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1、第32讲生物大分子合成高分子内容要求1.认识糖类和蛋白质的组成和性质特点。2.了解淀粉和纤维素及其与葡萄糖的关系,了解葡萄糖的结构特点、主要性质与应用。3.认识氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质,知道氨基酸和蛋白质的关系。4.了解脱氧核糖核酸、核糖核酸的结构特点和生物功能。5.认识人工合成多肽、蛋白质、核酸等的意义,体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。6.了解聚合物的组成与结构特点,认识单体和单体单元(链节)及其与聚合物结构的关系。了解加聚反应与缩聚反应的特点。7.认识塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点,了解新型高分子材料的优异性能及其在高新技术领域中的应用。知识点1糖类、蛋白
2、质、核酸一、糖类1.组成和分类含义组成元素代表物的名称、分子式、相互关系单糖不能再水解为更小糖分子的糖C、H、O葡萄糖(C6H12O6)果糖(C6H12O6)二糖1 mol糖水解生成2 mol单糖的糖C、H、O蔗糖(C12H22O11)麦芽糖(C12H22O11)多糖1 mol糖水解生成多摩尔单糖的糖C、H、O淀粉(C6H10O5)n纤维素(C6H10O5)n2.性质(1)葡萄糖:多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO。(2)二糖比较项目蔗糖麦芽糖相同点分子式均为C12H22O11性质都能发生水解反应不同点是否含醛基不含含有水解产物葡萄糖、果糖葡萄糖相互关系互为同分异构体(3)多糖淀粉与纤维素
3、不互为同分异构体,在稀硫酸作用下均发生水解,且水解的最终产物均为葡萄糖。二、蛋白质1.氨基酸(1)结构特点(2)性质两性成肽反应氨基酸可以发生分子间脱水生成二肽或多肽。氨基酸+氨基酸二肽多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合,可形成多肽或蛋白质。2.蛋白质(1)组成与结构组成:蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。结构:蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子。(2)性质(3)酶定义:酶具有生理活性,是一类由细胞产生的,对生物体内的化学反应具有催化作用的有机化合物,其中绝大多数是蛋白质。酶的催化作用具有以下特点:a.条件温和,不需加热。b.具有高度的专一性。c.具有高效的催化作用。
4、三、核酸1.组成与结构(1)组成:核酸含有C、H、O、N、P等元素。(2)结构:核酸是由许多核苷酸单体形成的生物大分子;核酸分为脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)。2.化学性质3.核酸的生物功能核酸是生物体遗传信息的载体。有一定碱基排列顺序的DNA片段含有特定的遗传信息,被称为基因。1.蔗糖溶液中加入稀硫酸,水浴加热一段时间后,冷却加入少量新制氢氧化铜,加热,检验蔗糖水解产生的葡萄糖。()2.淀粉、油脂、蛋白质为有机高分子化合物。()3.氨基酸既能与盐酸反应,又能与烧碱反应。()4.蛋白质溶液中加入浓(NH4)2SO4溶液会发生盐析。()5.DNA和RNA的碱基组成相同,五碳糖不同。(
5、)6.细胞中的DNA一定有氢键。()答案:1.2.3.4.5.6.题点一糖类的组成、结构和性质1.葡萄糖作为维持生命的基础物质,下列叙述错误的是(D)A.常温下,葡萄糖遇到新制的氢氧化铜变为绛蓝色B.工业上用葡萄糖的银镜反应生产镜子C.葡萄糖与H2发生反应生成六羟基多元醇D.1 mol葡萄糖最多与6 mol乙酸反应解析:A.葡萄糖中含有多个羟基,常温下,多羟基化合物遇到新制氢氧化铜会反应生成绛蓝色溶液,正确;B.葡萄糖含有醛基,可以与银氨溶液发生银镜反应,可用于生产镜子,正确;C.葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO,醛基可以与氢气发生加成反应生成羟基,所以葡萄糖与H2发生反应生成
6、六羟基多元醇,正确;D.1 mol葡萄糖含有5 mol羟基,最多与5 mol乙酸反应,错误。2.某学习小组拟设计实验探究淀粉在酸性条件下的水解反应。请回答下列问题:(1)在淀粉水解实验中“稀硫酸”的作用是 。(2)淀粉水解时最适宜的加热方式为 。(3)流程中能证明淀粉已经开始水解成葡萄糖的实验现象为;甲同学认为根据流程中加入碘水后溶液未变蓝色的现象不能得到“淀粉已完全水解”的结论,他的理由为。解析:(3)含有醛基的有机物能和新制氢氧化铜在加热条件下反应生成砖红色固体,淀粉水解生成的葡萄糖分子中有醛基,所以流程中能证明淀粉已经开始水解成葡萄糖的实验现象为有砖红色固体出现。水解后加入的氢氧化钠可能
7、过量,碘能与过量的氢氧化钠反应I2+2NaOHNaI+NaIO+H2O。即使淀粉未完全水解,也可能导致加入碘水,溶液不变色。应该取加入氢氧化钠溶液之前的溶液进行实验,用碘水检验是否有淀粉溶液。答案:(1)作催化剂(2)水浴加热(3)有砖红色固体出现碘水可与过量的NaOH反应 糖类还原性的检验及水解产物的检验1.糖类还原性的检验方法2.糖类水解的条件(1)蔗糖和麦芽糖:稀硫酸作催化剂,水浴加热。(2)淀粉:稀硫酸或酶作催化剂,水浴加热。(3)纤维素:浓硫酸作催化剂,小火微热。3.淀粉水解程度的检验4.糖类水解及检验发生水解的操作步骤题点二氨基酸、蛋白质、核酸的结构和性质3.下列说法不正确的是(B
8、)A.蛋白质水解的最终产物为氨基酸B.加热能使蛋白质变性,蛋白质变性是可逆的过程C.重金属盐能使蛋白质变性,但吞食“钡餐”不会引起中毒D.病毒怕酒精是因为酒精能使蛋白质失去生理活性解析:A.氨基酸是蛋白质的基本组成单位,蛋白质水解后最终产物是氨基酸,正确;B.加热能使蛋白质变性,失去了原来的生理活性,蛋白质变性是不可逆的过程,错误;C.重金属离子能使蛋白质变性,“钡餐”是硫酸钡,硫酸钡是不溶于水和酸的,不会引起中毒,正确;D.酒精能使蛋白质变性,失去生理活性,所以酒精能消灭病毒,正确。4.核酸检测为确认病毒感染提供了关键的支持性证据。某核糖核酸(RNA)的结构片段示意图如图,它在蛋白酶的催化作
9、用下能完全水解生成戊糖、碱基和某酸。下列说法错误的是(C)A.该核糖核酸可能通过人工合成的方法得到B.该核糖核酸催化水解所使用的蛋白酶是蛋白质,其催化活性与温度有关C.该核糖核酸水解生成的碱基中不含氮元素D.该核糖核酸完全水解生成的酸是H3PO4解析:A.核酸序列已知,能通过人工合成的方法得到,正确;B.题述蛋白酶属于蛋白质,其催化活性与温度有关,正确;C.碱基中含有C、H、N等元素,错误;D.该核糖核酸为磷酸、戊糖、碱基发生缩聚反应生成,可水解生成磷酸,正确。 氨基酸的成肽规律1.2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间,也可以是不同分子之间),如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4
10、种二肽:、。2.分子间或分子内脱水成环+2H2O;+H2O。3.氨基酸分子缩聚成高分子化合物+(n-1)H2O。知识点2合成有机高分子一、有机高分子化合物的相关概念1.单体:能合成高分子的小分子物质。2.链节:高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小结构单元。3.聚合度:高分子链中含有链节的数目。如二、合成高分子化合物的基本反应1.加聚反应(1)概念:由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做加聚反应。(2)加聚反应方程式的书写由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。如:。2.缩聚反应(1)概念:有机小分子单体间通过缩合反应生成高分子化合物,同时产生小分子副产
11、物的反应,简称缩聚反应。(2)产物特征:生成高聚物和小分子,高聚物与单体有不同的组成。(3)反应类型聚酯类:OH与COOH间的缩聚nHOCH2CH2OH+nHOOCCOOH;nHOCH2CH2COOH。聚氨基酸类:NH2与COOH间的缩聚nH2NCH2COOH(n-1)H2O;nH2NCH2COOH+酚醛树脂类nHCHO+n(n-1)H2O3.高分子材料的分类(1)高分子化合物天然高分子化合物合成高分子化合物按结构线型结构:具有热塑性,如低压聚乙烯支链型结构:具有热塑性,如高压聚乙烯网状结构:具有热固性,如酚醛树脂(2)高分子材料传统高分子材料塑料合成纤维聚酯纤维聚酰胺纤维合成橡胶新型高分子材
12、料功能高分子材料复合材料1.聚乙烯为纯净物,具有固定的熔点。()2.聚氯乙烯塑料可用于包装食品。()3.高聚物的链节和单体的组成相同、结构不同。()4.从实验中测得某种高分子的相对分子质量只能是平均值。()5.缩聚反应生成的小分子的化学计量数为(n-1)。()6.聚苯乙烯的单体是。()答案:1.2.3.4.5.6.题点一有机高分子化合物的合成及性质1.高分子材料在疫情防控和治疗中起到了重要的作用。下列说法正确的是(B)A.聚乙烯是生产隔离衣的主要材料,能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.聚丙烯酸树脂是3D打印护目镜镜框材料的成分之一,可以与NaOH溶液反应C.天然橡胶是制作医用无菌橡胶手套的原料,它是
13、异戊二烯发生缩聚反应的产物D.聚乙二醇可用于制备治疗病毒的药物,聚乙二醇的结构简式为解析:乙烯通过加聚反应生成聚乙烯,聚乙烯中不含碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A错误;丙烯酸的结构简式为CH2CHCOOH,它通过加聚反应生成聚丙烯酸树脂,该聚合物中含有羧基,具有酸性,可与氢氧化钠溶液发生中和反应,故B正确;天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯,它是由异戊二烯通过加聚反应生成的,故C错误;乙二醇分子含有两个羟基,可发生缩聚反应生成聚乙二醇,该聚合物的结构简式为,故D错误。2.(2020浙江1月选考)下列关于的说法,正确的是(C)A.该物质可由n个单体分子通过缩聚反应生成B.0.1 mol该物
14、质完全燃烧,生成33.6 L(标准状况)的CO2C.该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗 3n mol NaOH解析:A项,该有机物的单体为,通过加聚反应生成该物质,错误;B项,0.1 mol该物质含有碳为0.115n mol=1.5n mol,完全燃烧生成33.6n L(标准状况)的CO2,错误;C项,酸性条件下,该物质水解产物之一为,可作汽车发动机的抗冻剂,正确;D项,1 mol该物质中有3n mol酯基,可与3n mol NaOH反应,水解后生成n mol酚羟基,又消耗n mol NaOH,故1 mol该物质与NaOH
15、溶液反应时,最多消耗4n mol NaOH,错误。3.合成导电高分子材料PPV的反应:下列说法正确的是(D)A.合成PPV的反应为加聚反应B.PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C.和苯乙烯互为同系物D.通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量,可得其聚合度解析:A.合成PPV的反应为缩聚反应,错误;B.聚苯乙烯的结构单元中无碳碳双键,PPV的结构单元中含有碳碳双键,错误;C.与的官能团(碳碳双键)的数目不同,两者不互为同系物,错误;D.质谱法可以测定PPV的相对分子质量,再依据PPV的结构单元的相对分子质量,可计算出PPV的聚合度,正确。题点二有机高分子化合物单体的判断4.填写下列单体的结构
16、简式。(1)的单体结构简式为。(2)的单体结构简式为。(3)的单体结构简式为。(4)的单体结构简式为和。(5)的单体结构简式为和。答案:(1)CH2CHCOOCH3(2)、CH2CHCHCH2(3)(4)HOCH2CH2OH(5)H2NCH2COOHH2NCH2CH2COOH 高聚物单体的判断方法1.由加聚产物推断单体半键还原法类型结构中无双键,以两个碳原子为一组,从中间断开共价键,然后两个碳原子间形成双键,即“无双键,两个碳,单键变双键”结构中有双键的一般以双键为中心左右各两个碳原子,共四个碳原子为一组,双键打开,在原双键两侧生成新双键,即“有双键,四个碳,单键变双键,双键变单键”实例高聚物
17、单体CH2CH2CH3CHCH22.由缩聚产物推断单体类型在聚酯中断开羰基与氧原子间的共价键,羰基连羟基,氧原子连氢原子在蛋白质中断开羰基与氮原子间的共价键,羰基连羟基,氮原子连氢原子实例高聚物单体HOOCCOOHHOCH2CH2OHH2NCH2COOH当堂检测1.(2021河北卷)高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是(B)A.芦苇可用于制造黏胶纤维,其主要成分为纤维素B.聚氯乙烯通过加聚反应制得,可用于制作不粘锅的耐热涂层C.淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质D.大豆蛋白纤维是一种可降解材料解析:芦苇的主要成分是纤维素,可用于制造黏胶纤维,A说法正确;聚氯乙烯有毒,不能
18、用于制作不粘锅的耐热涂层,不粘锅的耐热涂层是聚四氟乙烯等耐热材料,B说法错误;淀粉是天然高分子物质,其相对分子质量可达几十万,C说法正确;大豆蛋白纤维可降解,D说法正确。2.(2021浙江1月选考)下列说法不正确的是(B)A.甘氨酸和丙氨酸混合,在一定条件下可生成4种二肽B.乙酸、苯甲酸、乙二酸(草酸)均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.纤维素与乙酸酐作用生成的醋酸纤维可用于生产电影胶片片基D.工业上通常用植物油与氢气反应生产人造奶油解析:草酸H2C2O4可被酸性KMnO4溶液氧化,从而使酸性KMnO4溶液褪色,B不正确。3.(2020浙江7月选考)下列说法不正确的是(A)A.相同条件下等质量的甲
19、烷、汽油、氢气完全燃烧,放出的热量依次增加B.油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分C.根据纤维在火焰上燃烧产生的气味,可以鉴别蚕丝与棉花D.淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物解析:单位质量H元素燃烧放出的热量大于C元素,甲烷为含氢量最高的烃,则相同条件下,等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧,氢气放出的热量最多,甲烷次之,汽油最少,A项不正确;油脂在碱性条件下的水解即为皂化反应,得到的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分,B项正确;蚕丝的主要成分是蛋白质,燃烧时有烧焦羽毛的气味,棉花的主要成分是纤维素,燃烧时没有此气味,可用燃烧时产生的气味区别蚕丝与棉花,C项正确;淀粉、纤维素和蛋白
20、质均属于高分子化合物,D项正确。4.图1是脱氧核糖核酸(DNA)的结构片段,它的碱基中胞嘧啶的结构如图2,下列说法正确的是(D)A.脱氧核糖核酸中含有的化学键都是不同原子形成的极性共价键B.2-脱氧核糖(C5H10O4)与葡萄糖属于同系物,都能发生银镜反应C.胞嘧啶分子式为C4H5N3O,含有的官能团是氨基和肽键D.脱氧核糖核酸由磷酸、2-脱氧核糖和碱基通过一定方式结合而成解析:脱氧核糖核酸中含有碳碳单键,为非极性键,故A错误;2-脱氧核糖与葡萄糖结构不同,两者不互为同系物,故B错误;由结构简式可知,胞嘧啶含有的官能团为肽键、氨基和碳碳双键,错误;由结构简式可知,磷酸、2-脱氧核糖和碱基可通过
21、取代、加成反应等生成脱氧核糖核酸,正确。5.化合物A是天然蛋白质水解的最终产物,其相对分子质量为165,其中O元素的质量分数小于20%,N元素的质量分数小于10%。(1)A的分子式为。(2)红外光谱测定显示,化合物A分子结构中不存在甲基,则化合物A的结构简式为 。(3)写出A发生缩聚反应的化学方程式: 。解析:由A是天然蛋白质水解的最终产物,推断A为-氨基酸,其中O元素的质量分数小于20%,16520%=33,说明只含有2个氧原子,N元素的质量分数小于10%,16510%=16.5,说明只含有1个氮原子,即化合物A含有一个氨基和一个羧基,其余为碳和氢元素,165-45-16=104,为8个碳和8个氢原子,A的分子式为C9H11O2N;A是天然蛋白质的水解产物,一定是一种-氨基酸,光谱测定显示,分子结构中不存在甲基(CH3),所以是含有苯环的结构,所以结构简式为。含有氨基和羧基,可发生缩聚反应。答案:(1)C9H11O2N(2)(3)n