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1、第五章 脂环烃1、是写出下列化合物的结构式: (1)1-氯双环2,2,2辛烷 (2)环戊基乙炔 (3)反-1,3-二氯环丁烷 (4)1-isopropyl-4-methyl-bi-cyclo3.1.0hex-2-ene (5) 3-methyl cyclopentene (6) bicycle3,2,1octane 2、命名下列化合物(后三种包括英文命名): 1-氯-3,4-二甲基双环4,4,0-3-癸烯 1,7-二甲基螺4,5癸烷 8-氯双环3,2,1辛烷 椅式-顺-1,2-二甲基环已烷Chair from-cis-1,2-dimethylcyclohexane 3-甲基环已烯 3-meth
2、ylcyclohexene 双环2,2,2辛烷 bicycle2,2,2octane3、写出下列化合物的最稳定的构象:(1)反-1-乙基-3-叔丁基环已烷 (2)顺-4-异丙基氯代环已烷 (3)1,1,3-三甲基环已烷 4、完成下列反应:(1)环戊烯+ Br2/CCl4 (2)环戊烯+ Br2(300) (3)1-甲基环已烯+HCl (4)1-甲基环已烯+HBr(过氧化物) (5)环已烯+冷碱KMnO4/H2O (6)环戊烯+热KMnO4/H2O (7)环戊烯+RCO3H (8)1-甲基环戊烯+冷、浓H2SO4 (9)3-甲基环戊烯+O3,后Zn/H2O (10)1,3-环已二烯+HCl (1
3、1)环戊烷+Cl2/高温 (12)环丙烷+Br2/CCl4 (13)(14) (15)1,3-环戊二烯+顺丁烯二酸酐 5、试说明下列反应结果(*表示13C)NBS在光或引发剂(如过氧化苯甲酰)作用下,在惰性溶剂(如CCl4)中。首先是NBS与反应体系中存在极少量的酸或水气作用,产生少量的溴:再按如下过程发生反应:链引发: 链传递(转移): 1 2 (相同) 3 425% 25%(50%) 25% 25%链终止(略)6、丁二烯聚合时除生成高分子化合物之外,还有一种环形结构的二聚体生成。该二聚体能发生下列诸反应:(1)还原生成乙基环已烷(2)溴化时可加上四原子的溴(3)氧化时生成-羧基已二酸。试推
4、测该二聚体的结构。 7、化合物A(C7H12)与Br2反应生成B(C7H12Br12),B在KOH的乙醇溶液中加热生成C(C7H10),C与反应得D(C11H12O3),C经臭氧化并还原水解得E(和),试写出A,B,C,D的构造式。8、化合物A分子式为C4H8,它能使溴溶液褪色,但不能使高锰酸钾溶液褪色。1molA与1molHBr作用生成B,B也可以以A的同分异构体C与HBr作用得到。化合物C分子式也是C4H8,能使溴溶液褪色,也能使高锰酸钾(酸性)溶液褪色。试推测化合物A、B、C的构造式,并写出各步反应式。9、橙花醇(C10H18O)在稀H2SO4存在下转变成-萜品酸(C10H18O)。运用已学过的知识,为反应提出一个机理。10、一个分子式C10H16的烃,氢化时只吸收1molH2,它包含多少个环?臭氧分解时,它产生1,6-环癸二酮,试问这是什么烃?写出构造式。分析:从分子式可看出该化合物的不饱和度为3,氢化时只吸收1molH2,说明它除了含一个双键外还应含有两个环。11、从环已醇及其必要原料出发,合成下列化合物: