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1、 高考化学一轮专题复习练习题：有机推断题1（2022河北模拟预测）中国科学院动物研究所康乐院士团队在自然上发表了一项揭示蝗虫聚群成灾奥秘的研究成果，发现了一种蝗虫群聚信息素分子4VA(4-乙烯基苯甲醚)。这项研究不仅揭示了蝗虫群居的奥秘，而且使蝗虫的绿色和可持续防控成为可能。4VA的一种合成路线如图。(1)B的结构简式为_；CD的反应类型为_。(2)乙酸酐的结构简式为(CH3CO)2O，则BC的化学方程式为_。(3)C可以在催化剂、加热条件下与发生加成反应生成D，对比合成路线中的反应条件，说明不选择的主要原因_。(4)C有多种同分异构体，其中能满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为_、_。能发
2、生银镜反应，也能发生水解反应，且水解后的产物之一能与溶液发生显色反应；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1：1：2：6。(5)H()是有机合成中重要的中间体，设计由1，3，5-三氯苯()制备H的合成路线。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)_。2（2022吉林吉林三模）目前，在地球上最高的地方珠峰山顶发现了塑料污染。PCL塑料可以微生物降解，代替传统塑料制品减少“白色污染”，PCL 塑料的结构可表示为，其合成路线如图已知：(R，R代表烃基)(1)A中-R是_， B生成C的反应类型是_。(2)E的官能团名称是_，D转化为E的反应条件是_。(3)F的结构简式是_。(4)写出G转化为PCL的化学反应
3、方程式_。(5)G的同系物H有多种同分异构体，同时符合下列条件的共有_种(不考虑立体异构)a相对分子质量比G少14b能发生银镜反应c能与Na反应产生H2 d能发生水解反应写出核磁共振氢谱峰面积比为1：1：2：6的任意一种同分异构体的结构简式_。(6)防新冠病毒口罩滤芯材料的主要成分是全生物可降解PLA塑料，设计方案以为原料合成PLA()，请将下面的合成路线流程图补充完整(无机试剂任选)_。3（2022河南洛阳二模）化合物F是一种医药化工合成中间体，其合成路线如下图。已知：R-CH=CH2(1)D的结构简式为_，CD的反应类型为_，F中含氧官能的名称为_。(2)BC的反应方程式为_。(3)符合下
4、列条件的D的同分异构体共有_种(不考虑立体异构)。遇溶液显紫色1mol该物质能与足量Na反应生成1mol其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为_(任写一种)。(4)设计由1，2一二氯乙烷与制备的合成路线(其他试剂任选)_。4（2022湖南涟源市第一中学三模）某止吐药的重要中间体H的一种合成路线如下：回答下列问题：(1)B中官能团的名称为_。(2)写出EF的化学方程式：_。(3)G的结构简式为_。(4)BC、DE的反应类型分别为_、_。(5)B的同分异构体中，符合下列条件的物质共有_种，其中核磁共振氢谱图中有5组峰的结构简式为_。能与碳酸氢钠溶液反应与FeCl3溶液发生
5、显色反应(6)参照上图流程，设计一条以、为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。_5（2022天津河北二模）氯苯是一种重要的有机合成原料，用氯苯合成染料中间体F的两条路线如下图所示。路线1：路线2：(1)试剂a为_(2)AB的反应类型为_，该反应的化学方程式为_。(3)C与的相对分子质量之和比D的相对分子质量大18，该反应的化学方程式为_；DE的取代反应发生在甲氧基()的邻位，则F的结构简式为_。(4)G中所含官能团名称为_。(5)有机物I与对苯二甲酸()反应生成聚合物的结构简式为_。(6)I与反应还可能生成的有机产物中，与F互为同分异构的是_(写出结构简式)。(7)已知：+NaI，以苯酚和2甲
6、基丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备苯叔丁醚()_。6（2022湖南省常宁市第一中学三模）有机化合物H是合成某工业材料重要的中间体，科研人员拟以芳香化合物A为原料合成H，合成路线如图：已知：回答下列问题：(1)A分子质谱图的最大质荷比为_。(2)C物质中官能团的名称为_。(3)由E生成F的化学方程式为_。(4)由B生成C过程中、D生成E过程中的反应类型分别为_。(5)用“*”标出D的手性碳原子：_。(6)K是F的同系物，分子量比F小14，K能发生水解反应，也可以发生银镜反应，且苯环上含有两个支链，则K的结构有_种。(7)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他无机试剂任选)：_
7、。7（2022湖北黄冈模拟预测）一种生物可降解聚酯材料的合成路线如图所示：其中A的质谱图如图：已知：A和B的核磁共振氢谱均只有1组吸收峰。回答下列问题：(1)G中含氧官能团的名称为_。(2)CD的反应类型为_，B的化学名称为_。(3)写出一定条件下，EH的化学反应方程式_。(4)呋喃()具有芳香性。满足下列条件的G同分异构体有_种(不考虑立体异构)。含有呋喃环和酯基核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3：3：1：1(5)设计以甲苯()和甲醇为原料制备的合成路线：_。8（2022辽宁沈阳二模）M是带有强亲水基团的高吸水性树脂，具有很广的应用价值，其合成方法如图：已知： + R1CHO+R2CH2C
8、HO +H2O(R1，R2为烃基或H原子)请回答下列问题：(1)B中含有的官能团名称为_；D 的名称_。(2)F生成G的试剂和条件是_；HM反应类型是_。(3)写出H的结构简式_。(4)写出E生成F反应的化学方程式_。(5)F有多种同分异构体，其中同时满足以下条件的有_种。与F具有相同的官能团； 苯环上只有两个取代基。其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为1:2:2:2:3的结构简式有：_。9（2022福建漳州三模）肉桂硫胺(I)是抗击新型冠状病毒的潜在用药，其合成路线如图：回答下列问题：(1)肉桂硫胺(I)能使溴的四氯化碳溶液褪色是因为分子中含有_(填写官能团名称)。(2)BC的反应类型为
9、_，E的结构简式为_。(3)GH反应的化学方程式为_。(4)化合物Y与D互为同分异构体，且满足下列条件：能水解，且能发生银镜反应；与NaOH溶液反应时，1 mol Y最多可消耗3 mol NaOH；核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1126。则Y的结构简式为_(任写一种)。(5)根据上述路线中的相关知识，设计以为原料合成的路线_。10（2022广东茂名模拟预测）诺奖得主利斯特利用多种有机小分子代替金属进行“不对称催化”。例如脯氨酸就具有催化高效，低价绿色的特点。由丙氨酸()、脯氨酸()等试剂合成某高血压治疗药物前体F，其合成路线图如下：(1)化合物B中含有的官能团名称为_。(2)反应的反应类型
10、是_；反应的化学方程式为_。(3)化合物E是脯氨酸与某醇反应的产物，则E的结构简式为_，它含有_个手性碳原子。(4)化合物A有多种同分异构体，其中属于羧酸，且苯环上有两个取代基的共有_种(不考虑立体一构)。(5)结合以上合成路线信息，请设计以乙醇、乙二醇和甘氨酸()为原料，合成聚酯类高分子有机物()的合成路线：_(其他试剂任选)。11（2022天津一模）肉桂硫胺是抗击新型冠状病毒的潜在用药，其合成路线如图：已知：(1)CD的反应类型为_；E的名称是_。F中含氧官能团名称为_。(2)I的分子式为_。(3)B反应生成C的化学方程式是_(4)H结构简式为_(5)M是F的同系物，且比F多一个碳原子，符
11、合下列条件的M的所有的同分异构体有_种，写出其中一种能发生银镜反应的同分异构体的结构简式：_a.能水解，水解产物遇到溶液显紫色b.核磁共振氢谱显示苯环上有四种不同化学环境的氢(6)已知：，参照J的合成路线，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺()的合成路线：_(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)12（2022山东枣庄一模）医药中间体M()的一种合成路线如图：已知：.RXRCOOH(R代表烃基，X代表卤素原子).(R1代表烃基或氢原子，R2代表烃基)回答下列问题：(1)M中含氧官能团的名称为_；A的名称为_，试剂a为_。(2)同时满足下列条件的C的同分异构体有_种。a含有
12、苯环b核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为1：1：2：6(3)G生成H的同时还生成一种有机物_(写结构简式)；HI的反应类型为_。(4)JK可认为分三步进行：JXYK，则XY的化学方程式为_。(5)综合上述信息，写出由甲苯和甲醇制备的合成路线_。13（2022黑龙江绥化模拟预测）F是一种抗失眠药物的中间体，其在医药工业中的一种合成方法如图：回答下列问题：(1)B的化学名称是_。(2)E中含氧官能团的名称是_。(3)反应的反应类型分别为_、_。(4)写出Y的结构简式：_。(5)写出反应的化学方程式：_。(6)C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_种(不包括立体异构)。(7)参照
13、上述流程，写出以甲苯SOCl2为原料制备的合成路线：_(其他无机试剂任选)。14（2022北京西城二模）香豆素类化合物在药物中应用广泛。香豆素类化合物W的合成路线如图。已知：i.+H2Oii.CHO+H2Oiii.R1CH=CHR2+R1COOH+R2COOH(1)AB的化学方程式是_。(2)D的分子式是_。(3)条件是_。(4)F的结构简式是_。(5)1molJ可以生成2molK，J的结构简式是_。(6)下列说法不正确的是_(填序号)。a.可以用酸性KMnO4溶液鉴别E和Gb.G可以发生加聚反应、还原反应和取代反应c.1molP最多可以和5molH2反应(7)M为线型不稳定分子，MP经过两步
14、反应，R苯环上的一氯代物有3种。R的结构简式是_。RP的化学反应类型是_。15（2022山东济南二模）以下是神经激肽拮抗剂ZD2249甲氧基亚砜(I)的制备新方法的合成路线：已知：R-XR-MgX。基团的结构为，常作为氨基的保护基使用。+2HBr回答下列问题：(1) 符合下列条件的A的同分异构体有_种(已知2个OH连在同一个C原子上不稳定)：a.含有苯环；b.含有2个OH。(2)在AE的合成路线中，先引入溴原子之后再引入甲硫基(CH3S)的原因是_。(3)F的含氧官能团有酯基、_(填名称)；FG的反应类型为_。(4)HI(足量)的化学方程式为_。(5)写出以为原料制备 的合成路线(其他试剂任选
15、)：_。16（2022黑龙江哈师大附中三模）化合物G(6氯哒嗪3甲酸甲酯)是合成具有降血脂、抗肿瘤增殖活性化合物的关键中间体，以乙酰丙酸乙酯为起始原料合成化合物G的路线如图：回答下列问题：(1)化合物A的分子式是_，含有官能团的名称是_。A与氢气加成产物的系统名称是_。(2)由化合物D生成化合物E的反应类型是_。(3)由化合物E生成化合物F的化学方程式是_。(4)H与G互为同分异构体，且与G具有相同的环状结构、官能团和取代基个数，其中一个取代基是氯原子。满足条件的H的结构有_种。其中核磁共振氢谱有四组峰的结构是_(任写一种结构)。(5)完成由合成的路线：_。( )( )17（2022江苏扬州一
16、模）紫草素类化合物G具有不同程度的细胞毒作用和抗肿瘤作用，其合成路线如下图所示：(1)A中碳元素的杂化方式是_， 中含有_键。(2)B的结构简式_。(3)EF的反应类型_。(4)A到B的反应中生成一种副产物，其同分异构体满足以下条件，写出该同分异构体的结构简式_。I.能和溶液发生显色反应；II.核磁共振氢谱图显示4个吸收峰。(5)请设计以 和为原料制备的合成路线(无机试剂任用，合成路线示例见本题题干) _。18（2022福建三明三模）某药物中间体F的合成工艺如图所示：已知：BnBr结构简式为(1)有机物C的含氧官能团名称为_。(2)反应I、V的反应类型分别为_、_。(3)写出反应II的化学方程
17、式_。(4)A有多种同分异构体，任写一种同时符合下列要求的同分异构体的结构简式_。能与FeCl3溶液发生显色反应。加热时能与新制氢氧化铜悬浊液反应核磁共振氢谱显示有三组峰，且峰面积之比为2：2：1(5)有机物G( )经过两步反应可制得有机物Y，反应路线如图所示：GXY(C6H10O4)结合题干中流程信息，Y的结构简式为_。试卷第15页，共15页学科网（北京）股份有限公司学科网（北京）股份有限公司参考答案：1(1) 还原反应(2)+(CH3CO)2O+CH3COOH(3)苯环也可以在此条件下与发生加成反应，副产物较多，D的产率较低(4) (5)2(1) -CH3 水解反应(2) 酮羰基 Cu，O
18、2/(3)(4)nHOCH2CH2CH2CH2CH2COOH+(n-1)H2O(5) 12 (6)3(1) 氧化 羰基(2)+NaOH+NaBr+H2O(3) 9 或(4)4(1)酯基、羟基(2)+2HCl(3)(4) 取代反应 还原反应(5) 13 (6)5(1)浓硫酸、浓硝酸(2) 取代反应 +CH3OH+NaOH+NaCl+H2O(3) +H2O+ (4)硝基、氯原子(5)(6)(7)6(1)106(2)碳碳双键、羧基(3)+C2H5OH+H2O(4)氧化反应、消去反应(5)(6)12(7)7(1)醚键、酯基(2) 氧化反应 环己烷(3)n+(n-1)CH3OH(4)18(5)8(1)
19、碳碳双键、醛基 对甲基苯甲醛(2) Cl2，光照 加聚反应(3)(4)+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O(5) 17 、9(1)碳碳双键(2) 氧化反应 (3)+ +HBr(4)或(5)10(1)溴原子、羧基(2) 酯化反应(或取代反应) + +HBr(3) 1(4)15(5)CH3CH2OH CH3COOH BrCH2COOH HOOCCH2NHCH2COOH11(1) 加成反应 3-苯基-2-羟基丙酸 羧基(2)C11H18SN2(3)(4)(5) 10 (或、)(6)12(1) 酰胺基 苯乙烯 HCl、H2O2(2)6(3) CH3CH2OH 取代反应(4)+CH3CH2
20、OH(5) 。13(1)2氟苯甲酸(或邻氟苯甲酸)(2)肽键(酰胺键)、羰基(3) 氧化反应 取代反应(4)(5)+HBr(6)10(7)14(1)+HNO3+H2O(2)C7H5Br2O2N(3)氢氧化钠水溶液、加热(4)(5)HOOCCH2COOH(6)ac(7) 加成反应15(1)9(2)防止甲硫基(或硫醚)被溴水氧化(3) 羟基、醚键 还原反应(或取代反应)(4)2KOHK2CO3(5)16(1) C7H12O3 羰基，酯基 4羟基1戊酸乙酯(2)氧化反应(3)+CH3OH+H2O(4) 17 (5)17(1) sp2、sp3 14(2)(3)氧化反应(4) 或(5)18(1)羰基、醚键(2) 取代反应 氧化反应(3)(4)或(5)答案第26页，共11页