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1、第一章有机化合物的结构特点与研究方法第二节研究有机化合物的一般方法人教版 高中化学 选择性必修三研究有机物的一般步骤和方法研究有机物的一般步骤和方法研究有机物的一般步骤和方法研究有机物的一般步骤和方法研究有机物的一般方法分离与提纯确定分子式确定实验式确定结构式一、有机物的分子式的探究一、有机物的分子式的探究称量 97g 该有机物在足量 O2 中完全燃烧,生成220g CO2和 45g H2O,其质谱图如下,请确定该有机物分子式。分子式:C10H10O4质质谱谱图图实验设计实验设计科学性科学性可行性可行性安全性安全性简约性简约性1根据分子式根据分子式,预测官能团预测官能团根据官能团的性质根据官能
2、团的性质,选择检验试剂选择检验试剂2二、有机物结构的探究二、有机物结构的探究有机化学中常见官能团的检验方法官能团试剂现象酚羟基(-OH)醛基(-CHO)醇羟基(-OH)碳上有氢羧基酸性高锰酸钾溶液紫色褪去溴水或者溴的四氯化碳溶液橙色褪去浓溴水白色沉淀氯化铁溶液溶液出现紫色银氨溶液新制氢氧化铜悬浊液砖红色沉淀出现银镜灼热的铜丝插入溶液中铜丝又变红紫色石蕊溶液变红二、有机物结构的探究二、有机物结构的探究实验设计实验设计科学性科学性可行性可行性安全性安全性简约性简约性1根据分子式根据分子式,预测官能团预测官能团根据官能团的性质根据官能团的性质,选择检验试剂选择检验试剂23设计最佳检验顺序,优化实验方
3、案设计最佳检验顺序,优化实验方案 经查阅资料,阿魏酸是一种芳香族化合物,苯环上有三三个取代基,分子结构中只有苯环一个环状结构。分子式:C10H10O4 ,分子中含有一个 ,一个-COOH剩余N(C)=3 N(O)=2 =1那么阿魏酸中可能含有哪些官能团呢?思考与讨论二、有机物结构的探究二、有机物结构的探究结论:存在酚羟基、碳碳双键结论:存在酚羟基、碳碳双键结论:存在酚羟基、碳碳双键结论:存在酚羟基、碳碳双键 无醛基、醇羟基无醛基、醇羟基无醛基、醇羟基无醛基、醇羟基酚羟基的检验酚羟基的检验醇羟基的检验醇羟基的检验光亮的红色光亮的红色醛基的检验醛基的检验2ml NaOH+5滴滴CuSO4碳碳双键的
4、检验碳碳双键的检验常见官能团的检验方法分子式:C10H10O4 ,分子中含有一个 ,一个-COOH剩余N(C)=3 N(O)=2 =1二、有机物结构的探究二、有机物结构的探究红红外外光光谱谱图图二、有机物结构的探究二、有机物结构的探究01-OH-OH-CH=CH-CH=CH2 2-OCH-OCH2 2COOHCOOH02-OH-COOH-O-CH2-CH=CH203-OH-OH-OCH-OCH3 3-CH=CH-COOH-CH=CH-COOH04-OH-OH-OCH-OCH3 3-C(COOH)=CH-C(COOH)=CH2 2三个取代基的可能的三个取代基的可能的四种四种情形情形二、有机物结构
5、的探究二、有机物结构的探究核磁共振氢谱分析结果显示:有 8 组峰,且峰面积之比为 1:1:1:1:1:1:1:3核核磁磁共共振振氢氢谱谱图图z-OH-OCH3-CH=CH-COOH确定三个取代基二、有机物结构的探究二、有机物结构的探究最后,通过X-射线衍射仪确定了三个取代基的位置关系,得出阿魏酸的结构式为:思考与讨论如何确定取代基之间的位置关系呢?二、有机物结构的探究二、有机物结构的探究阿魏酸阿魏酸,化学名称 3-甲氧基-4-羟基肉桂酸,最早来源于伞形科植物阿魏,有蒜臭味,是阿魏、当归等名贵中草药的有效成分。主要用于:冠心病 肺动脉高压 糖尿病 偏头痛 动脉粥样硬化 硬化 糖尿 头痛 血管性头
6、痛主要用于:肾炎、慢性肾炎、肾病综合症、早期尿毒症以及冠心病、脑梗塞、脉管炎等的辅助治疗。1.医药行业2H2O由阿魏酸制备阿魏酸钠的方法?三、阿魏酸的广泛应用三、阿魏酸的广泛应用2.护肤美白行业对皮肤有美白,抗皱,抗氧化等功效,抵御肌肤衰老。思考与讨论1.1.阿魏酸抗氧化功效与其含有什么官能团有关呢?阿魏酸抗氧化功效与其含有什么官能团有关呢?2.写出利用阿魏酸在一定条件下生成抗氧化性的高分子化合物的方程式:_。3.钓鱼圈1阿魏酸具有良好的药理作用和生物活性,结构如图,下列说法正确的是()A.1 mol 阿魏酸在镍催化下可与 5 mol H2 发生加成反应B.分子中的含有三种官能团C.该有机物能
7、发生加成、氧化、取代、消去反应D.分子中所有碳原子可能共平面D直击高考直击高考元素定量分析确定实验式C5H5O2质谱分析法确定分子式C10H10O4化学实验与现代物理实验相结合确定结构简式阿魏酸的相关应用以阿魏酸相关习题为例回归高考课堂小结课堂小结阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。下面是以苯酚为原料制备阿魏酸的一种合成路线:(1)由苯酚生成A和A生成B的反应类型分别为_、_。(2)由B生成C的化学反应方程式为_。(3)由香兰素与丙二酸制备阿魏酸分两步进行:香兰素 X 阿魏酸,第一步为加成反应,写出X结构简式_。(4)由谷维素(阿魏酸乙酯)也可制备阿魏酸,请设计简单的合成路线_。丙二酸催化剂-H2O-CO2课后练习课后练习感谢观赏