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1、醛 羧酸知识网络I. 醛的性质（以乙醛为例）一、乙醛的结构：CH3CHO 二、乙醛的物理性质：无色有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发，能跟水、乙醇、氯仿等互溶。三、乙醛的化学性质1氧化反应(1) 催化氧化工业制羧酸的主要方法2CH3-C-H + O2 2CH3-C-OH (2) 银镜反应与银氨溶液的反应CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+ 2Ag+3NH3+H2O 此反应可以用于醛基的定性和定量检测(3) 与新制氢氧化铜悬浊液的反应CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O+2H2O 此反应也用于醛基的检验和测定乙醛能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪
2、色吗？能。醛基具有强还原性，既然能够被新制的Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液等弱氧化剂氧化，所以也能被溴水、酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化。KMnO4、Br2等被还原而使溶液褪色。2. 还原反应（加成反应） CH3CHO + H2 CH3CH2OH 四、甲醛的化学性质(1) 甲醛发生银镜反应HCHO +4Ag(NH3)2OH 4Ag+CO2+ 8NH3+ 3H2O (2) 甲醛与新制的氢氧化铜悬浊液反应HCHO+4Cu(OH)2 2Cu2O + CO2+ 5H2O (3) 酚醛树脂的制取【典例 1】(2011 厦门高二检测) 柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于香精油中，是食品工业
3、中重要的调味品，且可用于合成维生素A。已知柠檬醛的结构简式为(1) 试推测柠檬醛可能发生的反应有_。能使溴的四氯化碳溶液褪色；能与乙醇发生酯化反应；能发生银镜反应；能与新制的Cu(OH)2 悬浊液反应；能使酸性KMnO4 溶液褪色。A.B. C.D.水浴加热= 催化剂O O = 催化剂精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页，共 6 页(2) 要检验柠檬醛分子含有醛基的方法是_ 。发生反应的化学方程式：_。(3) 要检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法：。(4) 实验操作中，应先检验哪一种官能团？_。答案： (1)C (2)加入银氨溶液
4、后水浴加热，有银镜出现，说明有醛基(CH3)2CCHCH2CH2CCHCHO4Ag(NH3)2OH 2Ag (CH3)2CCHCH2CH2CCHCOONH4+3NH3+H2O (3) 在加银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液氧化CHO 后，调 pH至酸性再加入溴的四氯化碳溶液或KMnO4酸性溶液，若褪色说明有 (4)醛基 (或 CHO) 【典例 2】橙花醛是一种香料，其结构简式如下：(CH3)2C CHCH2CH2C(CH3) CHCHO 下列说法正确的是( ) A.橙花醛不可以与溴发生加成反应 B.橙花醛可以发生银镜反应C.1 mol 橙花醛最多可以与2 mol 氢气发生加成反应 D.橙花醛是
5、乙烯的同系物【解析】选B 【典例 3】有机物 A的分子式是C3H6O，它被还原成B，B能与浓硫酸共热生成C。(1) 若 A能发生银镜反应，C能使溴水褪色;(2)若 A不能发生银镜反应，C不能使溴水褪色;(3) 若 A不能发生银镜反应，但能与金属钠反应放出H2,A、C均能使溴水褪色。分别按要求写出每小题A、 B、C 的结构简式。答案： (1)A:CH3CH2CHO B:CH3CH2CH2OH C:CH2CHCH3(2)A:CH3COCH3 B:CH3CHOHCH3 C:(CH3)2CH O CH(CH3)2 (3)A:CH2CHCH2OH B:CH3CH2CH2OH C:CH2CHCH3【典例
6、4】下列有关银镜反应的说法中正确的是A.配制银氨溶液时氨水必须过量 B.1 mol甲醛发生银镜反应最多生成2 mol Ag C.银镜反应可以用酒精灯直接加热 D.银镜反应后的试管一般采用稀硝酸洗涤【解析】选D 【典例 5】某学生做乙醛还原性的实验，取1 mol L 1的硫酸铜溶液2 mL 和 0.4 mol L1的氢氧化钠溶液 4 mL，在一个试管内混合加入0.5 mL 40% 的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀。实验失败的原因是A.氢氧化钠不足B.硫酸铜不足 C.乙醛溶液太少D.加热时间不够【解析】选A 【典例 6】用一种试剂就能鉴别出乙醛、乙酸、乙醇、甲酸，此试剂是( ) A银氨溶液B新制的
7、 Cu(OH)2悬浊液C溴水D碳酸钠溶液【解析】选B。II. 羧酸的性质一、羧酸的定义：分子中烃基（或氢原子）和羧基（-COOH ）相连的化合物属于羧酸。二、羧酸的分类脂肪酸如：乙酸 CH3COOH CH3CH3精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页，共 6 页芳香酸如：苯甲酸一元羧酸如：甲酸 HCOOH 俗称蚁酸二元羧酸如：乙二酸 HOOC COOH 俗称草酸低级脂肪酸如：乙酸 CH3COOH 高级脂肪酸如：硬脂酸：C17H35COOH 软脂酸： C15H31COOH 油酸： C17H33COOH 三、羧酸的性质（以乙酸为例）（
8、1）乙酸的物理性质无色、有强烈刺激性气味的液体。易溶于水、易挥发，温度低于16.6时呈冰状晶体，俗称为冰醋酸。（ 2）乙酸的化学性质弱酸性 (具有酸的通性) 酸性：乙酸碳酸与醇发生酯化反应如：与乙醇的反应CH3COOH HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 H2O（ 3）甲酸的化学性质甲酸的分子结构：HCOOH 既含有羧基又有醛基，因此甲酸的性质与乙酸相似：弱酸性酯化反应除外，甲酸还具有醛的性质。【典例 1】阿司匹林的结构简式为: ，则 1 mol 阿司匹林和足量的NaOH 溶液充分反应，消耗NaOH 的物质的量为( ) A 1 mol B2 mol C 3 mol D4 mol 【解析
9、】选C。【典例 2】莽草酸是合成治疗禽流感的药物达菲的原料之一。莽草酸是A 的一种同分异构体。A 的结构简式如下：(1)A 的分子式是 _。(2)A 与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是_。(3)A 与羧酸和醇都能发生酯化反应，与羧酸反应时的官能团为_(填结构简式，下同)与醇反应时的官能团为_。(4)A 与氢氧化钠溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是_。(5)17.4 g A 与足量碳酸氢钠溶液反应，生成二氧化碳的体积(标准状况 )是_。(6)A 在浓硫酸作用下加热可得到B(B 的结构简式为)，其反应类型是_。答案： (1)C7H10O5浓H2SO4精选学习资
10、料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页，共 6 页(5)2.24 L (6)消去反应【典例 3】现有 A、B、 C、 D、 E、 F 六种化合物，它们分别由下列五种原子团的两种不同的基团组成，这五种基团是CH3， C6H5， OH ，已知： (1)A 是无色晶体，有特殊气味，在空气中易氧化成粉红色；(2)B、C 能发生银镜反应，C 的相对分子质量大于B； (3)D 的水溶液与少量氢氧化钠溶液反应，生成-1 价的阴离子；与过量氢氧化钠溶液反应，生成 -2 价阴离子。 D 可以和 A 的钠盐反应生成A；(4)E 可以由 B 氧化制取； (5)F
11、能氧化成饱和一元醛。根据上述条件，推断(1)上述 A.B.C.D.E.F 中呈酸性的有_， 酸性由强到弱的顺序是(用化学式表示)。(2)写出 E与 D 的钠盐反应的化学方程式_ 。(3)写出 E、 F 在浓硫酸作用下反应的化学方程式_ 。答案： (1)A、D、E CH3COOHH2CO3(2)2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+CO2+H2O (3)CH3COOH+CH3OH CH3COOCH3+H2O III. 重要有机物之间的相互转化一、基团的引入1.卤原子的引入方法(1)烃与卤素单质的取代反应。例如：CH3CH3+Cl2HCl+CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃) (2)
12、不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如：CH2CHCH3+Br2CH2Br CHBrCH3CH2CHCH3+HBr CH3CHBrCH3CH CH+HCl CH2CHCl (3)醇与氢卤酸的取代反应。例如：ROH+HX RX+H2O 2.羟基的引入方法(1)醇羟基的引入方法烯烃水化生成醇。例如:CH2CH2+H2O CH3CH2OH 卤代烃在强碱性溶液中水解生成醇。例如：浓硫酸光照催化剂H2SO4或H3PO4 加热、加压NaOH 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页，共 6 页CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr
13、 醛或酮与氢气加成生成醇。例如：CH3CHO+H2CH3CH2OH CH3COCH3+H2酯水解生成醇。例如：CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2OH (2)酚羟基的引入方法酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚。例如：苯的卤代物水解生成苯酚，例如：3. 的引入方法醇的消去反应引入双键。例如：CH3CH2OH CH2CH2+H2O 卤代烃的消去反应引入双键。例如：CH3CH2Br CH2CH2+HBr 4.羧基的引入方法(1)醛被弱氧化剂氧化。例如：CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O (2)醛被氧气氧化。例如：2CH3CHO+O22CH3COOH
14、 (3)酯在酸性条件下水解。例如：CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2OH (4)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化。例如：二、基团的变化1.官能团种类变化：2.官能团数目变化3.官能团位置变化Ni Ni H+ 170 NaOH ，醇催化剂H+ 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页，共 6 页三、有机合成醇、醛、羧酸、酯的相互转化及其化学性质【典例】 (2011西南师大附中高二检测)甲苯是有机化工生产的基本原料之一。利用乙醇和甲苯为原料，可按下列路线合成分子式均为C9H10O2 的有机化工产品E 和 J。请回答：(1)写出下列反应方程式AB 。 GH 。DF 。(2)的反应类型为_；F 的结构简式为_。(3)E、J 有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式(各写两种 )。要求： a.与 E、J 属同类物质；b.苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种。a._、_；b._、_。答案： (1) CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O 精选学习资料 - - - - - - - - - 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页，共 6 页