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1、第二章 饱和烃(烷烃) (一) 烷烃的通式和构造异构 (二) 烷烃的命名 (三) 烷烃的结构 (四) 烷烃的物理性质 (五) 烷烃的化学性质 (六) 烷烃的主要来源和制法 本章重点：本章重点： 烷烃的命名；甲烷的结构，sp3杂化与四面体构型；氢原子的活泼性：3H2H1H； 自由基的稳定性：321 CH3。 (二) 烷烃的命名 (1) 烷基的概念(甲) 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢 (乙) 烷基 (2) 烷烃的命名 (甲) 普通命名法 (乙) 衍生物命名法 (丙) 系统命名法 (1) 烷基的概念烷基的概念(甲) 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢CH3-C-CH2-CH-CH3CH32 C。仲碳，
2、3 C。叔碳，4 C。季碳，1 C。伯碳，1 C。伯碳，CH3CH3CH3CH3CH2CH3CH2CH2CH3CHCH3CH3CH2CH2CH2甲基乙基正丙基异丙基正丁基异丁基仲丁基叔丁基新戊基CHCH2CH3CH3CHCH3CH3CH2CH3CCH3CH3CH3CCH2CH3CH3 烷烃分子从形式上去掉一个氢原子所剩下的基团叫做烷基，用R-表示。 如：(乙乙) 烷基烷基(2) 烷烃的命名烷烃的命名 (甲甲) 普通命名法普通命名法普通命名法亦称为习惯命名法对直链烷烃，叫正某(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二)烷。(丙丙) 系统命名法系统命名法 CH2CH3CHCH3CH3CH
3、2 2-甲基戊烷 最长碳链，最小定位，同基合并，由简到繁。CCH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH12 六个碳原子,4个支链6个碳原子，2个支链选择红色为主链2,2,5-三甲基-3-乙基己烷最长碳链，最小定位，同基合并，由简到繁。CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH324351C1234566 绿色编号正确3,3,4-三甲基己烷例 ：最长碳链，最小定位，同基合并，由简到繁。CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH123456CH2 3-甲基-4-乙基己烷例：最长碳链，最小定位，同基合并，由简到繁。 取代基按“次序规则”小的基团优先列出:烷基的大小次序：甲基乙基丙基
4、丁基戊基己基异戊基异丁基异丙基。 (三) 烷烃的结构 (1) 碳原子轨道的sp3杂化 (2) 键的形成及其特性 (3) 乙烷的构象 (4) 丁烷的构象 (三) 烷烃的结构 (1) 碳原子轨道的sp3杂化 4个sp3杂化轨道间取最大的空间距离为正四面体正四面体构型，键角为109.5(动画，sp3杂化碳)。 构型原子在空间的排列方式。 激发杂化(线性组合)4个sp 杂化轨道3(2) 键的形成及其特性键的形成及其特性 CH4中的4个杂化轨道为四面体构型(sp3杂化) H原子只能从四面体的四个顶点进行重叠(因为顶点方向电子云密度最大),形成4个sp3-s键。 （动画） 键电子云围绕两核间连线呈圆柱体的
5、轴对称,可自由旋转。(四四) 烷烃的物理性质烷烃的物理性质 (1) 沸点沸点 烷烃的b.p随分子量的而有规律地 同分子量时，同分子量时， 支链较多，沸点较低。支链较多，沸点较低。(2) 熔点熔点 总趋势是分子量，m.p。 (五) 烷烃的化学性质 (1)取代反应(甲) 卤化反应 (乙) 卤化反应的机理 (丙) 卤化反应的取向与自由基的稳定性 (丁) 反应活性与选择性 (戊) 其它取代反应 A 硝化反应 B 氯磺酰化反应 (2) 氧化反应(甲) 完全氧化反应 (乙) 部分氧化反应 (3) 异构反应 (4) 裂化反应(1) 取代反应取代反应 (甲甲) 卤化反应卤化反应 在漫射光、热或某些催化剂作用下
6、，氢被氯取代：CHCl3 + Cl2CCl4 + HClhCH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HClhCH2Cl2 + Cl2CHCl3 + HClh控制甲烷与氯气的体积比或控制反应时间，可控制产物的氯代程度。 CH4 + Cl2CH3 Cl+ HCl漫射光根据反应事实，对反应做出的详细描述和理论解根据反应事实，对反应做出的详细描述和理论解释叫做反应机理释叫做反应机理。 (乙乙) 卤化反应的机理卤化反应的机理 甲烷氯代反应历程如下：Cl Cl +Cl + Cl：能量氯原子（氯自由基）链引发 链引发的特点是只产生自由基不消耗自由基。 Cl + H CH3 HCl + CH3甲基自由基，有未成
7、对电子，活泼，可与Cl2反应夺取一个Cl原子，生成CH3Cl和Cl CH3 + Cl Cl CH3Cl + Cl链增长 链增长的特点是：消耗一个自由基的同时产生另一个自由基。 Cl + CH3CH3ClCH3 + CH3CH3CH3Cl + ClCl2链终止链终止的特点是只消耗自由基而不再产生自由基。 只有在大量甲烷存在时才能得到一氯甲烷为主的产物。当CH3Cl达到一定浓度时，Cl可与之反应，生成CH2Cl2，进而有CHCl3、CCl4生成。 烷烃卤化反应的取向与自由基的稳定烷烃卤化反应的取向与自由基的稳定 丙烷的氯代反应如下：CH3CH2CH3 + Cl2 正丙基氯43%异丙基氯57%h（
8、）（ ）CH3CH2CH2Cl + CH3CHClCH3 + HCl 设伯氢的活泼性是1，仲氢的活泼性x，则有： x 5762434574326x即仲氢的氯代反应活性是伯氢的4倍。 CH3CH2CH3 + Cl2 正丙基氯43%异丙基氯57%h（ ）（ ）CH3CH2CH2Cl + CH3CHClCH3 + HCl CH3-CH-CH3 + Cl2CH3CH3-CH-CH2Cl + CH3-C-CH3Clh64% 36%CH3CH336649xx 36964=5.06即叔氢原子的氯代反应活泼性是伯氢原子的5倍。 异丁烷的氯代反应如下：所以，烷烃中氢原子的活泼性顺序是：所以，烷烃中氢原子的活泼性
9、顺序是：叔氢仲氢伯氢！叔氢仲氢伯氢！ 自由基的稳定性顺序：321 CH3(丁丁) 反应活性与选择性反应活性与选择性 不同卤素与烷烃进行卤化反应的活性顺序为： F2Cl2Br2I2太快难以控制太慢，且生成的HI有还原性有意义烷烃的溴代反应较氯代反应放热少、速率慢、选择性高选择性高： (3%)(97%)CH3CH2CH2CH3 + Br2CH3CH2CH2CH2Br + CH3CH2CHCH3Br127 Ch。CH3-CH-CH3 + Br2CH3-CH-CH2Br + CH3-C-Br127 Ch。CH3CH3CH3CH3(99%)(痕量) 反应活性越大，其选择性越差反应活性越大，其选择性越差。溴原子取代活性较大的氢原子，比取代活性较小的氢原子相对容易些。 不同卤原子与不同氢原子反应的相对速率(以伯氢为标准)如下： 以上的数据说明：烷烃卤化时，卤原子的选择性是I Br Cl F。 本章重点：本章重点： 烷烃的命名；甲烷的结构，sp3杂化与四面体构型；氢原子的活泼性：3H2H1H； 自由基的稳定性：321 CH3。