《2023届高三化学高考备考一轮复习练习：有机推断题.pdf》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2023届高三化学高考备考一轮复习练习：有机推断题.pdf（70页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、2023届高考化学一轮专题练习：有机推断题21.(2022浙江 温州中学模拟预测)有机物J 是合成抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下:TBSCI乙酸定条件OTBS0 T B s试剂a 1OTBS.定条件氧化定条件已知：i.TBSC1为O M g BrRiR：下列说法不亚独的是I R 2 H2OR 3M gi i i.R Br a R M g Br,乙隧R 3M g BrC|H|gOaC R2R 3A.TBSCI的作用是保护此结构“-CH2OH”B.A-E 过程中涉及的反应类型有取代、氧化、加成和消去C.化合物G 中含有4 种官能团D.化合物J 的分子式为CuH.O(2)试剂a 的 结 构
2、简 式 是。化合物F 的 结 构 简 式.(3)H-I的反应方程式为 o(4)写出3 种同时符合下列条件的化合物A 的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)。分子中存在六元环；不与钠反应；H-NMR显示只有4 种不同化学环境的氢原子(5)以、乙烯、甲醇为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂(不含碳元素)、有 机 溶 剂 任 选)o2.(2022 四川成都一模)化 合 物 M 是一种天然产物合成中的重要中间体,其合成路线如图:()已知：RCHO+CH.I R()N a O H)R(R,完成下列填空：(1)写出反应类型：反 应 、反 应 。(2)写出X 的结构简式：。(3)
3、仅以B 为单体形成的高分子的结构简式为一o(4)检验D 中 含 有 碳 碳 双 键 的 实 验 方 法 是。(5)同时满足下列条件的C 的同分异构体有一种，写出其中一种同分异构体的结构简式:i.含有苯环，分子中只含三种化学环境不同的氢原子；ii.能发生银镜反应，Imol该同分异构体最多能生成4moiAg。O(6)设计以/1/弥 和(为 原 料制备 丫”了的合成路线:(无机试剂任选)。3.(2022 广东广州六中三模)诺奖得主利斯特利用多种有机小分子代替金属进行“不对称催CH CH COOH化 例 如 脯 氨 酸就具有催化高效，低价绿色的特点。由丙氨酸(|)、NH,答案第54页，共 70页ccc
4、口）等试剂合成某高血压治疗药物前体F，其合成路线图如下:（1）化合物B 中含有的官能团名称为 o（2）反 应 的 反 应 类 型 是；反应的化学方程式为 0（3）化合物E是脯氨酸与某醇反应的产物，则 E的 结 构 简 式 为,它含有 个手性碳原子。（4）化合物A 有多种同分异构体，其中属于酸，且苯环上有两个取代基的共有 种（不考虑立体异构）。其中同时满足下列条件的结构简式_ _ _ _ _ _（不考虑立体异构）。竣酸直接与苯环相连；苯环上的核磁共振氢谱为2 组峰；含有2 个甲基CH,COOH（5）结合以上合成路线信息，请设计以乙醇、乙二醇和甘氨酸（|）为原料，合成NH,0聚酯类高分子有机物（I
5、 I ）的合成路线：H+OCH2CH2OOCCH2NHCH2C 0H（其他试剂任选）。4.（20 22.北京市十一学校三模）抗溃疡药奥美拉口坐合成路线如下。己知：=5的某些性质和，C=0相似，都能与R-N H。发生加成。(1)请写出A的结构简式_ _ _ _ _ _ _ _。(2)B C 的 反 应 试 剂 及 条 件 是；C中 所 含 官 能 团 名 称 为。(3)C D 的化学方程式是：。(4)D E 过程中，氧化剂与还原剂的物质的量之比为 o(5)已知:一定条件0H一定条件下，E与 过 量 反 应 形 成 高 分 子 的 同 时 有 小 分 子 HC 1生成，该高分子以封端，请写出反应的
6、化学方程式:与E的比值越大，则高分 子 的 分 子 量 越。(填“大 或”小”)。(6)1的结构简式是(7)下列有关J 的 说 法 正 确 的 是(填 序 号)。a.分子式是C J N O z b.能使酸性K M n O,溶液褪色c.核磁共振氢谱有6组峰 d.具有碱性 e.能与N a2c O 3溶液反应(8)E 经三步反应形成F,请写出中间体1 和中间体2 的结构简式答案第5 6 页，共 7 0 页5.(20 22上海普陀.二模)天然产物M 具有抗疟活性，某科学活动小组以化合物A为原料合成M 及其衍生物N的路线如图(部分反应条件省略，P h 表示一C 6 H5)：完成下列填空：(1)写出化合物
7、A中含氧官能团的结构简式一，M-N的反应试剂和条件。(2)反应的方程式可表示为A+G B+Z,化合物Z的分子式是一，反应中属于还原反应的有，属 于 加 成 反 应 的 有。(3)化合物C能发生银镜反应，其结构简式为。(4)写出一种满足下列条件的化合物N的芳香族同分异构体的结构简式一。能与N aHC C h 溶液反应；能与3 倍物质的量的N a 发生产生H2的反应；核磁共振氢谱确定分子中有6种化学环境不相同的氢原子；不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。OHO(5)根据上述信息，写出以对甲基苯酚()和 HOCH2cH2。为原料合成 与 人 的路线(其他无机试剂任
8、选)。(合成路线常用的表达方式为：A一翳一 B-目标产物)是一种治疗心脏病药物的中间体。J 的一种合成路线如下:Ri CH CH CHO已知1：Ri-CHO+R2cH2-CHO一定条件|OH R2回答下列问题：(D A 的 分 子 式 是,E 的 结 构 简 式 是。化合物H 中含氧官能团的名称为(2)CTD的 反 应 类 型 是GTH还 需 要 用 到 的 无 机 反 应 试 剂 是(填 字 母 编 号)。a.Ch b.HC1 c.铁粉、液澳 d.H20(3)F-G 的化学反应方程式为 o(4)符合下列条件的E 的同分异构体有多种，请写出其中一种的结构简式_ _ _ _ _ _ _。苯环上只
9、有两个对位取代基，其中一个是-0H能发生水解反应、银镜反应等(5)结合题中信息，写出以有机物B 为原料制备1,3-丁二醇的 的 合 成 路 线(其 他 无 机原料任选，合成路线常用的表示方式为：A一 翳 黑 一 B一 器 黑 目标产物)。7.(2022 上海崇明二 模)药物帕罗西汀的合成路线如下：答案第58 页，共 70页CH2（COOH）2已知：RiCHORiCH=CHCOOH 毗 唉 H+AC7H5FODCnHuFO2一定条件R 2 0 H8器 R2Q R3(I)A分子含有的官能团有(2)有关物质K 的 说 法 正 确 的 是。a.加热时，能与银氨溶液反应b.一定条件下，可发生消去反应c.
10、苯环上一澳代 物 只 有 两 种 d.存在含两个苯环的同分异构(3)写出E-G 的化学方程式_ _ _ _ _ _。(4)已知L 为，其 同 分 异 构 体 中,苯 环 上 含 有 一 个 取 代 基 的 结 构 简 式 为,M 的分子式为 o(5)以黄樟素(五了)为原料，经过其同分异构体N 可制备L。RICHO+R2CHOo o I a 珥。2 II,HCR3 2 J HCQR3乙酸分别写出制备L 时，中间产物N、P、Q 的结构简式或键线式：、。8.(2022 上海黄浦 二模)以芳香族化合物A 和有机物D 为原料，制备有机物M 和高聚物N 的合成路线如图：OH已知：I.A f B符合原子经济
11、学原理n.?V-R C氏便1、R2表示氢R1一C一 凡 1 1|COOH原子或炫基)(1)D的官能团名称。(2)A-B的反应类型,生成M的反应条件。(3)E的结构简式为。(4)H生成N的化学方程式为。(5)写出满足下列条件的B的 一 种 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式。能发生银镜反应苯环上连有三个取代基苯环上的一卤代物有两种(6)参照上述合成路线和信息，以丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备0 CH,I IHO-EC C。玉H的 合 成 路 线。CH39.(2022山东潍坊三模)有机化合物G是抗炎症、抗肿瘤的药物。以有机化合物A和醛X为原料制备该药物的合成路线如下：答案第60页，共70
12、页A(H OHOCH2Br)NaCN _r/O-E(oC H2C N H+/H,0 Y)F(C9H8O4)JL G(CI7 vy已知：I.RCHO LiAIHi RCH,OH；H.R-COOH+RJNH2 j|7 +H2O；R C一N-R回答下列问题：(1)醛 X 的名称是,F 中 的 官 能 团 名 称 是。(2)C的 结 构 简 式 是,C 生成D 的 反 应 类 型 是。(3)E的同分异构体中，满足下列条件的同分异构体(不考虑立体异构)有 种，其中有5种不同化学环境的H,且个数比为2：2：1 ：1 ：1 的同分异构体的结构简式是 o含氧基(-C N)属于芳香族化合物与NaHCO,溶液反应
13、放出气体(4)写出以苯甲醇 H 2 0 H)为原料制备的合成路线(其他无机试剂任选)：.10.(2022山东师范大学附中模拟预测)物质G 是一种新型除草剂，可以经过如图流程制得。已知：C H 货的)、OHB 与 D 互为同分异构体回答下列问题:(1)物质A的化学名称为o(2)写出同时符合下列条件的C的同分异构体的结构简式属于芳香族化合物核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6：3：2：1遇FeC 13溶液无颜色变化，不能与单质钠反应产生氢气(3)物质D的 结 构 简 式 为,物质E中含氧官能团名称为一。(4)生成G的反应类型为。(5)反应的化学方程式为一,反应的无机产物为一oOCH3 O OCH3
14、(6)结合题目信息，设计以A为原料合成物质 的路线(其他试剂任选)。11.(2022.山西吕梁.二模)化 合 物M是一种除草剂的中间体，实验室以化合物A制备M的一种合成路线如下:C2H5ONa答案第62页，共70页回答下列问题：由A生 成B的 反 应 类 型 为；由B生成C时，所加入有机物C2H6。2的化学名称为(2)由C生成D的化学方程式为(3)F中 含 氧 官 能 团 的 名 称 为；G的结构简式为(4)同时满足下列条件的E的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 为(不 考 虑 立 体 异 构)。能与FeCh溶液发生显色反应，能与NaHCCh反应生成C02；核磁共振氢谱中有5组吸收峰，
15、且峰面积之比为1：1：6：6：6。(5)M中手性碳(连有四个不同原子或基团的碳)的数目为COOH1AOHO为原料(无机试剂任选)，设计制备12.（2022 天津南开三模）NH,(PAS)为治疗结核病药，其衍生物G的抗结核作用比PAS强20倍，且毒性比PAS低，对胃肠刺激作用也较小。现以水杨酸为原料合成G的途径如下(部分反应条件已省略)。回答下列问题：(1)写出P A S 中官能团的名称：o(2)B-C 的反应类型为 o(3)F 的结构简式 o(4)在催化剂和加热的条件下，C-D的 化 学 方 程 式 为。(5)水杨酸在浓硫酸催化作用并加热的条件下，与乙酸酢反应可生成阿司匹林。在此过程中,部分水
16、杨酸会发生聚合反应，聚 合 反 应 的 化 学 方 程 式 为。(6)物质D有多种同分异构体，请写出符合下列条件的同分异构体的结构简式：。属于芳香酯类化合物；核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为2 ：2：1：L广y o o n(7)设计由甲苯为起始原料，制备”的 合 成 路 线(无 机 试 剂 任 选)(已 知：NH2COOH为间位定位基)。1 3.(2 0 2 2 广西南 宁二中模拟预测)间氨基苯乙快(K)是新型抗肿瘤药物盐酸厄洛替尼的关键中间体。用苯为原料的合成路线之一如图所示：M g C l9H,SQ,q_ U F e C l；-无水乙醛A-B C D N5(1)化合物B的 化 学 名 称
17、 为；化合物C的 结 构 简 式 为。(2)D-E 的 反 应 类 型 为，化合物K 中 所 含 官 能 团 名 称 为。(3)指出化合物H分子中所含的手性碳原子(用*号在手性碳原子旁边标出)(4)F-G 反 应 的 化 学 方 程 式 为(注 明 反 应 的 具 体 条 件)。答案第64页，共 70页(5)G 的同分异构体中，满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。与G含有相同的官能团属于二取代芳香族化合物写出其中核磁共振氢谱有4 种峰，其峰值面积比为1：2：2：2 的所有结构简式：(6)设计由7 乙醛、无水乙醛和本题合成路线中的无机试剂制备QN2k已知：一N H 2 易被氧化；O
18、 CHCN|（或 H）（E/roc呵 j|R-C-R RCR(1)化合物A 中(填 是 或 否)含有手性碳原子。(2)化合物H中所含官能团的名称为一o(3)E-F 的化学反应类型为一反应。(4)G 的 分 子 式 为。(5)写出X物质的名称 o(6)写出B-C的化学反应方程式。(7)D 的一种同分异构体满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式。分子中有4 种不同化学环境的氢原子；能发生水解反应，水解所得两种等物质的量的产物分别与足量滨水反应消耗的Bn相等。流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线例见本题题干)。15.(2022 北京杨镇第一中学模拟预测)聚乙烯醇肉桂酸酯(M)可用作光刻工艺中的
19、抗腐蚀涂层，某种合成路线如下：已知：R i C H O+R 2cH 2C H O-丝 独 R|C H-C H C H O卜(1)实验室制取A 的 化 学 反 应 方 程 式 是。(2)ATB的化学反应类型是 o(3)C 的名称是 o(4)F 的结构简式是 o(5)检 验 G 中引入的官能团的操作是 o(6)G 转 化 成 H 时，发 生 的 化 学 反 应 方 程 式 是。(7)H 的 顺 式 结 构 简 式 是。1 6.(2 0 2 2 广西南宁模拟预测)氟基丙烯酸酯胶黏剂在碱性条件下能快速聚合为CNIfH2C-C o 某种氟基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：COOR答案第6 6 页，共 7
20、0 页SHCN(水溶液NaOH(微量)已知：A的核磁共振氢谱显示为单峰OHOI II 黯耀R-CR(R和R 代 表 煌 基 或H)。R-C-R|CN(1)A的名称为 o(2)反 应 的 反 应 条 件 为 ,C到D的反应类型为(3)G中 含 氧 官 能 团 的 结 构 简 式 为。(4)反 应 的 化 学 方 程 式 为。(5)F的结构简式为。(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有 种。(不含立体 异 构)。(7)以苯甲醇为起始原料，结合已知信息，选用必要的无机试剂，写出合成CN1 7.(2 0 2 2.内蒙古.满洲里市教研培训中心三模)W是合成某种抗疟疾药物的中间体
21、类似物已知信息:H-CCTT CFLCOONa、,C=O+R-C H 2 c o O H R i/H 八 OOHC=C（R=芳基）R/R2回答下列问题:ACh 0A-=-*BFeF(1)相同温度和压强下，烧A蒸气的密度是氢气的4 6倍。且 燃A的 中 含 碳9 1.3%,A的化学名称为。(2)C的结构简式为 F 中含氧官能团的名称(3)C到 D 的 反 应 类 型 和 反 应 条 件 分 别 为、(4)写出D 到 E 的化学方程式_(5)W 的核磁共振氢谱有 组峰，最多有 个原子共平面(6)D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为能与FeCb溶液发生显色反应;苯环上
22、只有一种氢18.(2022江苏泰州模拟预测)化合物G 为一种促进睡眠的药物，其部分合成路线如下:(D A 能与以任意比水混溶，原因是该分子为极性分子且0(2)A转化为B 需经历A-XTB,中间体X 的结构简式为 口 人、嫉，则 X-B 的反应类型为。(3)由C 和 D 转化为E 的过程中，还生成2 分子的甲醇，则化合物D(CIOHUN02)的结构简式为(4)F经水解并还原得到的一种产物为H(CnHi5NO),写出满足下列条件的H 的同分异构体的结构简式.苯环上有4 个取代基；能发生银镜反应，存在4 种不同化学环境的氢原子。Rvo H2NOH HC1&ZO H H2SO4 9(5)已知：Y-C=
23、N-A E。写出以苯酚和碘甲烷为原料制备的合成路线流程图。(无机试剂任用，合成路线流程图见本题题答案第68页，共 70页干)_ _ _ _ _ _ _1 9.(2 0 2 2.上海.格致中学模拟预测)I .含有碳碳双键的有机物分子中，当碳碳双键上所连接的两个原子或基团不同时，将产生不同的空间排列方式，得到几何异构体。当双键碳的同侧连有相同的原子或基团时，称为顺式异构体，当双键碳上相同的原子或基团在异侧时，称为反式异构体。例如：1,2-二氯乙烯有如下两种几何异构体：顺-1,2-二氯乙烯：C l /C l C1 C=C 和 反 一 1,2-二氯乙烯：C=CH H HZ c i(1)下列各物质中，能
24、 形 成 类 似 上 述 两 种 空 间 异 构 体 的 有 A.1 1-氯乙烯 B.丙烯 C.2-J 烯 D.1 -J烯n.某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。H2C=CHCH3H2C=CHCH2Br CH2BrCHBrCH2BrNaOH醇,水解ENaNH2ABDNa,NH3C6H10O-C6H8。T MLNaCCCHOR3./H已知：R i C J h B r+N a C=C R z R i C H 2 c=C R z+N a B r,R 3 c三）C =CH R 4(2)D-E 的 化 学 方 程 式 为。(
25、3)G-J 的 反 应 中 无 机 产 物 的 化 学 式 为,G与新制的C u(O H)2 发生反应，所得有机物的 结 构 简 式 为。(4)L 可由B与 氏 发生加成反应而得，则 M 的结构简式为 o(5)T 的 结 构 简 式 为。(6)根据题中所给的信息，试以乙块为原料合成反-3-己烯(无机试剂任选)2 0.(2 0 2 2.河南郑州.三模)从猫薄荷植物中分离出来的荆芥内酯，可用来制取具有驱虫效能的二氢荆芥内酯。为研究二氢荆芥内酯的合成和性质，进行了如下反应。(1)物质B的名称是。(2)C中 官 能 团 的 结 构 式 为。(3)D中有3个甲基，则 D 的 结 构 简 式 为(4)试
26、剂 1 为。(5)A、F互为同分异构体，则 E-F的 化 学 方 程 式 为。(6)H 是 E的同系物，且比E少两个碳原子。满足下列条件的H的同分异构体有 种(不考虑立体异构)；其中被氧化后核磁共振氢谱有三组峰，面积比为1：1：4 的有机物的结构简式为。有两个取代基的六元碳环;I m o l 该同分异构体分别与足量的N a 和 N a H CCh 反应生成气体物质的量相同。(7)F-G 的 反 应 类 型 是。该 反 应 在 非 水 溶 剂 中 进 行 的 原 因 是。参考答案：1.(1)B C答案第70页，共 70页Il B-一定条件,B r Mg.【分析】由已知有机流程可知,羟基反应后变成
27、了酸键，同时OHA生成了 H B r,所以该反应为取代反应,成 C,此过程中，B 和 C 的分子式相同，原子利用率为100%,所以为加成反应,过分析已知信息RCHO+C 与 CH3I反应，生成酸键的同时生成H L 所以该反应()()|,R=RHC=CH-CRE答案第74 页，共 70页在醋酸钠作用下E 形成环状结构变成M。(1)反应A-B 羟 基 中 氢 原 子 与 中 Br结合生成了 HBr,其他基团连接后变成了酸键,所以该反应为取代反应，反应B 和 C 的分子式相同，原子利用率为100%,所以为加成反应；(2)已知信息 RCHO+I I NaOH|,R，为CH,CR RHC=CHCR()，
28、带入 I I 中，可得到X 为OCH20cH3 (，H _(，R(XH JX H,enoCHO B含有碳碳双键，能够发生加聚反应，此结构/为支链，所以加聚产物为-ECH2CH3n()CHO(4)CHOD结构为/，官能团碳碳双键可用滨水或者浪的四氯化碳，当用溟的四氯化碳检验OCH,时，若溶液褪色证明有碳碳双键，而若用溟水检验时，醛基也会使滨水褪色，所以需要先排除醛基的干扰，用新制氢氧化铜悬浊液或者银氨溶液来除去醛基，酸化后再用滨水检验碳碳双键，所以答案为：取样，加入足量银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液加热，充分反应后加入稀硝酸酸化，再加入浸水，若漠水褪色，说明D 中含有碳碳双键(或取样后加入嗅的四氯
29、化碳溶液，若澳的颜色褪去，说明D 中含有碳碳双键)：CHOC 结构为，含有一个苯环，除苯环外的支链中有4个 C,2个。和2个不0H饱和度，依据已知信息：i.含有苯环，分子中只含三种化学环境不同的氢原子，说明结构对称性很高，ii.能发生银镜反应，Imol该同分异构体最多能生成4moiAg,说明含有2个醛基，且醛基在对称位置上，剩下的两个碳原子均以单键形式连接在结构中，若有2个支链，则应CH2CHO CH)该在对位 0,若有4个支链,CH.CHOSH 醛基在对位上时,则醛基在相邻位置上时，有盟、CH,CHO结构为广,共4种；则在一下4种一 N X-1CH.CHO(结构中，任写一种。(CH.CHO(
30、6)()由已知信息：RCHO+|CH3CI ，R为 C H O,带入后,L/0H/-1 HiCHO产 CHOS p C H()入CH CH-r p C U O .CH3 CHO().N a 0 H-|可推知R为 RHC=CHCRz0采用逆推法分析，如下、n，所以答案为：人/1”史 ABr答案第76页，共70页)H。丁 )人CHO()XNaOH【点睛】有机推断中合成路线的设计主要依据题干所给的流程或者所给的已知信息，所以要善于类比，找到结构中的相似点进行逆合成分析，即可得到答案。3.(1)澳原子、竣基(5)CH3cH20H_ _ CHjCOOH 少 总 演,BrCH2COOH甘氨酸a.毗喔b.H
31、.HOOCCH2NHCH2COOH 篇 玄-H+OCH2CH2OOCCH2NHCH2C-OH【分析】由有机物的转化关系可知,在少量磷单质作用下与滨发生B rB r反应生成2 c H a 酸性条件下与丙氨酸发生取代反应生成H 3 cxCOOH与N H /=风。优 J j C O O C H2C H3(1)由分析可知，化合物B的结构简式为厂 JCOOCH2 cH,在即定和CxCOOHN HT;在D C C作用下COOCH2CH,Hq N)发生取代反应生成F。B r,官能团为澳原子、竣基，故答案为：澳原子、猴基；(2)反应为在浓硫酸作用下，B r f：VX sx/XC O O C H、C H,和水,
32、B rc、c 口 乙醇共热发生酯化反应生成C UUri酯化反应属于取代反应：反应为B rHJC C O O HN HijCOOCHH.在此唾和酸性条件下与丙氨酸发生取代反应生成和澳化氢，反应的化学方程式为答案第7 8页，共7 0页H,CCOOHBi由分析可知，E的结构简式为CH,分子中含有1个连有4个不2OOC同原子或原子团的手性碳原子，故答案为:CH2OOC(4)A的同分异构体属于酸，且苯环上有两个取代基，则两个取代基可能为一COOH和CH.CHCH,工 _CH2cH2cH3、或一COOH 和 3 3 或一CH2coOH 和一CH2cH3、或p i_iHCOOHCH2cH2coOH和一CH3
33、、或 31r li n和一C H 3,每组取代基在苯环上都有邻间对三种位置关系，所以符合条件的同分异构体共有5x3=15种;其中符合竣酸直接与苯环相连；,COOH人苯环上的核磁共振氢谱为2组峰，含有2个 甲 基 的 结 构 简 式 为、CH?CH?CH,(5)由以上合成路线信息可知，以乙醇、乙二醇和甘氨酸为原料合成聚酯类高分子有机物0II 的合成步骤为乙醇与酸性高锦酸钾溶液发生氧H+O C H 2c H 2O O C C H 2N H C H 2c +0H化反应生成乙酸，乙酸在少量磷单质作用下与滨发生取代反应生成BrCH2co0H,BrCH2co0H在此咤、酸性条件下与甘氨酸发生取代反应生成H
34、OOCCH2NHCH2coOH,在浓硫酸作用下，HOOCCH2NHCH2co0 H 与乙二醉共热发生缩聚反应生0,成合成路线为CH3cH20H幽生H+O C H2C H2O O C C H2N H C H2C 士 0HCH3co0H p k BrCH2co0H 焉能 HOOCCH2NHCH2COOH 篇低 0,故答案为：CH3cH20H跑 也 H +O C H2C H2()O C C H2N H C H2C OHCH3COOH 少单质 BrCHoCOOH 器一 HOOCCH2NHCH2COOH 热;低 TH +O C H2C H2O O C C H2N H C H2C-J 7()H04.(1)
35、H2NHX/-O C H 3(2)浓硫酸、浓硝酸、加热 硝基、酸键、酰胺基答案第8 0页，共7 0页(7)bcd(8)H cP【分析】根据A的分子式可知A中含有苯环、醛键和氨基，氨 基 可 与 反 应，结合H气c的结构简式可知，A为H2NH cP0 c H 3,A与、反应生成乙酸和H RH3C-ON,则 B 为 H3C-。的反应中肽键在碱性条件下水解，生成D为，D到E为硝基被还原为氨基,B到C反应为硝化反应，C到DCIH2CE通过反应生成F。根据L的结构简式及K的化学式可知，K为H3CT，S0C12在H3cs CH3HOH2CX有机化学中通常与醇作用，生成氯代垃，故J为H3c （，结合H的结构
36、简式以及H3CO CH3I到J的反应条件可知，I到J发生的是酯类的水解，故I为。至此得出该合成路线中所有物质的结构简式。H Cp根据A的分子式可知A中含有苯环、酸键和氨基，氨基可与 反应，结合c的结构H气简式可知，A为HJN)一O C H 3 B到 C反应为硝化反应，反应试剂及条件为：浓硝酸、浓硫酸、加热。C中含有的官能团为硝基、醛键、酰胺基。C到 D的反应中肽键在碱性条件下水解，化学方程式为(4)D 至 Ij E 为硝基被还原为氨基，M/-NO2+3 F e+6 H C l -N H,+3 F eC l2+2 H,O,该反应中，氧化剂为-N 02,还原剂为F e,则氧化剂和还原剂的物质的量之
37、比为1：3。H3CO(5)E 为,结合题中已知反应，EH2N NH2分子H C 1生成，该高分子以 封端，H3c q2,a 错误；J 中含有爵羟基，可使酸性高锯酸钾溶液褪色，b 正确；根据J 结构简式可知其核磁共振氢谱有6 组峰，c 正确；J 中含有醇羟基,故具有碱性，d 正确；醇羟基不与碳酸钠反应，e 错误。(8)已知：入=$的 某 些 性 质 和,、=0 相似，都能与R-NH2发生加成，则 E 上的一个氨基再发生消去反应生成F5.(1)-OH、-C H O C H 3 co 0 H,浓硫酸，加热(2)Ci8 H15PO OHCH2CHOCH2CH2CH3COOHOH?HOCH2CH、|、N
38、aOH 水 溶 液(“n 定 条 祥|一 加 热1八 0012cH2cl“心【分析】反应的方程式可为OH+ph3P=CHOCH2cH3 -TCHO,结合C的分子式和物质B可知物质C的结构简式为答案第8 4页，共7 0页0,0OCH2cH20HOH+ph3PoCH=CHOCH2cH3OH0rCH2CHO(1)有 A 的结构简式可知，A 的官能团为醛基（-CHO）和酚羟基（-0H）,故答案为一0H、-C H O；由图可知MN 发生酯化反应，故反应试剂和条件为C H 3co0H,浓硫酸，加热。（2）反应的方程式可表示为A+G-B+Z,根据A、B、G 的结构简式可知：G 中的-CH0CH2cH3被 A
39、 中的0 取代，则 ZPh3P0,的方程式可表示为CH=CH0CH2cH3OHPh3Po的分子式为Ci8H15PO;结合C 的分子式和物质B 可知物质C 的结构简式为 J ,CH2CHO反应中断开碳氧双键，为加成反应，和氢气加成也属于还原反应；反应中酚羟基和相邻的 C 失去氢原子，属于氧化反应且苯环上的一个氢原子被取代，发生取代反应；反应断开了一个碳碳双键，发生加成反应；故反应中属于还原反应的有，属于加成反应的有。（3）0H人C 能发生银镜反应，C 的结构简式为。TCH2cH。（4）化合物N 的分子式为C10H12O4,其不饱和度为5,其芳香族同分异构体中有苯环，苯环的不饱和度为4,同分异构体
40、能满足以下条件：（1）能与NaHCCh溶液反应则有段基（竣基不饱和度为1）,根据其不饱和度可知，不含酯基和碳碳双键；（2）能与3 倍物质的量的N a发生产生H2的反应，故除去竣基外还有有两个羟基；（3）核磁共振氢谱确定分子中有6 种化学环境不相同的氢原子；（4）不含手性碳原子，则羟基和竣基不能在同一个碳原子上，满足题(5),根据卤代煌的性质（在碱性条件下水解为醇），将转化为最后参考反应E F,NaOH水 溶 液、【点睛】快速突破有机合成与推断，要注意以下三点：（1）以已知的分子式、结构简式为第一突破口；（2）以特殊的反应条件为重要突破口，有机推断题中，在转化关系上通常会给出反应的条件，可以结合
41、所学知识准确判断该反应的类型或反应前后的物质；（3）所给信息必须用，即题目中给出的信息是解题的关键，推断时必须结合使用，也就是流程图中的条件只要是和信息一致的就肯定可以按照信息模仿写出反应前后的物质和对应的方程式。答案第8 6 页，共 7 0 页(5)CH2=CH2 傕 揶 CH3CH20H 笠”-CH3cH0 CH3CHCH2CHO CH3cHeH2cH20H|催 湍,A|OH OH【分析】已知B为乙烯，乙烯与水发生加成反应，生成C为乙醇，乙醇发生催化氧化生成D为乙醛，乙醛和A发生提示的反应，生成E为H 0CH2CHO,E发生氧化反应生成F为H 0 H C H 2 c o O H,F 在浓硫
42、酸作用下发0 H为COOHHOCH-CH C 1,所以G到H的反应为G与HC1的加成反应，由此解答各小问。COOH(I)根据A的结构可知，A的分子式为C7H6。2,根据以上分析可知E的结构简式为其中的含氧官能团为酚羟基、陵基(2)C到D发生的是乙醇的催化氧化生成乙醛，故反应类型为氧化反应。G到H为G与H C 1发生的加成反应，所以需要用到的无机反应试剂为H C L(3)F在浓硫酸作用下，发生醇的消去反应，生成G中含有碳碳双键，化学方程式为浓硫酸 r H。(4)苯环上有两个对位取代基，其中一个是一0H,此外能发生水解反应和银镜反应，则说明另一个取代基一定含有酯基，而且是甲酸酯，由此可得满足条件的
43、E的同分异构体为C=C H C O O H +H2OH乙烯先与水加成生成乙醇，乙醇发生催化氧化生成乙醛，2个乙醛发生提示的反应生成CH3cHeH,CHO CH3cHeH2cHO CH3cHeH2cH20H|,I 再与氢气发生还原反应生成|,合成路线为OH OH OHCH2=CH2 催湍 CH3CH20H Y CH3CH0CH3CHCH2CHO 催化剂AAH tCH3cHeH2cH20HIOH7.(1)氟原子、醛基(2)b c(3)NC-CH2coOH+HOCH2cH3、三、NC-CH2COOCH2CH3+H2O答案第8 8页，共7 0页【分析】A 和 HOOCCH2coOH反应生成B,B 和乙
44、醇发生酯化反应生成D,由COOC2HsCN _逆推，结合信息，可知A 是COOC2HsCH-CHCOOH、D 是CH-CHCOOC2Hs、B 是NC-CH2-COOC2H,E 是NC-CHz-COOH；根据信息，由帕罗西汀和K 的结构简式，可1 Psp c H 0A 是，分子含有的官能团有醛基、氟原子；F(2)a.K不含醛基，加热时，不能与银氨溶液反应，故 a 错误；b.K含有羟基，一定条件下，可发生消去反应，故 b 正确；c.苯环上有2 种等效氢，苯环上的一澳代物只有两种，故 c 正确:d.K 的不饱和度为6,不存在含两个苯环的同分异构，故 d 错误;选 be；(3)E-G 是NC-CHjC
45、OOH和乙醇发生酯化反应生成NC-CH2-COOGH5和水，反应的化学方程式 NC-CH2COOH+HOCH2CH3=NC-CH2COOCH2CH3+H2OO(4)的分子式为Cl9HI8FNO 工 的同分异构体中，苯环上含有一个取代基，O式为根据信息，由帕罗西汀和0说明有1 个碳氧双键，结构简K 的结构简式可知M 是XJLOAA（/F（5）黄 樟 素 异 构 化 为 8 sO H C x .0 HCOO信息，工0 和双氧水反应生成解为 Rj L 所以制备L时，中间产物N、功四产g根据H H C O OW*P、Q的结构简式或键线式为HCOO夕5、口、8.醛基(2)加 成 反 应 浓 硫 酸/CH
46、.OH1 1H3c CH CH COOHC9H31(4)n 1 .里 _ HOC C o9nllc H 3CH3【分析】由有机物的转化关系可知，与 HC三 CCH3发生加成反应生成CH3 OH CH3 OH反应后，酸化得到 I I，则 E 为!IH3C CHCHCOOH H3CCHCHCOOHCH3在浓硫酸作用下共热发生消去反应生成 I,H3C CH CH COOHH3c C=CH COOHCH3则 F 为 IH3CC=CHCOOHI 在催化剂作用下与氢气共热发生H3CC=CHCOOH加成反应生成CH3I,在浓硫酸作用下 I 与H3C CH CH2coOH H3C CHCH.COOH共热发生取
47、代反应生成OHH3Cc CH3CH3;在浓硫酸作用H3C CH CH2COOH3CCCH3CH3F I 与甲醇共热发生酯化反应生成 I ，则 HH3C C=CHCOOH H3CC=CHCOOCH3CH3 CH3为 I;I 在催化剂作用下共热发生加聚反H3C C=CHCOOCH3 H3CC=CHCOOCH3CH3 COOCH3应 生 成 CH七CH3(1)由结构简式可知，D的官能团为醛基，故答案为：醛基;(2)由分析可知，A-B的反应为C与HC三CCH3发生加成反应生成Oil生成M的反应为在浓硫酸作用下CH.COOH共热发生取代H3CcCH3(3)反应生成H3c和水,故答案为：加成反应；浓硫酸/
48、;CH3 OH由分析可知，E的结构简式为 I IH3CCHCHCOOH,故答案为:CH.OH|.H3C CHCHCOOH(4)H生成N的反应为I 在催化剂作用下共热发生加聚反应生成H3c C=CH COOCH3CH3 COOCH3-EC一 CH玉，反应的化学方程式为nCH3CH3CH,COOCH.I I-Ec CH+,故答案为:H3C C=CH COOCH3催 化 剂、A(5)nH3C C=CHCOOCH3CH,COOCH.I I C H iA|答案第9 2页，共7 0页B 的同分异构体的结构简式能发生银镜反应，苯环上连有三个取代基说明同分异构体分子苯环上的取代基为1 个醛基和2 个甲基，则苯
49、环上的一卤代物有两种的结构简式为(6),故答案为:o CH3II I由合成路线和信息可知，以丙烯为原料制备H bE C f O+H的合成步骤为催化剂作用CH30H0H下丙烯与水发生加成反应生成 I ，在铜做催化剂条件下,H3c CH CH3与00氧气发生催化氧化反应生成 II,I先与氢氟酸发生加成反应，后H3c C CH3 H3c C CH30H0H酸化生成H?Cq C H?,在催化剂作用下H3C q CH3发生缩聚反应生成COOHO CH3II IHO-EC C O 9nH,合成路线为 CH3cH=CH2CH3COOHH,O催化剂0Ho,Cu,A00H催化剂COOHo CH3II IHO-e
50、C C C d n H,故答案为:CH30H00HCH3cH=CH2 I由 悯 H3C CH CH3Cu A-H3Cc CH3COOH催化剂0 CH3II I H O tC -C 一 吁H。9.(1)甲 醛 触 键、竣基OCH,OH取代反应oS0C12【分析】B的分子式为C 8 H 6。3、不饱和度为6,由流程知，B发生还原反应生成C,C发CHO生取代生成D,结合D的结构简式可知B为?工 ,比较A和 B的结构简式可知,X为H C H O,A 与甲醛生成B,B 发生信息I 反应、即还原反应生成C(分子式为C 8 H 8。3),/H 2 0 HC的结构简式为，C发生取代生成D,D再发生取代得E,E