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1、第四单元,有机化学,第22讲 有机化合物的分类、组成与结构,考纲导视,考点一,有机物的分类与结构特点,【基础梳理】 一、有机化合物的结构特点,(1)碳原子的结构特点。,二,A,4,碳元素位于周期表中第_周期第_族，碳原子最 外层有_个电子。 (2)碳原子的成键特点。 碳原子价键为四个； 碳原子之间的成键方式：碳碳单键、碳碳双键、碳碳三 键。,二、有机化合物的分类,1有机化合物按碳的骨架分类。,脂环,芳香,2有机化合物按官能团分类。,OH,OH,CHO,COOH,3.有机化合物种类繁多的原因。,成键,连接,有机化合物种类繁多是因为碳原子的_特点、碳原子,同分异构,之间的_方式和_现象。 4有机化
2、合物结构的表示方法。,几种物质的结构简式与键线式：,5.性质特点(大多数有机物)。,难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂；多数为非 电解质，不导电；多数熔、沸点较低；多数易燃、易分解，化 学反应复杂等。,【题组训练】,)。,例1下列有关化学用语能确定为丙烯的是( A. BC3H6 C DCH2=CHCH3,解析：A 项也可能是其他有机化合物(如CF2=CFCF3),，结构简式为 CH2=CHCH3，所,的球棍模型；B 项也可能是环丙烷(,)的分子式；丙烯,的电子式为 以答案选 D。 答案：D,例2北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了 S-诱抗素制 剂，以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如下
3、，下列关于该,分子说法正确的是(,)。,A含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B含有苯环、羟基、羰基、羧基 C含有羟基、羰基、羧基、酯基 D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基 解析：从图示可以分析，该有机物的结构中存在 3 个碳碳 双键、1 个羰基、1 个醇羟基、1 个羧基，故 A 选项正确。 答案：A,例 3分析下列有机化合物的结构简式，完成填空。 CH3CH2CH2CH2CH3；C2H5OH；,请你对以上有机化合物进行分类：,(2)烯烃：_； (4)卤代烃：_； (6)酚：_； (8)羧酸：_；,(1)烷烃：_； (3)芳香烃：_； (5)醇：_； (7)醛：_； (9)酯：_。,解析：从有机化合
4、物的分类方法和官能团的特征、性质进 行判断和识别。的OH 直接连接在苯环上，属于酚类物质，,属于脂肪醇，,属于芳香醇。,(4),(5),答案：(1) (7) (6),(2) (8),(3) (9),考点二 有机化合物的同分异构体及命名,【基础梳理】,一、有机化合物的同分异构体,1有机化合物的同分异构现象。,碳链骨架不同，如CH3CH2CH2CH3和,分子式,结构,同分异构现象,(续表),2.同系物。 结构相似，分子组成上相差一个或若干个_ 的化合物互称同系物。如 CH3CH3和CH3CH2CH3；CH2=CH2,和 CH2=CHCH3。,CH2 原子团,二、用系统命名法命名两类有机物,最长,最
5、多,最长,近,【题组训练】,)。,例4下列各对物质中，互为同系物的是( A BHCOOCH3 与 CH3COOH,C,与 CH2=CHCH3,DC6H5OH 与 C6H5CH2OH,解析：HCOOCH3 和CH3COOH 分别属于酯和羧酸，官能 团不同，不属于同分异构体，B 项错误；苯乙烯结构中存在苯 环，丙烯没有苯环，两者分子组成相差不是 CH2 的整数倍，C 项错误；C6H5OH 属于酚类，C6H5CH2OH 的羟基不直接连在苯 环上，属于醇类，结构不相似，D 项错误。,答案：A 易错警示,同系物的判断，要求有机物结构相似，分子组成上相差一 个或若干个CH2 原子团，如CH3CH3 和CH
6、3CH2CH3；CH2=CH2 和CH2=CHCH3。,例53-甲基戊烷的一氯代产物有(不考虑立体异构)(,)。,A3 种 C5 种,B4 种 D6 种,解析：按系统命名法写出结构简式，可以数出该有机物分 子共有四种等效氢，即一氯代物共有四种。 答案：B,方法技巧,同分异构体数目的判断方法,(1)基元法。例如：丁基有4 种结构，丁醇、戊醛也都有4,种结构。,(2)替元法。例如：C6H4Cl2 有3 种结构，C6H2Cl4 也有3 种,结构。,(3)对称法(又称等效氢法)，判断方法如下： 同一碳原子上的氢原子是等效的；,同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的； 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
7、,例6.有机物 C(分子构型为,，X、Y 为取,代基)是对羟基苯甲酸乙酯的同分异构体且能发生银镜反应，则 X 的结构简式可能是_、_。 .邻硝基甲苯苯环上含有氨基的同分异构体有多种，请写 出其中一种的结构简式：_。,.有机物 X 为化合物(,)的同,分异构体，且知有机物 X 有如下特点：苯环上的氢有两种； 能与 NaHCO3 反应放出气体；能发生银镜反应。请写出两 种化合物 X 的结构简式：_、_,解析：.对羟基苯甲酸乙酯(,),的侧链只有酯基中含有一个不饱和C=O，所以其同分异构体 C 满足能发生银镜反应，则3 个侧链中必须只有一个侧链含有 CHO，所以含有醛基的一定是 Y，而其他2 个取代
8、基 X 都是 饱和键，可以是酚羟基、醇羟基(CH2OH)、醚键(OCH3)。,. 邻硝基甲苯的同分异构体中含有氨基，所以只要把 NO2 变成NH2，CH3 变成COOH 即可，所以结构简式可 以是邻、间、对位的氨基苯甲酸。,.首先，苯环上的氢有两种，这个条件一般考虑苯环上 有两个取代基，且在对位上；其次，能与NaHCO3 反应放出 气体，这个条件说明一定有COOH，再次，能发生银镜反 应，这个条件说明有CHO，结合化合物的结构简式和分子式， 先写苯环，再将取代基分别放在对位上，再根据分子式求算出 剩余的C 和H，再在结构简式中补入，写完一定要对照条件再 看是否符合，分子式是否和化合物一样。,答
9、案：.OH .,CH2OH(或OCH3) (或间、对位),. 。,例7下列各化合物的命名中正确的是(,)。,A. CH2=CHCH=CH2,1,3-二丁烯,思路指导：有机物命名时要满足主链最长(含官能团在内)，,取代基最多，编号和最小。,解析：A 项主链命名错误，应为1,3-丁二烯；B 项羟基编 号起点错误，应为2-丁醇；C 项没有标明甲基与羟基的位置关 系，应为邻甲基苯酚。,答案：D,方法技巧,烯烃和炔烃的命名原则,(1)主链：选取含双键或三键的最长碳链作为主链，称某烯,或某炔。,(2)编号：从离双键或三键近的一端起给主链编号定位。 (3)标双(三)键：在名称中要标明双键或三键的位置，且多
10、个双键或三键要合并算，例如用戊二烯或己二炔等表示。,),例8(2014 年全国模拟题组合)(1)有机物A( 的化学名称为_。 (2)有机物 V(CH2BrCH2Br)的名称为_。,(3)物质 A(,)在酸性 KMnO4 溶液中两个,侧链均可被氧化，其有机产物的名称叫做_。,(4)原料 A(,)的名称为_。,解析：实际考试中对芳香族化合物的命名要求较为简单， 一般用习惯命名法，注意位置关系用邻、间、对表示。,答案：(1)苯乙烯 (2)1,2-二溴乙烷 (3)对二苯甲酸,(4)对甲基苯甲酸,方法技巧,芳香烃的命名,(1)习惯命名法。简单芳香烃可用类似甲苯、乙苯、苯乙烯、 苯乙炔这种命名方式；用邻、
11、间、对来表示苯环上两个取代基 的位置关系，如邻二甲苯、对甲乙苯。,(2)系统命名法。以最复杂的烃基或取代基为起始位置在苯 环上用数字16 编号，顺时针或逆时针均可，但取代基编号之 和必须最小；命名时依次写出各取代基的位置编号，1 号位取 代基的位置不用标出，如 3-甲基乙苯，1,2,4-三甲苯。,考点三,研究有机物的一般步骤,【基础梳理】 1研究有机化合物的基本步骤。,(1)分离、提纯。,质谱法,用重结晶、蒸馏、萃取等方法将有机物分离、提纯。 (2)确定实验式。 对纯净的有机物进行元素分析(如燃烧法)，确定实验式。 (3)确定分子式。 用_测定有机物的相对分子质量，确定分子式。,(4)确定结构
12、式。,红外光谱、核磁共振氢谱,用_确定有机物中的官能 团和各类氢原子的数目，确定分子结构式。,2分离提纯有机化合物常用的方法。,(1)蒸馏和重结晶。,沸点,溶解度,温度,(2)萃取和分液。 常用的萃取剂： _、_、乙醚、石油醚、,二氯甲烷等。,苯,CCl4,互不相溶,溶解性,液-液萃取：利用有机物在两种_的溶剂 中的_不同，将有机物从一种溶剂转移到另一 种溶剂中的过程。 固-液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过 程。,【题组训练】,例9有机物 A 可由葡萄糖发酵得到，也可以从牛奶中提 取。纯净的 A 为无色粘稠液体，易溶于水。为研究 A 的组成与 结构，进行了如下实验：,（续表）,A
13、的核磁共振氢谱图如下：,思路指导：,不同化学环 种数：等于吸收峰的个数 境的氢原子 个数比：与吸收峰的面积成正比,解析：(1)A 的密度是相同条件下H2 密度的45 倍，相对分 子质量为45290。9.0 g A 的物质的量为0.1 mol。 (2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别 增重5.4 g 和13.2 g，说明0.1 mol A 燃烧生成0.3 mol H2O 和0.3 mol CO2。1 mol A 中含有 6 mol H (6 g)、3 mol C(36 g)，则含有 (90636) g48 g 氧，即3 mol，所以A 的分子式为C3H6O3。,(3)0.1 mo
14、l A 跟足量的NaHCO3 粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成 2.24 L H2(标 准状况)，说明分子中含有一个COOH 和一个OH。 (4)A 的核磁共振氢谱中有 4 个峰，说明分子中含有4 种处 于不同化学环境的氢原子。,(5)综上所述，A 的结构简式为,。,答案：(1)90 (2)C3H6O3,(3)COOH,OH,(4)4,(5),例10在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为,32 的化合物是(,)。,解析：A 中有2 种氢，个数比为31；B 中据镜面对称分 析知有3 种氢，个数比为311；C 中据对称分析知有3 种 氢，个数比为134
15、；D 中据对称分析知有2 种氢，个数比 为32。 答案：D,例11为了提纯下列物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂,和分离方法的选择均正确的是(,)。,解析：A 中向试样中加入溴水，己烯与Br2 反应的产物与 己烷仍互溶，用分液法不能将己烷提纯；B 中除去淀粉中的NaCl 可用渗析的方法；D 中用KMnO4 酸性溶液除去甲烷中的乙烯， 又引入杂质CO2。,答案：C,规律方法,有机化合物分子式和结构的确定,1有机物分子式的确定。 (1)元素分析。 定性分析：用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如 燃烧后 CCO2，HH2O。 定量分析：将一定量有机物燃烧后分解为简单有机物； 测定各产物的量，从而推
16、算出有机物分子中所含元素原子最简 单的整数比，即确定其实验式。,(2)相对分子质量的测定质谱法。,质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值),最大值即为该有机物的相对分子质量。,2分子结构的鉴定。,(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍,生物进一步确认。,（续表）,(2)物理方法： 红外光谱。,分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化 学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位 置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。,核磁共振氢谱图。,不同化学环 种数：等于吸收峰的个数,境的氢原子 个数比：与吸收峰的面积成正比,典例化合物 A 经李
17、比希法和质谱法分析得知其相对分子 质量为 136，分子式为 C8H8O2。A 的核磁共振氢谱有 4 个峰且 面积之比为 1223，A 分子中只含一个苯环且苯环上只有 一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于 A 的下列,说法中，正确的是(,)。,AA 分子属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反,应,BA 在一定条件下可与 4 mol H2 发生加成反应 C符合题中 A 分子结构特征的有机物有 2 种 D与 A 属于同类化合物的同分异构体只有 2 种,思路指导：解答有机物结构式的题目时，抓住以下两个要,点：,(1)要重视图谱提供的信息，能从图上获得相对分子质量、 化学键及官能团、氢原子种
18、数和数目比等重要信息，在中学阶 段能达到从图中获取信息就可以；(2)借助图谱提供的信息，结 合题目的条件，推导分子式、结构式等。,解析：因化合物 A 中有4 类氢原子，结合其分子式可知个,数分别为1、2、2、3，又因为A 是一取代苯结构(,)，苯,环上有三类氢原子，个数分别为1、2、2，所以剩余侧链上的3 个氢等效，为CH3，结合红外光谱知，A 中含有酯基，可以,；与A 同类的同分异构体应为5,水解，A 为 种。 答案：A,应用有机物A 只含有C、H、O 三种元素，常用作有机合 成的中间体。16.8 g 该有机物完全燃烧生成 44.0 g CO2 和 14.4 g H2O；质谱图表明其相对分子
19、质量为 84，红外光谱分析表明 A 分子中含有 OH 键和位于分子端的 CC 键，核磁共振氢谱 上有三个峰，峰面积之比为 611。 (1)A 的分子式是_。 (2)下列物质中，一定条件下能与 A 发生反应的是_(填 字母)。,AH2 C酸性 KMnO4 溶液,BNa DBr2,(3)A 的结构简式是_。 (4)有机物 B 是 A 的同分异构体，1 mol B 可与 1 mol Br2 加 成。该有机物中所有碳原子在同一个平面上，没有顺反异构现象。 B 的结构简式是_。,(2)A 分子中含有CC 键，能与H2、Br2 发生加成反应， 能与酸性KMnO4 溶液发生氧化反应；含有羟基，能与Na 发生 置换反应。 (3) 根据A 的核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比 为 611，说明A 中有三种类型的氢原子，个数之比为611， 再结合A 中含有OH 键和位于分子端的CC 键，则其结构,简式为,。,(4)根据1 mol B 可与1 mol Br2 加成，可以推断B 分子中含 有1 个碳碳双键，再结合B 没有顺反异构体，则其结构简式为 CCH3CH3CHCHO。,(2)ABCD,答案：(1)C5H8O (3) (4),