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1、 第31讲 有机化合物的发展、研究、结构、分类与命名 一、有机化合物组成的研究一、有机化合物组成的研究 1最简式又称实验式，指有机化合物所含各元素原子个数的最简整数比。2测定有机化合物中碳、氢元素质量分数的方法最早由李比希提出。二、有机化合物二、有机化合物结结构的研究构的研究 1人们研究有机化合物时首先研究其所具有的基团，如羟基(OH)、醛基(CHO)、羧基(COOH)、氨基(NH2)、烃基(R)。2现代化学测定有机化合物结构常采用核磁共振和红外光谱等方法。测定有机物组成和结构的现代分析方法，还有质谱法和紫外光谱法等。三、有机化学反应的研究三、有机化学反应的研究 同位素示踪法是科学家经常使用的
2、研究化学反应历程的手段之一。乙醇与乙酸发生酯化反应的机理是酸脱羟基醇脱羟基氢。四、有机物中碳原子的成键特点四、有机物中碳原子的成键特点 1碳原子通过共价键结合成碳链或碳环构成了绝大多数有机物的基本骨架。2碳原子总是形成4个共价键，碳原子之间可以形成碳碳单键(CC)、碳碳双键(C=C)和碳碳叁键(CC)等，碳原子与氧原子之间则可以形成碳氧单键(CO)或碳氧双键(C=O)。3饱和碳原子指仅以单键方式成键的碳原子，以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。4有机物结构的表示方法 写出下列有机物的结构式、结构简式和键线式续表 五、常见有机物的分类五、常见有机物的分类 根据官能团对有机化合物进行分类
3、，可以将烃分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等，可以将烃的衍生物分为卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯和胺等。如果按是否含有苯环分类，可以将有机物分为脂肪族化合物和芳香族化合物；根据有机化合物中的碳原子是否连接成链状还是环状，将有机化合物分为链状化合物和环状化合物。六、有机物的六、有机物的习惯习惯命名法命名法 1当碳原子数在10以内时用天干：甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸表示。2当碳原子数大于10时，用中文数字，如CH3(CH2)10CH3叫正十二烷。3为了区分同分异构体，在名称的最前面加一些词头表示。七、同分异构体七、同分异构体 1同分异构现象 具有相同分子式而结构不同的现象。产生的原因
4、：分子内部原子结合顺序不同、成键方式不同。2同分异构体 具有同分异构现象的化合物。戊烷的同分异构体中，按照沸点由高到低的顺序依次为：CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4。同分异构体虽然具有相同的分子组成，但其性质却存在差异，其本质原因是同分异构体具有不同的结构。3立体异构 立体异构又分为顺反异构和对映异构。考点一 有机物的成键特点 例例1 下列化学式及结构式中，从成键情况看来不合理的是()D 【解析】由共价键的饱和性可知：C、Si都形成4根共价键，H形成1根共价键，N形成3根共价键，由此可以判断D项中C、Si的成键情况不合理。考点二 同分异构体的书写与判断
5、 例例2 下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是()ACH3CH2CH2CH3 BCH3CH(CH3)2 CCH3C(CH3)3 D(CH3)2CHCH2CH3C 【解析】根据判断等效氢的原则可判断A的一氯代烃有2种，B有3种，D有4种。【方法技巧点拨】该类题目的特点是：一是已知有机物结构确定取代产物的同分异构体种数。其方法是分析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子种数，再确定取代产物同分异构体数目。二是已知某物质某种取代物异构体种数来确定其另一种取代物的种数。此类题目重在分析结构，找清关系，其方法是：找出取代物氢原子数与取代基团关系，不必写出异构体即得另一种异构体的种数。考点三
6、 “五同”比较 D 例例3 下列各组物质互为同系物且有关原因的叙述正确的是()A乙烯C2H4与环丙烷()分子组成上相差一个CH2原子团 B甲醛(HCHO)和丙烷(C3H8)相对分子质量相差14，正好是CH2的相对原子质量 C乙醇(C2H5OH)与水(H2O)的分子组成相差2个CH2 D甲烷(CH4)与十七烷(C17H36)，它们都是烷烃，结构相似，组成相差16个CH2原子团 【解析】同系物的条件之一是结构相似，A项中的乙烯是链状，而环丙烷是环状，结构不同。同系物必须是同一类物质，组成元素相同，所以B、C不正确。【方法技巧点拨】同系物判定依据：分子组成符合同一通式，但彼此有若干个系差(CH2)；
7、主碳链(或碳环)结构相似(与环的大小无关)；所含官能团的种类和个数相同；有机物所属类别相同。考点四 有机物的命名 例例4 用系统命名法命名：【解析】主链(虚线框内)的标号如：主链为5个C原子，所以为戊烯，双键在1位，所以为1戊烯。3号位在有2个甲基，4号位有1个甲基，2号位有1个乙基，从而可得其正确的名称为：3,3,4三甲基2乙基1戊烯。【答案】3,3,4三甲基2乙基1戊烯 【方法技巧点拨】(1)错误地按如图选主链和编号：将其命名为4,4,5三甲基3己烯，错因：主链不是含有双键的最长碳链；(2)错误地按如图主链和编号：将其命名为2,3,3三甲基4乙基4戊烯，错因：编序号出错，编号不是距离最近而
8、是距离支链最近。考点五 有机物组成的确定 例例5 化学上常用燃烧法确定有机物的组成。这种方法是在电炉加热时用纯氧气氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。下图所列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。回答下列问题：(1)产生的氧气按从左到右流向，所选装置各导管的连接顺序是_。(2)C装置中浓H2SO4的作用是_。(3)D装置中MnO2的作用是_。(4)燃烧管中CuO的作用是_。(5)若准确称取0.90 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)，经充分燃烧后，A管质量增加1.32 g，B管质量增加0.54 g，则该有机物的最简式为_。(6)要确定该有机物的分子式，还要_。【解析】
9、该实验的目的是用燃烧法确定有机物的组成，观察实验装置就能明确实验原理：D是氧气发生装置，C是氧气干燥装置，E是氧气与样品充分反应装置，B是水蒸气吸收装置，A是CO2吸收装置。用守恒法求最简式：n(C)=0.03 mol，n(H)=2=0.06 mol，n(O)=0.03 mol，故该有机物的最简式为CH2O。【答案】(1)g、f、e、h、i、c(或d)、d(或c)、a(或b)、b(或a)(2)除去氧气中的水蒸气 (3)催化剂，加快产生氧气的速率 (4)确保有机物充分氧化，最终生成CO2和H2O (5)CH2O (6)测出该有机物的相对分子质量 【方法技巧点拨】在选择氧气干燥装置时，遇到两个选项
10、，一是浓硫酸，二是无水CaCl2，不要急，往下看，答案就在问题(5)中。CuO的作用也是一个难点，它可使有机物不完全燃烧的产物CO转化为CO2。考点六 有机物结构的确定 例例6 化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余含有氧，质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。方法一：核磁共振仪可以测定有机分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有3个峰，其面积之比321，见下图所示。现测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为12223。方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，
11、现测得A分子的红外光谱如下图：已知。A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基，试填空。(1)A的分子式为_。(2)A的结构简式为_。(3)A的芳香类同分异构体有多种，其中分子中不含甲基的芳香酸_。【解析】由分子量及C、H、O的比例可得出A的分子式。N(C)=9，N(H)=10，N(O)=2 分子式为C9H10O2。由核磁共振谱可知，分子中含有5种氢，原子个数分别为1、2、2、2、3。由红外谱可知分子中有CH、C=O、COC、CC、结构且苯上只有一个取代基。苯环上只有一个取代基，可知苯环上的5个氢原子分成了三种，个数分别为1、2、2，另外5个氢原子分成2类，个数分别是2、3，取代基上4个C,
12、5个H，再结合红外谱结构可知分子中有酯基，可得A的结构为 。【答案】(1)C9H10O2 【方法技巧点拨】(1)红外光谱：利用有机物原子的振动频率与红外光的振动频率相当。当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱上将处在不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。(2)氢原子核具有磁性，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。处于不同化学环境中的氢原子因产生共振的频率不同，在谱上出现的位置也不同，且吸收峰的面积也氢原子数成正比。1.1 mol某有机物充分燃烧，只生成88 g二氧化碳气体和54 g水，下列结论正确的
13、是()A该有机物的分子式为CH4 B该有机物的分子式一定为C2H6 C该有机物的分子式一定为C2H6O D该有机物的分子中碳原子和氢原子个数比为13，可能含氧原子D 【解析】有机物燃烧时生成CO2和H2O，只能推断该有机物中一定含碳元素和氢元素，是否含氧元素还要通过其他条件分析。2.某化合物的分子式是C5H11Cl，实验结果表明：分子中有2个CH3、2个CH2、1个 和1个Cl，它的结构有几种(不考虑对应异构现象)()A2 B3 C4 D5C 【解析】解题时应围绕CH2和 来书写，1个 和 2个 CH2有 两 种 连 接 方 式：；。再将2个CH3、1个Cl分别连在上，和各得到两种同分异构体。
14、3.二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是()A利用金属钠或者金属钾 B利用质谱法 C利用红外光谱法 D利用核磁共振氢谱B 【解析】质谱法测定有机物相对分子质量，两者分子式相同，无法通过测相对分子质量区分两者。4.(2011重重庆庆)NM-3和D-58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：关于NM-3和D-58的叙述，错误的是()A都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同 B都能与溴水反应，原因不完全相同 C都不能发生消去反应，原因相同 D遇FeCl3溶液都显色，原因相同C 【解析】本题考查有机物的结构、官能团的判断和性质。由结构
15、简式可以看出NM-3中含有酯基、酚羟基、羧基、碳碳双键和醚键，而D-58含有酚羟基、羰基、醇羟基和醚键。酯基、酚羟基和羧基均与NaOH溶液反应，但前者属于水解反应，后两者属于中和反应，A正确；酚羟基和碳碳双键均与溴水反应，前者属于取代反应，后者属于加成反应，B正确；NM-3中没有醇羟基不能发生消去反应，D-58中含有醇羟基，但醇羟基的邻位碳上没有氢原子，故不能发生消去反应，属于选项C不正确；二者都含有酚羟基遇FeCl3溶液都显紫色，D正确。5.(2011新新课课标标全全国国)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)（）A6种 B7种 C8种 D9种C 【解析】C5H11Cl属于
16、氯代烃，若主链有5个碳原子，则氯原子有3种位置，即1氯戊烷、2氯戊烷和3氯戊烷；若主链有4个碳原子，此时甲基只能在2号碳原子上，而氯原子有4种位置，分别为2甲基1氯丁烷、2甲基2氯丁烷、3甲基2氯丁烷和3甲基1氯丁烷；若主链有3个碳原子，此时该烷烃有4个相同的甲基，因此氯原子只能有一种位置，即2,3二甲基1丙烷。综上所叙分子式为C5H11Cl的同分异构体共有8种。6.研究发现，烯烃在合适催化剂作用下可双键断 裂、两 端 基 团 重 新 组 合 为 新 的 烯 烃。若CH2=C(CH3)CH2CH3与 CH2=CHCH2CH3的 混 合物发生该类反应，则新生成的烯烃中共平面的碳原子数可能为()A
17、2,3,4 B3,4,5 C4,5,6 D5,6,7C 【解析】根据题给信息，所给两种烯烃反应后生成的新的烯烃分别为CH2=CH2，和 ，联想乙烯分子的空间构型可知除乙烯外，其他烯烃分子中共面的碳原子数分别为5、6、4，故本题答案为C。7.7.下列所给的几种有机化合物中，都含有多种官能团：根据所告诉的物质结构，你认为：(1)可以看作醇类的是_。(2)可以看作酚类的是_。(3)可以看作羧酸类的是_。(4)可以看作酯类的是_(均填编号)。BCD ABC BD E 【解析】醇类、酚类都含有OH，但酚类的OH必须直接连在 上。羧酸必须有 ，酯含有 官能团。同学们来学校和回家的路上要注意安全同学们来学校和回家的路上要注意安全