有机化学饱和脂肪烃.ppt

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1、Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃(烷烃)1)烃:由碳和氢两种元素形成的有机化合物称为烃,也叫碳氢化合物2)烃的分类:烃(碳架)开链烃(脂肪烃)环 烃烃(碳的结合方式)饱和烃不饱和烃3)烷烃:开链的饱和烃称为烷烃甲烷 乙烷 丙烷 丁烷一、烷 烃Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃(烷烃)1)同系列:结构相似,而在组成上相差 或它的倍数的化合物系列,称为同系列;同系列中的各化合物称为同系物。2)烷烃的通式:可以用 表示烷烃同系物的组成,称为烷烃的通式3)烷烃的同分异构:a

2、 b b baa b c aaaaaad二、同系列和同分异构a:一级(1)碳原子或伯碳原子 c:三级(3)碳原子或叔碳原子b:二级(2)碳原子或仲碳原子 d:四级(4)碳原子或季碳原子 组成烷烃的碳原子数目增加,其异构体的数目也随之增加Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃(烷烃)1)普通命名法:三、命 名用“甲乙丙丁戊己庚辛壬癸”十个字分别表示十个及以下碳原子的数目,十个以上的碳原子数目用十一,十二表示,加上“烷”字就是全名用正、异、新等前缀区别同分异构体直链称为“正”在第二个碳上有一个甲基,其余为直链称为“异”在第二个碳上有二个甲

3、基,其余为直链称为“新”正戊烷异戊烷 新戊烷Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃(烷烃)2)系统命名法:直链烷烃的系统命名法与普通命名法相同,只是把“正”字取消 支链烷烃:a 在分子中选择一条最长的碳链作主链,根据主链所含的碳原子数 目称为某烷,将主链以外的其它烷基看作是取代基(支链);若 有几条等长的最长碳链时,选取取代基多者为主链Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃(烷烃)b 由距离支链近的一端开始,将主链上的碳原子编号,支链所在 的位置就以它所连接的碳原子的号数表示

4、;若两端距支链等距 时,则按“最低系列”规则编号最低系列:从主链的两端分别编号,逐个比较两种编号法中表示取 代基位置的数字,最先遇到位次较小者,为“最低系列”2,3,3,7,8五甲基5异戊基壬烷2,3,7,7,8五甲基5异戊基壬烷Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃(烷烃)d 支链烷基的位置及名称写在母体名称的前面,当主链上有不同支链 基团时,则将“次序规则”中的“较优基团”列在后面c 命名中阿拉伯数字表示取代基的位置,有相同取代基时应并在一起表 示,用汉文数字表示相同取代基的数目;阿拉伯数字与汉字之间用短 线分开,阿拉伯数字之间用

5、逗号隔开次序规则:各取代基按先后次序排列的规则 各取代基中与主链母体直接相连的原子,其原子序数大的为较优基团 如与母体相连的第一个原子相同,则比较与该原子相连的第二原子的 原子序数,大者为较优基团,若第二个原子也相同,则比较第三个,以此类推2,3,3,7,8五甲基5异戊基壬烷Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃(烷烃)乙基与甲基相比,乙基是较优基团Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃(烷烃)2,3,3,7,8五甲基5异戊基壬烷 5异戊基2,3,3,7,8五甲基壬烷Orga

6、nic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃(烷烃)2,3,5三甲基4丙基庚烷2,4二甲基3,3二异丙基戊烷Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃(烷烃)1)甲烷的空间结构:甲烷的空间结构是正四面体型的,即四个氢 原子在正四面体的四个顶点,碳原子在正四 面体的中心,四个 键的键长完全相等,键角都是109.5 四、烷烃的结构比例模型球棍模型 正四面体型Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃(烷烃)2)轨道杂化理论:碳原子在以四个单键

7、与其它四个原子或基团结合 时,一个 轨道与三个 轨道经过杂化后,形 成四个等同的 杂化轨道,四个 杂化 轨道的轴在空间的取向相当于从正四面体的中心伸 向四个顶点的方向2p 2s 1s 能 量碳原子基态的电子构型()Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃(烷烃)2p 2s 1s 能 量2p 2s 1s 基态 激发态sp3杂化态碳原子2s电子的激发和sp3杂化Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃(烷烃)CHHHHCHHHH碳的sp3杂化轨道与氢的1s轨道重叠Organic Ch

8、emistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃(烷烃)HHHHHHC Csp3HHHHHHC C乙烷分子中原子轨道重叠Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃(烷烃)3)键:或 键中成键原子的电子云是沿着轴向重 叠的,这样形成的键叫 键,成键原子绕键轴作 相对旋转时,并不影响电子云的重叠,不会破坏 键,即单键可以旋转4)三个碳以上烷烃分子中的碳链不像结构式那样表示的直线 型,而是以锯齿型或其它可能的形式存在丙烷 丁烷戊烷Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2

9、 饱和脂肪烃(烷烃)Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃(烷烃)1)构象:由于围绕单键旋转而产生的分子中的原子或基团 在空间的不同排列形式叫做构象2)乙烷的构象:五、乙烷和丁烷构象透视式投影式Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃(烷烃)Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃(烷烃)2)丁烷的构象:Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃(烷烃)(1)Org

10、anic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃(烷烃)1)一般来说,同系列中各物质的物理常数是随相对分子质量 的增加而递变的2)烷烃同系物的熔点、沸点以及相对密度都随相对分子质量 的增加而升高,且相对密度都小于13)同分异构体中,分支程度越高,沸点越低4)烷烃不溶于水及其它极性强的溶剂;而易溶于氯仿,乙醚 四氯化碳,苯等弱极性或非极性溶剂中六、烷烃的物理性质Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃(烷烃)2)在高温或有催化剂存在时,烷烃也表现出一定的化学活性3)氯代1)烷烃由于 及 键的强度

11、很大,键的极性很 小,所以烷烃对离子型的试剂有相当的化学稳定性,与大 多数试剂,如强酸、强碱,强氧化剂等都不起反应 烷烃在光(或紫外光)照射或在高温下,能与卤素单质 发生取代反应。例如甲烷的氯代,即甲烷中的氢原子被 氯取代,得到不同氯代烷的混合物:七、烷烃的化学性质Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃(烷烃)日光(一氯甲烷)日光(二氯甲烷)日光(三氯甲烷)日光(四氯化碳)Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃(烷烃)氯代反应的机理:烷烃的氯代是按游离基历程进行的:引发阶段光

12、增长阶段(循环1)增长阶段(循环2)终止阶段Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃(烷烃)反应中的能量变化:Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃(烷烃)活化能:过度态与反应物间的能量差 活化能越高,反应速率越慢,在一个多步骤的反应中,最慢 的一步是决定反应速率的步骤(限速步骤)Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃(烷烃)游离基的稳定性:含单电子的碳原子连接的烷基越多,游离基越稳定 Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃(烷烃)4)氧化 有机反应中,在有机分子中加入氧或去掉氢叫做氧化;反 之,加入氢或去掉氧则叫做还原 在催化剂存在下,烷烃在其着火点以下,烷烃可以被氧化,氧化的结果是:碳链在任何部位都有可能断裂,生成含碳 原子数较原来烷烃少的含氧有机物,如醇、醛、酮、酸等Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃(烷烃)5)燃烧热能燃烧时所放出的热能叫做燃烧热,单位Organic ChemistryOrganic ChemistryChapter 2 饱和脂肪烃(烷烃)本 章 结 束!

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