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1、第二章第二章 烃烃章末复习章末复习学习目标学习目标1.1.能写出简单烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的结构简式及名称；能写出简单烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的结构简式及名称；2.2.能书写烷烃、烯烃、炔烃和苯的同系物的通式，认识同系物的主要物理能书写烷烃、烯烃、炔烃和苯的同系物的通式，认识同系物的主要物理变化规律；变化规律；3.3.能正确书写烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的同分异构体；能正确书写烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的同分异构体；4.4.能依据甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲苯的结构特点认识其性质，并能书写能依据甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲苯的结构特点认识其性质，并能书写相关化学方程式；相关化学方程式；5.5.能基于苯与
2、甲苯的化学性质，通过对比认识苯的同系物分子中基团的相能基于苯与甲苯的化学性质，通过对比认识苯的同系物分子中基团的相互作用。互作用。知识点一：烷烃1.烷烃的结构和性质(1)烷烃的结构：碳原子杂化类型碳原子为中心的空间构型共价键类型单键、键sp3杂化四面体结构(2)烷烃同系物的通式：C Cn nH H2n+22n+2(3)同系物：像甲烷、乙烷、丙烷这些结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。同系物判断的三个关键点：两种物质属于同一类物质，官能团的种类和数目一样。两种物质结构相似，碳骨架的链接方式相同。两种物质分子组成上相差一个或多个CH2原子团随着烷烃碳原子数的增加，
3、烷烃的熔点和沸点逐渐升高，密度逐渐增大。C17以上为固态C5C16液态C1C4气态常温下烷烃的状态所有烷烃难溶于水，密度均小于1。(3)物理性质：预测化学反应中烃分子可能的断键部位与相应反应类型的依据：预测化学反应中烃分子可能的断键部位与相应反应类型的依据：烃中碳原子的饱和程度和化学键的类型烃中碳原子的饱和程度和化学键的类型稳定性稳定性特征反应特征反应取代反应取代反应 氧化反应氧化反应可燃性可燃性(4)化学性质：分解反应分解反应高温裂化或裂解高温裂化或裂解C16H34C8H16C8H18催化剂高温常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应，只有在特殊条件(如光照或高温)下才能发生
4、某些反应。烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。2.烷烃的命名(1)习惯命名法：以烷烃分子中碳原子数命名。按分子中的碳原子数称为“某烷”，碳原子数在十以内用“天干数字”表示。“天干”：碳原子数在十以上的用汉字数字表示。碳原子数n相同，结构不同时，用表示。甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。正、异、新CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3沸点：36.1沸点：27.8沸点：9.5正戊烷异戊烷新戊烷(2)系统命名法：2，6，6三甲基5乙基辛烷CH3CHCH2CH2CHCCH2CH3CH3CH3CH2CH3CH312345678取代基
5、位置取代基数目主链名称取代基名称编号位，定支链取代基，写在前不同基，简到繁选主链，称某烷标位置，短线连相同基，合并算最长原则：最多原则：最近原则：最简原则：最小原则：烷烃命名的原则烷烃命名的原则应选最长的碳链为主链。若存在多条等长主链时，应选择含支链数最多的碳链为主链。应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号。若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和最小为原则，对主链碳原子进行编号。知识点二：烯烃1.烯烃的结构HCCHHH电子式结构式结构简式HC:CHHHCH2CH2CCHHHH键键键键133pm120120120乙
6、烯分子结构示意图平面结构链状烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为 CnH2n（n2）。烯烃的同分异构顺反异构通过碳碳双键连接的原子或原子团 会导致其空间 不同，产生顺反异构现象。不能绕键轴旋转不能绕键轴旋转排列方式排列方式顺式结构：反式结构：互为顺反异构体互为顺反异构体两个相同原子或基团在双键同侧两个相同原子或基团分别在双键两侧顺反异构的条件具有碳碳双键组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。化学性质基本相同，而物理性质有一定的差异。2.烯烃的性质(1)烯烃的物理性质颜色：溶解性：密度：熔沸点：状态：无色难溶于水均小于水一般随分子中碳原子数的增加而升高；同碳时，支链越多熔沸点
7、越低。一般随着分子中碳原子数的增加，在常温下的状态由气态变为液态，再到固态。(2)烯烃的化学性质氧化反应氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色使酸性高锰酸钾溶液褪色加成反应加成反应CH2=CHCH3+HClCH3CHClCH3CH2=CHCH3+HClCH2ClCH2CH3丙烯与氯化氢反应加聚反应加聚反应nCH3CH=CH2CHCH2n催化剂CH3知识点三：炔烃1.炔烃的结构电子式结构简式HCCH180乙炔分子结构示意图直线形结构CCHH120pm结构式HCCHCHCH碳原子和碳原子之间以三键（）相连接。含一个碳碳三键的炔烃通式为通式:1个键和2个键CnH2n2(n2)。2.炔烃的性质(1)物理性质：
8、颜色状态气味溶解性 炔烃的物理性质的递变与烷烃和烯烃的相似，沸点也随分子中炔烃的物理性质的递变与烷烃和烯烃的相似，沸点也随分子中碳原子数的递增而逐渐升高。碳原子数的递增而逐渐升高。无色气体无臭微溶于水,易溶于有机溶剂(2)化学性质：氧化反应氧化反应加成反应加成反应加聚反应加聚反应2CnH2n2(3n1)O22nCO2(2n2)H2O点燃使酸性KMnO4溶液褪色乙炔能与溴的四氯化碳溶液(或溴水）、卤素单质、氢气、氢氰酸、氢卤酸、水等在一定条件下发生加成反应。nCHCHCH=CHn催化剂3.炔烃的性质探究实验CaC2+2H2OC2H2+Ca(OH)2反应原理：原料：电石(主要是CaC2，还含有Ca
9、S、Ca3P2等）与H2O制乙炔CuSO4溶液KMnO4/H+Br2/H2O点燃尾气处理检验装置气密性知识点四：苯1.苯的分子结构 苯分子中的6个碳原子均采取杂化,分别与氢原子及相邻碳原子以结合,键间夹角均为,连接成六元环状。每个碳碳键的键长(139pm)每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面,相互平行重叠形成,均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。分子中的所有原子。spsp2 2 键键120120 相等相等大大 键键共平面共平面苯中碳原子间的化学键：苯中碳原子间的化学键：介于碳碳单键和双键之间的特殊的键介于碳碳单键和双键之间的特殊的键键键2.苯的物理性质(1)无色带有特殊气味的液体，
10、有毒有毒(2)常温下密度0.88g/cm3，比水小，不溶于水(3)熔沸点低低，沸点80.1，熔点5.5，易挥发3.苯的化学性质2C6H615O212CO26H2O点燃不与酸性不与酸性KMnOKMnO4 4溶液、溴水反应。溶液、溴水反应。(1)可燃性(2)取代反应FeBr3作催化剂，苯环上氢原子被溴原子所取代。卤代反应：溴苯+Br2FeBr3Br+HBra.苯只与纯卤素反应，遇到溴水发生萃取分层。b.必须有催化剂；反应中加入的催化剂是铁粉，实际起催化作用的是FeBr3c.苯与Br2只发生一元取代反应【注意】浓硫酸的作用浓硫酸的作用硝化反应：硝基苯+HNO3NO2+H2O浓硫酸：催化剂和脱水剂：催
11、化剂和脱水剂磺化反应：苯磺酸+HOSO3HSO3H+H2O工业制取环己烷的主要方法+3H2（3）加成反应在以Pt、Ni等作催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。催化剂知识点五：苯的同系物1.苯的同系物的组成、结构C Cn nH H2n2n6 6（n n 6 6）(1)结构特点：分子中有一个苯环侧链都是烷基(2)通式：2.苯的同系物的物理性质一般具有类似苯的气味的无色液体密度比水小不溶于水、易溶于有机溶剂3.苯的同系物的化学性质(1)氧化反应可燃可燃可使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯上的甲基被酸性可使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯上的甲基被酸性KMnOKMnO4 4氧化（侧链氧化）氧
12、化（侧链氧化）2CnH2n-6+3(n-1)O22nCO2+2(n-3)H2O点燃酸性KMnO4CHCOOH苯环对侧链影响：苯环活化侧链苯环活化侧链，使侧链易于氧化。(2)取代反应卤代反应卤代反应一氯取代物光照CH3+Cl2CH2Cl+HCl苯环和侧链都能发生取代反应苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同，但条件不同，取代的位置不同。取代的位置不同。CH3BrFeBr3CH3+Br2+HBr甲苯分子中的甲苯分子中的CHCH3 3使苯环上使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代。而易被取代。CH3CH3NO2O2NNO2浓硫酸+3HNO3+3H2O硝化反应硝
13、化反应2,4,6-三硝基甲苯(3)加成反应CH3CH3+3H2催化剂知识点五：烃类的转化规律醇聚合物醛硝基化合物烷烃烯烃炔烃芳香烃环烷烃卤代烃典例辨析典例辨析【考点一】有机化合物分子中原子共线、共面分析1.有关分子结构的下列叙述中,正确的是()A.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上B.所有的原子都在同一平面上C.12个碳原子不可能都在同一平面上D.12个碳原子有可能都在同一平面上D典例辨析典例辨析(1)以上4种分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代,则取代后的分子构型基本不变。(2)共价单键可以自由旋转,共价双键和共价三键则不能旋转。(3)若在分子结构中有一个碳原子形
14、成四个单键,则该分子中所有原子不可能共面。(4)若两个平面形结构通过一个碳碳单键相连接,则所有原子可能共平面。方法归纳36412典例辨析典例辨析2.在分子中,同一平面内的碳原子最多有()A.7个B.8个C.9个D.14个D3.已知CC单键可以绕键轴旋转。某烃的结构简式如图,下列说法中正确的是()A.该烃的核磁共振氢谱有6组峰B.1mol该烃完全燃烧消耗16.5molO2C.该烃分子中至少有10个碳原子处于同一平面上D.该烃是苯的同系物C典例辨析典例辨析1.现有CH4、C2H4、C2H6、C3H6、C3H8五种有机化合物,同质量的以上物质中,在相同状况下体积最大的是;同质量的以上物质完全燃烧时耗
15、O2的量最多的是;同状况、同体积、同物质的量的以上物质完全燃烧时耗O2的量最多的是;同质量的以上物质完全燃烧时,生成的CO2最多的是,生成水最多的是。在120、1.01105Pa时,以上气态烃和足量的O2点燃完全燃烧,相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化的是。【考点二】烃的燃烧规律CH4CH4C3H8C2H4、C3H6CH4CH4、C2H4典例辨析典例辨析2.由两种气态烃组成的混合物,体积为10mL,与过量的氧气混合再充分燃烧,将生成物通过浓硫酸,气体体积减少15mL,再通过碱石灰,气体体积又减少20mL(气体体积均在同温同压下)。混合烃的组成可能为()A.C2H4和C2H2B.C2H6
16、和C2H4C.CH4和C3H4D.C4H10和C2H4A典例辨析典例辨析【考点三】烷烃、烯烃的性质1关于有机物的性质，下列说法不正确的是（）ACH4气体与Cl2在光照条件下发生取代反应能生成CCl4BCH2CH2能使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为发生了氧化反应C通常情况下，苯是无色液体，能在催化剂条件下与Br2发生取代反应D聚乙烯在一定条件下可以与溴水发生加成反应D典例辨析典例辨析2下列五种烃，按它们的沸点由低到高排列正确的是（）2甲基戊烷、2，2二甲基丁烷、正己烷、丙烷、丁烷ABCD3能使溴水褪色的是（）A乙烯B甲烷C四氯化碳 D聚乙烯DA典例辨析典例辨析【考点五】乙炔的性质实验10实验室用如图
17、所示装置来制备乙炔，并验证乙炔的某些化学性质，制备的乙炔气体中往往含有少量的H2S和PH3气体，请按下列要求填空：（1）实验室制乙炔的化学方程式是：；为了得到较为平稳的乙炔气流，装置A的分液漏斗中常用来代替水。（2）装置B中CuSO4溶液的作用是。饱和食盐水除去H2S杂质，以防干扰后续实验CaC2+2H2OC2H2+Ca(OH)2典例辨析典例辨析（3）装置D中观察到的现象是。（4）若称取mg电石，反应完全后，生成的乙炔ng，则CaC2的纯度为（用m与n表示）。（5）写出以乙炔和HCl为原料，合成聚氯乙烯的方程式是：紫红色褪去100%CHCH+HClCH2=CHCl催化剂nCH2=CHClCH2
18、CHn催化剂Cl典例辨析典例辨析【考点六】苯的结构与性质5苯分子结构中不存在碳碳单双键交替结构，不能作为证据的事实是（）A苯分子中碳碳键的键长均相等B苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C经实验测得邻二甲苯只有一种结构D苯和氢气发生加成反应生成环己烷6由苯作原料不能经一步化学反应制得的是（）A硝基苯B环己烷C溴苯D苯酚DD典例辨析典例辨析11苯是一种重要的化工原料，也是一种重要的溶剂。请回答下列问题：（1）把苯加入到盛有溴水的试管中，液体会出现分层现象，充分振荡、静置，出现橙红色液体的一层在层。（填“上”或“下”）（2）把苯加入到盛有少量酸性高锰酸钾溶液的试管中，振荡后，酸性高锰酸钾溶液不褪色，说明苯
19、分子中（填“有”或“没有”）碳碳双键；（3）在浓硫酸作用下，苯在5060可以与浓硝酸反应生成硝基苯，反应的化学方程式为：上没有+HNO3NO2+H2O浓硫酸典例辨析典例辨析【考点七】苯的同系物7在苯的同系物中，加入少量高锰酸钾酸性溶液，振荡后溶液褪色，下列正确的解释是（）A苯的同系物中碳原子数比苯分子中碳原子数多B侧链受苯环的影响而易被氧化C苯环被KMnO4所氧化而破坏D苯环和侧链的相互影响，同时被氧化B典例辨析典例辨析8甲苯和苯一样能发生溴代反应，产物四溴甲苯（苯环上的取代）可能的结构有（）A6种B4种C5种D3种9分子组成为C10H14的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法正确的
20、是（）A该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应B该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能使溴水褪色C该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上D该有机物有4种不同结构DD典例辨析典例辨析各类烃与常见试剂反应的比较:烃溴单质溴水溴的四氯化碳溶液酸性高锰酸钾溶液烷烃烯烃炔烃苯苯的同系物(光照)取代不反应,萃取使溴水褪色不反应,互溶不褪色不反应加成加成加成褪色加成褪色加成褪色加成褪色氧化褪色氧化褪色一般不反应,催化条件下可取代不反应,萃取使溴水褪色不反应不反应氧化褪色不反应不反应,萃取使溴水褪色一般不反应,光照条件发生侧链上的取代,催化条件发生苯环上的取代复习总结复习总结烃脂肪烃芳香烃烷烃：同系物烯烃：立体异构炔烃：乙炔苯：大键苯的同系物：基团相互作用结构、性质、应用转化、反应类型系统命名法书写同分异构体