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1、 第一章第一章 有机化合物的结构特点与研究方法有机化合物的结构特点与研究方法第二节第二节 研究有机物的一般方法研究有机物的一般方法第三课时第三课时 实验式实验式 分子式分子式 分子结构分子结构黄花蒿黄花蒿【思考】科学家们是如何得到青蒿素的分子结构的？提取提取研究有机化合物的基本步骤：分离、提纯确定实验式确定分子式确定分子结构蒸馏蒸馏萃取萃取重结晶重结晶李比希李比希元素分析法元素分析法质谱法质谱法红外光谱法红外光谱法核磁共振氢谱核磁共振氢谱法法X-射线射线衍射衍射化合物分子内各元素原子的最简整数比实验式(也称最简式)：二、确定实验式 定量分析：鉴定分子内各元素原子的质量分数。定量分析：鉴定分子内
2、各元素原子的质量分数。方法：燃烧法方法：燃烧法 C-CO2H-H2O李比希法李比希法有机化合物的元素定量分析最早是德国化学家李比希提出。适合仅含C、H、O称量称量有机物有机物CuO氧化氧化H2OCO2无水无水CaCl2吸收吸收碱石灰吸收碱石灰吸收反应前后装反应前后装置质量差置质量差计算计算C、H元素质量元素质量？计算碳与氢的质量，碳与氢的质量相加与原有机物质量不符，剩余则为O的质量C、H、O个数比个数比确定实验式确定实验式李比希法李比希法:可以可以直接测出有机物中各元素原子的质量分数直接测出有机物中各元素原子的质量分数现代元素分析仪现代元素分析仪 李比希还建立了含氮、硫、卤素等有机化合物的元素
3、定量分析方法，这些方法为现代元素定量分析奠定了基础。现在，元素定量分析使用现代化的元素分析仪分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平。（1）计算A中各元素的质量分数：(C)=52.2%(O)=100%52.2%13.1%=34.7%(H)=13.1%（2）求A中各元素原子的个数比：该未知物A的实验式为C2H6O【思考】若要确定该未知物A的分子式，还需要什么条件？元素定量分析元素定量分析实验式实验式各组成原子的各组成原子的最简整数比最简整数比分子式分子式其中最精确、快捷的方法其中最精确、快捷的方法相对分子质量相对分子质量质谱法质谱法质谱仪质谱仪三、确定分子式质谱法：质谱图中质谱法：质谱图中质荷比
4、质荷比的的最大值最大值就是就是分子的相对分子量分子的相对分子量。【思考】最简式为C2H6O的未知物A的分子式？未知物A的相对分子质量为46有机物A的分子式为C2H6O【思考】根据所学的同分异构体的知识，对未知物A的分子式（C2H6O）分析，其可能的结构简式有哪些？【思考】未知物A究竟是二甲醚还是乙醇？如何判断？CH3CH2OHCH3OCH3质谱图的碎片在一定程度上可以反映分子结构，但有的有机物结构比较复杂。四、确定分子结构有机化合物分子式确定有机物结构式判断官能团种类及官能团所处位置推测化学键类型化学方法仪器分析谱图依据官能团特征反应红外光谱、核磁共振氢谱和X射线衍射等 有机化合物受到红外线照
5、射时，能吸收与它的某有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些些化学键或官能团化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。红外光谱仪1、红外光谱未知物A中含有C-O键、C-H键和O-H键，A是含有羟基的化合物未知物A为CH3CH2OH2、核磁共振氢谱具有不同的化学位移（用具有不同的化学位移（用表示），表示），而且而且吸收峰的面积与氢原子数成正比吸收峰的面积与氢原子数成正比氢原子核具有磁性氢原子核具有磁性电磁波照射电磁波照射含氢元素的化合物含氢元素的化合物氢核会吸收特定频氢核会
6、吸收特定频率电磁波的能量率电磁波的能量产生产生 核磁共振现象核磁共振现象用核磁共振仪可用核磁共振仪可以记录有关信号以记录有关信号处于不同化学环境中的氢原子因处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同产生共振时吸收电磁波的频率不同相应的信号在谱图中出现的位置也不同相应的信号在谱图中出现的位置也不同有有几种不同类型的氢原子几种不同类型的氢原子及它们的及它们的相对数目相对数目等信息等信息未知物未知物A的核磁共振氢谱的核磁共振氢谱吸收峰数目吸收峰数目吸收峰面积比吸收峰面积比不同环境的氢原子个数比（等效氢个数比）不同环境的氢原子个数比（等效氢个数比）氢原子种类数（等效氢种数）氢原子种类数
7、（等效氢种数）未知物A中有三种等效氢，个数比为1：2：32、核磁共振氢谱未知物A为CH3CH2OH分子式为C2H6O的未知物A的核磁共振氢谱二甲醚的核磁共振氢谱二甲醚中只有一种氢，CH3OCH3AC怎么解？CH2质谱C4H5N2OC8H10N4OBD2-丙醇CH3O同温同压，气体密度之比=相对分子质量之比62C2H6O2HOCH2CH2OH3、X射线衍射射线衍射测定有机物晶体结构测定有机物晶体结构X射线衍射仪射线衍射仪青蒿素分子结构青蒿素分子结构根据原子坐标，可以计算原子间的距离，判断哪些原子之间存在化学键,确定键长和键角，得出分子的空间结构。青蒿素是我国科学家从传统中药中发现能治疗疟疾的有机
8、化合物，其分子结构如下图所示，它可用有机溶剂A从中药中提取。(1)青蒿素的分子式为 ；从青蒿素的结构可以判断，青蒿素 (填易溶、不易溶)于水。借助李比希法确定有机溶剂A的实验式(最简式)。利用如图所示的装置测定有机化合物A的组成，取4.4g A与足量氧气充分燃烧，实验结束后，高氯酸镁(吸收水)的质量增加3.6g，碱石棉(吸收CO2)的质量增加8.8g。则A的最简式为 。C15H22O5不易溶不易溶C2H4O(2)现代分析仪器对有机物A进行测定根据图1，A的分子式为 。根据图2，推测A可能所属有机化合物的类别 。根据以上结果和图3(三组峰的面积比为3：3：2)，推测A的结构简式为 。C4H8O2
9、酯酯CH3CH2COOCH3李比希法测有机物的最简式的实验装置中和的顺序能否调换？中溶液是什么？李比希法李比希法 不能浓硫酸谢谢观看 【小试牛刀】燃烧某有机物A 1.50g，生成1.12L(标况)CO2和0.05mol H2O。求该有机物的分实验式。【解答】则，实验式为：CH2O【南方【南方23页学以致用页学以致用3】6.4g某化合物在足量氧气中完全燃烧，只生某化合物在足量氧气中完全燃烧，只生成成8.8 g CO2和和7.2 g H2O。下列说法。下列说法正确正确的是的是A该化合物仅碳、氢两种元素该化合物仅碳、氢两种元素B该化合物中碳、氢原子个数比为该化合物中碳、氢原子个数比为1:8C无法确定
10、该化合物无法确定该化合物是否含有氧元素是否含有氧元素D该化合物中该化合物中一定含有氧元素一定含有氧元素D该有机物中该有机物中C C、H H两种元素质量和并不等于有机物总质量两种元素质量和并不等于有机物总质量，说明说明该有机物中还含有该有机物中还含有O O元素元素2.有机物X是一种重要的有机合成中间体，将10.0 g X在足量O2中充分燃烧，并将其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g。该有机物X的实验式为_。C5H8O2【南方【南方26页】页】3、某有机物完全燃烧，只生成某有机物完全燃烧，只生成CO2和和H2O，将将12 g该有机物该有机物完全燃烧后的产物完全燃烧后的产物通过浓硫酸，浓硫酸增重通过浓硫酸，浓硫酸增重14.4 g。再通过碱石灰，碱石灰。再通过碱石灰，碱石灰增重增重26.4 g，该有机物的分子式为，该有机物的分子式为AC4H10BC2H6O CC3H8ODC2H4O2