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1、高二理化生高二理化生卤代烃卤代烃一、卤代烃一、卤代烃1.定义：烃分子中的氢原子被卤素原定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类烃的衍生物叫子取代后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。卤代烃。官能团：官能团： 卤素原子卤素原子(X)2.通式通式:饱和一卤代烃饱和一卤代烃CnH2n+1XR-X1）按卤素原子种类分：）按卤素原子种类分：2）按卤素原子数目分：）按卤素原子数目分：3）根据烃基结构分：）根据烃基结构分：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等卤代烷烃、卤代烷烃、 卤代烯烃、卤代芳香烃等卤代烯烃、卤代芳香烃等3.卤代烃的分类卤代烃的分类R-CH2-X一卤代烃一
2、卤代烃R-CHX2二卤代烃二卤代烃R-CX3三卤代烃三卤代烃CH3CH2ClCH2=CHClBr4.物理性质：物理性质：常温下，除常温下，除CH3Cl、C2H5Cl、CH2=CHCl少数为气体外，多数为液体或固体；少数为气体外，多数为液体或固体；难溶于水，易溶于有机溶剂；难溶于水，易溶于有机溶剂；通常情况下，结构相似，互为同系物的通常情况下，结构相似，互为同系物的卤代烃沸点随碳原子数的增多而升高。卤代烃沸点随碳原子数的增多而升高。某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。如：某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。如：CH2Cl2、氯仿、四氯化碳等、氯仿、四氯化碳等液态卤代烃的密度一般比水的密度大。液态卤代烃的
3、密度一般比水的密度大。 含有卤素原子的有机物大多是由含有卤素原子的有机物大多是由人工人工合成合成得到的，卤代烃用途十分广泛，对人得到的，卤代烃用途十分广泛，对人类生活有着重要的影响。类生活有着重要的影响。5.卤代烃对人类生活的影响卤代烃对人类生活的影响交流与讨论交流与讨论 P60页页 说明：说明：卤代烃中卤素含量越高，可燃卤代烃中卤素含量越高，可燃性越弱性越弱 问题：问题：为什么为什么聚四氟乙烯可用于不粘聚四氟乙烯可用于不粘锅？七氟丙烷可用于灭火？锅？七氟丙烷可用于灭火？(1)卤代烃的用途卤代烃的用途溶剂溶剂卤代烃卤代烃致冷剂致冷剂医用医用灭火剂灭火剂麻醉剂麻醉剂农药农药(2) 卤代烃的危害卤
4、代烃的危害 氟氯烃氟氯烃随大气流上升，在平流层中随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子氯原子可引发损耗臭氧的反应，可引发损耗臭氧的反应，起催化剂起催化剂的作用的作用，数量虽少，危害却大。，数量虽少，危害却大。氟利昂，有氟利昂，有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层有等，对臭氧层有破坏作用。破坏作用。5、卤代烃对人类生活的影响：、卤代烃对人类生活的影响：危害危害：CF2Cl2 CF2Cl + Cl 紫外光紫外光Cl + O3 ClO + O2ClO + O3 2O2 + Cl 一个氯原子可破坏十万个臭氧分子 氟氯烃（氟里昂）（氟氯烃
5、（氟里昂）（CF2Cl2 等）等）性质：无色无味气体，化学性质稳定，性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒无毒，易挥发，易液化，不燃烧。，易挥发，易液化，不燃烧。用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂，灭火剂。溶剂，灭火剂。化学史话化学史话P61页页DDT的分子的分子结构模型结构模型CHCCl3ClClDDT分子的结构简式分子的结构简式 DDT ( 1,1-二二对氯苯基对氯苯基-2,2,2-三氯乙烷三氯乙烷 )杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。毒性低，过去一直作为重要的
6、杀虫剂得到广泛使用。 P.H.米勒米勒(瑞士化学家）瑞士化学家）米勒米勒1939年发现并年发现并合成了高效有机杀合成了高效有机杀虫剂虫剂DDT,于于1948年年获得诺贝尔生理与获得诺贝尔生理与医学奖。医学奖。CClCCl3HCl DDT的发明标志着化的发明标志着化学有机合成农药时代的学有机合成农药时代的到来，它曾为防治农林到来，它曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作病虫害和虫媒传染病作出了重要贡出了重要贡 献。献。 但但60年代以来，人们年代以来，人们逐渐发现它造成了严重逐渐发现它造成了严重 的环境污染，许多国家的环境污染，许多国家已禁止使用。已禁止使用。 二、溴乙烷二、溴乙烷1.分子组成与结构分
7、子组成与结构电子式：电子式：C2H5BrH:C:C:Br:HHHH结构式：结构式：球棍模型球棍模型分子式：分子式：HHCHHCHBrCH3CH2Br结构简式：结构简式：2.物理性质物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体纯净的溴乙烷是无色液体,难难溶于水溶于水, 可溶于有机溶剂可溶于有机溶剂,密度比密度比水大水大,沸点沸点38.4对比：对比：乙烷为无色气体，沸点乙烷为无色气体，沸点-88.6 ，不溶于水。不溶于水。由于溴原子吸引电子能力强，由于溴原子吸引电子能力强，CBr 键容易断裂，使溴原子易被取代。由键容易断裂，使溴原子易被取代。由于于“Br”的作用，溴乙烷的化学性的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活
8、泼，能发生许多化学反应。质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。 H HHCCBr H H3. 化学性质化学性质 无明显变化无明显变化(没有浅黄色沉淀产生没有浅黄色沉淀产生)溴乙烷AgNO3溶液实验：取溴乙烷加入用硝酸酸化的实验：取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察现象。硝酸银溶液，观察现象。证明：证明：溴乙烷中不存溴乙烷中不存在溴离子在溴离子, ,溴乙烷是溴乙烷是非电解质，不能电离。非电解质，不能电离。实验现象实验现象产生浅黄色沉淀产生浅黄色沉淀不产生气体不产生气体, ,高锰酸钾溶液不褪色高锰酸钾溶液不褪色观察与思考：观察与思考：P62页页 实验实验2无乙烯生成无乙烯生成浅黄色沉淀是浅黄色沉淀
9、是AgBrAgBr说明反应后溶液中存在说明反应后溶液中存在BrBr- -结论：结论：CH3 CH2 OHBrH CH3CH2OH HBr条件：条件：强碱的强碱的水水溶液溶液要加热要加热NaOHCH3 CH2 NaOH CH3CH2OH NaBrBrH2O（1）水解反应）水解反应HBr + NaOH = NaBr + H2O 思考思考1 1）这反应属于哪一反应类型？）这反应属于哪一反应类型？2 2）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？取代反应取代反应 中和过量的中和过量的NaOH溶液，防止生成溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响暗褐色沉淀，影响Br 检验。检验。3）如何判
10、断）如何判断CH3CH2Br是否完全水解？是否完全水解？4）如何判断）如何判断CH3CH2Br已发生水解？已发生水解？ 待溶液分层后，用滴管吸取少量待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入管中，然后滴入23滴硝酸银溶液，滴硝酸银溶液，如有淡黄色沉淀出现，则证明含有如有淡黄色沉淀出现，则证明含有溴元素。溴元素。看反应后的溶液是否出现分层，看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解如分层，则没有完全水解观察与思考：观察与思考：P62页页 实验实验1实验现象实验现象产生浅黄色沉淀产生浅黄色沉淀产生无色气体，酸性高锰酸钾产生无色气体
11、，酸性高锰酸钾溶液褪色溶液褪色结论结论生成乙烯生成乙烯浅黄色沉淀是浅黄色沉淀是AgBr说明反应后溶液中存在说明反应后溶液中存在Br-这个反应可能的断键之处？这个反应可能的断键之处？思考：思考：条件条件: : 强碱的强碱的醇醇溶液溶液 要加热要加热CH2 - CH2 H BrCH2=CH2醇、醇、KOH+ HBrCH2CH2 | | Cl Cl 醇醇、NaOHCH CH+2HCl 不饱和烃不饱和烃小分子小分子不饱和烃不饱和烃CH2CH2 CH2=CH2 + H2O | | H OH浓浓H2SO4 170小分子小分子 （2）消去反应）消去反应有机化合物在一定有机化合物在一定条件下条件下,从一个分子
12、中从一个分子中脱去一个小分子脱去一个小分子（HX，H2O）,而生成而生成不饱和化合物不饱和化合物(“=”或者或者“”)的反应。的反应。实验装置实验装置 P622.2.除除KMnOKMnO4 4酸性溶液外还可以用什么方法检酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要先通通入水中吗？验乙烯？此时还有必要先通通入水中吗？1.1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管通入盛水的试管? ?气气体体检检验验为了除去挥发出来的乙醇，因为卤化氢气为了除去挥发出来的乙醇，因为卤化氢气体会与高锰酸钾反应，使之褪色。体会与高锰酸钾反应，使之褪色。也可以用溴水，现象是溴水褪
13、色，不用先也可以用溴水，现象是溴水褪色，不用先通入水中。通入水中。交流与讨论：交流与讨论：3 3、溴乙烷的化学性质、溴乙烷的化学性质CH3CH2Br + KOH醇醇CH2=CH2+ KBr + H2O（2）消去反应）消去反应CH3CH2Br + KOHCH3CH2OH + KBr（属于取代反应）（属于取代反应）（1）水解反应）水解反应水水实验实验1实验实验2反应物反应物条件条件生成物生成物溴乙烷和溴乙烷和KOHKOH醇溶液醇溶液 溴乙烷和溴乙烷和KOHKOH溶液溶液共热共热乙烯，乙烯，KBr，H2O乙醇，乙醇，KBr共热共热P63页页无醇则有醇，有醇则无醇。无醇则有醇，有醇则无醇。三、卤代烃的
14、化学性质（与溴乙烷相似）三、卤代烃的化学性质（与溴乙烷相似）1 1）取代反应（水解）取代反应（水解）: :卤代烷烃水解成醇卤代烷烃水解成醇 R-X + NaOH R-OH + NaXH2O2 2）消去反应）消去反应拓展视野：拓展视野：P63 CH3 CH2 CH2 CCH3CH2 CH3Br醇、醇、NaOH CH3 CH2 CH =CCH3CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 C=CH2CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CCH3CH CH3 烃中碳原子数烃中碳原子数2 邻碳有氢邻碳有氢才消去才消去 反应条件：强碱和醇溶液中加热。反应条件：强碱和醇溶液中加热。卤代烃发生消去反应的条件卤代
15、烃发生消去反应的条件四、卤代烃中卤素原子的检验：四、卤代烃中卤素原子的检验： 卤代烃卤代烃 NaOH NaOH水溶液水溶液过量过量HNOHNO3 3AgNOAgNO3 3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色五、制法：五、制法：（1 1）烷烃和芳香烃的卤代反应）烷烃和芳香烃的卤代反应（2 2）不饱和烃的加成）不饱和烃的加成1、下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，、下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：请写出有机产物的结构简式：A、CH3ClB、CH3CHCH3BrC、CH3CCH2ICH3CH3E、CH3CH2CHCH3BrD 、ClClF 、练习练习
16、: :2、写出、写出CH2BrCH2Br与与NaOH醇溶醇溶液共热的反应方程式液共热的反应方程式CH2BrCH2Br CHCH+2HBrNaOH、CH3CH2OH3、以、以CH3CH2Br 为主要原料制备为主要原料制备CH2BrCH2Br CH3CH2Br CH2=CH2+HBrNaOH、CH3CH2OHCH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br4、在实验室里鉴定氯酸钾晶体和、在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成化成AgCl白色沉淀来进行的，操作程序白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步骤应有下列哪些步骤(顺序顺序)：A.滴加滴加AgNO3溶液；溶液； B.加加NaOH溶液；溶液； C.加热；加热；D.加催化剂加催化剂MnO2； E.加蒸馏水加蒸馏水过滤后取滤液；过滤后取滤液；F.过滤后取滤渣过滤后取滤渣；G.用用HNO3酸化酸化(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是(2)鉴定鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是氯丙烷中氯元素的操作步聚是BCGADCEGA