《2023届新高考化学选考一轮总复习试题-专题十七生物大分子有机合成.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2023届新高考化学选考一轮总复习试题-专题十七生物大分子有机合成.docx（51页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、专题十七生物大分子有机合成基础篇固本夯基考点一生物大分子1.(2020天津,3,3分)下列说法错误的是()A.淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖B.油脂的水解反应可用于生产甘油C.氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元D.淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子答案D2.(2020北京,8,3分)淀粉在人体内的变化过程如下:CO2、H2O下列说法不正确的是()A.nmB.麦芽糖属于二糖C.的反应是水解反应D.的反应为人体提供能量答案A3.(2022届重庆七中期中,3)下列关于有机化合物的说法正确的是()A.苯和液溴在光照条件下生成溴苯B.C4H2Cl8有8种同分异构体(不含立体异构)C.以淀粉为原料可制取乙酸乙
2、酯D.木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色答案C4.(2022届辽宁六校联考,1)化学与生产、生活、科技等方面密切相关,下列有关说法错误的是()A.修建“火神山”医院所用的高密度聚乙烯膜是一种无毒无味的高分子材料B.“墨子号”卫星成功发射实现了光纤量子通信,生产光纤的原料为晶体二氧化硅C.棉、麻、丝、毛等天然纤维完全燃烧都只生成CO2和H2OD.核酸检测是确认病毒类型的有效手段,核酸是一类含磷的生物高分子化合物答案C5.(2022届河北开学考,6)下列说法中不正确的是()A.硬脂酸甘油酯和蛋白质均能发生水解反应,且都是高分子化合物B.植物秸秆和土豆淀粉在一定条件下水解的产物都可以转化为酒精C.不同
3、种类的氨基酸能以不同的数目和顺序彼此结合,形成更复杂的多肽化合物D.向蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液,产生的沉淀再加水又可溶解答案A6.(2022届河北唐山摸底考,2)有机化合物与人类的生活密切相关,下列说法正确的是()A.植物油的主要成分是高级脂肪酸B.纤维素在人体内能够水解成葡萄糖C.石油裂解是由高分子化合物生成小分子物质的过程D.鸡蛋清液中加入饱和NaOH溶液后会因变性而产生沉淀答案D7.(2021浙江1月选考,14,2分)下列说法不正确的是()A.甘氨酸和丙氨酸混合,在一定条件下可生成4种二肽B.乙酸、苯甲酸、乙二酸(草酸)均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.纤维素与乙酸酐作用生成的醋酸纤
4、维可用于生产电影胶片片基D.工业上通常用植物油与氢气反应生产人造奶油答案B考点二高分子化合物1.(2021河北,2,3分)高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是()A.芦苇可用于制造黏胶纤维,其主要成分为纤维素B.聚氯乙烯通过加聚反应制得,可用于制作不粘锅的耐热涂层C.淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质D.大豆蛋白纤维是一种可降解材料答案B2.(2022届北京朝阳期中,1)我国在人工合成淀粉方面取得重大突破,在实验室中首次实现从二氧化碳到淀粉()的全合成。下列说法不正确的是()A.淀粉的分子式为C6H12O6B.由CO2等物质合成淀粉的过程涉及碳碳键的形成C.玉米等农作物通
5、过光合作用能将CO2转化为淀粉D.该成就能为气候变化、粮食安全等人类面临的挑战提供解决手段答案A3.(2021重庆新高考适应卷,9)山梨酸是一种高效安全的防腐保鲜剂。其合成路线如图所示,下列说法正确的是()+nCH3CHA.反应1属于缩聚反应B.反应2每生成1mol山梨酸需要消耗1mol水C.可用酸性高锰酸钾溶液检验山梨酸中是否含有巴豆醛D.山梨酸与K2CO3溶液反应可生成水溶性更好的山梨酸钾答案D4.(2021北京,11,3分)可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L)的结构片段如下图。聚苯丙生(L)XmYnXpYq(表示链延长)X为Y为已知:R1COOH+R2COOH下列有关L的说法不正确的是(
6、)A.制备L的单体分子中都有两个羧基B.制备L的反应是缩聚反应C.L中的官能团是酯基和醚键D.m、n、p和q的大小对L的降解速率有影响答案C5.(2021湖北,11,3分)聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4,4-二氯二苯砜在碱性条件下反应,经酸化处理后得到。下列说法正确的是()对苯二酚4,4-二氯二苯砜聚醚砜A.聚醚砜易溶于水B.聚醚砜可通过缩聚反应制备C.对苯二酚的核磁共振氢谱有3组峰D.对苯二酚不能与FeCl3溶液发生显色反应答案B6.(2018北京理综,10,6分)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结构片段如下图。下列关于该高分子的说法正确的是()A.
7、完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境B.完全水解产物的单个分子中,含有官能团COOH或NH2C.氢键对该高分子的性能没有影响D.结构简式为:答案B7.(2020浙江1月选考,15,2分)下列关于的说法正确的是()A.该物质可由n个单体分子通过缩聚反应生成B.0.1mol该物质完全燃烧,生成33.6L(标准状况)的CO2C.该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3nmolNaOH答案C8.(2021河北名校联盟开学考,5)奥运吉祥物“福娃”玩偶的外部材料为纯羊毛线,内充物为无毒的聚酯纤维,该聚酯纤维的结构简式
8、为,下列说法正确的是()A.羊毛与该聚酯纤维的化学成分相同B.该聚酯纤维和羊毛在一定条件下均不能水解C.由单体合成该聚酯纤维的反应属于加聚反应D.合成该聚酯纤维的单体为对苯二甲酸和乙二醇答案D9.(2021辽宁名校联盟开学考,9)科学家提出由WO3催化乙烯和2-丁烯合成丙烯的反应历程如图所示(所有碳原子最外层均满足8电子结构)。下列说法不正确的是()A.乙烯、丙烯和2-丁烯互为同系物B.丙烯在一定条件下发生加聚反应的产物为C.合成丙烯总反应的原子利用率为100%D.碳、钨(W)原子间的化学键在过程中未发生断裂答案D10.(2022届福建龙岩月考,6)一种自修复材料在外力破坏后能够复原,其结构简
9、式(图1)和修复原理(图2)如图所示。图1图2下列说法不正确的是()A.该高分子可通过加聚反应合成B.合成该高分子的两种单体互为同系物C.使用该材料时应避免接触强酸或强碱D.自修复过程中“COOCH2CH2CH2CH3”基团之间形成了化学键答案D11.(2022届辽宁大连期中,13)水凝胶材料要求具有较高的含水率,以提高其透氧性能,在生物医学上有广泛应用。由N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)和甲基丙烯酸-羟乙酯(HEMA)合成水凝胶材料高聚物A的路线如下图。下列说法正确的是()高聚物AA.HEMA具有顺反异构B.高聚物A具有一定的亲水性C.HEMA和NVP通过缩聚反应生成高聚物AD.制备过程中引发剂
10、浓度对含水率影响关系如图,聚合过程中引发剂的浓度越高越好答案B考点三有机合成方法1.(2021北京,17,14分)治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。已知:.RCHO+CH2(COOH)2RCHCHCOOH.ROHROR(1)A分子含有的官能团是。(2)已知:B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号)。a.核磁共振氢谱有5组峰b.能使酸性KMnO4溶液褪色c.存在含2个六元环的酯类同分异构体d.存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体(3)EG的化学方程式是。(4)J分子中有3个官能团,包括1个酯基。J的结构简式是。(5)L的分子式是C7H6O3。L的结构简式是。(6)从黄樟素经过其同
11、分异构体N可制备L。已知:.R1CHCHR2R1CHO+R2CHO.写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式:答案(1)氟原子、醛基(2)abc(3)(4)(5)(6)N:P:Q:2.(2021全国甲,36,15分)近年来,以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物,因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下:回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)1molD反应生成E至少需要mol氢气。(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称。(4)由E生成F的化学方程式为。(5)由G生成H分两步进行:反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应,则反应2)的反应类
12、型为。(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有(填标号)。a.含苯环的醛、酮b.不含过氧键(OO)c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3221A.2个B.3个C.4个D.5个(7)根据上述路线中的相关知识,以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成:。答案(1)1,3-苯二酚(m-苯二酚或间苯二酚)(2)2(3)酯基、羟基、醚键(任意两种)(4)+H2O(5)取代反应(6)C(7)3.(2021山东,19,12分)一种利胆药物F的合成路线如下:A(C8H8O3)B(C11H12O3)C(C11H12O4)D(C12H14O4)E(C12H14O4)F()已知:.+.回答下列问题:
13、(1)A的结构简式为;符合下列条件的A的同分异构体有种。含有酚羟基不能发生银镜反应含有四种化学环境的氢(2)检验B中是否含有A的试剂为;BC的反应类型为。(3)CD的化学方程式为;E中含氧官能团共种。(4)已知:,综合上述信息,写出由和制备的合成路线。答案(1)4(2)FeCl3溶液氧化反应(3)+CH3OH+H2O3(4)4.(2021海南,18,14分)二甲双酮是一种抗惊厥药,以丙烯为起始原料的合成路线如下:回答问题:(1)A的名称是,A与金属钠反应的产物为和。(2)B的核磁共振氢谱有组峰。(3)AB、BC的反应类型分别为、。(4)D中所含官能团名称为、。(5)DE的反应方程式为。(6)设
14、计以为原料合成乌头酸(的路线(无机试剂任选)。已知:RBrRCN答案(1)2-丙醇或异丙醇异丙醇钠氢气(2)1(3)氧化反应加成反应(4)羟基羧基(5)(6)5.(2021江苏,16,15分)F是一种天然产物,具有抗肿瘤等活性,其人工合成路线如下:(1)A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是。(2)B的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:。分子中不同化学环境的氢原子个数比是2221。苯环上有4个取代基,且有两种含氧官能团。(3)A+BC的反应需经历A+BXC的过程,中间体X的分子式为C17H17NO6。XC的反应类型为。(4)EF中有一种分子式为C15H14O4的副产物生
15、成,该副产物的结构简式为。(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。答案(1)7(2)或(3)消去反应(4)(5)6.2022届T8联考(1),19普瑞巴林(pregabalin)常用于治疗糖尿病性神经痛和带状疱疹神经痛,还能辅助治疗癫痫、焦虑障碍等,G是3-氨甲基-5-甲基己酸的一种立体异构体,该异构体可以溶解在(S)-扁桃酸中,通过结晶就拆分得到了普瑞巴林,合成路线如下:已知:()CHO+()RCOOH+CO(NH2)2RCONH2+NH3+CO2()连有四个不同的原子或原子团的碳称为手性碳,手性碳的存在可以形成手性异构体(又称对映异
16、构体,属于空间异构),如-氨基酸存在两种结构:回答下列问题:(1)A的化学名称(系统命名)为。(2)B的结构简式为。(3)反应的反应类型是。(4)写出反应的化学方程式:。(5)D中有个手性碳原子,G中具有的官能团名称是。(6)H是G的同系物,其碳原子数比G少四个,且与G具有相同的官能团,则H可能的结构(包含空间异构)有种。(7)写出以1,3-丁二烯和HCN为原料制备聚戊内酰胺的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任选,合成路线流程图示例见本题题干)。答案(1)3-甲基丁醛(2)(3)加成反应(4)(5)2氨基、羧基(6)8(7)综合篇知能转换综合有机推断题的解题突破口1.(2021河北,12,4
17、分)(双选)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性,结构简式如图。下列说法错误的是()A.1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应,可放出22.4L(标准状况)CO2B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为51C.1mol该物质最多可与2molH2发生加成反应D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化答案BC2.(2020课标,36节选)(5)M为C()的一种同分异构体。已知:1molM与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2mol二氧化碳;M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为。答案(5)3.(2020海南,18,12分)苯佐卡因是临床常用的一种手术用药。以甲
18、苯为起始原料的合成路线如下:回答问题:(1)甲苯分子内共面的H原子数最多为个。(2)A的名称是。(3)在A的同分异构体中,符合下列条件的是(写出一种结构简式)。与A具有相同官能团属于芳香化合物核磁共振氢谱有5组峰(4)B中官能团名称为。(5)BC的反应方程式为_。(6)反应过程中产出的铁泥属于危化品,处理方式为(填编号)。a.高温炉焚烧b.填埋c.交有资质单位处理(7)设计以甲苯和丙三醇为原料合成3-苄氧基-1,2-丙二醇()的路线(其他试剂任选)。已知:在HCl催化下丙酮与醇ROH反应生成缩酮。缩酮在碱性条件下稳定,在酸中水解为丙酮和醇ROH。答案(1)6(2)对硝基甲苯(3)或(4)羧基、
19、硝基(5)+CH3CH2OH+H2O(6)c(7)4.(2021湖北,17,13分)甲氧苄啶(G)是磺胺类抗菌药物的增效剂,其合成路线如下:回答下列问题:(1)E中的官能团名称是、。(2)BC的反应类型为;试剂X的结构简式为。(3)若每分子F的碳碳双键加上了一分子Br2,产物中手性碳个数为。(4)B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有种(不考虑立体异构)。属于A的同系物;苯环上有4个取代基;苯环上一氯代物只有一种。(5)以异烟醛()和乙醇为原料,制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如下:Y异烟肼写出生成Y的化学反应方程式;异烟肼的结构简式为。答案(1)醛基醚键(2)酯化反应或取代反应CH3OH
20、(3)2(4)10(5)2+O225.(2022届湖北新高考协作体联考,17)有机合成的一项重要应用就是进行药物合成,化合物J是一种治疗癌症的药,一种合成路线如图:已知:a.RCOOHb.+R1NH2+HBr回答下列问题:(1)反应的反应条件是。(2)反应的化学方程式是_。(3)E的含氧官能团名称是。(4)反应的反应类型是。(5)H的结构简式是。(6)X与F互为同分异构体,X结构中含苯环和羟基,且能发生银镜反应,但羟基不能连接在含碳碳双键的碳原子上,除苯环外不含其他环状结构,符合条件的X的结构共种。(7)4-乙酰胺基苯甲醛()用于医药生产,它也是其他有机合成的原料。试设计用乙醛和对氨基苯甲醛(
21、)制备的合成路线。(其他无机试剂任选)答案(1)NaOH的醇溶液、加热(2)+O2+H2O(3)羧基、羟基(4)消去反应(5)(6)16(7)CH3CHOCH3COOH6.(2022届重庆育才适应性考试,19)2-氨-3-氯苯甲酸是白色晶体,其制备流程如图所示。回答下列问题:(1)A中官能团名称是。(2)反应的反应类型是,反应的反应类型是。(3)写出生成2-氨-3-氯苯甲酸的化学方程式:。(4)满足下列条件的同分异构体有种。其中核磁共振氢谱有6组峰,且峰面积之比为122211的物质的结构简式为。a.分子中含有苯环,相对分子质量比大14b.分子中含有氨基c.能与碳酸氢钠溶液反应(5)事实证明上述
22、流程的目标产物产率很低,据此,研究人员提出将步骤设计为三步,产率有一定的提高。已知:+浓H2SO4+H2O+H2SO4当羧基连接在苯环上时,羧基间位的氢原子易被取代写出上述由B生成最终产物的过程(无机试剂任选)。答案(1)氨基、羧基(2)取代反应氧化反应(3)+H2O+CH3COOH(4)17(5)7.(2019课标,36节选)化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:回答下列问题:(1)A中的官能团名称是。(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳。(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。(不考虑
23、立体异构,只需写出3个)(4)反应所需的试剂和条件是。(5)的反应类型是。(6)写出F到G的反应方程式。答案(1)羟基(2)(3)(4)C2H5OH/浓H2SO4、加热(5)取代反应(6)应用篇知行合一应用新型有机反应在有机合成中的应用1.(2020课标,36节选)B(C9H9O3Na)已知如下信息:回答下列问题:(1)A的化学名称是。(2)B的结构简式为。答案(1)2-羟基苯甲醛(或水杨醛)(2)2.(2020天津,14节选)天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性,可通过以下路线合成。已知:+(Z=COOR,COOH等)回答下列问题:(4)DE的反应类型为。(7)以和为原料,合成,写出路线流程
24、图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。答案(4)加成反应(7)3.(2020北京,16节选)奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图:已知:RClRMgClR3COOR4+R5COOR6R3COOR6+R5COOR4(1)A是芳香族化合物,A分子中含氧官能团是。(2)BC的反应类型是。(3)E的结构简式是。(6)奥昔布宁的结构简式是。答案(1)酚羟基(2)取代反应(3)(6)4.(2021天津,14,18分)普瑞巴林能用于治疗多种疾病,结构简式为,其合成路线如下:(1)普瑞巴林分子所含官能团的名称为。 (2)化合物A的命名为。(3)BC的有机反应类型为。 (4)写出DE的化学
25、反应方程式_。(5)EG中,含手性碳原子的化合物有(填字母)。(6)EF反应所用的化合物X的分子式为C5H10O,该化合物能发生银镜反应,写出其结构简式,化合物X的含有碳氧双键()的同分异构体(不包括X、不考虑立体异构)数目为,其中核磁共振氢谱中有两组峰的为(写结构简式)。(7)参考以上合成路线及反应条件,以和必要的无机试剂为原料,合成,在方框中写出路线流程图。答案(1)羧基、氨基(2)乙酸(3)取代反应(4)HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O(5)G(6)6、(7)5.(2022届辽宁六校联考,19)烃A是基本有机化工原料,其分子式为C3H6,
26、由A制备聚合物C和的合成路线如图所示(部分条件略去)。已知:+RCOOH(1)E中含氧官能团名称为。(2)C的结构简式为。(3)D的分子式为。(4)DE的反应类型为。(5)下列物质不能与发生反应的是(填序号)。A.NaOH溶液B.溴水C.FeCl3溶液D.金属Na(6)写出EF的化学方程式:。(7)满足以下条件,化合物B的同分异构体有种。与B具有相同官能团能发生银镜反应写出其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为611的结构简式:。答案(1)羟基(2)(3)C3H5Cl(4)取代反应(5)C(6)+(7)8HCOOCHC(CH3)26.(2022届福建龙岩月考,17)金花清感颗粒是世界上首个针
27、对甲型H1N1流感治疗的中药,其主要成分之一为金银花,金银花中抗菌杀毒的有效成分为“绿原酸”,以下为某兴趣小组设计的绿原酸合成路线(部分反应条件省略):已知:+R1COCl+R2OHR1COOR2(其他产物略)回答下列问题:(1)的化学名称为。(2)AB的化学反应方程式为,反应类型为。(3)C的结构简式为。(4)DE的第(1)步反应的化学反应方程式为。(5)EF反应的目的是。(6)有机物C的同分异构体有多种,其中满足以下条件的有种。a.有六元碳环;b.有3个Cl,且同一个C上只连1个;c.能与NaHCO3溶液反应。其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为4221的结构简式为(写出一种即可)。答
28、案(1)1,2-二氯乙烯或顺二氯乙烯(2)+加成反应(3)(4)+5NaOH+3NaCl+NaBr+H2O(5)保护羧基、特定位置的羟基(或使特定位置的羟基发生反应)(6)11或7.(2022届北京师大附中期中,18)苯巴比妥(M)是一种中枢神经系统药物,具有镇静、催眠、抗惊厥作用。其一种合成路线如下:已知:.RCNRCOOH.R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH(1)A属于芳香烃,其名称为。(2)BD的反应类型是。(3)EF的化学方程式是。(4)G和J核磁共振氢谱都只有一组峰,J的结构简式是。(5)F的同分异构体中,满足下列条件的有种。苯环上只有一个取代基能发生银镜反应能发生水解
29、反应(6)由F和K合成M的过程如下图(无机物略去):写出结构简式K:;P:。答案(1)甲苯(2)取代反应(3)+C2H5OH(4)(5)5(6)8.(2021重庆八中第七次月考,19节选)化合物N是合成某种消炎药物的一种中间体。以丙烯为原料并应用麦克尔反应合成N的路线如图:已知:“Ph”表示“苯基”麦克尔反应在有机合成中有重要应用,可用下面的通式表示:,Y代表CHO、COR、COOR等吸电子基团;ZCH2Z代表含有活泼氢的化合物,如醛、酮、丙二酸酯等。(1)C的化学名称为。(2)EF的反应类型为;H中官能团的名称为。(3)M的结构简式为;N的化学式为。(4)CD的化学反应方程式为。(6)请根据
30、题目信息设计以和为原料制备的不超过四步的合成路线。(无机试剂任选)答案(1)3-氯-2-丙醇(2)取代反应酯基、羰基(3)C21H20O3(4)+O2+2H2O(6)9.(2021湖南,19,15分)叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下:已知:+回答下列问题:(1)A的结构简式为;(2)AB,DE的反应类型分别是,;(3)M中虚线框内官能团的名称为a,b;(4)B有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有种(不考虑立体异构);苯环上有2个取代基能够发生银镜反应与FeCl3溶液发生显色反应其中核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为62
31、211的结构简式为;(5)结合上述信息,写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式;(6)参照上述合成路线,以乙烯和为原料,设计合成的路线(其他试剂任选)。答案(1)(2)还原反应取代反应(3)酰胺基羧基(4)15(5)n+n+(n-1)H2O(6)CH2CH2CH3CHO10.(2020课标,36,15分)有机碱,例如二甲基胺()、苯胺()、吡啶()等,在有机合成中应用很普遍,目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注。以下为有机超强碱F的合成路线:已知如下信息:H2CCH2+RNH2苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)由B生成C的化学方程式为。(
32、3)C中所含官能团的名称为。(4)由C生成D的反应类型为。(5)D的结构简式为。(6)E的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6221的有种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为。答案(1)三氯乙烯(2)+KOH+KCl+H2O(3)碳碳双键、氯原子(4)取代反应(5)(6)6创新篇守正出奇创新杂环反应在有机合成中的创新应用1.(2018课标,36,15分)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下:回答下列问题:(1)葡萄糖的分子式为。(2)A中含有的官能团的名
33、称为。(3)由B到C的反应类型为。(4)C的结构简式为。(5)由D到E的反应方程式为。(6)F是B的同分异构体。7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为311的结构简式为。答案(1)C6H12O6(2)羟基(3)取代反应(4)(5)(6)92.(2022届河北省级联测,18)化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:已知:+(CH3CO)2O+2CH3COOH回答下列问题:(1)A中的官能团名称是。(2)写出由B生成C的化学方程式:。(3)X为C的同分异构体,写出满足如下条件的X的
34、结构简式、。含有苯环,且与FeCl3溶液不发生显色反应;1molX与足量的NaHCO3反应,可生成2molCO2;核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为12234。(4)由C生成D的反应类型为。(5)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出F的结构简式,用星号(*)标出F中的手性碳:。(6)设计由和制备的合成路线无机试剂和四个碳以下(含四个碳)的有机试剂任选。答案(1)羟基(2)+(3)(4)取代反应(5)(6)3.(2021福建名校联盟开学考,15)G是具有抗菌作用的白头翁素衍生物,其合成路线如下:(1)C中官能团的名称为和。(2)EF的反应类型为。(3)DE的反应有副产物X(分
35、子式为C9H7O2I)生成,写出X的结构简式:。(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:。能发生银镜反应;碱性水解后酸化,其中一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应;分子中有4种不同化学环境的氢。(5)请写出以乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。答案(1)酯基碳碳双键(2)消去反应(3)(4)(5)CH3CH2OHCH3CH2OHCH3CH2BrMg乙醚CH3CH2MgBrCH3CHCHCH34.(2021全国乙,36,15分)卤沙唑仑W是一种抗失眠药物,在医药工业中的一种合成方法如下:已知:回答下列问题:(1)
36、A的化学名称是。(2)写出反应的化学方程式。(3)D具有的官能团名称是。(不考虑苯环)(4)反应中,Y的结构简式为。(5)反应的反应类型是。(6)C的同分异构体中,含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有种。(7)写出W的结构简式。答案(1)2-氟甲苯(邻氟甲苯)(2)+(或+,+NaOH+NaCl+H2O)(3)氨基、羰基、卤素原子(溴原子、氟原子)(4)(5)取代反应(6)10(7)5.(2021云南曲靖质检,12)某药物中间体I的合成路线如图所示。已知:回答下列问题:(1)A的名称为;C的结构简式为;E的官能团名称为。(2)反应的化学反应类型为;中浓硫酸的作用是。(3)写出反应可能的化学方程
37、式。(写出一个方程式即可)(4)写出满足下列条件的同分异构体的结构简式、。(写两个)含有六元含氮杂环无NN键1H-NMR谱显示分子中含有4种氢原子(5)参照上述合成路线和信息,设计以丙烯为原料合成化合物的路线流程图。(无机试剂任用,流程图形式见题干)答案(1)2-甲基丙烯酸羰基、酯基(2)加成反应催化剂、脱水剂(3)或或(任意一个)(4)、(任意两个)(5)6.(2021湖北武汉武昌区期末,18)盐酸多奈哌齐是第二代可逆性乙酰胆碱酯酶抑制剂,是治疗阿尔茨海默症的药物之一,其工业合成路线之一如图。已知:RCHO+回答下列问题:(1)A中官能团的名称为,D的结构简式为,H生成I的反应类型为。(2)E含有一个六元芳香杂环,E的结构简式为,在E生成F的过程中,还会生成分子式为C6H5O2N的副产物J。J可以与CH3CH2OH反应,生成一种重要的医药中间体K。写出J生成K的化学方程式:_。(3)写出一种符合下列条件的A的同分异构体的结构简式:。与FeCl3溶液发生显色反应不能发生银镜反应核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为111223(4)某研究小组提出了以F作为起始原料的合成路线。参照上述信息,设计以F和CH2(COOH)2为原料合成的路线(无机试剂任选,不考虑顺反异构)。答案(1)醛基、醚键取代反应(2)+CH3CH2OH(3)或(其他合理答案均可)(4)