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1、烃的衍生物烃的衍生物选选修修三三醇醇第第 1 1 课课 时时 在日常生活中，我们看到有些人喝酒后，会产生脸部变红、呕吐、昏迷等醉酒症状；有些人喝了一定量的酒，却并不会出现上述症状。这是什么原因造成的呢?新课导入新课导入一、醇和酚一、醇和酚醇：羟基与饱和碳原子相连的化合物酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物 一、醇和酚一、醇和酚虽然醇和酚的官能团均为羟基羟基，但两者在性质上存在着较多差别。乙二醇作汽车防冻液乙二醇作汽车防冻液甲醇用作汽车的燃料甲醇用作汽车的燃料退热药中的对乙酰氨基酚退热药中的对乙酰氨基酚茶叶中的茶多酚类茶叶中的茶多酚类芝麻油中的芝麻酚芝麻油中的芝麻酚丙三醇用于配制化妆品丙三醇用于
2、配制化妆品二、醇的概念分类二、醇的概念分类甲醇（CH3OH）是无色、具有挥发性的液体，易溶于水，沸点为65。甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡。甲醇广泛应用于化工生产，也可作为车用燃料。乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物 官能团：羟基 OH 官能团决定性质！官能团决定性质！三、醇的命名三、醇的命名CH2CHCHCH3CH3OH3-甲基-2-丁醇4 3 2 1选主链：选主链：含含OHOH的最长碳链的最长碳链，按主链所含碳原子数称为“某醇”；编序号：编序号：从离羟基最近的一端的碳原子依次编号；写名称：写名称
3、：命名时，羟基的位次号写在“某醇”的前面，用汉字数字标出羟基个数，其他取代基的名称和位次号写在母体名称的前面。四、醇的物理性质四、醇的物理性质根据表格信息，推断醇的物理性质有怎样的递变性。名称名称结构简式结构简式相对分子质量相对分子质量(含羟基数含羟基数)沸点沸点/甲醇CH3OH32(1)65乙烷CH3CH330(0)-89乙烯CH2=CH228(0)-102乙醇CH3CH2OH46(1)78丙烷CH3CH2CH344(0)-42丙烯CH2=CHCH342(0)-481-丙醇CH3CH2CH2OH60(1)97乙二醇CH2OHCH2OH62(2)197丙三醇CH2OHCHOHCH2OH92(3
4、)290四、醇的物理性质四、醇的物理性质状态：状态：常温常压下，碳原子数为1 13 3的饱和一元醇为液体液体；碳原子数为4 41111的饱和一元醇为油状液体油状液体；碳原子数更多的高级饱和一元醇为固体固体。沸点：沸点：直链饱和一元醇的沸点随分子中碳原子数的增加增加而升高升高；碳原子数相同的醇，含羟基越多多，沸点越高高；醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷/烯烃相比，醇的沸点远远高于高于烷/烯烃的沸点。四、醇的物理性质四、醇的物理性质状态：状态：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级脂肪醇可与水以任意比例任意比例互溶，饱和一元醇的溶解度随分子中碳原子数的增加而减小减小。状态：状态：一元
5、脂肪醇的密度一般都比水的小小，且随碳原子数的增多，密度一般逐渐 增大增大。六、乙醇的化学性质六、乙醇的化学性质醇的化学性质主要由羟基官能团所决定。在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使OH和CO的电子都向氧原子偏移。因此，醇在发生反应时，OH容易断裂，使羟基中的氢原子被取代，同样，CO也易断裂，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消去反应。乙醇与金属钠反应乙醇与金属钠反应六、乙醇的化学性质六、乙醇的化学性质醇与浓的氢卤酸（HCl、HBr、HI）发生反应时，分子中的碳碳氧氧键键发生断裂，羟基被卤素原子取代，生成相应的卤代烃卤代烃和水。1 1、取代反应、取代反应试管试管I中
6、液体由无色变为黄色；中液体由无色变为黄色；试管试管II中收集到油状液体。中收集到油状液体。CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br +H2O取代反应取代反应工业上常用该反应工业上常用该反应制取卤代烃制取卤代烃！实验现象：ROH+HBrRBr +H2O反应机理：反应机理：HBr后续生成后续生成 不直接加入不直接加入实验中用实验中用80%硫酸而不用硫酸而不用98%硫酸，因为浓度过高的硫酸具硫酸，因为浓度过高的硫酸具有强氧化性，而有强氧化性，而HBr有还原性，会发生副反应生成溴单质。有还原性，会发生副反应生成溴单质。长导管起冷凝作用。长导管起冷凝作用。六、乙醇的化学性质六、乙醇的化学性质在酸做催化剂
7、及加热的条件下，醇可以发生分子间脱水分子间脱水的取代取代反应，生成醚和水。1 1、取代反应、取代反应乙醚是无色无色、易挥发液体易挥发液体，有特殊气味，可用作麻醉剂麻醉剂和有机溶剂有机溶剂。醚：醚：由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物。醚的结构可用ROR来表示，R和R都是烃基，可以相同，也可以不同。醚的官能团：醚的官能团：六、乙醇的化学性质六、乙醇的化学性质实验实验在圆底烧瓶中加入乙醇和液硫酸(体积比约为1:3)的混合液20 mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升到170，将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中
8、，观察实验现象。乙醇的消去反应乙醇的消去反应六、乙醇的化学性质六、乙醇的化学性质实验实验实实验验现现象象：酸性高锰酸钾溶液退的，溴的四氯化碳溶液褪色。实实验验结结论论：乙醇在浓硫酸的作用下，加热到170 时生成乙烯。六、乙醇的化学性质六、乙醇的化学性质试剂的试剂的作用作用浓硫酸氢氧化钠溶液溴的CCl4溶液 酸性高锰酸钾溶液 碎瓷片催化剂和脱水剂吸收二氧化硫和乙醇(都与酸性高锰酸钾溶液反应，SO2能与溴的CCl4溶液反应)验证乙烯的不饱和性验证乙烯的还原性防止暴沸烧瓶中液体逐渐变黑溴的CCl4溶液褪色酸性高锰酸钾溶液褪色 现象、原因现象、原因及结论及结论浓硫酸与乙醇作用生成碳单质乙烯与溴单质发生
9、加成反应乙烯被酸性高锰酸钾氧化六、乙醇的化学性质六、乙醇的化学性质邻碳有氢醇分子中，连有OH的碳原子的相相相相邻邻邻邻碳原子上连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。若醇分子中与OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。邻碳都有氢怎么办？2 2、消去反应、消去反应1875年俄国化学家扎依采夫（A3）观察了许多这种类型的反应后得出一个经验规则。即：当有不同的消除取向时，形成的烯烃是氢从含氢较少的碳上消除。分子分子间脱水是取代脱水是取代分子内脱水是消去分子内脱水是消去六、乙醇的化学性质六、乙醇的化
10、学性质醇可以燃烧生成二氧化碳和水。有些醇还可以被Cu/AgCu/Ag催化氧化催化氧化。3 3、氧化反应、氧化反应氧化反氧化反应不不是消去反是消去反应六、乙醇的化学性质六、乙醇的化学性质醇也可以被高锰酸钾等强氧化剂高锰酸钾等强氧化剂氧化。氧化过程为：3 3、氧化反应、氧化反应六、乙醇的化学性质六、乙醇的化学性质醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与与羟羟基基相相连连的的碳碳原原子子上的氢原子的个数上的氢原子的个数3 3、氧化反应、氧化反应乙醇分子中各化学键如图所示，请问：乙醇分子中各化学键如图所示，请问：乙醇与钠反应，断裂键为乙醇与钠反应，断裂键为 ；乙醇催化氧化，断裂键为乙醇催化氧化，断
11、裂键为 ；乙醇燃烧，断裂键为乙醇燃烧，断裂键为 ；乙醇分子内脱水，乙醇分子内脱水，断裂键为断裂键为 ；乙醇乙醇分子间脱水分子间脱水，断裂键为断裂键为 ；乙醇乙醇与与氢卤酸氢卤酸反应反应，断裂键为断裂键为 ；乙醇乙醇与乙酸与乙酸发生酯化反应，发生酯化反应，断裂键为断裂键为 。全部全部 或或醇的重要应用一元醇一元醇甲醇甲醇甲醇（甲醇（CH3OH）：）：最简单最简单的饱和一元醇，又称的饱和一元醇，又称“木醇木醇”或或“木木精精”。是。是无色透明、易挥发无色透明、易挥发的液体，的液体，易燃，有剧毒易燃，有剧毒。p有机化工原料：有机化工原料：用来制造甲醛、醋酸、氯甲烷、甲氨等多种有机用来制造甲醛、醋酸、
12、氯甲烷、甲氨等多种有机产品，也是农药、医药的重要原料之一。产品，也是农药、医药的重要原料之一。p优质燃料：优质燃料：甲醇可作为一种新型清洁燃料，也可加入汽油掺烧。甲醇可作为一种新型清洁燃料，也可加入汽油掺烧。甲醇对人体有强烈毒性，误饮甲醇对人体有强烈毒性，误饮4 4毫升以上毫升以上就会出现就会出现中毒症状中毒症状；超过超过1010毫升毫升即可因即可因对视神经的永久破坏而导致对视神经的永久破坏而导致失明失明；3030毫升毫升已能导致已能导致死亡死亡。甲醇的毒性甲醇的毒性甲醇中毒可用乙醇解毒！甲醇中毒可用乙醇解毒！乙醇（乙醇（C2H5OH）：俗）：俗称称“酒精酒精”，是，是无色透明、无色透明、易挥
13、发、有特殊气味易挥发、有特殊气味的液体，的液体，易燃易燃，与水任意比互溶，密，与水任意比互溶，密度比水小。度比水小。乙醇用途广泛，是一种乙醇用途广泛，是一种重要的重要的有机化工原料有机化工原料。醇的重要应用一元醇一元醇乙醇乙醇醇的重要应用二元醇二元醇 乙二醇乙二醇 乙二醇是乙二醇是无色无臭、有甜味液体，能与水互无色无臭、有甜味液体，能与水互溶溶。对动物有毒性对动物有毒性，人类致死剂量约为，人类致死剂量约为1.6 g/kg，成人服食成人服食30毫升已有可能引起死亡。毫升已有可能引起死亡。用作用作溶剂、防冻剂溶剂、防冻剂以及以及合成涤纶的原料合成涤纶的原料。乙二醇乙二醇 又名又名“甘醇甘醇”最简单
14、的二元醇最简单的二元醇乙二醇的浓度不同时，冰点亦不同。当乙二醇的含量为乙二醇的浓度不同时，冰点亦不同。当乙二醇的含量为60%时，时，冰点可降低至冰点可降低至-48.3（极限极限）。在中国江南，一般采用质量分数为）。在中国江南，一般采用质量分数为40%的配比，而在寒冷的北方，需取质量分数的配比，而在寒冷的北方，需取质量分数50%左右的配比比较左右的配比比较适宜。适宜。醇的重要应用三元醇三元醇 丙三醇丙三醇 丙三醇丙三醇 俗称俗称“甘油甘油”丙三醇是丙三醇是无色、黏稠、有甜味、无毒无色、黏稠、有甜味、无毒的的液体。液体。吸湿性吸湿性强，有护肤作用，是重要的强，有护肤作用，是重要的化化工原料工原料，可用在制药工业、化妆品配制、有，可用在制药工业、化妆品配制、有机合成等方面。机合成等方面。一种烈性炸药，也可用一种烈性炸药，也可用做心绞痛的缓解药物。做心绞痛的缓解药物。