2022年高中有机化学实验 .pdf

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1、高中有机化学试验苏教版(一)烃1. 甲烷的氯代(必修2、P56 ) (性质)实验: 取一个100mL的大量筒(或集气瓶),用排水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2,放在光亮的地方(注意:不要放在阳光直射的地方,以免引起爆炸),等待片刻,观察发生的现象。现象 :大约 3min 后,可观察到混合气体颜色变浅,气体体积缩小,量筒壁上出现油状液体 ,量筒内饱和食盐水液面上升,可能有晶体析出【会生成HCl ,增加了饱和食盐水】解释 : 生成卤代烃2. 石油的分馏(必修2、P57 ,重点 ) (分离提纯)( 1)两种或多种沸点相差较大且互溶的液体混合物, 要进行分离时, 常用蒸馏或分馏的分离方法

2、。( 2)分馏(蒸馏)实验所需的主要仪器:铁架台(铁圈、铁夹 )、石棉网、蒸馏烧瓶、带温度计的单孔橡皮塞、冷凝管、牛角管、锥形瓶。( 3)蒸馏烧瓶中加入碎瓷片的作用是:防止爆沸( 4)温度计的位置:温度计的水银球应处于支管口(以测量蒸汽温度)( 5)冷凝管:蒸气在冷凝管内管中的流动方向与冷水在外管中的流动方向下口进,上口出( 6)用明火加热,注意安全3. 乙烯的性质实验(必修2、P59 )现象:乙烯使KMnO4酸性溶液褪色(氧化反应)(检验)乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色(加成反应)(检验、除杂)4. 乙烯的实验室制法:(1)反应方程式: CH3CH2OH CH2=CH2+H2O (2)条件: 1

3、70 C,浓 H2SO4精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 7 页(3)浓硫酸: 催化剂和脱水剂 (混合时即将浓硫酸沿容器内壁慢慢倒入已盛在容器内的无水酒精中,并用玻璃棒不断搅拌)(4)碎瓷片,以防液体受热时爆沸。(5)石棉网加热,以防烧瓶炸裂。(6)实验中要通过加热使无水酒精和浓硫酸混合物的温度迅速上升到并稳定于170左右。(不能用水浴)(7)温度计要选用量程在200 300之间的为宜。温度计的水银球要置于反应物的中央位置,因为需要测量的是反应物的温度。(8)实验结束时,要先将导气管从水中取出,再熄灭酒精灯,反之,会导致水

4、被倒吸。【记】倒着想,要想不被倒吸就要把水中的导管先拿出来(9)乙烯的收集方法能不能用排空气法不能,会爆炸(10 ) 点燃乙烯前要_验纯 _。(11 ) 在制取乙烯的反应中,浓硫酸不但是催化剂、吸水剂,也是氧化剂,在反应过程中易将乙醇氧化,最后生成CO2、CO、C 等(因此试管中液体变黑),而硫酸本身被还原成 SO2。故乙烯中混有_SO2_、 _ CO2_ 。(12) 必须注意乙醇和浓硫酸的比例为:, 且需要的量不要太多,否则反应物升温太慢,副反应较多, 从而影响了乙烯的产率。使用过量的浓硫酸可提高乙醇的利用率,增加乙烯的产量。5. 乙炔的实验室制法:(1)反应方程式: CaC2+2H2O C

5、2H2+Ca(OH)2(注意不需要加热)(2)发生装置:固液不加热(不能用启普发生器)(3)得到平稳的乙炔气流:常用饱和氯化钠溶液代替水(减小浓度)分液漏斗控制流速并加棉花,防止泡沫喷出。(4)生成的乙炔有臭味的原因:夹杂着 H2S、 PH3、 AsH3等特殊臭味的气体, 可用 CuSO4溶液或 NaOH 溶液除去杂质气体(5)反应装置不能用启普发生器及其简易装置,而改用广口瓶和分液漏斗。为什么?反应放出的大量热,易损坏启普发生器(受热不均而炸裂)。反应后生成的石灰乳是糊状,可夹带少量CaC2 进入启普发生器底部,堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙,使启普发生器失去作用。(6)乙炔使溴水或KMn

6、O4(H+) 溶液褪色的速度比较乙烯,是快还是慢 ,为何 ? 乙炔慢 ,因为乙炔分子中叁键的键能比乙烯分子中双键键能大,断键难 . 6. 苯的溴代(选修5,P50 ) (性质)精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 7 页(1)方程式:(2)原料:溴应是 _液溴 _。加入铁粉起催化作用,但实际上起催化作用的是FeBr3 。现象:剧烈反应,三颈瓶中液体沸腾,红棕色气体充满三颈烧瓶。导管口有棕色油状液体滴下。锥形瓶中产生白雾。(3)顺序:苯,溴,铁的顺序加药品(4)伸出烧瓶外的导管要有足够长度,其作用是导气、冷凝(以提高原料的利用率

7、和产品的收率) 。(5)导管未端不可插入锥形瓶内水面以下,因为_HBr 气体易溶于水,防止倒吸_(进行尾气吸收,以保护环境免受污染)。(6)反应后的产物是什么?如何分离?纯净的溴苯是无色的液体,而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中,烧杯底部是油状的褐色液体,这是因为溴苯溶有_溴_的缘故。除去溴苯中的溴可加入_NaOH 溶液 _,振荡,再用分液漏斗分离。分液后再蒸馏便可得到纯净溴苯(分离苯)(7)导管口附近出现的白雾,是_是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴_。7. 探究:如何验证该反应为取代反应?验证卤代烃中的卤素取少量卤代烃置于试管中,加入NaOH 溶液;加热试管内混合物至沸腾;冷却,加入稀

8、硝酸酸化;加入硝酸银溶液,观察沉淀的颜色。实验说明:加热煮沸是为了加快卤代烃的水解反应速率,因为不同的卤代烃水解难易程度不同。加入硝酸酸化, 一是为了中和过量的NaOH ,防止 NaOH 与硝酸银反应从而对实验现象的观察产生影响;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。8. 苯的硝化反应 (性质)精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 7 页实验室制备硝基苯的主要步骤如下:配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸,加入反应器中。向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯,充分振荡, 混和均匀。【先浓硝酸再浓硫酸冷却到 50-60C ,再加入苯

9、(苯的挥发性 )】在 50-60 下发生反应,直至反应结束。除去混和酸后,粗产品依次用蒸馏水和5NaOH 溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。【注意事项】(1)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时,操作注意事项是:_先浓硝酸再浓硫酸冷却到 50-60C ,再加入苯 (苯的挥发性 ) (2)步骤 中,为了使反应在50-60 下进行,常用的方法是_水浴 _。(3)步骤 中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_分液漏斗 _。(4)步骤 中粗产品用5NaOH 溶液洗涤的目的是_除去混合酸 _。(5)纯硝基苯是无色,密度比水 _大_( 填“小”或“大” )

10、, 具有 _苦杏仁味 _气味的油状液体。(6)需要空气冷却(7)使浓 HNO3和浓 H2SO4的混合酸冷却到50-60 以下 ,这是为何: 防止浓NHO3分解防止混合放出的热使苯和浓HNO3 挥发 温度过高有副反应发生(生成苯磺酸和间二硝基苯) (二)烃的衍生物1. 乙醇与钠的反应(必修2、P65 ,选修 5、P6768 ) (探究、重点)无水乙醇水钠沉于试管底部,有气泡钠熔成小球, 浮游于水面, 剧烈反应, 发出 “ 嘶嘶” 声,有气体产生,钠很快消失工业上常用NaOH 和乙醇反应,生产时除去水以利于CH3CH2ONa 生成2. 乙醇的催化氧化(必修2、65) (性质)把一端弯成螺旋状的铜丝

11、在酒精灯火焰加热,看到铜丝表面变黑 ,生成CuO 迅速插入盛乙醇的试管中,看到铜丝表面变红;反复多次后,试管中生成有刺激性气味的物质(乙醛),反应中乙醇被氧化,铜丝的作用是催化剂。3. 乙醇与氢卤酸的反应(选修5、P68 ) (性质)反应物:浓硫酸,乙醇,溴化钠装置:见教材精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 7 页友情提示:为防止生成的HBr 被氧化, 70% 浓硫酸只能微热(只能生成NaHSO4不能生成 NaSO4)4. 苯酚与浓溴水的反应(选修5、P73 ) (检验)实验:向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴入过量 的浓溴水,

12、观察现象。现象:立即有白色沉淀产生。5. 苯酚的显色反应(选修5、P74 ) (检验)反应现象:遇到 Fe3+呈紫色特点:灵敏6. 银镜反应(1)银氨溶液配制中试剂滴加顺序:将氨水滴加到AgNO3 溶液中。溶液的浓度稀(2)反应条件:试管必须洁净,溶液应为 _碱 _性,须在 _水浴 _中加热,在加热过程中不可搅拌(3)试管内壁的银镜可用HNO3+水 洗涤。(4)银镜反应的用途:常用来定量与定性检验醛基;也可用来制瓶胆和镜子。(5)所用氨水及AgNO3 溶液浓度要小 (2)。若氨水太浓,NH3 容易过量,使Ag+ 过度地被络合,降低银氨溶液的氧化能力。7. 与新制 Cu(OH)2反应(1)新制

13、Cu(OH)2的配制中试剂滴加顺序NaOH CuSO4 醛试剂相对用量NaOH 过量(2)反应条件:溶液应为_碱_性,应在 _水浴 _中加热(3)用途:这个反应可用来检验_醛基 _;医院可用于葡萄糖的检验。8. 酚醛树脂的制取(选修5、P80 ) (制备)浓盐酸的作用催化剂;导管的作用起空气冷凝管的作用 冷凝回流(反应物易挥发);反应条件浓 HCl 、沸水浴生成物的色、态白色胶状物质生成物应用酒精浸泡数分钟后再清洗。反应类型缩聚9. 乙酸的酯化反应: (性质,制备,重点)(1)实验中药品的添加顺序先乙醇再浓硫酸最后乙酸(2)浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂(使平衡右移)。精选学习资料 - - -

14、- - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 7 页(3)碳酸钠溶液的作用除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇 降低乙酸乙酯在水中的溶解度(4)反应后右侧试管中有何现象?吸收试管中液体分层,上层为无色透明的有果香气味的液体(5)为什么导管口不能接触液面?防止因直接受热不均倒吸(6)该反应为可逆反应, 试依据化学平衡移动原理设计增大乙酸乙酯产率的方法小心均匀加热,保持微沸,有利于产物的生成和蒸出,提高产率(7)试管:向上倾斜45 ,增大受热面积(8)导管:较长,起到导气、冷凝作用(9)利用了乙酸乙酯易挥发的特性10. 油脂的皂化反应(必修2、P69) (性质,工业应用

15、)(1)乙醇的作用酒精既能溶解NaOH,又能溶解油脂,使反应物溶为均匀的液体(2)油脂已水解完全的现象是不分层(3)食盐的作用使肥皂发生凝聚而从混合液中析出,并浮在表面(4)(三)大分子有机物1. 葡萄糖醛基的检验(必修2、P71 ) (同前醛基的检验,见乙醛部分)注意:此处与新制Cu(OH)2反应条件为 直接加热 。2. 蔗糖水解及水解产物的检验(选修5、P93 ) (性质,检验,重点)实验:这两支洁净的试管里各加入20的蔗糖溶液1mL ,并在其中一支试管里加入3 滴稀硫酸( 1:5)。把两支试管都放在水浴中加热5min 。然后向已加入稀硫酸的试管中加入NaOH 溶液, 至溶液呈碱性。 最后

16、向两支试管里各加入2mL 新制的银氨溶液,在水浴中加热 3min5min ,观察现象。(1)现象与解释:蔗糖不发生银镜反应,说明蔗糖分子中不含醛基,不显还原性。蔗糖在稀硫酸的催化作用下发生水解反应的产物具有还原性性。(2)稀硫酸的作用催化剂(3)关键操作用 NaOH 中和过量的H2SO43. 淀粉的水解及水解进程判断(选修5、 P93 ,必修 2、P72 ) (性质,检验,重点)(1)实验进程验证: (实验操作阅读必修2 第 72 页)如何检验淀粉的存在?碘水如何检验淀粉部分水解?变蓝、砖红色沉淀如何检验淀粉已经完全水解?不变蓝、砖红色沉淀5、硝酸纤维与铜氨纤维的制取(选修5、P94 ) (阅

17、读,仅作参考)十、氨基酸与蛋白质1、氨基酸的检验(选修5、P102 ) (检验,仅作参考)茚三酮中加入氨基酸,水浴加热,呈蓝 色2、蛋白质的盐析与变性(选修5、P103 ) (性质,重点)(1)盐析是物理变化,盐析不影响(影响/不影响)蛋白质的活性,因此可用盐析的方精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页,共 7 页法来分离提纯蛋白质。常见加入的盐是钾钠铵盐的饱和溶液。(2)变性是化学变化,变性是一个不可逆的过程,变性后的蛋白质不能在水中重新溶解,同时也失去活性。3、蛋白质的颜色反应(检验)(1)浓硝酸:条件微热,颜色黄色(重点)(2

18、)双缩脲试剂:试剂的制备同新制 Cu(OH)2溶液,颜色紫玫瑰色(仅作参考)(3)茚三酮:同前【小结】1. 加热酒精灯加热。“ 乙烯的制备实验” 、“ 乙酸乙酯的制取实验”“蒸馏石油实验”酒精喷灯加热。“ 煤的干馏实验 ”水浴加热。水浴加热的温度不超过100。“ 银镜实验(包括醛类、糖类等的所有的银镜实验) ” 、“ 硝基苯的制取实验 (水浴温度为60)” 、“ 酚醛树酯的制取实验(沸水浴) ” 、“ 乙酸乙酯的水解实验(水浴温度为70 80)” 和“ 糖类(包括二糖、淀粉和纤维素等)水解实验(热水浴)”用温度计测温的有机实验有:“ 硝基苯的制取实验” 、“ 乙酸乙酯的制取实验” (以上两个实

19、验中的温度计水银球都是插在反应液外的水浴液中,测定水浴的温度)、 “ 乙烯的实验室制取实验 ” (温度计水银球插入反应液中,测定反应液的温度)和“ 石油的蒸馏实验” (温度计水银球应插在具支烧瓶支管口处,测定馏出物的温度) 。2. 催化剂硫酸做催化剂的实验有:“ 乙烯的制取实验” 、“ 硝基苯的制取实验” 、 “ 乙酸乙酯的制取实验” 、“ 纤维素硝酸酯的制取实验” 、“ 糖类(包括二糖、淀粉和纤维素)水解实验” 和“ 乙酸乙酯的水解实验 ” 。其中前四个实验的催化剂为浓硫酸,后两个实验的催化剂为稀硫酸,其中最后一个实验也可以用氢氧化钠溶液做催化剂3. 冷却需要冷水(用冷凝管盛装)冷却的实验:“ 石油的蒸馏实验” 。用空气冷却(用长玻璃管连接反应装置)的实验:“ 硝基苯的制取实验” 、“ 酚醛树酯的制取实验 ” 、“ 乙酸乙酯的制取实验” 和 “ 溴苯的制取实验” 。精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 7 页

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