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1、甲基橙的制备甲基橙的制备methymethy orange orange一、实验目的一、实验目的 1 1 、学习重氮盐制备技术，了解重氮盐的、学习重氮盐制备技术，了解重氮盐的控制条件。控制条件。 2 2 、掌握和了解重氮盐偶联反应的条件，、掌握和了解重氮盐偶联反应的条件，掌握甲基橙制备的原理及实验方法。掌握甲基橙制备的原理及实验方法。 3 3 、进一步练习微型过滤，洗涤，重结晶、进一步练习微型过滤，洗涤，重结晶等基本操作。等基本操作。二、实验原理二、实验原理 芳香族伯胺在酸性介质中和亚硝酸钠作用下生成重芳香族伯胺在酸性介质中和亚硝酸钠作用下生成重氮盐，重氮盐与芳香叔胺偶联，生成偶氮染料。氮盐，
2、重氮盐与芳香叔胺偶联，生成偶氮染料。 H2NSO3HNaOH+H2NSO3Na + H2OH2NSO3NaNaNO2HClHO3SNN+Cl-C6H5N(CH3)2HOACHO3SN+NN(CH3)2HOAc-NaO3SNNN(CH3)2NaOH三、主要仪器与试剂三、主要仪器与试剂 仪器：仪器： 50mL 50mL 烧杯、锥形瓶、抽滤瓶、布氏漏斗烧杯、锥形瓶、抽滤瓶、布氏漏斗 试剂：试剂： 1.05g(0.005mol) 1.05g(0.005mol) 对氨基苯磺酸晶体对氨基苯磺酸晶体 （ ），）， 0.4g(0.055mol) 0.4g(0.055mol) 亚硝酸钠，亚硝酸钠， 0.6g(
3、0.65mL,0.005mol)N,N- 0.6g( 0.65mL,0.005mol)N,N- 二甲苯胺，盐酸，氢二甲苯胺，盐酸，氢氧化钠，乙醇，乙醚，冰乙酸，淀粉氧化钠，乙醇，乙醚，冰乙酸，淀粉 - - 碘化钾试纸。碘化钾试纸。 HO3SNH2 . 2H2O四、实验流程四、实验流程 对 氨 基 苯 磺 酸5%NaOH 温 热 ， 溶 解 加 入 亚 硝 酸 钠 ， 并 冷 却缓 缓 加 入 盐 酸 溶 液重 氮 盐滴 加 N,N-二 甲 基 苯 胺和 HOAc混 合 液 ， 搅 拌偶 联 产 物加 15%NaOH至 橙 色 ， 冷 却 ， 抽 滤甲 基 橙 粗 产 物重 结 晶甲 基 橙 片
4、 状 结 晶五、实验步骤五、实验步骤 1 1 、重氮盐的制备重氮盐的制备：在烧杯中放置在烧杯中放置 5mL5% 5mL5% 氢氢氧化钠溶液及氧化钠溶液及 1.05g 1.05g 对氨基苯磺酸晶体，温热使对氨基苯磺酸晶体，温热使其溶解。另溶其溶解。另溶 0.4g 0.4g 亚硝酸钠于亚硝酸钠于 3mL 3mL 水中，加入水中，加入上述烧杯中，用冰盐浴冷至上述烧杯中，用冰盐浴冷至 0 05 5 。在不断搅。在不断搅拌下，将拌下，将 1.5mL 1.5mL 浓盐酸与浓盐酸与 5mL 5mL 水配成的溶液缓水配成的溶液缓缓滴加到上述混合溶液中，并控制温度在缓滴加到上述混合溶液中，并控制温度在 5 5
5、以以下。滴加完后，用淀粉下。滴加完后，用淀粉 - - 碘化钾试纸检验碘化钾试纸检验 ，然，然后在冰盐浴中放置后在冰盐浴中放置 15min 15min ，以保证反应完全，以保证反应完全 。 2 2 、偶合偶合：在试管内混合：在试管内混合 0.6g N,N- 0.6g N,N- 二甲基苯二甲基苯胺和胺和 0.5mL 0.5mL 冰醋酸于不断搅拌下将慢慢加到上述冰醋酸于不断搅拌下将慢慢加到上述冷却的重氮盐溶液中。加完后继续搅拌冷却的重氮盐溶液中。加完后继续搅拌 10min 10min ，然后慢慢加入然后慢慢加入 12.5mL 5% NaOH12.5mL 5% NaOH 溶液，直至反应溶液，直至反应物
6、变为橙色，这时反应液呈碱性，粗制的甲基橙物变为橙色，这时反应液呈碱性，粗制的甲基橙呈细粒状沉淀析出呈细粒状沉淀析出 。将反应物在热水浴中加热。将反应物在热水浴中加热 5min 5min ，冷却至室温后，再在冰水浴中冷却，使甲，冷却至室温后，再在冰水浴中冷却，使甲基橙晶体完全析出，抽滤，收集结晶，依次用少基橙晶体完全析出，抽滤，收集结晶，依次用少量水、乙醇、乙醚洗涤、压干。量水、乙醇、乙醚洗涤、压干。 若要得较纯产品，可用溶有少量氢氧化钠的沸水若要得较纯产品，可用溶有少量氢氧化钠的沸水进行重结晶。待结晶析出完全后，抽滤收集，依进行重结晶。待结晶析出完全后，抽滤收集，依次用少量乙醇、乙醚洗涤次用少
7、量乙醇、乙醚洗涤 ，得到橙色小叶片状甲，得到橙色小叶片状甲基橙结晶产量约基橙结晶产量约 1.3g 1.3g 。 溶解少许甲基橙于水中，加几滴稀盐酸溶液，接溶解少许甲基橙于水中，加几滴稀盐酸溶液，接着用稀的氢氧化钠溶液中和，观察颜色变化。着用稀的氢氧化钠溶液中和，观察颜色变化。 本实验约需本实验约需 2h 2h 。 六、反应关键及注意事项六、反应关键及注意事项 （ 1 1 ）对氨基苯磺酸是两性化合物，酸性比碱性强，）对氨基苯磺酸是两性化合物，酸性比碱性强，以酸性内盐存在，所以它能与碱作用成盐而不能与以酸性内盐存在，所以它能与碱作用成盐而不能与酸作用成盐。酸作用成盐。 （ 2 2 ）若试纸不显蓝色
8、，尚需补充亚硝酸钠溶液。）若试纸不显蓝色，尚需补充亚硝酸钠溶液。 （ 3 3 ）在此时往往析出对氨基苯磺酸的重氮盐。这）在此时往往析出对氨基苯磺酸的重氮盐。这是因为重氮盐在水中可以电离，形成中性内是因为重氮盐在水中可以电离，形成中性内盐盐 ，在低温时难熔于水而，在低温时难熔于水而 形成形成 细小晶体析出。细小晶体析出。 -O3SNN+ （ 4 4 ）若反应物中含有未作用的）若反应物中含有未作用的 N N ， N- N- 二甲二甲基苯胺醋酸盐，在加入氢氧化钠后，就会有难溶基苯胺醋酸盐，在加入氢氧化钠后，就会有难溶于水的于水的 N N ， N- N- 二甲基苯胺析出，影响产物的纯二甲基苯胺析出，影
9、响产物的纯度。湿的甲基橙在空气中受光的照射后，颜色很度。湿的甲基橙在空气中受光的照射后，颜色很快变深，所以一般得紫红色粗产物。快变深，所以一般得紫红色粗产物。 （ 5 5 ）重结晶操作应迅速，否则由于产物呈碱性，）重结晶操作应迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易使产物变质，颜色变深。用乙醇、在温度高时易使产物变质，颜色变深。用乙醇、乙醚洗涤的目的是使其迅速干燥。乙醚洗涤的目的是使其迅速干燥。 七、思考题七、思考题 1 1 、什么叫偶联反应？试结合本实验讨论一下偶、什么叫偶联反应？试结合本实验讨论一下偶联反应的条件。联反应的条件。 2 2 、在本实验中，制备重氮盐时为什么要把对氨、在本实验中，制备重氮盐时为什么要把对氨基苯磺酸变成钠盐？本实验如改成下列操作步骤：基苯磺酸变成钠盐？本实验如改成下列操作步骤：先将对氨基苯磺酸与盐酸混合，再滴加亚硝酸钠先将对氨基苯磺酸与盐酸混合，再滴加亚硝酸钠溶液进行重氮化的应，可以吗？为什么？溶液进行重氮化的应，可以吗？为什么？ 3 3 、试解释甲基橙在酸碱介质中的变色原因，并、试解释甲基橙在酸碱介质中的变色原因，并用反应式表示。用反应式表示。