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1、 乙酸乙酸CH3COOH(第二课时) 传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来,从山西子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来,从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜,把迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜,把酒糟浸泡在水缸里。到了第酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日二十一日的的酉酉时,一时,一开缸,一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝开缸,一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口,酸酸的,味道很美。烧菜时放了一些,了一口,酸酸的,味道很美。烧菜时放了一些,味道特别鲜美味道特别鲜美, ,便贮藏着作为便贮藏着作为“调味酱调味
2、酱”。故醋。故醋在古代又叫在古代又叫“苦酒苦酒”醋的来历?醋的来历?酉廿一日乙酸乙酸 乙酸又名乙酸又名醋酸醋酸,它是食醋的主要成分,它是食醋的主要成分,普通食醋含普通食醋含醋酸醋酸3535,是日常生活是日常生活中经常接触的一种中经常接触的一种有机酸有机酸。 一、物理性质一、物理性质:颜色、状态:颜色、状态:无色液体无色液体气味:气味:有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味沸点:沸点: 117.9117.9 (易挥发)(易挥发)熔点:熔点:16.616.6(纯净的乙酸又称为纯净的乙酸又称为:冰醋酸冰醋酸)溶解性:溶解性:易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂 纯净的乙酸又称纯净的乙酸又称冰醋酸冰醋酸
3、(熔点(熔点16.6)。在室温)。在室温较低时,乙酸就会较低时,乙酸就会凝结成像冰一样的晶体凝结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况,你将如何请简单说明在实验中若遇到这种情况,你将如何从试剂瓶中取处乙酸从试剂瓶中取处乙酸。先打开试剂瓶盖,在瓶下先打开试剂瓶盖,在瓶下或将或将其放在其放在中加热,将晶体熔化后,中加热,将晶体熔化后,再取出其中的无水乙酸。再取出其中的无水乙酸。低浓度的乙酸无毒,但当其水溶液或在溶剂中的浓度超过50%时,对皮肤就有强烈的腐蚀性,对眼、呼吸道、食道及胃有强烈的刺激作用,能引起呕吐,腹泻、神经麻痹和尿中毒,甚至死亡。乙酸分子模型乙酸分子模型比例模型二、分子组
4、成与结构二、分子组成与结构C2H4O2CH3COOH结构简式:结构简式:分子式分子式:结构式:结构式:官能团:官能团:羟基羰基羰基(或(或COOH)OCOH羧基羧基CHHHH OCO实验设计:根据下列药品设计实验实验设计:根据下列药品设计实验方案证明乙酸的确有酸性方案证明乙酸的确有酸性药品:镁粉、药品:镁粉、NaOH溶液、溶液、Na2CO3粉未、粉未、Na2SO3粉未、乙酸溶液、酚酞、石蕊。粉未、乙酸溶液、酚酞、石蕊。可行方案有:可行方案有:方案一:方案一:往乙酸溶液中加石蕊往乙酸溶液中加石蕊方案二:方案二:往镁粉中加入乙酸溶液往镁粉中加入乙酸溶液方案三:方案三:往往NaNa2 2COCO3
5、3粉未中加入乙酸溶液粉未中加入乙酸溶液方案四:方案四:NaOHNaOH溶液与乙酸溶液混和溶液与乙酸溶液混和试液变红试液变红镁条溶解产镁条溶解产生无色气体生无色气体产生无色产生无色气体气体乙酸具乙酸具有酸性有酸性乙酸具乙酸具有酸性有酸性乙酸具乙酸具有酸性有酸性三、乙酸的化学性质三、乙酸的化学性质1、弱酸性:弱酸性:CH3COOH CH3COO+H+ COHO具有酸的通性具有酸的通性与氢前金属反应)与氢前金属反应)2CH3COOH + CaCO3 (CH3COO)2Ca +H2O+CO22CH3COOH + Zn (CH3COO)2Zn+H22CH3COOH + NaOH CH3COONa+ 2H
6、2O2 CH3COOH + CuO (CH3COO)2Cu + H2O酸性:酸性: CH3COOHH2CO3不能使酸性高锰酸钾和溴水褪色不能使酸性高锰酸钾和溴水褪色可燃烧可燃烧化学性质化学性质氧化反应氧化反应如何除水垢?如何除水垢?水垢主要成份:水垢主要成份:g(OH)g(OH)2 2和和CaCOCaCO3 32CH3COOH + CaCO3 (CH3COO)2 Ca+H2O+CO2酸性:酸性:CHCH3 3COOHCOOHHH2 2COCO3 3判断酸性强弱顺序:判断酸性强弱顺序:CHCH3 3COOHCOOH,H H2 2SOSO3 3,H H2 2COCO3 3酸性:酸性:H H2 2S
7、OSO3 3CHCH3 3COOHCOOHH H2 2COCO3 3乙酸乙酸1.请看漫画,你能悟出其中的化学原理吗?请看漫画,你能悟出其中的化学原理吗?乙酸乙酸乙酸乙酸乙酸乙酸 厨师烧鱼时常加醋并加点酒,这样鱼的味道厨师烧鱼时常加醋并加点酒,这样鱼的味道就变得就变得无腥、香醇无腥、香醇,特别鲜美。特别鲜美。 在一支试管中加入在一支试管中加入3mL3mL乙醇乙醇,然后边摇,然后边摇动试管边慢慢加入动试管边慢慢加入2mL2mL浓硫酸浓硫酸和和2mL2mL冰醋酸冰醋酸,加,加入碎瓷片,如图连好装置。用酒精灯小心均匀入碎瓷片,如图连好装置。用酒精灯小心均匀加热,产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液加热,
8、产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。观察现象。的液面上。观察现象。现象:现象:碳酸钠饱和溶液的液面上有透明的油碳酸钠饱和溶液的液面上有透明的油状液体产生,并可闻到香味状液体产生,并可闻到香味乙酸乙酯的制取装置乙酸乙酯的制取装置乙酸乙酯的酯化过程乙酸乙酯的酯化过程2 2、酯化反应、酯化反应()()定义:定义:酸和醇酸和醇起作用,生成起作用,生成酯和水酯和水的反应的反应 叫做酯化反应。叫做酯化反应。 乙酸乙酯乙酸乙酯CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O 浓浓H2SO4()()机理:机理:(取代反应取代反应)注意:可逆反应注意:可逆反应浓浓H2SO4b、 O OCH
9、3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O a、CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O浓浓H2SO4=OO乙酸乙酯的酯化过程乙酸乙酯的酯化过程酯化反应的脱水方式酯化反应的脱水方式同位素示踪法同位素示踪法酯化反应实质:酯化反应实质:酸脱羟基,醇脱羟基上的氢原子。CH3 C OH + H 18O C2H5浓浓H2SO4=OCH3 C 18O C2H5 + H2O=O有机羧酸和无机含氧酸有机羧酸和无机含氧酸(如(如H2SO4、HNO3等)等)同位素示踪法同位素示踪法乙酸乙酯的实验室乙酸乙酯的实验室制备的注意事项制备的注意事项、催化剂催化剂. .提高反应速率提高反应速率
10、、吸水剂吸水剂(吸收生成的水,有利于平衡向酯化方向移动。吸收生成的水,有利于平衡向酯化方向移动。)2.浓硫酸的作用是什么?浓硫酸的作用是什么?1.装药品的顺序如何?装药品的顺序如何?试管倾斜加热的目的是什么试管倾斜加热的目的是什么?加热目的:加热目的:主要目的是提高反应速率,其次是使生成的主要目的是提高反应速率,其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集,提高乙醇乙酸的转化率乙酸乙酯挥发而收集,提高乙醇乙酸的转化率。顺序:乙醇顺序:乙醇 浓硫酸浓硫酸 乙酸乙酸3.得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些?得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些?杂质有杂质有:乙酸乙酸;乙醇乙醇4.饱和饱和Na2CO3溶液有
11、什么作用?能否用氢氧化钠溶液代溶液有什么作用?能否用氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液替饱和碳酸钠溶液? 中和乙酸,消除乙酸气味对酯气味的影响,以便闻到中和乙酸,消除乙酸气味对酯气味的影响,以便闻到乙酸乙酯的气味乙酸乙酯的气味. . 溶解挥发出来的乙醇。溶解挥发出来的乙醇。 冷凝酯蒸气、减小酯在水中的溶解度,以便使酯分层冷凝酯蒸气、减小酯在水中的溶解度,以便使酯分层析出。析出。5.为什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中?溶液中?导管位置高于液面的目的:导管位置高于液面的目的:防止受热不匀发生倒吸防止受热不匀发生倒吸6.6.加碎瓷片加碎瓷片7.7.试管倾斜试管倾斜4545加热加热
12、防暴沸防暴沸增大液体受热面积增大液体受热面积8.8.直角长导管作用直角长导管作用冷凝回流乙酸和乙醇:冷凝回流乙酸和乙醇: 冷凝乙酸乙酯蒸气冷凝乙酸乙酯蒸气酸和醇的酯化反应酸和醇的酯化反应C2H5ONO2 + H2OCH3COOCH3 + H2OCHCH3 3COOH + HOCHCOOH + HOCH3 3浓浓H2SO4C2H5OH + HONO2浓浓H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯通式:通式:酯酯:酸跟醇作用脱水后生成的化合物酸跟醇作用脱水后生成的化合物酯的结构简式或一般通式酯的结构简式或一般通式:CnH2nO2 (n2)物理性质物理性质:命名命名:某酸某酯某酸某酯(根据酸和醇的名
13、称来命名根据酸和醇的名称来命名)RCOOR ORC-O-R 低级酯有香味,低级酯有香味,密度比水小,不溶于密度比水小,不溶于水,易溶有机溶剂,水,易溶有机溶剂,可作溶剂可作溶剂酯类广泛存在于自然界中酯类广泛存在于自然界中 酯酯是有芳香气味的液体,是有芳香气味的液体,存在于各种水果和花草中。存在于各种水果和花草中。如梨里含有乙酸异戊酯,如梨里含有乙酸异戊酯,苹果和香蕉里含有异戊酸苹果和香蕉里含有异戊酸异戊酯等。异戊酯等。酯的密度一般酯的密度一般小于水,并难溶于水,易小于水,并难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。剂。酯可用作溶剂,也可酯可用作溶剂,也可用作制备饮料和糖果的香
14、用作制备饮料和糖果的香料。料。 酯的水解反应酯的水解反应 酸性条件下的水解反应:酸性条件下的水解反应: CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH 碱性条件下的水解反应:碱性条件下的水解反应: CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OHH+R-C-O-R+H2O R-COOH+R-OHO无机酸无机酸或碱或碱注意:注意:1 1、酯在酸(或碱)存在下,水解生成酸和醇。、酯在酸(或碱)存在下,水解生成酸和醇。 2 2、酯的水解和酸的酯化反应是可逆的。、酯的水解和酸的酯化反应是可逆的。 3 3、在有碱存在时,酯的水解趋于完全。、在有碱存在时,酯的水解趋于完全。 四四
15、 乙酸的用途乙酸的用途乙酸乙酸有机化工原料有机化工原料农药农药染料染料醋酸纤维醋酸纤维香料香料喷漆溶剂喷漆溶剂医药医药合成纤维合成纤维小小 结结一.乙酸的物理性质乙酸的物理性质二二. .乙酸的分子结构乙酸的分子结构 结构简式:结构简式: 官能团:官能团: 三.乙酸的化学性质 1.1.乙酸的酸性乙酸的酸性 乙酸是一种一元弱酸,其酸性大于碳酸乙酸是一种一元弱酸,其酸性大于碳酸 2.2.乙酸的酯化反应乙酸的酯化反应 CH3COOHCOOH(羧基羧基)酸和醇作用生成酯和水的反应酸和醇作用生成酯和水的反应浓硫酸、加热浓硫酸、加热酸脱羟基醇脱氢酸脱羟基醇脱氢概念概念条件条件规律规律 CH3COHHOCH2
16、CH3 CH3COCH2CH3+H2OOO浓浓H2SO4 OCH3COH小结:小结: 酸性酸性酯化酯化1. 关于乙酸的下列说法中不正确的是关于乙酸的下列说法中不正确的是 ( )A乙酸易溶于水和乙醇乙酸易溶于水和乙醇B无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物C乙酸是一种重要的有机酸,是有刺激乙酸是一种重要的有机酸,是有刺激 性气味的液体性气味的液体D乙酸分子里有四个氢原子,所以不是乙酸分子里有四个氢原子,所以不是一元酸一元酸D练练 习习2、 酯化反应属于(酯化反应属于( )A中和反应中和反应 B不可逆反应不可逆反应C离子反应离子反应 D取代反应取代反应D3、大理石可以用作墙面
17、、地面和厨房桌面,、大理石可以用作墙面、地面和厨房桌面,其主要成份是碳酸钙、食醋不慎滴在大理石桌其主要成份是碳酸钙、食醋不慎滴在大理石桌面上,会使其失去光泽,变得粗糙,下列能正面上,会使其失去光泽,变得粗糙,下列能正确解释此现象的是确解释此现象的是( )A、食醋中的水使碳酸钙溶解、食醋中的水使碳酸钙溶解 B食醋中的醋酸将碳酸钙氧化食醋中的醋酸将碳酸钙氧化C食醋中的醋酸与碳酸钙反应并放出大量的食醋中的醋酸与碳酸钙反应并放出大量的二氧化碳气体二氧化碳气体D食醋中的醋酸与碳酸钙发生了复分解反应食醋中的醋酸与碳酸钙发生了复分解反应C4除去乙酸乙酯中含有的乙酸,最好的处理和除去乙酸乙酯中含有的乙酸,最好
18、的处理和操作是(操作是( )A蒸馏蒸馏 B水洗后分液水洗后分液C用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液 D用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液C5、 实验室用如图装置制取乙酸乙酯。实验室用如图装置制取乙酸乙酯。 (1)浓浓H2SO4的作用是:的作用是:_,_。(2)饱和饱和Na2CO3溶液的作用是溶液的作用是_ 。导气管不能插入导气管不能插入Na2CO3溶液中是为了溶液中是为了_。 (3)实验室生成的乙酸乙酯,其密度比水实验室生成的乙酸乙酯,其密度比水_(“大大”或或“小小”),有,有_气味气味催化剂催化剂吸水剂吸水剂小小芳香芳香防止倒吸防止倒吸利于分
19、层,并吸收挥发出的乙酸和乙醇利于分层,并吸收挥发出的乙酸和乙醇6、 若乙酸分子中的氧都是若乙酸分子中的氧都是1818O O,乙醇分,乙醇分子中的氧都是子中的氧都是1616O O,二者在浓,二者在浓H H2 2SOSO4 4作用作用下发生反应,一段时间后,分子中含有下发生反应,一段时间后,分子中含有1818O O的物质有(的物质有( )A 1种种 B 2种种 C 3 种种 D 4种种生成物中水的相对分子质量为生成物中水的相对分子质量为 。C207用用30g乙酸和乙酸和46g乙醇反应,如果实际产乙醇反应,如果实际产率是理论产率的率是理论产率的85%,则可得到的乙酸乙酯,则可得到的乙酸乙酯的质量是(
20、的质量是( )A37.8g B44g C74.8g D88g解解: 58 46 86 30g 46g Xg求得求得: X = 44.48g实际产量实际产量 = 44.48g x 85% = 37.8g答案答案: 选选 AANaNa OHNa2CO3NaHCO3CH3COOHH2CO3CH3CH2OH8.下表中的物质能否相互发生反应,能打下表中的物质能否相互发生反应,能打 , 否打否打。9.炒菜时,加一点酒和醋能使菜味香可口,原因炒菜时,加一点酒和醋能使菜味香可口,原因是(是( ) A.有盐类物质生成有盐类物质生成 B.有酯类物质生成有酯类物质生成 C.有醇类物质生成有醇类物质生成 D.有酸类物质生成有酸类物质生成B