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1、专题十七生物大分子有机合成1.广东省2021年新冠疫情得到有效控制,疫情防控进入常态化阶段。下列说法不正确的是()A.新型冠状病毒是一种蛋白质,其由C、H、O三种元素组成B.为防止蛋白质变性,疫苗等生物制剂应冷链储运C.氧化剂ClO2极易溶于水而不与水反应,可用于医院污水的杀菌消毒D.口罩的主要成分为聚丙烯、聚乙烯,使用后随意丢弃会造成污染答案A新型冠状病毒主要由蛋白质和核酸构成,蛋白质由C、H、O、N等元素组成,A项错误。2.化学与生活、生产密切相关,下列描述错误的是()A.医用酒精消毒的原理是使蛋白质变性B.天然气是我国推广使用的清洁燃料C.真丝织品和纯棉织品用灼烧法区分D.废旧锌锰电池投
2、入可回收垃圾箱答案D废旧电池应投入有害物品或特殊垃圾的垃圾箱,D项错误。3.生命在于运动,而生命活动的维持离不开能量,糖类、油脂、蛋白质是基本营养物质。下列说法正确的是()A.糖类、油脂、蛋白质都能发生水解反应B.糖尿病人食用的“无糖饼干”主要成分为面粉,不含糖类物质C.我国新冠疫苗安全有效,助力全球抗疫,疫苗无需经冷链运输D.豆腐是我国古代劳动人民智慧的结晶,蛋白质在人体内水解的最终产物为氨基酸答案DA项,单糖不能发生水解,错误;B项,面粉的主要成分为淀粉,淀粉属于糖类,错误;C项,疫苗主要成分为蛋白质,温度过高蛋白质易变性,应冷链运输,错误。4.下列说法正确的是()A.酒精的消毒杀菌能力随
3、着溶液浓度的增大而增强B.醋酸、葡萄糖和淀粉三种无色溶液,可以用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别C.C17H35COOCH2CH3与NaOH水溶液的反应属于皂化反应D.蚕丝、涤纶、棉花的主要成分均为蛋白质答案BA项,酒精用于消毒杀菌的最佳浓度是75%,浓度太大或太小消毒杀菌效果都不好,错误;B项,醋酸能使新制Cu(OH)2溶解,得到蓝色溶液,葡萄糖含有醛基,能与新制Cu(OH)2反应得到砖红色沉淀,淀粉与新制Cu(OH)2悬浊液不反应,正确;C项,皂化反应指油脂在碱性条件下的水解反应,C17H35COOCH2CH3不属于油脂,错误;D项,涤纶、棉花的主要成分不是蛋白质,错误。5.下列说法正确的是(
4、)A.酿酒过程中,葡萄糖可通过水解反应生成酒精B.鸡蛋清溶液中加入饱和硫酸钠溶液,生成的沉淀物不能再溶解C.酸性高锰酸钾溶液中加入足量植物油,充分振荡后,溶液颜色会褪去D.向维生素C()的水溶液中滴加淀粉KI溶液,溶液立即变为蓝色答案C葡萄糖在酒化酶的作用下分解生成酒精和CO2,所发生的反应是分解反应,不是水解反应,A错误;鸡蛋清溶液中加入饱和硫酸钠溶液发生盐析,盐析是可逆的,即生成的沉淀物能再溶解,B错误;植物油中含有碳碳不饱和键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C正确;维生素C具有还原性,不能将碘化钾氧化为碘单质,D错误。6.化学与生产、生活密切相关。下列说法正确的是()A.我国成功研制出多款新
5、冠疫苗,采用冷链运输疫苗,以防止蛋白质发生盐析B.北斗卫星导航系统由我国自主研发独立运行,其所用芯片的主要成分为SiCC.过量服用阿司匹林引起酸中毒后,可用静脉注射NaHCO3溶液的方法解毒D.石墨烯液冷散热技术是华为公司首创,石墨烯是一种有机高分子材料答案CA项,冷链运输防止蛋白质在高温下变质,错误;B项,芯片的主要成分为Si,错误;C项,NaHCO3的碱性很弱,可以中和酸,正确;D项,石墨烯只有碳元素,属于单质,错误。7.化学在抗击新冠肺炎中起到了重要作用。下列叙述错误的是()A.传播新冠病毒的气溶胶分散质粒子直径大小在1nm100nm之间B.免洗洗手液的有效成分活性银离子能使蛋白质变性C
6、.医用消毒剂使用的酒精浓度越高消毒效果越好D.制作口罩的熔喷布的主要原料聚丙烯(PP)是一种有机高分子材料答案CA项,气溶胶是分散剂为气体的胶体,胶体的分散质粒子直径大小在1nm100nm之间,正确;B项,免洗洗手液的有效成分活性银离子为重金属离子,能使蛋白质变性,正确;C项,医用消毒剂使用的酒精浓度不是越高消毒效果越好,75%的酒精溶液消毒效果较好,错误;D项,聚丙烯(PP)是由丙烯在一定条件下通过加聚反应生成的有机高分子材料,正确。8.化学在切断传播途径,防控新冠肺炎疫情的过程中发挥了重要作用。下列说法正确的是()A.新冠病毒的外壳蛋白质是小分子B.医用酒精通过氧化灭活病毒C.医用口罩可以
7、水洗重复使用D.抗病毒疫苗冷藏存放避免蛋白质受热变性答案DA项,蛋白质属于高分子化合物,错误;B项,医用酒精通过使蛋白质变性灭活病毒,错误;C项,医用口罩水洗以后,过滤病毒的效果大幅度下降,错误;D项,抗病毒疫苗属于蛋白质,冷藏存放避免蛋白质受热变性,正确。9.化学和生活、生产息息相关。下列说法正确的是()A.军用充电发热马甲主要涉及电能、化学能、热能之间的转化B.腺病毒重组新冠疫苗性质稳定,可以高温下运输、保存C.海水稻含有丰富的蛋白质、脂肪、淀粉等高分子营养物质D.纳米铁粉可以吸附除去污水中的Cu2+、Hg2+等重金属离子答案AB项,疫苗的主要成分是蛋白质,高温下蛋白质会变性,错误;C项,
8、脂肪属于油脂,油脂不是高分子化合物,错误;D项,纳米铁粉可以与污水中的不活泼金属的阳离子铜离子和汞离子等发生置换反应,将重金属离子除去,错误。10.化学与生产、生活密切相关,下列说法正确的是()A.误食重金属离子后,迅速补充牛奶、蛋清等食物可减缓中毒B.“84”消毒液浓度越大,消毒效果越好C.可向淀粉溶液中加入食盐,检验食盐中是否含碘D.蔗糖、淀粉在人体内水解的产物均为葡萄糖答案A“84”消毒液浓度过大,消毒时会造成氯气中毒,B项错误;食盐中的碘为化合态碘,不能使淀粉变蓝,C项错误;蔗糖水解得到葡萄糖和果糖,D项错误;故选A。11.DNA分子通过两条链上的碱基以氢键为主要相互作用维系在一起,形
9、成独特的双螺旋结构,构成遗传基因复制的化学机理。下列说法正确的是()A.碱基就是氨基B.碱基互补配对时氢键仅在氮、氢原子间形成C.氢键仅对物质的熔、沸点产生影响D.羊毛织品水洗后变形和氢键有关答案D氨基是碱基的一种,A项错误;碱基互补配对时氢键在氮、氢和氧、氢原子间形成,B项错误;氢键对物质的熔沸点、溶解度等性质均会产生影响,C项错误;羊毛织品浸入水后,随着水分子的介入,织品原有的氢键被破坏,织品的形状发生改变,晾干后,随着水分子的撤出,氢键重新建立,但不能维持水洗前的织品形状,D项正确。12.某DNA分子的片段如图所示。下列关于该片段的说法错误的是()A.氢键的强度:B.该片段中所有参与形成
10、氢键的原子都共平面C.该片段在一定条件下可发生水解反应D.胞嘧啶与鸟嘌呤分子中酰胺基的化学活性并不完全相同答案B氧原子的电负性大于氮原子,半径小于氮原子,形成的氢键更强,则氢键的强度:,A项正确;形成氢键的N原子有些采用sp3杂化,为四面体结构,该片段中所有参与形成氢键的原子不都共平面,B项错误;该片段中含有酰胺键,在一定条件下可发生水解反应,C项正确;胞密啶与鸟嘌呤分子中酰胺基的氮原子化学环境不同,故酰胺基的化学活性并不完全相同,D项正确。13.下列对合成材料的认识不正确的是()A.有机高分子化合物称为聚合物或高聚物,是因为它们大部分由小分子通过聚合反应而制得B.的单体是HOCH2CH2OH
11、与C.聚乙烯是由乙烯加聚生成的纯净物D.高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类答案C有机高分子化合物分为天然高分子化合物和合成高分子化合物两类,合成高分子化合物主要由加聚、缩聚两类反应制备。对于高分子化合物来说,其相对分子质量很大,没有一个准确的数值,只有一个范围,它们的结构均是由若干个链节组成的,均为混合物,故C错误。14.某高分子化合物R的结构简式如图,下列有关R的说法正确的是()A.R的单体之一的分子式为C9H10O2B.R完全水解后生成物均为小分子有机物C.通过加聚反应和缩聚反应可以生成RD.碱性条件下,R完全水解消耗NaOH的物质的量为n(m+1)mol答案CA项,由R
12、的结构简式可推知合成R的单体为、HOCH2CH2OH和,它们的分子式分别为C4H6O2、C2H6O2、C9H10O3,错误;B项,R完全水解后生成、HOCH2CH2OH和,错误;C项,可由CH2C(CH3)COOH通过加聚反应得到,可由通过缩聚反应得到,、HOCH2CH2OH和再通过取代反应合成R,正确;D项,R的物质的量未知,无法确定R完全水解消耗NaOH的物质的量,错误。15.相对分子质量约为4000的聚乙二醇具有良好的水溶性,是一种缓泻剂。聚乙二醇可由环氧乙烷在酸性条件下聚合而成(聚乙二醇)。下列说法正确的是()A.环氧乙烷在酸性条件下发生加聚反应制得聚乙二醇B.聚乙二醇的结构简式为C.
13、相对分子质量约为4000的聚乙二醇的聚合度n67D.聚乙二醇能保持肠道水分的原因是其可和H2O分子间形成氢键答案D环氧乙烷在酸性条件下先发生水解反应,再发生缩聚反应制得聚乙二醇,A错误;聚乙二醇的结构简式为HOCH2CH2OH,B错误;聚乙二醇的链节为OCH2CH2,则聚合度n=4000-184491,C错误;聚乙二醇分子与水分子间能形成氢键,能保持肠道水分,D正确。16.下图是以秸秆为原料制备某种聚酯类高分子化合物的合成路线:下列有关说法正确的是()A.X的化学式为C4H6O4B.Y分子中有1个手性碳原子C.Y和1,4-丁二醇通过加聚反应生成聚酯ZD.
14、消耗Y和1,4-丁二醇的物质的量之比为11答案DX的化学式为C6H6O4,A项错误;Y分子中没有手性碳原子,B项错误;Y和1,4-丁二醇生成聚酯Z的反应为缩聚反应,C项错误;Y含两个羧基,1,4-丁二醇含两个羟基,所以形成聚酯Z时二者物质的量之比为11,D项正确。知识拓展Y与1,4-丁二醇的反应产物有多种可能,反应物的物质的量之比也存在多种比例关系。17.聚异戊二烯主要用于制造轮胎,顺-1,4-聚异戊二烯又称“天然橡胶”。合成顺式聚异戊二烯的部分流程如下。下列说法正确的是()N顺式聚异戊二烯A.反应是取代反应B.M存在顺反异构体C.N分子中最多有10个原子共平面D.顺式聚异戊二烯的结构简式为答
15、案D根据流程图,反应为,是消去反应,A项错误;M分子中碳碳双键,其中一个C原子上有2个H原子,不存在顺反异构体,B项错误;N是,分子中存在2个乙烯的平面结构,可能在同一平面上,还存在一个饱和C原子,具有甲烷的四面体结构,则在同一平面上的原子数目最多是11个,C项错误;故选D。18.乙烯是基本的有机化工原料,由乙烯可合成苯乙醇,合成路线如图所示。CH2CH2乙烯环氧乙烷苯乙醇下列说法正确的是()A.环氧乙烷属于环状烃B.苯乙醇最多有12个原子共平面C.苯在铁屑催化下能与溴水发生取代反应D.环氧乙烷与乙醛(CH3CHO)互为同分异构体答案DA项,环氧乙烷中有氧元素,不属于烃类,错误;B项,与苯环相
16、连的原子一定位于苯环所在的平面内,结合三点共平面的特点,苯乙醇分子中最多有15个原子共平面,错误;C项,苯的取代反应是苯与液溴在溴化铁的催化作用下发生的,错误;D项,环氧乙烷和乙醛的分子式均为C2H4O,但结构不同,所以二者是同分异构体,正确。19.有下述有机反应类型:消去反应水解反应加聚反应加成反应还原反应氧化反应。以丙醛为原料合成1,2-丙二醇,所需进行的反应类型依次是()A.B.C.D.答案B以丙醛为原料制取1,2-丙二醇,由逆合成法可知,二卤代烃水解生成2个OH,烯烃加成得到二卤代烃,醇消去得到烯烃,CHO与氢气加成得到醇,逆推得路线为CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH
17、CH2,则从原料到产品依次发生还原反应、消去反应、加成反应、水解反应,即为,故选B。20.肉桂酸()主要用于香精香料、食品添加剂、医药、美容等方面,可由如图路线合成。下列叙述正确的是()+A.醋酸酐中所有原子共平面B.有机物X只能与醇类发生酯化反应C.肉桂酸不存在顺反异构现象D.反应的反应类型是消去反应答案D醋酸酐中有2个甲基,所有原子不可能共平面,A项错误;有机物X中有羟基、羧基,可以与醇类、羧酸发生酯化反应,B项错误;肉桂酸分子中含有碳碳双键,且双键相键合的每个碳原子连接两个互不相同的基团,则肉桂酸存在顺反异构现象,C项错误;故选D。21.甲磺酸伊马替尼是治疗慢性粒细胞白血病的首选药物,其
18、合成路线如下图所示(次要产物省略)。下列有关说法错误的是()+A.通过发生取代反应产生酰胺键B.、分子中均存在配位键C.有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.分子中的C、N原子均存在sp2和sp3两种杂化方式答案C由合成路线可知,反应过程为中的氨基和中羧基发生取代反应产生酰胺键,A项正确;由、的结构简式可知,两者均是两个分子通过配位键结合形成的,B项正确;中与苯环相连的碳原子上有氢原子,能与酸性高锰酸钾溶液反应使其褪色,C项错误;中单键C、N采用sp3杂化,双键C、N采用sp2杂化,D项正确。22.(双选)由HEMA和NVP合成水凝胶材料高聚物A,其合成路线如下图所示:+下列说法不正确的是()A
19、.高聚物A具有良好的亲水性B.1molHEMA最多能与2molH2发生加成反应C.HEMA和NVP通过缩聚反应生成高聚物AD.HEMA、NVP和高聚物A均能在酸性条件下发生水解反应答案BC由A的结构简式知,分子中含有醇羟基,为亲水基,A项正确;酯基不能与氢气发生加成反应,故1molHEMA最多能与1molH2发生加成反应,B项错误;结合A的结构分析,HEMA和NVP分子中均含有碳碳双键,二者发生加聚反应生成高分子A,C项错误;HEMA分子中含有酯基,NVP分子中含有酰胺基,高聚物A分子中含有酯基和酰胺基,三种物质均能在酸性条件下发生水解反应,D项正确。23.把一定量的有机化合物溶于NaOH溶液
20、中,滴入酚酞后,溶液呈红色,煮沸5分钟后,溶液颜色变浅,再滴入盐酸至溶液显酸性,析出白色晶体;取少量晶体放入FeCl3溶液中,溶液显紫色。则该有机化合物可能是下列物质中的()A.B.C.D.答案A根据煮沸后溶液红色变浅,说明该有机化合物含有酯基,根据析出的白色晶体放入FeCl3溶液中显紫色,判断该有机化合物中含有酚羟基,故选A。24.某一元醇A和一元羧酸B形成的酯的相对分子质量为212,已知该酯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,A氧化可得B,则下列叙述正确的是()A.A的相对分子质量比B大14B.该酯中一定没有双键C.该酯一定为PhCOOCH2Ph(Ph代表苯基)D.A可能不能发生消去反应答案DA氧
21、化可得B,说明A、B分子中的碳原子数目相等,可假设分别为RCH2OH和RCOOH,则有RCH2OH+RCOOHRCOOCH2R+H2O,酯的相对分子质量为212,则2M(R)+212+216+2=212,则M(R)=77,7712=65,故R为C6H5。A项,A氧化可得B,即RCH2OH氧化为RCOOH,显然B的相对分子质量比A大14,错误;B项,酯类物质中肯定含有CO键,错误;C项,R为C6H5,且酯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,只能说明R可能为苯基,但也可能是,所以该酯可能为PhCOOCH2Ph,错误;D项,若A为苯甲醇,则不能发生消去反应,正确。25.我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑
22、制新冠病毒的活性。黄芩素的一种合成路线如图所示:+(1)反应属于(填反应类型)。(2)化合物的分子式为,化合物中含有的含氧官能团的名称为、和醚键。(3)化合物和化合物反应还可以得到一种酯,写出该反应的化学方程式:。(4)下列关于化合物的说法正确的是(填标号)。A.分子中有三个苯环B.能与氢气在一定条件下发生加成反应C.能使酸性KMnO4溶液褪色D.能与FeCl3溶液发生显色反应(5)合成化合物的方法为:+(CH3CO)2O+A; 化合物。合成肉桂酸的反应式中,反应物的物质的量之比为11,生成物A呈酸性,写出A的结构简式:。B是肉桂酸()的同分异构体,同时具备下列条件B的结构有种(不考虑立体异构
23、)。a.能与FeCl3溶液发生显色反应b.能使Br2/CCl4溶液褪色c.能发生银镜反应写出满足上述条件,且其核磁共振氢谱图中有6组峰的B的结构简式:。答案(1)取代反应(2)C9H12O4羟基羰基(3)+HCl(4)BCD(5)CH3COOH16解析(3)对比化合物、与可以发现反应发生在化合物中的羟基、以及化合物中的碳氯键,生成一种酯和氯化氢,为取代反应。(4)A项,化合物中的六元环上有一个醚键,不是苯环,错误;B项,化合物中含碳碳双键和苯环,正确;C项,化合物中有碳碳双键、酚羟基等,可使酸性KMnO4溶液褪色,正确;D项,化合物V中的酚羟基可与氯化铁溶液发生显色反应,正确。(5)根据质量守
24、恒定律,不难求出A的化学式为C2H4O2,应为乙酸。肉桂酸的同分异构体中,除苯环外,当有两个侧链时,有两种组合,每种组合有邻、间、对3种位置关系,即共有6种;当有3个侧链时,即OH、CHCH、CHO,按“定二动一法”可得共有10种同分异构体;故同分异构体总数为6+10=16种。26.氟班色林(F)可用于抑郁症的治疗,以下是氟班色林的合成路线:回答下列问题:(1)A的结构简式为,BC的反应类型为。(2)EF过程中,还生成一种烃的含氧衍生物J,J的相对分子质量为58。J的结构简式为。(3)结构中含1个六元环且核磁共振氢谱中峰面积比为1112的G的同分异构体有种,写出其中一种的结构简式:。(4)H可
25、由环氧乙烷()和NH3反应制得,试写出制备H的化学方程式:。(5)请完成以甲苯为原料合成的反应路线:。答案(1)取代反应(2)(或)(3)4(或或或)(4)2+NH3(5)解析(1)根据A的不饱和度为4,且B的结构简式为,可推知A的结构简式;BC过程中,B中支链氢原子被CH2CH2Br取代。(2)根据J的相对分子质量,可知其分子式C3H6O,结合E、F结构,可写出其结构简式。(3)结构中含1个六元环且核磁共振氢谱中峰面积比为1112,说明有四种等效氢且个数比为1112,G的同分异构体有4种,分别为或或或。(4)根据H可由环氧乙烷()和NH3反应,可写出化学方程式。(5)根据每步骤反应物及条件可
26、写出反应路线。27.三氯苯达唑是一种新型的驱虫药物,在医药工业中的一种合成方法如图:已知:回答下列问题:(1)A的结构简式为。(2)C中官能团的名称是:硝基、。(3)CD的反应类型为。(4)已知EF的化学反应还生成一种小分子产物,写出EF的化学方程式。(5)B的同分异构体中,与B官能团种类和数目均相同的芳香化合物还有种。其中,核磁共振氢谱只有一种峰的结构简式为。(6)参照上述合成路线,以为原料,设计合成的路线。答案(1)(2)氨基、碳氯键(3)取代反应(4)(5)5、(6)解析(1)A的分子式为C6H3Cl3,A与浓HNO3、浓H2SO4、60条件下发生取代反应生成B,由B的结构简式可逆推出A
27、的结构简式。(3)对比C和D的结构简式可知,C中一个氯原子被取代生成D,故反应类型为取代反应。(4)E的结构简式为,和CS2反应生成F,由元素守恒可知,生成一种小分子产物为H2S,由此写出化学方程式。(5)由B的结构简式知其官能团为硝基和碳氯键,与B官能团种类和数目均相同的芳香化合物还有:、,共5种;其核磁共振氢谱只有一种峰的为。(6)先发生硝化反应生成,再在氨水、乙醇条件下生成,再在Fe、HCl条件下生成,再与CS2反应生成,整理可得合成路线。28.化合物H是一种新型抗癌药物的中间体,其一种合成路线如下:回答下列问题:(1)A的名称为,F所含官能团的名称为。(2)的反应类型为,G的结构简式为
28、。(3)反应的化学方程式为。(4)反应可能产生与E互为同分异构体的副产物,其结构简式为。(5)芳香化合物M是H的同分异构体。已知M的苯环上只有3个取代基且分子结构中不含OH,M的核磁共振氢谱仅有四组峰,则M的结构简式为(任写一种)。(6)参照上述合成路线,设计由合成的路线(乙醇、乙酸及无机试剂任选)。答案(1)环己醇碳氯键、醚键(2)消去反应(3)+NaOH+NaBr+H2O(4)(5)、(6)解析(2)根据D的分子式及产物结构对比,可知的反应类型为消去反应;E和ClCH2OCH3发生取代反应生成G,结合H的结构可知G为 。(3)反应中发生消去反应生成C,反应试剂及条件为NaOH的醇溶液,加热
29、,由此写出化学方程式。(4)结合反应的反应物以及E的结构简式可知,该副产物的结构简式可能为。(5)已知M的苯环上只有3个取代基且分子结构中不含OH,M的核磁共振氢谱仅有四组峰,可写出符合上述条件的M的结构简式。(6)采用逆推法,目标产物可由得到,可由在NaOH的醇溶液中发生消去反应得到,可由与Br2反应得到,整理可得合成路线。29.双安妥明是一种疗效好、副作用小的降血脂药物,主要用于降低血液中的胆固醇。其结构简式为,该药物的合成路线如图所示:已知:.RCH2COOH.RCH2CH2Br(1)A是一种带支链的烯烃,请写出其结构简式:。(2)请写出BC反应的化学方程式:。(3)E中含有的官能团名称
30、为;EF的反应类型为。(4)请写出符合下列条件的H的同分异构体的结构简式:。能够发生银镜反应;能够与NaOH溶液发生水解反应;含有3种不同化学环境的氢原子。(5)下列关于双安妥明的说法中,正确的是。A.双安妥明难溶于水B.双安妥明的分子式为C23H28O6C.双安妥明分子中,所有碳原子可能共平面D.1mol双安妥明能在一定条件下与 8molH2发生加成反应答案(1)(CH3)2CCH2(2)(CH3)2CHCH2Br+NaOH(CH3)2CHCH2OH+NaBr(3)碳溴键(溴原子)和羧基取代反应(4)HCOOCH2CH3(5)AB解析(2)BC发生卤代烃的取代反应,反应条件是氢氧化钠水溶液、
31、加热,由此写出其反应的化学方程式。(3)E为BrC(CH3)2COOH,含有的官能团为碳溴键(溴原子)和羧基;EF为BrC(CH3)2COOH与苯酚钠反应生成,为取代反应。(4)H为HOCH2CH2CHO,其同分异构体满足以下条件:能够发生银镜反应,说明含有醛基;能够与NaOH溶液发生水解反应,说明是甲酸形成的酯基;含有3种不同化学环境的氢原子,故符合条件的有机物结构简式为HCOOCH2CH3。(5)A项,双安妥明含有酯基,难溶于水,正确;B项,根据双安妥明的结构简式可知其分子式为C23H28O6,正确;C项,双安妥明分子中含有多个饱和碳原子,所有碳原子不可能共平面,错误;D项,分子中只有苯环
32、和氢气能发生加成反应,故1mol双安妥明能在一定条件下与6molH2发生加成反应,错误。30.芳香族化合物A常用于药物及香料的合成,物质A有如图转化关系:已知:A能与金属钠反应生成氢气,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色;+CO2;RCOCH3+RCHORCOCHCHR+H2O。回答下列问题:(1)A生成B,E生成F的反应类型分别为,。(2)由D生成E加入的试剂和反应条件为,。(3)H中含有的官能团名称为。(4)由H生成聚酯I的化学方程式为。(5)K的结构简式为。(6)F的同分异构体中,同时满足如下条件的有种。属于芳香族化合物且苯环上有两个取代基;能发生水解。(7)糠叉丙酮()是一种重要医药中间体,
33、参考上述合成路线,设计一条以叔丁醇(CH3)3COH和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任选,箭头上注明反应试剂和条件)。答案(1)消去反应氧化反应(2)NaOH溶液加热(3)羟基、羧基(4)n(5)(6)12(7)解析A是芳香族化合物,则结构中含有苯环,A的不饱和度为92+2-122=4,则侧链没有不饱和键,结合已知信息确定A中与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子,且A中含有羟基,连接羟基的碳原子上也没有氢原子,符合要求结构只能为。(1)结合BC的反应条件知B中含有碳碳双键,故AB为消去反应;E为,发生氧化反应生成的F为。(2)DE为卤代烃的水解反应,加入的试剂为NaOH溶液,反应
34、条件为加热。(3)F发生银镜反应然后酸化得到的H为,所含官能团名称为羟基、羧基。(4)H到I为缩聚反应,由此写出对应的方程式。(5)C()能和苯甲醛发生已知信息的反应,故K为。(6)由F的结构简式知,其不饱和度为5,根据题意可得,其同分异构中应含有苯环,苯环上有两个取代基,且其中一个取代基中含有酯基,符合要求的结构如下:、,再考虑苯环上邻、间、对三种位置关系,则共有12种结构符合题意。(7)根据题给已知信息可知,(CH3)3COH先发生消去反应生成,再氧化生成,与在一定条件下生成,整理可得合成路线。31.(1)已知:+HX。化合物HOOCCH2N(CH2CH3)2是一种药物合成的中间体,请设计
35、以乙烯为原料制备化合物HOOCCH2N(CH2CH3)2的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选):。(2)已知:RCOOHRCOCl,R1COCl+R2NH2R1CONHR2。设计以苯胺和乙烯为原料合成的路线(用流程图表示,无机试剂任选):。答案(1)(2)CH2CH2BrCH2CH2Br或CH2CH2BrCH2CH2Br解析(2)由题给已知信息知,目标产物由苯胺与发生取代反应得到(乙二酸与苯胺反应也可得到目标产物),而可由乙二酸与SOCl2反应得到,乙二酸由乙烯合成得到,详细合成路线见答案。32.分子式为C3H6O2的有机物有多种同分异构体,现有其中四种X、Y、Z、W,它们的分子中均含甲基,
36、将它们分别进行下列实验来鉴别,其实验记录如下:物质NaOH溶液银氨溶液新制Cu(OH)2悬浊液金属钠X中和反应无现象溶解产生氢气Y无现象有银镜加热后有砖红色沉淀产生氢气Z水解反应有银镜加热后有砖红色沉淀无现象W水解反应无现象无现象无现象回答下列问题:(1)写出四种物质的结构简式:X,Y,Z,W。 (2)Y与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为。 Z与NaOH溶液反应的化学方程式为。 答案(1)CH3CH2COOHCH3CH(OH)CHOHCOOCH2CH3CH3COOCH3(2)CH3CH(OH)CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH(OH)COONa+Cu2O+3H2OHCOOC
37、H2CH3+NaOHHCOONa+CH3CH2OH解析X能发生中和反应,故X中含有COOH,X为CH3CH2COOH;由Y的实验现象推出Y的分子结构中含有CHO,则Y为CH3CH(OH)CHO;Z能发生水解反应,又能发生银镜反应,则Z为HCOOCH2CH3;W能发生水解反应,分子结构中含有COO和CH3,则W为CH3COOCH3。33.有机物F()为一种高分子树脂,其合成路线如下:ABC10H10OBr2CDEF已知:A为苯甲醛的同系物,分子中无甲基,其相对分子质量为134;请回答下列问题:(1)X的化学名称是。(2)E生成F的反应类型为。(3)D的结构简式为。(4)由B生成C的化学方程式为。
38、(5)芳香族化合物Y是D的同系物,Y的同分异构体能与饱和Na2CO3溶液反应放出气体,分子中只有1个侧链,核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢,峰值面积比为62211。写出两种符合要求的Y的结构简式、。答案(1)甲醛(2)缩聚反应(3)(4)(5)解析A的相对分子质量为134,且为苯甲醛的同系物,分子中无甲基,则A为;根据信息及C的分子式可知X为甲醛,B为;根据F的结构简式可知E为;根据C的分子式和生成D、E的条件可知,CD为羟基或醛基的氧化,DE为卤素原子的水解反应,故C为、D为。(5)芳香族化合物Y是D的同系物,说明Y含有羧基和溴原子,分子中只有1个侧链,核磁共振氢谱显示有5种不同化学环
39、境的氢,峰值面积比为62211,说明苯环上有3种氢原子,个数比为221,侧链含有2种氢原子,个数比为61,符合要求的Y的结构简式为、。34.化合物G是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如下:F(1)A与对羟基苯甲醛互为同分异构体。A的熔点比对羟基苯甲醛的低,其原因是。(2)可用于鉴别A与B的常用化学试剂为。(3)BC的反应中,“CHO”被转化为“CH2OH”,相应的碳原子轨道杂化类型的变化为。(4)上述合成路线中,F的分子式为C22H20O2,其结构简式为。(5)请设计以和为原料制备的合成路线(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用,合成路线示例见本题题干)。答案(1)对羟基苯甲醛形成分子
40、间氢键,化合物A形成分子内氢键(2)FeCl3溶液(3)由sp2杂化转变为sp3杂化(4)(5)解析(1)邻羟基苯甲醛,在分子内形成氢键,分子内氢键使得物质的熔点降低;对羟基苯甲醛在分子间形成氢键,分子间氢键使得物质的熔点增大。(2)A中有酚羟基,B中没有酚羟基,酚羟基遇FeCl3溶液显紫色,故可以用FeCl3溶液鉴别A和B。(3)“CHO”中有碳氧双键,碳原子为sp2杂化;“CH2OH”中碳形成四个单键,碳原子为sp3杂化。(4)G的分子式为C15H16O2,F的分子式为C22H20O2,相差7个碳原子,则应为E中虚线框中的结构,由G的结构简式逆推,初步得到F的结构简式为,但此分子式为C22
41、H22O2,比F的分子式多2个H原子,故F中存在碳碳双键,由此可得F的结构简式为。(5)对比原料和目标产物知,只要将原料中的醛基氧化成羧基后,再与甲醇发生酯化反应即可,但是在氧化醛基的同时,酚羟基也会被氧化,故需要保护酚羟基,类似于题给流程中A至B的反应,最后再用流程中F至G的反应,还原出酚羟基,即可得目标产物。35.一种具有较高玻璃化转化温度的有机物G的合成路线如下:(1)FG的反应类型为。(2)有机物C的结构简式为。(3)FG会生成一种与G互为同分异构体的副产物,其结构简式为。(4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式:。.含苯环,能发生水解反应,且溴原子不与苯环直接相连;.
42、与足量NaOH溶液共热后,所得有机产物经酸化后均含有3种不同化学环境的氢原子。(5)已知:;苯环上已有的官能团会对新引入的官能团产生影响。CH3会将新的官能团引入它的邻位或对位,COOH会将新的官能团引入它的间位。根据题中相关信息,写出以甲苯和为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线示例见本题题干)。答案(1)加成反应(2)(3)(4)(5)解析根据D的结构简式和C生成D的条件可知,此反应为酯化反应,故C的结构简式为,F与加成得到G,结合其他物质的结构简式分析解题。(1)生成G变成双键可知发生了加成反应。(2)甲醇与C发生酯化反应,根据D的结构简式可知有机物C的结构简式为。(4).
43、含苯环,能发生水解反应,说明含有酯基,且溴原子不与苯环直接相连;.与足量NaOH溶液共热后,所得有机产物经酸化后均含有3种不同化学环境的氢原子,则水解后的两种产物为CH3CH2COOH、,故E的同分异构体的结构简式为。(5)根据题干中A到B反应过程可得,在酸性高锰酸钾溶液存在的条件下被氧化为,再加氢还原为 ,醇羟基和溴化氢发生取代反应得到,最后仿照题干中的E到F的反应得到 。36.依巴斯汀是一种抗过敏药物,其合成路线如下:(1)HO(CH2)3COOHAG(1)DE的反应类型为。(2)G的化学式为C21H25NO3,其结构简式为。(3)E到F的转化过程中,加入CaCO3的作用是。(4)E的一种
44、同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:。分子中含有苯环,能发生水解;分子中有四种不同化学环境的氢原子。(5) 设计以苯和甲苯为原料制备化合物的合成路线(无机试剂任用,合成路线示例见本题题干)。答案(1)还原反应(2)(3)吸收生成的HBr,促进反应正向进行,提高F的产率(4)或或(5)解析(1)(D)转化为(E),D中的碳氧双键被还原成OH,则D转化为E发生还原反应。(2)(F)与ClCOOC2H5反应生成G,又由G的化学式为C21H25NO3,推测发生了取代反应,则G的结构简式为。(3)(E)与发生取代反应生成(F)和HBr,为使平衡正向移动,则用CaCO3消耗反应生成的HBr。(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件,分子中含有苯环,能发生水解,则分子中含有肽键;分子中有四种不同化学环境的氢原子,则苯环上为对称结构,即可写出3