《苯的结构和性质市公开课一等奖百校联赛获奖课件.pptx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《苯的结构和性质市公开课一等奖百校联赛获奖课件.pptx（27页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、芳香族化合物芳香族化合物：含有苯环有机化合物：含有苯环有机化合物芳香烃芳香烃：芳香族化合物一个。：芳香族化合物一个。是是含有苯环碳氢化合物含有苯环碳氢化合物简称。又称简称。又称“芳烃芳烃”。苯是最简单芳烃。苯是最简单芳烃。第1页第二单元第二单元 芳香烃芳香烃苯结构与性质苯结构与性质第2页苯发觉苯发觉阅读材料阅读材料：1 1、1919世世纪纪3030年年代代，欧欧洲洲经经历历空空前前技技术术革革命命，煤煤炭炭工工业业蒸蒸蒸蒸日日上上。不不少少国国家家使使用用煤煤气气照照明明，人人们们发发觉觉煤煤气气罐罐里里常常残残留一些留一些油状液体油状液体。2 2、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他
2、花、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间从这种液体里提取了一个了整整五年时间从这种液体里提取了一个液体物质液体物质。18251825年年6 6月月1616日，法拉第向伦敦皇家学会汇报，发觉一个新碳日，法拉第向伦敦皇家学会汇报，发觉一个新碳氢化合物氢化合物“氢重碳化合物氢重碳化合物”。3 3、18341834年，德国科学家年，德国科学家米希尔里希（米希尔里希（EEMitscherlich，17941863）经过蒸馏苯甲酸和石灰混合物，得到了与法）经过蒸馏苯甲酸和石灰混合物，得到了与法拉第所制液体相同一个液体，并命名为拉第所制液体相同一个液体，并命名为苯苯。4、待有机化学中
3、正确分子概念和原子价概念建立之后，、待有机化学中正确分子概念和原子价概念建立之后，法国化学家日拉尔（法国化学家日拉尔（CFGerhardt，18151856）等人又）等人又确定了苯相对分子质量和分子式确定了苯相对分子质量和分子式。第3页 已知苯组成元素为碳、氢；碳氢质量比已知苯组成元素为碳、氢；碳氢质量比为为 121；蒸气密度为同温同压下乙炔气；蒸气密度为同温同压下乙炔气体密度体密度3倍。请确定苯最简式和分子式。倍。请确定苯最简式和分子式。最简式最简式CH、分子式、分子式 C6H6苯分子式确实定苯分子式确实定第4页 试依据试依据“碳四价学说碳四价学说”和和“碳链学说碳链学说”写出写出C6 H6
4、可能结构简式，并设计试验来验可能结构简式，并设计试验来验证这些结构是否合理？证这些结构是否合理？链状（提醒：考虑最多有几个叁键和双键）：链状（提醒：考虑最多有几个叁键和双键）：CH CCH2CH2CCH CH CCCCH2CH3CH2CHCHCHCCHCH2CHCCCHCH2 等等苯有什么样结构呢？苯有什么样结构呢？试验表明苯试验表明苯不能不能使酸性使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。这说溶液和溴水褪色。这说明苯不存在单键或双键结构明苯不存在单键或双键结构 活动探究活动探究第5页凯库勒凯库勒在在1866年提出两点假设：年提出两点假设：（1）苯六个碳原子形成闭合环状，即平面）苯六个碳原子形成闭合环状
5、，即平面六边形；六边形；（2）各碳原子间存在着单、双键交替形式。）各碳原子间存在着单、双键交替形式。请据此假设书写苯结构式和结构简式，请据此假设书写苯结构式和结构简式，并思索此结构是否合理？并思索此结构是否合理？凯库勒式凯库勒式第6页1 1、用取代产物验证、用取代产物验证 苯邻位二取代物只有一个苯邻位二取代物只有一个苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪溶液褪色，不能经过化学反应使溴水褪色。色，不能经过化学反应使溴水褪色。2 2、用试验事实说明、用试验事实说明往苯中加入酸性往苯中加入酸性KMnOKMnO4 4溶液：溶液：往苯中加入溴水：往苯中加入溴
6、水：上层无色，下层紫红色上层无色，下层紫红色上层橙红色，下层无色上层橙红色，下层无色苯结构到底为何苯结构到底为何交流与讨论交流与讨论第7页相同碳原子数环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出热相同碳原子数环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出热量不成正比。量不成正比。3 3、从能量角度探究、从能量角度探究能量越低，越稳定能量越低，越稳定 苯环是一个稳定特殊结构苯环是一个稳定特殊结构4 4、从键长角度分析、从键长角度分析碳碳单键键长：碳碳单键键长：1.54101.5410-10-10m m碳碳双键键长：碳碳双键键长：1.34101.3410-10-10m m苯分子中碳碳键长都相等，为苯分子中碳碳键长都相等，为
7、1.40101.4010-1010m第8页苯结构到底怎样？苯结构到底怎样？当代物理方法（光谱法、射线法、偶极距测定）当代物理方法（光谱法、射线法、偶极距测定）平面正六边形，键角平面正六边形，键角1201206 6个碳碳键完全相同个碳碳键完全相同碳碳键是一个介于单键碳碳键是一个介于单键和双键之间独特键和双键之间独特键 第9页所以凯库勒式仅有习惯性纪念意义所以凯库勒式仅有习惯性纪念意义拓展视野拓展视野1935年，经年，经X射线衍射法射线衍射法发觉苯发觉苯真实结构。阅读教材真实结构。阅读教材P49苯大苯大键，思索为何苯结构稳定？键，思索为何苯结构稳定？第10页分子式：分子式：C6H6最简式最简式：C
8、H结构式结构式结构结构简式简式一、苯分子结构一、苯分子结构球棍球棍模型模型百分百分比模比模型型第11页二、苯物理性质二、苯物理性质无色液体，有特殊气味，熔点无色液体，有特殊气味，熔点5.55.5，沸点沸点80.1 80.1，易挥发，易挥发，比水轻比水轻，不溶，不溶于水，是主要有机溶剂。于水，是主要有机溶剂。对人神经系统、造血系统有伤害，对人神经系统、造血系统有伤害，可造成白血病。可造成白血病。有毒有毒:第12页2C2C6 6H H6 6+15O+15O2 212CO12CO2 2+6H+6H2 2O O火焰明亮火焰明亮冒浓烟冒浓烟1.1.氧化反应氧化反应三、苯化学性质三、苯化学性质 在通常情况
9、下比较稳定，在一定条件下能在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。发生氧化、加成、取代等反应。1）燃烧）燃烧2）不能是酸性高锰酸钾溶液褪色）不能是酸性高锰酸钾溶液褪色第13页（1）苯与）苯与Br2反应反应BrBr+催化剂催化剂+HBrBr溴苯2、取代反应、取代反应第14页苯与溴反应苯与溴反应反应现象：反应现象：猛烈反应，轻微翻腾，三颈猛烈反应，轻微翻腾，三颈烧瓶内充满红棕色气体烧瓶内充满红棕色气体 导管口附近出现白雾，是溴导管口附近出现白雾，是溴化氢遇空气中水蒸气形成氢化氢遇空气中水蒸气形成氢溴酸小液滴溴酸小液滴。第15页1、溴溴应应是是纯纯溴溴，而而不不是是溴溴水水。
10、加加入入铁铁粉粉起起催催化化作作用用，实实际际上上起起催化作用是催化作用是FeBr3。2、冷凝管作用是导气、冷凝。导管未端不可插入锥形瓶内水、冷凝管作用是导气、冷凝。导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为面以下，因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。气体易溶于水，以免倒吸。3、纯净溴苯是无色油状液体，烧杯底部是油状褐色液体，这是、纯净溴苯是无色油状液体，烧杯底部是油状褐色液体，这是因为溴苯溶有溴缘故。除去溴苯中溴可加入因为溴苯溶有溴缘故。除去溴苯中溴可加入NaOH溶液，再水洗，溶液，再水洗，分液。分液。1、各试剂在反应中所起到作用？、各试剂在反应中所起到作用？2、冷凝管作用？导管末端为何不插入液面
11、下？、冷凝管作用？导管末端为何不插入液面下？3、反应后产物是什么？怎样分离？、反应后产物是什么？怎样分离？5、生成、生成HBr中常混有溴蒸气，此时用中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对溶液对HBr检验结检验结果有影响，怎样除去混在果有影响，怎样除去混在HBr中溴蒸气？干燥管作用？中溴蒸气？干燥管作用？4、怎样证实苯与液溴反应是取代反应？、怎样证实苯与液溴反应是取代反应？4、向锥形瓶中加入、向锥形瓶中加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成证实为溶液，若有浅黄色沉淀生成证实为HBr。试验探究试验探究5、加装四氯化碳溶液，吸收尾气、加装四氯化碳溶液，吸收尾气第16页（2）硝化反应）硝化反应苯与浓硝
12、酸、浓硫酸混苯与浓硝酸、浓硫酸混合物在合物在6060时生成一取时生成一取代硝基苯。代硝基苯。+HNO+HNO3 3 NONO2 2+H+H2 2O O浓硫酸浓硫酸6060硝基苯：苦杏仁味硝基苯：苦杏仁味,有毒有毒,无色油状液体无色油状液体,密度大于水密度大于水 +2HNO+2HNO3 3 NONO2 2+2H+2H2 2O O浓硫酸浓硫酸100100 110110 NONO2 2间二硝基苯间二硝基苯1.加热方法加热方法2.温度计位置温度计位置硝基苯硝基苯第17页水水浴浴温温度度一一定定要要控控制制在在60以以下下，温温度度过过高高，苯苯易易挥挥发发，且且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应生成苯磺
13、酸等副反应。硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应。催化剂和吸水剂。催化剂和吸水剂。插入水浴液面以下，以测量水浴温度插入水浴液面以下，以测量水浴温度;冷凝回流冷凝回流把把反反应应混混合合物物倒倒入入一一个个盛盛水水烧烧杯杯里里，烧烧杯杯底底部部聚聚集集淡淡黄黄色色油油状状液液体体，这这是是因因为为在在硝硝基基苯苯中中溶溶有有HNO3分分解解产产生生NO2缘缘故故。除除去去杂杂质质提提纯纯硝硝基基苯苯，可可将将粗粗产产品品依依次次用用蒸蒸馏馏水水和和NaOH溶溶液液洗涤，再用分液漏斗分液。洗涤，再用分液漏斗分液。为何要水浴加热，并将温度控制在为何要水浴加热，并将温度控制在60？浓硫酸
14、作用？浓硫酸作用？温度计位置？作用？长导管作用温度计位置？作用？长导管作用?怎样得到纯净硝基苯？怎样得到纯净硝基苯？加入药品时，加入药品时，先浓硝酸再浓硫酸先浓硝酸再浓硫酸冷却到冷却到50-60，再加入苯再加入苯怎样混合硫酸和硝酸混合液？怎样混合硫酸和硝酸混合液？交流讨论交流讨论第18页（3）苯磺化反应）苯磺化反应苯与浓硫酸共热到苯与浓硫酸共热到7080,上述反应就会发生。上述反应就会发生。在这个反应中在这个反应中,苯分子里氢原子被硫酸分子里磺苯分子里氢原子被硫酸分子里磺酸基（酸基（SO3H）取代）取代,这么反应叫做磺化反应。这么反应叫做磺化反应。第19页+3H+3H2 2 Ni Ni 180
15、 180 250250工业制取环己烷主要方法工业制取环己烷主要方法即使苯不含有经典碳碳双键所应有加成反应性质，但即使苯不含有经典碳碳双键所应有加成反应性质，但在特定条件下，苯依然能发生加成反应在特定条件下，苯依然能发生加成反应。3、加成反应：、加成反应：总结：能燃烧，易取代，难加成，难氧化总结：能燃烧，易取代，难加成，难氧化 第20页四、苯用途四、苯用途 1、苯是一个主要化工原料，它广泛应用于生、苯是一个主要化工原料，它广泛应用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等。苯也惯用作料和香料等。苯也惯用作有机溶剂有机溶剂。2、苯以前是从炼焦
16、所得煤焦油里提取，产量、苯以前是从炼焦所得煤焦油里提取，产量受到一定限制。自从石油工业快速发展以来，大受到一定限制。自从石油工业快速发展以来，大量苯能够从石油工业取得。量苯能够从石油工业取得。第21页不能说明苯分子中碳碳键不是单、双键不能说明苯分子中碳碳键不是单、双键交替事实是（交替事实是（）A.A.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.B.苯环中碳碳键键长均相等苯环中碳碳键键长均相等C.C.邻二甲苯没有同分异构体邻二甲苯没有同分异构体D.D.苯一元取代物没有同分异构体苯一元取代物没有同分异构体D第22页1.1.以下关于苯分子结构说法中，错误是以下关于苯分子结构说法中，错
17、误是 ()()A.A.各原子均位于同一平面上，各原子均位于同一平面上，6 6个碳原子彼个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形结构。此连接成为一个平面正六边形结构。B.B.苯环中含有苯环中含有3 3个个C-CC-C单键，单键，3 3个个C=CC=C双键双键C.C.苯环中碳碳键键长介于苯环中碳碳键键长介于C-CC-C和和C=CC=C之间之间 D.D.苯分子中各个键角都为苯分子中各个键角都为120120o oB B第23页 2.2.以下关于苯性质叙述中，不正确是以下关于苯性质叙述中，不正确是 ()()A A、苯是无色带有特殊气味液体、苯是无色带有特殊气味液体 B B、常温下苯是一个不溶于水且密度小于、
18、常温下苯是一个不溶于水且密度小于水液体水液体 C C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应、苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D D、苯不含有经典双键，故不可能发生加、苯不含有经典双键，故不可能发生加成反应成反应D D第24页 3.3.以下物质中全部原子不可能在同一平以下物质中全部原子不可能在同一平面上是面上是 （）A.CA.C6 6H H6 6 B.C B.C6 6H H5 5ClClC.CC.C6 6H H5 5CH=CHCH=CH2 2 D.CD.C6 6H H5 5CHCH3 3D D 4.4.以下各组物质能用分液漏斗分离是以下各组物质能用分液漏斗分离是 （）A.CA.C6 6H H5 5
19、BrBr和和C C6 6H H6 6 B.CB.C6 6H H5 5NONO2 2和和H H2 2O O C.CC.C6 6H H6 6和和CClCCl4 4 D.CD.C6 6H H1414和和C C6 6H H6 6B B第25页5.5.用下列图装置制取少许溴苯，请填写以用下列图装置制取少许溴苯，请填写以下空白下空白 1 1）在烧瓶）在烧瓶a a中装试剂是苯、溴和铁屑。中装试剂是苯、溴和铁屑。导管导管b b作用有两个，一是导气，二是兼起作用有两个，一是导气，二是兼起 作用。作用。液溴、苯、液溴、苯、铁粉铁粉 水水第26页 2 2）反应过程中在导管下口）反应过程中在导管下口C C附近能够附近能够观察到有白雾出现这里是因为反应生成观察到有白雾出现这里是因为反应生成 遇水蒸气而形成。遇水蒸气而形成。3 3）反应完成后，向锥形瓶）反应完成后，向锥形瓶d d中滴入中滴入AgNOAgNO3 3溶液有溶液有 生成。生成。4 4）反应完成后，将烧瓶）反应完成后，将烧瓶a a中液体倒入中液体倒入盛有冷水烧杯里，能够观察到烧杯底部有盛有冷水烧杯里，能够观察到烧杯底部有 色不溶于水液体。这是溶解了色不溶于水液体。这是溶解了 粗产品粗产品溴苯。怎样提纯？溴苯。怎样提纯？（5 5）写出烧瓶）写出烧瓶a a中发生反应化学方程中发生反应化学方程式式 。第27页