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1、精选学习资料 - - - - - - - - - 醛 羧酸 学问网络 I. 醛的性质(以乙醛为例)一、乙醛的结构:CH3CHO 二、乙醛的物理性质:无色有刺激性气味的液体,密度比水小,易挥发,能跟水、乙醇、氯仿等互溶;三、乙醛的化学性质 1氧化反应1 催化氧化工业制羧酸的主要方法此反应可以用于醛基的定性和定量检测O O 2CH3-C-H + O = 2 2CH 催化剂3-C-OH = 2 银镜反应与银氨溶液的反应CH3CHO +2AgNH3 2OH CH 水浴加热3COONH 4+ 2Ag +3NH3+H2O 3 与新制氢氧化铜悬浊液的反应CH3CHO + 2CuOH 2 CH3COOH +
2、Cu2O +2H2O 此反应也用于醛基的检验和测定乙醛能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色吗?能;醛基具有强仍原性,既然能够被新制的CuOH2 悬浊液、银氨溶液等弱氧化剂氧化,所以也能被溴水、酸性KMnO 4 溶液等强氧化剂氧化;KMnO 4、Br 2 等被仍原而使溶液褪色;2. 仍原反应(加成反应) CH3CHO + H2催化剂 CH3CH2OH 四、甲醛的化学性质1 甲醛发生银镜反应HCHO +4AgNH3 2OH 4Ag +CO2 + 8NH3+ 3H 2O 2 甲醛与新制的氢氧化铜悬浊液反应HCHO+4CuOH 2 2Cu 2O + CO2 + 5H2O 3 酚醛树脂的制取【典例 1】202
3、2 厦门高二检测 柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物,广泛存在于香精油中,是食品工业中重要的调味品,且可用于合成维生素A;已知柠檬醛的结构简式为名师归纳总结 1 试估计柠檬醛可能发生的反应有_;能使酸性KMnO4溶液褪色;第 1 页,共 6 页能使溴的四氯化碳溶液褪色;能与乙醇发生酯化反应;能发生银镜反应;能与新制的CuOH2 悬浊液反应;A. B. C.D.- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 2 要检验柠檬醛分子含有醛基的方法是_ ;发生反应的化学方程式:_;3 要检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法:;4 试验操作中,应先检验哪一种官能团?_;答案:
4、 1C 2 加入银氨溶液后水浴加热,有银镜显现,说明有醛基CH32CCHCH 2CH2CCHCHO4AgNH32OH 2AgCH3 CH32CCHCH 2CH2CCHCOONH 4+3NH3+H2O CH33 在加银氨溶液或新制 CuOH2悬浊液氧化CHO后,调 pH至酸性再加入溴的四氯化碳溶液或KMnO 4酸性溶液,如褪色说明有 4 醛基 或 CHO 【典例 2】橙花醛是一种香料,其结构简式如下:以下说法正确选项 CH3 2CCHCH 2CH2CCH3 CHCHO A. 橙花醛不行以与溴发生加成反应 B. 橙花醛可以发生银镜反应C.1 mol 橙花醛最多可以与 2 mol 氢气发生加成反应
5、D. 橙花醛是乙烯的同系物【解析】选 B 【典例 3】有机物 A 的分子式是 C3H6O,它被仍原成 B,B能与浓硫酸共热生成 C;1 如 A 能发生银镜反应,C能使溴水褪色 ;2 如 A 不能发生银镜反应,C不能使溴水褪色 ;3 如 A 不能发生银镜反应,但能与金属钠反应放出 H2,A 、C均能使溴水褪色;分别按要求写出每道题 A、 B、C 的结构简式;答案: 1A:CH3CH2CHO B:CH3CH2CH2OH C:CH 2CHCH2A:CH 3COCH 3 B:CH3CHOHCH 3 C:CH 32CHOCHCH32 3A:CH2CHCH 2OH B:CH 3CH2CH2OH C:CH
6、2CHCH【典例 4】以下有关银镜反应的说法中正确选项A. 配制银氨溶液时氨水必需过量 B.1 mol 甲醛发生银镜反应最多生成 2 mol Ag C.银镜反应可以用酒精灯直接加热 D. 银镜反应后的试管一般采纳稀硝酸洗涤【解析】选 D 【典例 5】某同学做乙醛仍原性的试验,取 1 mol L 1的硫酸铜溶液 2 mL 和 0.4 mol L1的氢氧化钠溶液 4 mL,在一个试管内混合加入 0.5 mL 40% 的乙醛溶液加热至沸腾,无红色沉淀;试验失败的缘由是A. 氢氧化钠不足 B. 硫酸铜不足 C. 乙醛溶液太少 D.加热时间不够【解析】选 A 【典例 6】用一种试剂就能鉴别出乙醛、乙酸、
7、乙醇、甲酸,此试剂是 A银氨溶液 B新制的 CuOH 2 悬浊液 C溴水 D碳酸钠溶液【解析】选 B;II. 羧酸的性质一、羧酸的定义:分子中烃基(或氢原子)和羧基(二、羧酸的分类-COOH )相连的化合物属于羧酸;名师归纳总结 脂肪酸如:乙酸 CH3COOH 第 2 页,共 6 页- - - - - - -精选学习资料 - - - - - - - - - 芳香酸 如:苯甲酸一元羧酸 如:甲酸 HCOOH 俗称蚁酸二元羧酸 如:乙二酸 HOOCCOOH 俗称草酸低级脂肪酸 如:乙酸 CH3COOH 高级脂肪酸 如:硬脂酸: C17H35COOH软脂酸: C15H31COOH油酸: C17H33
8、COOH 三、羧酸的性质(以乙酸为例)( 1)乙酸的物理性质无色、有剧烈刺激性气味的液体;易溶于水、易挥发,温度低于( 2)乙酸的化学性质弱酸性 具有酸的通性 酸性:乙酸碳酸与醇发生酯化反应 如:与乙醇的反应CH3COOH HOCH 2CH3 浓H2SO4 CH3COOCH 2CH3 H 2O( 3)甲酸的化学性质16.6时呈冰状晶体,俗称为冰醋酸;甲酸的分子结构:HCOOH 既含有羧基又有醛基,因此甲酸的性质与乙酸相像:弱酸性酯化反应除外,甲酸仍具有醛的性质;【典例 1】阿司匹林的结构简式为 : ,就 1 mol 阿司匹林和足量的 NaOH 溶液充分反应,消耗 NaOH 的物质的量为 A 1
9、 mol B2 mol C 3 mol D4 mol 【解析】选 C;【典例 2】莽草酸是合成治疗禽流感的药物达菲的原料之一;莽草酸是 A 的一种同分异构体;A 的结构简式如下:1A 的分子式是 _;2A 与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式 有机物用结构简式表示 是_ ;3A 与羧酸和醇都能发生酯化反应,与羧酸反应时的官能团为 _填结构简式,下同 与醇反应时的官能团为 _;4A 与氢氧化钠溶液反应的化学方程式 有机物用结构简式表示 是_ ;517.4 g A 与足量碳酸氢钠溶液反应,生成二氧化碳的体积标准状况 是_;6A 在浓硫酸作用下加热可得到BB 的结构简式为,其反应类型是_;答案: 1C
10、 7H 10O5名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 6 页精选学习资料 - - - - - - - - - 52.24 L 6 消去反应【典例 3】现有 A、B、 C、 D、 E、 F 六种化合物,它们分别由以下五种原子团的两种不同的基团组成,这五种基团是CH 3, C6H 5, OH ,已知: 1A 是无色晶体,有特别气味,在空气中易氧化成粉红色;2B、C 能发生银镜反应,C 的相对分子质量大于 B; 3D 的水溶液与少量氢氧化钠溶液反应,生成-1 价的阴离子;与过量氢氧化钠溶液反应,生成 -2 价阴离子; D 可以和 A 的钠盐反应生成 依据上述条件,推断A;4E 可以
11、由 B 氧化制取; 5F 能氧化成饱和一元醛;1上述 A.B.C.D.E.F 中呈酸性的有 _,酸性由强到弱的次序是用化学式表示;2写出 E 与 D 的钠盐反应的化学方程式_ ;3写出 E、F 在浓硫酸作用下反应的化学方程式 _ ;答案: 1A 、D、E CH 3COOHH 2CO 322CH 3COOH+Na 2CO 3 2CH 3COONa+CO 2 +H2O 3CH 3COOH+CH 3OH 浓硫酸 CH 3COOCH 3+H 2O III. 重要有机物之间的相互转化一、基团的引入1.卤原子的引入方法1烃与卤素单质的取代反应;例如:光照 CH 3CH 3+Cl 2 HCl+CH3CH 2
12、Cl仍有其他的卤代烃 2不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应;例如:CH 2CHCH3+Br 2CH 2Br CHBrCH3CH 2CHCH3+HBr CH 3CHBrCH3CH CH+HCl 催化剂CH 2CHCl 3醇与氢卤酸的取代反应;例如:ROH+HX RX+H 2O 2.羟基的引入方法1醇羟基的引入方法:CH 2CH 2+H 2O H2SO4或H3PO4 CH 3CH 2OH 烯烃水化生成醇;例如加热、加压卤代烃在强碱性溶液中水解生成醇;例如:NaOH 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 6 页精选学习资料 - - - - - - - - - CH 3CH 2Br
13、+H2O CH 3CH 2OH+HBr 醛或酮与氢气加成生成醇;例如:CH 3CHO+H 2 Ni 酯水解生成醇;例如:CH 3CH 2OH CH 3COCH 3+H 2Ni CH 3COOCH2CH 3+H 2O + HCH 3COOH+CH3CH 2OH 2酚羟基的引入方法酚钠盐溶液中通入CO 2 生成苯酚;例如:苯的卤代物水解生成苯酚,例如:3. 的引入方法醇的消去反应引入双键;例如:CH 3CH 2OH 170 CH 2CH2 +H2O 卤代烃的消去反应引入双键;例如:CH 3CH 2Br NaOH,醇CH 2CH2 +HBr 4.羧基的引入方法1醛被弱氧化剂氧化;例如:CH 3CHO
14、+2CuOH2CH 3COOH+Cu2O +2H 2O 2醛被氧气氧化;例如:2CH 3CHO+O 2催化剂2CH 3COOH 2CH 3+H 2O + HCH 3COOH+CH3CH 2OH 3酯在酸性条件下水解;例如:CH 3COOCH4含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化;例如:二、基团的变化1.官能团种类变化:2.官能团数目变化3.官能团位置变化名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共 6 页精选学习资料 - - - - - - - - - 三、有机合成醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质【典例】 2022 西南师大附中高二检测甲苯是有机化工生产的基本原料之一;利用乙醇和甲苯为原料,可按以下路线合成分子式均为C9H10O2 的有机化工产品E 和 J;请回答:1写出以下反应方程式AB ; GH ;DF ;2的反应类型为 _;F 的结构简式为 _;3E 、J 有多种同分异构体,写出符合以下条件的同分异构体的结构简式 各写两种 ;要求: a.与 E、J 属同类物质; b.苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种;a._、_ ;b._、_ ;名师归纳总结 答案: 1 CH 3CHO+2CuOH2CH 3COOH+Cu2O +2H 2O 第 6 页,共 6 页- - - - - - -