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1、微专题微专题6“官能团官能团”在解决有机化学问在解决有机化学问题中的作用题中的作用目目标标素素养养1.能通过辨识有机化合物中的官能团认识其类别能通过辨识有机化合物中的官能团认识其类别,并用于分析并用于分析同分异构体的种类。同分异构体的种类。2.能利用官能团的特征反应进行检验、鉴定有机化合物以及能利用官能团的特征反应进行检验、鉴定有机化合物以及混合物的除杂等。混合物的除杂等。3.能从官能团决定有机化合物特性角度理解有机化合物的性能从官能团决定有机化合物特性角度理解有机化合物的性质质,深化深化“结构决定性质结构决定性质”的学科思想的学科思想,逐步形成宏观辨识与微逐步形成宏观辨识与微观探析的化学学科
2、核心素养。观探析的化学学科核心素养。一一根据根据官能团辨识物质类别官能团辨识物质类别,书写同分异构体书写同分异构体知识讲解1.根据官能团辨识物质类别。根据官能团辨识物质类别。有机化合物中的官能团是辨识有机化合物类别的特征基团有机化合物中的官能团是辨识有机化合物类别的特征基团,化学必修阶段需要重点掌握的有机化合物类别及其官能团如化学必修阶段需要重点掌握的有机化合物类别及其官能团如下表。下表。含有多官能团的一些有机化合物要会辨识。例如葡萄糖是多含有多官能团的一些有机化合物要会辨识。例如葡萄糖是多羟基醛羟基醛,分子中含有醛基和多个羟基分子中含有醛基和多个羟基;氨基酸分子中含有氨基氨基酸分子中含有氨基
3、和羧基和羧基;油脂是高级脂肪酸的甘油酯油脂是高级脂肪酸的甘油酯,其高级脂肪酸烃基部分其高级脂肪酸烃基部分有的含有碳碳双键有的含有碳碳双键;等等。等等。2.分析同分异构体时分析同分异构体时,要考虑官能团不同产生的同分异构现象。要考虑官能团不同产生的同分异构现象。例如例如,分子式为分子式为C2H4O2的有机化合物的同分异构体可以是的有机化合物的同分异构体可以是CH3COOH(羧酸类羧酸类)、HCOOCH3(酯类酯类)、HOCH2CHO(羟基羟基醛类醛类)等。等。典例剖析【例【例1】下列有关有机化合物的分类下列有关有机化合物的分类,不正确的是不正确的是()。答案答案:A易错提醒易错提醒辨识有机化合物
4、的类别时辨识有机化合物的类别时,首先要根据组成元素判断其是烃首先要根据组成元素判断其是烃还是烃的衍生物还是烃的衍生物,再根据官能团的类别确认具体的物质类别。再根据官能团的类别确认具体的物质类别。当有机化合物含有多种官能团时当有机化合物含有多种官能团时,要具体分析要具体分析,如例如例1A项中有项中有机化合物同时含有碳碳双键和羟基机化合物同时含有碳碳双键和羟基,应将其归属为醇类应将其归属为醇类,而不而不能归属为烯烃。能归属为烯烃。【例【例2】分子式为分子式为C4H8O2的有机化合物中的有机化合物中:(1)属于酯类的同分异构体有属于酯类的同分异构体有种种;(2)属于羧酸类的同分异构体的结构简式为属于
5、羧酸类的同分异构体的结构简式为。答案答案:(1)4(2)CH3CH2CH2COOH、学以致用1.下列物质的类别与所含官能团都正确的是下列物质的类别与所含官能团都正确的是()。答案答案:B2.(原创题原创题)一种生产苯乙烯的流程如下一种生产苯乙烯的流程如下,下列叙述不正确的是下列叙述不正确的是()。答案答案:A二二基于基于官能团的特征反应设计方案以检验官能团的特征反应设计方案以检验、鉴别鉴别有机化合物以及除杂有机化合物以及除杂知识讲解有机化合物的官能团决定了有机化合物能发生的特征反应有机化合物的官能团决定了有机化合物能发生的特征反应,有机化合物的特征结构决定了有机化合物所具有的特征性质。有机化合
6、物的特征结构决定了有机化合物所具有的特征性质。根据有机化合物的特征反应和性质可以检验、鉴别有机化合根据有机化合物的特征反应和性质可以检验、鉴别有机化合物物,也可用于除杂。也可用于除杂。1.检验或鉴别检验或鉴别。检验或鉴别的物质官能团特征检验或鉴别方法现象与结论乙烯与甲烷乙烯分子中含有碳碳双键将气体分别通入酸性高锰酸钾溶液或通入溴的四氯化碳溶液中能使溶液褪色的是乙烯,不能的是甲烷乙醇和乙酸乙酸分子中含有羧基将两种无色液体分别加入NaHCO3溶液中产生无色气体的是乙酸,不能的是乙醇检验或鉴别的物质官能团特征检验或鉴别方法现象与结论葡萄糖与蔗糖葡萄糖分子中含有醛基取两种物质的水溶液,分别与新制Cu(
7、OH)2(加热至沸腾)或银氨溶液(水浴加热)反应能产生砖红色沉淀或光亮银镜的是葡萄糖,不能的是蔗糖淀粉加入碘溶液若显蓝色,则含有淀粉蛋白质灼烧,或加浓硝酸(并加热)若有烧焦羽毛气味,或出现黄色沉淀,证明是蛋白质2.除杂。除杂。利用有机化合物中官能团的特征性质利用有机化合物中官能团的特征性质,将杂质转化后分离。将杂质转化后分离。例如例如:甲烷中混有乙烯甲烷中混有乙烯,可用溴水与乙烯反应将乙烯转化为液可用溴水与乙烯反应将乙烯转化为液态的态的1,2-二二溴乙烷溴乙烷,从而与甲烷分离。若欲获得纯净的甲烷从而与甲烷分离。若欲获得纯净的甲烷,需需再依次经过再依次经过NaOH溶液、浓硫酸溶液、浓硫酸,除去挥
8、发出的除去挥发出的Br2和水蒸气。和水蒸气。再如再如:乙醇中混有少量乙酸和水乙醇中混有少量乙酸和水,可在混合物中加入适量生石可在混合物中加入适量生石灰灰,将乙酸和水转化为沸点较高的乙酸钙和氢氧化钙将乙酸和水转化为沸点较高的乙酸钙和氢氧化钙,然后蒸然后蒸馏馏,便可得到纯净的乙醇。便可得到纯净的乙醇。典例剖析【例【例3】下列关于有机物的鉴别方法及选用该方法的依据叙下列关于有机物的鉴别方法及选用该方法的依据叙述不正确的是述不正确的是()。选项鉴别方法选用该方法的依据A用新制的氢氧化铜鉴别乙醛水溶液和乙醇水溶液乙醛含醛基,加热可与新制的氢氧化铜反应产生砖红色沉淀,而乙醇不能B用碳酸氢钠溶液鉴别乙酸、乙
9、醇两种无色液体乙酸含羧基,可与碳酸氢钠反应产生二氧化碳气体,而乙醇不能选项鉴别方法选用该方法的依据C用水鉴别CCl4和乙酸乙酯CCl4和乙酸乙酯都不溶于水,但CCl4的密度比水的大,而乙酸乙酯的密度比水的小D用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙醇水溶液和葡萄糖水溶液葡萄糖含醛基,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙醇不能答案答案:D解析解析:乙醇能被酸性高锰酸钾溶液直接氧化为乙酸乙醇能被酸性高锰酸钾溶液直接氧化为乙酸,乙醇也能乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色使酸性高锰酸钾溶液褪色,D项错误。项错误。易错提醒易错提醒除杂时除杂时,一方面利用杂质的某种性质选择适当的试剂将其转一方面利用杂质的某种性质选择适当的试剂将其
10、转化后与主体物质分离化后与主体物质分离,另一方面不能引入新的杂质。另一方面不能引入新的杂质。学以致用3.下列各组有机物的鉴别所用试剂及现象与结论均正确的是下列各组有机物的鉴别所用试剂及现象与结论均正确的是()。选项有机物鉴别所用试剂 现象与结论A葡萄糖与果糖钠有气体放出的是葡萄糖B己烯与植物油溴水褪色的是己烯C油脂与蛋白质浓硝酸变黄的是油脂D淀粉与蛋白质碘水变蓝的是淀粉答案答案:D解析解析:葡萄糖与果糖都含有羟基葡萄糖与果糖都含有羟基,都能与钠反应生成氢气都能与钠反应生成氢气,不能不能鉴别鉴别,A项错误项错误;己烯分子与植物油分子中都含有碳碳双键己烯分子与植物油分子中都含有碳碳双键,二二者都能与溴水反应使溴水褪色者都能与溴水反应使溴水褪色,B项错误项错误;许多蛋白质能与浓许多蛋白质能与浓硝酸发生显色反应硝酸发生显色反应,C项错误项错误;淀粉能与单质碘反应显蓝色淀粉能与单质碘反应显蓝色,蛋蛋白质不能白质不能,D项正确。项正确。