除暴沸
7、。消除暴沸。停停止止减减压蒸蒸馏（无无论水水泵，油油泵）时必必须先先将将体系内体系内压力与大气力与大气压平衡后再关抽气平衡后再关抽气泵。由由于于油油泵数数量量有有限限，最最后后的的减减压蒸蒸馏几几位位同同学合并学合并产品一品一齐进行。行。实验原理5.乙酰乙酸乙酯沸点与压力的关系82889297100181沸点沸点/2030406080760压力力/mmHg*528.55467.3717478 0.11.0510121418*1 mmHg=1 Torr=133.322Pa 实验用试剂 金属金属钠，1.5 g 二甲苯二甲苯（预先干燥），先干燥），12 mL 乙酸乙乙酸乙酯（预先干燥），先干燥），1
8、6.5 mL 50%醋酸醋酸，10 mL 无水硫酸无水硫酸钠 饱和食和食盐水水实验装置制制备钠沙沙实验步骤注意事项 本本实验为无水操作无水操作，在，在加入醋酸前反加入醋酸前反应体系体系应绝对无水无水。若若钠不不慎慎与与水水接接触触而而着着火火，切切勿勿倒倒水水槽槽，应用用干干毛毛巾巾遮遮挡灭火火，严重重则使用使用灭火器。火器。振振摇制制备钠沙沙时可可先先不不通通冷冷凝凝水水，振振摇要要有有力力，否否则难制制备钠沙。沙。反反应完完毕后后得得到到的的橘橘红色色透透明明液液体体中中可可能能有有黄黄色色固固体体，即即为去水乙酸去水乙酸。向向反反应体体系系中中加加入入乙乙酸酸时要要注注意意若若瓶瓶内内仍仍有有钠存存在在，开开始始几几滴滴必必须小小心心从从冷冷凝凝管管上上方方加加入入，可可能能有有火火星星出出现，无无大碍，之后便可大碍，之后便可较快加入。快加入。思考题 什什么么是是 Claisen 酯缩合合反反应中中的的催催化化剂？本本实验为什什么么可可以以用用金金属属钠代代替替？为什什么么计算算产率率时要以金属要以金属钠为基准？基准？本本实验中中加加入入 50%醋醋酸酸和和饱和和氯化化钠溶溶液液有何作用？有何作用？如如何何实验证明明常常温温下下得得到到的的乙乙酰乙乙酸酸乙乙酯是两种互是两种互变异构体的平衡混合物？异构体的平衡混合物？