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1、第七单元 有机化学(选考)第32讲有机化合物的分类、组成与结构考纲导视考纲定位选项示例1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法（如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等）。1.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)：B.4种。(2015年新课标卷)2.下列说法不正确的是：A.己烷有4种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同。(2015年浙江卷)3.下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比
2、为21的有：B.对苯二酚；D.对苯二甲酸。(2016年海南卷)(续表)4.烷烃考纲定位选项示例4.能正确书写有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。5.能够正确命名简单的有机化合物。的命名正确的是：D.2甲基3乙基己烷。(2016年上海卷)基础反馈1.判断正误，正确的画“”，错误的画“”。(1)含有羟基的物质只有醇或酚()。(2)、COOH 的名称分别为苯、酸基()。(3)命名为 2,2,3-三 甲 基 戊 烷()。(4)命名为 1,3-二甲基-2-丁烯()。(5)有机物中碳、氢原子个数比为 14，则该有机物一定是CH4()。答案：(1)(2)(3)(4)(5)2.命名为“2-乙基丙烷”，
3、错误原因是_；将其命名为“3-甲基丁烷”错误原因是_。答案：主链选错，应选最长的碳链作主链编号错，应从距支链最近的一端起开始编号，正确的名称应为 2-甲基丁烷考点一有机物的分类与结构特点【知识梳理】一、有机化合物的结构特点1.碳原子的结构特点。碳元素位于周期表中第_周期第_族，碳原子最外层有_个电子。2.碳原子的成键特点。二A4(1)碳原子价键为四个。(2)碳原子之间的成键方式：碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键。二、有机化合物的分类脂环芳香1.有机化合物按碳的骨架分类。项目类别官能团代表物名称结构简式烃的衍生物卤代烃X卤原子一氯甲烷CH3Cl醇_羟基乙醇C2H5OH酚_羟基苯酚醛_醛基乙醛CH3C
4、HO羧酸_羧基乙酸CH3COOH酯COOR酯基乙酸乙酯CH3COOC2H5醚醚键二甲醚CH3OCH3酮羰基丙酮2有机化合物按官能团分类。OHOHCHOCOOH成键连接同分异构3.有机化合物种类繁多的原因。有机化合物种类繁多是因为碳原子的_特点、碳原子之间的_方式和_现象。4有机化合物结构的表示方法。几种物质的结构简式与键线式：物质名称(分子式)结构简式键线式正戊烷(C5H12)CH3CH2CH2CH2CH3丙烯(C3H6)CH3CH=CH2乙醇(C2H6O)CH3CH2OH丙烯醛(C3H4O)CH2=CHCHO丙烯酸(C3H4O2)CH2=CHCOOH乙酸乙酯(C4H8O2)CH3COOC2H
5、5乙苯5.性质特点(大多数有机物)。难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂；多数为非电解质，不导电；多数熔、沸点较低；多数易燃、易分解，化学反应复杂等。【考点集训】例1下列叙述正确的是()。均是芳香烃，A.香化合物B.既是芳香烃又是芳分 子 组 成 相 差 一 个CH2，因此是同系物关系C.含有醛基，所以属于醛类D.分子式为 C4H10O 的物质，可能属于醇类或醚类解析：烃是指仅含碳氢两种元素的化合物，含苯环的烃为芳香烃，含苯环的化合物为芳香族化合物，A 中有机物分别是芳香烃、环烷烃、芳香族化合物，A 项错误；羟基与苯环直接相连的称为酚，羟基与链烃相连的称为醇，B 中分子分别是酚和醇，不属于
6、同系物，B 项错误；C 中有机物属于酯类，C 项错误；分子式为C4H10O的物质，可能属于饱和一元醇类或醚类，D项正确。答案：D例2(2015年浙江卷)下列说法不正确的是()。A己烷有 4 种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同B在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应C油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油)可由单体D聚合物(CH3CH=CH2 和 CH2=CH2 加聚制得.解析：己烷有5 种同分异构体：己烷、2-甲基戊烷、3-甲基戊烷、2,2-二甲基丁烷、2,3-二甲基丁烷。答案：A例3(2016年辽宁大连得胜高中期中模拟)按官能团分类，下列说法正确的
7、是()。解析：A 中物质为环己醇，不含苯环，所以不属于芳香族化合物，A 错误；B 中苯甲酸分子中含有羧基官能团，所以属于羧酸，B 正确；C 中物质含有羰基，不含醛基，所以不属于醛类，C 错误；羟基与苯环直接相连的烃的衍生物为酚类，而D 物质羟基与链烃基相连，所以属于醇类，D 错误。答案：B考点二 有机化合物的同分异构体数目判断及书写【知识梳理】1.有机化合物的同分异构现象。碳链骨架不同，如CH3CH2CH2CH3和同分异构现象化合物具有相同的_，但_不同，因而产生性质上的差异的现象同分异构体具有_的化合物互为同分异构体类型碳链异构位置异构官能团位置不同，如CH2=CHCH2CH3和CH3CH=
8、CHCH3官能团异构官能团种类不同，如CH3CH2OH和CH3OCH3结构分子式同分异构现象CH2 原子团结构相似，分子组成上相差一个或若干个_的化合物互称为同系物。如 CH3CH3 和 CH3CH2CH3；CH2=CH2和 CH2=CHCH3。2.同系物。【考点集训】例4(2015年新课标卷)分子式为 C5H10O2 并能与饱和NaHCO3 溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()。A3 种B4 种C5 种D6 种解析：分子式为C5H10O2 并能与饱和NaHCO3 溶液反应放出气体，这说明该有机物是饱和一元羧酸，即分子组成为C4H9COOH，丁基有4 种，分别是CH3CH2CH2CH
9、2、(CH3)2CHCH2、(CH3)3C、CH3CH2CH(CH3)，所以该羧酸也有4 种。答案：B例5(2016年宁夏银川一中模拟)分子式为 C3H4Cl2 的链状有机物的同分异构体共有(不包括立体异构)()。A.6 种B.5 种C.4 种D.3 种答案：B解析：可能的结构有：CH2=CHCHCl2、CCl2=CHCH3、CHCl=CClCH3、CHCl=CHCH2Cl、CH2=CClCH2Cl，共5种。方法技巧同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机物异构体数目。凡只含一个碳原子的分子均无异构体。乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体。4 个碳原子的烷烃有2 种异构体，
10、5 个碳原子的烷烃有3种异构体，6 个碳原子的烷烃有5 种异构体。(2)基元法：如丁基有4 种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4 种同分异构体。(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3 种同分异构体，四氯苯也有3 种同分异构体(将H 和Cl 互换)；又如CH4 的一氯代物只有1 种，新戊烷C(CH3)4 的一氯代物也只有1 种。(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：同一碳原子上的氢原子等效。同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。例6(1)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出 H2 的有机化合物有_种。_。A醇B醛C羧酸D酚(3)与具
11、有相同官能团的同分异构体的结构简式为_。(4)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。其中能与 FeCl3 溶液发生显色反应，且苯环上有 2种一硝基取代物的同分异构体是_(写出任意 2 种的结构简式)。(5)分子式为 C5H10 的烯烃共有(不考虑顺反异构)_种。解析：(1)分子式为C4H10O 并能与Na 反应放出H2，符合饱和一元醇的通式和性质特点，应为一元醇C4H9OH，因C4H9有4 种，则C4H9OH 也有4 种。(2)C7H10O2 若为酚类物质，则应含有苯环，7 个C 最多需要8 个H，故不可能为酚。(3)该化合物中有和COOH 两种官能团，由于官能团不变，只将官能团的位置移动即可得
12、其同分异构体。(4)根据题意，符合条件的同分异构体满足：属于酯类即含有酯基，含酚羟、基，苯环上有两种一硝基取代物。、答案：(1)4 (2)D(3)CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH(4)、(任写两种即可)(5)5方法技巧同分异构体的书写规律(1)烷烃只有碳链异构，书写时要注意写全而不要写重复，一般可按下列规则书写：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全。(2)具有官能团的有机物，如：烯烃、炔烃、芳香族化合物、卤代烃、醇、醛、酸、酯等，书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。一般书写顺序是：碳链异构官
13、能团位置异构官能团类别异构，一一考虑，这样可以避免重写或漏写。(3)高考题经常以给出信息，根据信息排除其他同分异构体，书写该物质的结构式的形式出题。如：写出分子式为C8H8O2，结构中含有苯环且属于酯类的同分异构体。考点三有机物的命名【知识梳理】1.烷烃的习惯命名。甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸正异新正戊烷异戊烷如 C5H12 的同分异构体有3 种，分别是 CH3CH2CH2CH2CH3、用习惯命名法命名分别为_、_、_。新戊烷2.烷烃的系统命名。(1)命名三步骤。命名为_。如3-甲基己烷最长(2)编号三原则。原则解释首先要考虑“近”以离支链较近的主链一端为起点编号同“近”考虑“简”有
14、两个不同的支链，且分别处于距主链两端同“近”的位置，则从较简单的支链一端开始编号同“近”、同“简”，考虑“小”若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同“近”的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次之和最小者即为正确的编号3.烯烃和炔烃的命名。如命名为_。4-甲基-1-戊炔4.苯的同系物的命名。(1)苯作为母体，其他基团作为取代基。例如，苯分子中的一个氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯；两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为 1 号，选取最小位次给另一个甲基编号。如：_邻二甲苯(1,2-二甲苯
15、)间二甲苯(1,3-二甲苯)对二甲苯(1,4-二甲苯)【考点集训】例7(2016 年上海卷)烷烃的命名正确的是()。A.4-甲基-3-丙基戊烷B.3-异丙基己烷C.2-甲基-3-丙基戊烷D.2-甲基-3-乙基己烷解析：选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链，并从离支链较近的一端给主链的碳原子编号，该物质的名称是2-甲基-3-乙基己烷。答案：D例8(2016年河北保定高阳中学期末)下列有机物的命名正确的是()。A.2,2-二甲基-1-丁烯C.3,3,5,5-四甲基己烷B.2,3-二甲基-2-乙基丁烷D.2-甲基-1,3-丁二烯解析：2,2-二甲基-1-丁烯不存在，A 错误；2,3-二甲基-2-乙
16、基丁烷正确命名应该是2,3,3-三甲基戊烷，B 错误；3,3,5,5-四甲基己烷正确命名应该是2,2,4,4-四甲基己烷，C 错误。答案：D例9(1)有机物 CH3CH(C2H5)CH(CH3)2 的名称是_(用系统命名法命名)。(2)写出下列各种有机物的结构简式：2,3-二甲基-4-乙基己烷：_。支链只有一个乙基且式量最小的烷烃：_。答案：(1)2,3-二甲基戊烷易错警示(1)明晰有机物系统命名中常见的错误。主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)；支链主次不分(不是先简后繁)；“-”“，”忘记或用错。(2)弄清系统命名法中
17、四种字的含义。烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团；二、三、四指相同取代基或官能团的个数；1、2、3指官能团或取代基的位置；甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1、2、3、4考点四研究有机物的一般步骤【知识梳理】1.研究有机化合物的基本步骤。(1)分离、提纯。用重结晶、蒸馏、萃取等方法将有机物分离、提纯。(2)确定实验式。对纯净的有机物进行元素分析(如燃烧法)，确定实验式。(3)确定分子式。用_测定有机物的相对分子质量，确定分子式。(4)确定结构式。用_确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目，确定结构式。质谱法红外光谱、核磁共振氢谱项目适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强；
18、该有机物与杂质的 _相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中 _很小或很大；被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受_影响较大2.分离、提纯有机化合物常用的方法。(1)蒸馏和重结晶。沸点溶解度温度(2)萃取和分液。常用的萃取剂：_、_、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。液-液萃取：利用有机物在两种_的溶剂中的_不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。固-液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。苯CCl4互不相溶溶解性【考点集训】例10(2016年海南卷，双选)下列化合物在核磁共振氢谱)。中能出现两组峰，且其峰面积之比为 21 的有(A.乙酸甲酯B.对苯二酚C.2-甲基丙烷D
19、.对苯二甲酸解析：A 项，乙酸甲酯的结构简式为CH3COOCH3，有2种类型氢原子，个数比为33，故核磁共振氢谱中出现两组峰，且其峰面积之比为11，A 错误；B 项，对苯二酚的结构简式为，有2 种类型氢原子(苯环上氢原子、羟基上氢原子)，个数比为42，故核磁共振氢谱中出现两组峰，且其峰面积之比为21，B 正确；C 项，2-甲基丙烷的结构简式为，有2 种类型氢原子，个数比为91，故核磁共振氢谱中出现两组峰，且其峰面积之比为91，C 错误；D 项，对苯二甲酸的结构简式为，有2 种类型氢原子(苯环上氢原子、羧基上氢原子)，个数比为42，故核磁共振氢谱中出现两组峰，且其峰面积之比为21，D 正确。答案
20、：BD例11(2016年陕西西安八校联考)化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图)，以环己醇制备环己烯。(1)制备粗品：将 12.5 mL 环己醇加入试管 A 中，再加入 1 mL 浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管 C 内得到环己烯粗品。A 中碎瓷片的作用是_，导管 B 除了导气外还具有的作用是_。试管 C 置于冰水浴中的目的是_。物质密度/(gcm3)熔点/沸点/溶解性环己醇0.9625161能溶于水环己烯0.8110383难溶于水(2)制备精品：环己烯粗品中含有环己醇、少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在_层(填“上”或“下”)，分液后用_(填编号
21、)洗涤。a.KMnO4 溶液b.稀 H2SO4c.Na2CO3 溶液再将环己烯按下图装置蒸馏，蒸馏时要加入生石灰，目的是_。收集产品时，控制的温度应在_左右。(3)以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是_。a.用酸性高锰酸钾溶液b.用金属钠c.测定沸点解析：(1)装置A 中碎瓷片的作用是防止暴沸。由于生成的环己烯的沸点为83 ，要得到液态环己烯，导管 B 除了导气作用外还具有冷凝作用。试管C 置于冰水浴中的目的是降低环己烯蒸气的温度，使其液化，防止挥发。(2)环己烯不溶于饱和氯化钠溶液，且密度比水小，振荡、静置、分层后，环己烯在上层。分液后环己烯粗品中含有少量的酸性杂质和环己醇，KMnO4
22、溶液可以氧化环己烯，稀H2SO4 无法除去酸性杂质，由乙酸乙酯的制备中用饱和Na2CO3 溶液提纯产物，可以类推分液后用Na2CO3 溶液洗涤环己烯粗品。蒸馏时加入生石灰的目的是吸收少量剩余的水。环己烯的沸点为83 ，故蒸馏时控制的温度为83 左右。(3)区别环己烯粗品与精品可加入金属钠，观察是否有气体产生，若无气体，则是精品，否则是粗品；另外根据混合物没有固定的沸点，而纯净物有固定的沸点，通过测定环己烯粗品和精品的沸点，也可区分。答案：(1)防止暴沸冷凝防止环己烯挥发(2)上c吸收少量剩余的水83 (3)bc归纳总结有机物的分离和提纯混合物试剂分离方法主要仪器甲烷(乙烯)溴水洗气洗气瓶苯(乙
23、苯)酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液分液分液漏斗乙醇(水)CaO蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗醇(酸)NaOH溶液蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管硝基苯(NO2)NaOH溶液分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗酯(酸)饱和Na2CO3溶液分液分液漏斗规律方法有机化合物分子式和结构的确定1.有机物分子式的确定。(1)元素分析。定性分析：用化学方法鉴定有机物的元素组成，如燃烧后 CCO2，HH2O。定量分析：将一定量有机物完全燃烧后分解为简单无机物；测定各产物的量，从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式。官能团试剂判断依据 或CC溴水或酸性高锰酸钾溶液溶液褪
24、色(2)相对分子质量的测定质谱法。质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。2.分子结构的鉴定。(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。（续表）官能团试剂判断依据X(X表示卤原子)NaOH溶液、AgNO3(HNO3)溶液有AgX沉淀OH(醇)酸性高锰酸钾溶液溶液褪色OH(酚)浓溴水或氯化铁溶液产生白色沉淀或溶液呈紫色CHO新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液产生红色沉淀或形成银镜COOH碳酸钠溶液或新制氢氧化铜悬浊液产生气体或蓝色溶液(2)物理方法：红外光谱。分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率
25、不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱。不同化学环 种数：等于吸收峰的个数境的氢原子 个数比：与吸收峰的面积成正比典例(2015 年山东济宁模拟)为了测定一种气态烃 A 的化学式，取一定量的 A 置于一密闭容器中燃烧，定性实验表明产物是 CO2、CO 和水蒸气。学生甲、乙设计了两个方案，均认为根据自己的方案能求出 A 的最简式，他们测得的有关数据如下(图中的箭头表示气流的方向，实验前系统内的空气已排尽)：试回答：(1)根据两方案，你认为_(填“甲”或“乙”)方案可以求出 A 的最简式。(2)请根据你选择的方案，通 过 计 算 求 出
26、A 的 最 简 式_。(3)若要确定 A 的分子式，_(填“是”或“否”)需要测定其他数据，理由：_。解析：有机物燃烧遵循原子守恒，所有的碳原子全部进入二氧化碳，所有的氢原子全部进入水中，水的量即为浓硫酸的增重量，碱石灰的增重量即为二氧化碳的量；根据元素守恒确定有机物中的元素以及原子数目，CH4 中H 的百分含量已经达到最大。答案：(1)甲(2)CH4(3)否CH4 中 H 的百分含量已经达到最大，碳原子已经饱和应用(2016 年山东曲阜师大附中模拟)化学上常用燃烧法确定有机物的组成。下图装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置，这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品。根据产物的质量确定有机
27、物的组成。回答下列问题：(1)A 装置中分液漏斗盛放的物质是_，写出有关反应的化学方程式：_。(2)C 装置(燃烧管)中 CuO 的作用是_。(3)写出 E 装置中所盛放试剂的名称_，它的作用是_。(4)若将 B 装置去掉会对实验造成什么影响？_。有学生认为在 E 后应再加一与 E 相同的装置，目的是_。(5)若准确称取 1.20 g 样品(只含 C、H、O 三种元素中的两种或三种)。经充分燃烧后，E 管质量增加 1.76 g，D 管质量增加 0.72 g，则该有机物的最简式为_。(6)要确定该有机物的化学式，还需要测定_。解析：(5)E 管质量增加1.76 g，是CO2 的质量，物质的量为
28、0.04 mol，D 管质量增加0.72 g，是水的质量，物质的量为0.04 mol,则C、H 元素的质量为12 gmol10.04 mol1 gmol10.04 mol20.56 g，O元素的质量为 1.200.560.64 g，物质的量为0.04 mol，所以C、H、O 的个数比为0.040.080.04121，则该有机物的最简式为 CH2O。2H2O2=2H2OO2答案：(1)H2O2MnO2(2)使有机物充分氧化生成 CO2 和 H2O(3)碱石灰(或氢氧化钠)吸收 CO2(4)使测得的有机物含氢量增大防止空气中的H2O和CO2进入 E，使测得的数据不准(5)CH2O (6)有机物的相对分子质量归纳总结有机物分子式确定流程