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1、第三章 烃的衍生物第五节 有机合成 第一课时 有机合成的主要任务一、课标解读二、教材分析三、学情分析五、目标设定说课内容六、教学设计七、教学过程四、考情分析一、课标解读【内容要求】3.5.1 有机合成的主要任务有机合成的主要任务 认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法。体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。【教学策略】进行有机合成的教学时，素材选取要兼顾目标物的应用价值和对学生思维的挑战性；活动类型要兼顾正向合成和逆向合成任务，引导学生关注结构对比、官能团转化和碳骨架构建；通过合成路线的评价活动使学生体会官能团保护、绿色
2、设计等思想。可引入自然界中存在的含各类典型官能团的有机化合物的结构、功能或用途。在常见有机物的转化中可引入煤、石油、天然气的综合利用；工业上乙醇合成乙酸的路线，人体内乙醇的代谢；甲醛中毒的原理；糖尿病患者的尿样检测原理；乳酸的性质和应用；制皂原理；人造奶油的制备等。二、教材分析1、人教版 人教版有机合成是在介绍了卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等这些烃的含氧衍生物的结构特点和性质之后进行教学，是对前面所学知识的综合应用，深入学习。不同版本教材比较二、教材分析2、鲁科版鲁科版教材把有机合成的学习放在了第三章的第一节，该章节内容包括有机化合物结构测定，合成高分子化合物。有机合成单独放在了新的章节中。“
3、有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。”基于此，教材在这一节首先明确了进行有机合成要完成的两项主要任务。碳骨架的构建主要包括碳链的增长、缩短和碳环的构建。限于学生的知识储备，教材只给出较简单的不饱和键与HCN加成，然后水解或还原增长碳链，以及不饱和烃或芳香烃侧链被氧化缩短碳链的具体实例。至于更常用但较为复杂的羟醛缩合反应和第尔斯-阿尔德反应，教材在“资料卡片”栏目中进行了简单介绍。教材在介绍官能团的引入时，充分考虑学生已有的知识基础，通过“思考与讨论”栏目让学生从官能团转化的角度分类整理已学过的有机反应，自行归纳引入常见官能团的方法。同时，教材还介绍了碳卤键和羧基官能团在有机合成中的特殊
4、重要作用。在资料卡片中介绍了官能团的保护。二、教材分析内容呈现形式二、教材分析碳链变化成环羟基的保护教材内容呈现三、学情分析 学生已经初步掌握了烃及卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构、性质及应用，对有机合成的学习奠定了理论基础。本节教学内容对学生来说难度较大，要在帮助学生复习再现归纳烃以及烃的衍生物结构、性质、相互转化关系的基础上，引导学生初步学会有机合成的方法：即目标产物分子骨架的构建和官能团的转化。官能团转化关系四、考情分析1.在高考中对有机合成的考查体现了有机合成的学术地位，也贯彻了普通高中化学课程标准和教材的教学要求，实现了对独立思考能力的考查。目前高考对有机合成的考查思路
5、可以分为三种类型:官能团简单转化、官能团转化与连接、构建新的碳骨架。2.有机合成题中的信息迁移题是对学生有机化学认知程度和自学能力的综合考查，在历届高考中具有很好的区分度和选拔功能。考试说明中对本专题的要求是:综合应用各类有机化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。回答下列问题：（1）A的结构简式为_；符合下列条件的A的同分异构体有_种。含有酚羟基 不能发生银镜反应 含有四种化学环境的氢（2）检验B中是否含有A的试剂为_；BC的反应类型为_。（3）CD的化学方程式为_；E中含氧官能团共_种。山东卷特点以字母、分子式为主要形式并结合新信息的合成路线推断的综合考察。解题
6、模型构建分析“合成信息”（断与不断；变与不变）定位“新信息”（标注步骤）推断“字母”结构简式（参照已知结构简式）逐一表答（官能团、反应类型判断；写方程式；同分异构体；合成路线设计等）四、考情分析2021年山东卷组成分子式对比法分析碳骨架山东卷特点以字母、分子式为主要形式并结合新信息的合成路线推断的综合考察。能力素养 信息获取和加工能力合成路线图(试剂与条件，分子式与结构简式)；已知-支链重排；已知-酯被胺取代。逻辑论证能力基于合成路线图和已知新信息的物质推断；基于图示证据的逆向分析。推理判断能力同分异构体；性质；反应类型；化学方程式；官能团；“逆合成分析法”的合成路线设计(逆向分析、正向书写)
7、。批判性思维能力检验试剂选择；“DE”的产物选择。模型构建合成路线的物质推断；限定条件的同分异构体书写；合成路线的设计与书写方法。C3H5BrOCH3OCH3H先后已知-设计题“题干流程”-第一步取代-HBr氧化-O酯化-CH2核心！四、考情分析2021年山东卷四、考情分析山东卷特点以字母、分子式为主要形式并结合新信息的合成路线推断的综合考察。解题模型构建分析“合成信息”（断与不断；变与不变）定位“新信息”（标注步骤）推断“字母”结构简式（参照已知结构简式）逐一表答（官能团、反应类型判断；写方程式；同分异构体；合成路线设计等）指引学生分析断键和成键位置分析元素变化2020年山东模二2020年山
8、东模一-H羰基加成、脱水成环（重排）分析思路从“断键和成键”的角度分析结构的变化，有助于学生更加深入的认识共价键变化的规律和有机物碳骨架和官能团的变化本质，提升高阶思维品质！羰基加成、脱水成环，再还原（保护）羰基加成增碳、水解引羟基四、考情分析知识目标知识目标(1)熟悉烃及烃的衍生物之间的相互转化、主要的有机反应类型及其特点，能依据相关信息正确书写化学方程式。(2)认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法，能设计简单的有机合成路线。评价目标评价目标1.通过了解有机合成中碳骨架改变的基本方法；交流和点评，诊断并发展学生思维能力水平。2.通过学习官能团的引入与
9、消去方法，诊断并发展学生对有机合成本质的认识进阶(碳骨架、官能团)和认识有机的结构化水平(视角水平、内涵水平)。五、目标设计教学重点和难点教学重点和难点重点：碳骨架的构建和官能团的转化。难点：碳骨架的构建和官能团的转化。(一)知识教学1.碳骨架的构建，增长、缩短、成环 2.官能团的转化（引入、消除、转化、保护），烃及烃的衍生物之间官能团的相互转化关系六、教学设计六、教学设计(二)能力训练1.观察能力的培养在有机合成中要发现关键位置、关键官能团的变化，学会分析思路，物质之间树立新的认识。2.转化观念的形成能够利用烃及烃的衍生物之间的相互转化关系，明确有机合成的主要任务，反应类型，在思维方面要达到
10、一定高度。六、教学设计(三)德育渗透1.体会有机物在合成中的变化过程，物质的变化，自然地引导学生认识到这些，以培养学生对化学知识的兴趣，学生养成变化观念，增加对有机化学的认识。2.乙烯乙烷氯乙烷乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯之间的物质转化，在烃及烃的衍生物知识点的衔接，这些知识的教学也是使学生形成对有机化学的内在兴趣重要途径。六、教学设计(四)教学流程与教学方法主题一 构建碳骨架教学流程学生活动教学方法诺贝尔奖青蒿素获得者屠呦呦情境引入任务驱动：碳链的增长、缩短、成环层层递进问题探究概括归理1:碳骨架的构建观看图片，产生感想在任务中解决碳骨架建构的一般模式合作分析，讨论交流任务驱动讨论、讲授概括归理六、
11、教学设计(四)教学流程与教学方法主题二 官能团转化教学流程学生活动教学方法官能团转化关系问题情境官能团的引入、转化、消除、保护由浅入深，层次分析概括归理2:官能团转化题目分析问题探究解决官能团间的转化问题探讨，讨论交流问题情境讲练结合概括归理每课一题五、教学设计七、教学过程 展示教学目标展示教学目标 知识目标知识目标1.熟悉烃及烃的衍生物之间的相互转化、主要的有机反应类型及其特点，能依据相关信息正确书写化学方程式。2.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法，能设计简单的有机合成路线。评价目标评价目标1.通过了解有机合成中碳骨架改变的基本方法；交流和点评，
12、诊断并发展学生思维能力水平。2.通过学习官能团的引入与消去方法，诊断并发展学生对有机合成本质的认识进阶(碳骨架、官能团)和认识有机的结构化水平(视角水平、内涵水平)。教学重点和难点教学重点和难点重点：碳骨架的构建和官能团的转化。难点：碳骨架的构建和官能团的转化。前置作业CH3CHO关注官能团的变化设计意图:在学习了烃及烃的衍生物的结构特点、物理性质、化学性质和用途之后；在本节，教材以有机合成为载体，对此前介绍的官能团的性质与转化、有机反应类型等内容进行系统化梳理与总结。让学生体会并感受到物质的转化过程及官能团的变化。教材P94练习情景素材导入青蒿素青蒿素的合成设计意图：通过青蒿素的合成，让学生
13、体会有机物合成的过程，培养科学态度和社会责任引导让学生明白，有机合成不光可以合成自然界中有的物质，也可以合成自然界中不存在的物质，有机合成推动着社会的发展，联系实际，走进有机合成。中国科学家屠哟哟获20l5年诺贝尔生理学或医学奖，她研制的抗疟药青蒿素挽救了数百万人的生命世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。核心任务：构建碳骨架和官能团转化有机合成有机合成：使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和官能团转化，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。问题情境 主题一：构建碳骨架 碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长
14、和缩短、成环等过程。【任务驱动一】通过对有机物性质的学习，你有哪些增长碳链的方法？小组交流并汇报。【任务驱动二】通过对有机物性质的学习，你有哪些缩短碳链的方法？【任务驱动三】通过对有机物性质的学习，哪些反应可以成环？【设计意图】通过小组合作任务驱动，结合学生已学的有机反应来总结归纳。使学生初步学会有机合成中改变碳骨架的常用方法，为下一步深入学习有机合成打好基础。重难点突破1-碳链的成环成环的方法第尔斯-阿尔德反应共轭二烯烃(含两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃)的1,4-加成练习方法思路：编号法理解书写第尔斯-阿尔德反应，在共轭二烯烃上的加成是1号C与4号C的加成，另一反应物双键打开
15、位置参与加成，所以在加成时要明确加成位置。注意如果出现不对称的基团，要考虑同分异构！概括归理一：碳骨架构建 (1)与与HCN发生发生加加成成 (2)加聚加聚反应反应 (3)酯化酯化反应反应 (4)醇醇分分子间脱水子间脱水反应反应 (5)羟醛缩合羟醛缩合反应反应1.碳链增长碳链增长增长碳链增长碳链2.碳链缩短碳链缩短(1)烷烃的分解反应烷烃的分解反应 (2)烯烯(炔炔)烃、芳香烃与高锰酸钾发生氧化反应烃、芳香烃与高锰酸钾发生氧化反应 (3)水解反应水解反应(酯、蛋白质、多糖的酯、蛋白质、多糖的水解水解)3.碳链成环碳链成环(1)第尔斯第尔斯-阿尔德反应阿尔德反应-共轭二烯烃的共轭二烯烃的1,4-
16、加成加成(2)合成合成环酯环酯-酸脱羟基醇脱氢酸脱羟基醇脱氢(3)合成合成环醚环醚(醇分子间脱水醇分子间脱水)学以致用-分析碳骨架变化设计意图：通过分析分子式中C原子数目的变化，体会碳链的增长与缩短碳骨架变化AB碳链增长CD碳链增长BC加氧，氧化DE同分异构EF碳链增长变式练习成环设计意图：有机合成不只是有碳骨架发生变化，也会有官能团的变化，为学生构建物质转化观，过渡到下一阶段的学习。训练碳链成环反应，体会官能团变化，此题还呈现了由-CHO-OH碳碳双键的官能团的逆向变化过程主题二：官能团的转化问题情境1：通过每课一题你能发现有哪些官能团的变化？问题情境2：在官能团转化过程中涉及到了哪些反应类
17、型？问题情境3：引入特定官能团的方法有哪些？问题情境4：官能团如何消除？问题情境5：有哪些官能团需要保护？思考与交流设计意图：通过问题情境，逐层分析，问题驱动。逐步让学生感受官能团的引入、消除、转化、保护的思路，提升思维能力。主题二：官能团的转化问题情境1：通过每课一题你能发现有哪些官能团的变化？碳碳双键、碳卤键、羟基、醛基、酯基问题情境2：在官能团转化过程中涉及到了哪些反应类型？加成、消去、水解、取代(酯化)、氧化、还原、强调卤代烃的关键性：联系着烃和烃的衍生物，两个重要的反应，再让学生理解！概括归理二：官能团的转化酯酯化水解1.官能团转化关系及反应类型从烃到烃的衍生物转化的关键！问题情境3
18、：引入特定官能团的方法有哪些？主题二：官能团的转化1.引入碳碳双键醇的消去、卤代烃的消去、C C部分加成 2.引入卤原子：烷烃（或苯及其同系物）的取代、不饱和烃的加成、醇（或酚）的取代3.引入羟基烯烃加水、醛、酮的还原、卤代烃水解、酯的水解4.引入醛基：醇的氧化、C=C的氧化、炔烃和水的加成5.引入羧基：醛的氧化和酯的水解问题情境4：官能团如何消除？主题二：官能团的转化加成反应加成反应（1）消除）消除不饱和键不饱和键（2）消除）消除羟基羟基取代、消去、酯化、氧化取代、消去、酯化、氧化（3）消除）消除醛基、酮羰基醛基、酮羰基加成、氧化加成、氧化（4）消除）消除碳卤键碳卤键消去、水解消去、水解（5
19、）消除）消除酯基、酰胺基酯基、酰胺基水解水解官能团的转化问题情境5：有哪些官能团需要保护？主题二：官能团的转化重难点突破2-官能团的保护酚羟基的保护防止酚羟基的氧化易被氧化？设计意图：通过分析题目中特殊操作或者试剂的作用，来判断推理需要保护的官能团是因为在反应或转化过程中容易被氧化 因酚羟基易被氧化，故在加入氧化剂之前将-OH先转化为-ONa(或-OCH3)，待其他基氧化后，再酸化使其转化为-OH主题二：官能团的转化1.酚羟基的保护 碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前，可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。2.碳碳双键的保护2.官能团保护官能
20、团保护(1)含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。反应后再转化复原。(2)常见需要保护的官能团：常见需要保护的官能团：碳碳双键、碳碳双键、(酚酚)羟基、氨基、醛基羟基、氨基、醛基概括归理二：官能团的转化 课堂小结课堂小结 有机合成的主要任务有机合成的主要任务板书设计板书设计 烃及烃及衍生物衍生物引入、消除引入、消除和保护和保护碳链增长、缩碳链增长、缩短、
21、成环短、成环碳骨架碳骨架的构建的构建官能团官能团的改变的改变 有机合成有机合成1有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是A.氧化反应、取代反应 B.氧化反应、加成反应 C.取代反应、加成反应 D.取代反应、加聚反应2.有机合成的关键是构建官能团和碳骨架，下列反应不能引入OH的是A.醛还原反应B.酯类水解反应C.卤代烃水解D.烷烃取代反应3.一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为2H-CC-H H-CC-CH=CH2。下列关于该反应的说法不正确的是()A使碳链增加了2个碳原子 B引入了新官能团C是加成反应 D属于取代反应当堂检测官能团的引入碳链的变化4.已知卤代烃能发生下列反
22、应：2CH3CH2Br2NaCH3CH2CH2CH32NaBr。下列有机物可以合成环丙烷的是()ACH3CH2CH2Br BCH3CHBrCH2BrCCH2BrCH2CH2Br DCH3CHBrCH2CH2Br5.已知：烯烃在一定条件下能与水发生加成反应生成醇。有机物AD之间存在如图所示的转化关系。下列说法不正确的是()AD的结构简式为CH3COOCH2CH3BA能使酸性高锰酸钾溶液褪色CB与乙酸发生了取代反应D可用B萃取碘水中的碘单质当堂检测物质转化关系成 环设计意图：综合本节课所学知识，呈现本节重点题目，巩固知识点。布置作业布置作业 1.查阅资料，20世纪以来在有机合成方面获得诺贝尔奖的重
23、要事件2.体会有机合成的设计思路，完成练习与应用1,3,6题设计意图：为下一步学习有机合成的路线设计打好基础 教学反思教学反思“夯实基础知识，培养关键能力，提升核心素养”(1)强化化学用语的规范使用:多写多练有机物的结构式、结构简式、反应方程式。(2)反复强化官能团性质、反应类型特征、各类反应的断键位置，讲清原理，教会学生解读新信息题中的断键方式，培养迁移能力。(3)强化反应条件意识:有机反应中，反应条件尤为重要，溶剂不同、温度不同或催化剂不同，反应类型和产物就会不同。例如:苯的同系物中侧链取代和苯环取代条件不同;卤代烃的取代和消去溶剂不同;乙醇的消去和成醚温度不同。教材中的反应条件要求学生记准记牢，在做推断题时，要对反应条件有敏感性，不同条件对应不同位置，不同类型的反应。不当之处不当之处，恳请各位老师批评指正恳请各位老师批评指正