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1、2023年高考化学总复习高频考点必刷1000题(广东专用)必练2 1有机化学基础综合20题1.(2022.广东高考真题)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、内醵VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。(1)化合物I 的 分 子 式 为,其 环 上 的 取 代 基 是(写 名 称)。(2)已知化合物n 也能以ir 的形式存在。根据n，的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考的示例，完成下表。f亨 号结构特征可反应的试剂反应形成的新结构反应类型-CH=CH-也-CH2-CH2-加成反应氧化反应(3)化合物IV 能溶于水，其原
2、因是_ _ _ _ _ _。(4)化合物IV到化合物V 的反应是原子利用率100%的反应，且Imol W 与Imol化合物a反应得到2moi V,则化合物a 为。(5)化合物V I有多种同分异构体，其 中 含 结 构 的 有 种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的 结 构 简 式 为。(6)选用含二个竣基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIH的单体。CH3TCHL*o OCH2CH(CH3)2写出V in 的 单 体 的 合 成 路 线(不 用 注 明 反 应 条 件)。【答案】(1)C5H4。2 醛基(2)-CHO O2-COOH-COOH CHAOH-COOCH3
3、酯化反应(取代反应)(3)IV中竣基能与水分子形成分子间氢键(4)乙烯OII 2 H3c_C _CHj【解析】(1)根据化合物I的结构简式可知，其分子式为C5H4。2；其环上的取代基为醛基，故答案为：C5H4O2；醛基；(2)化合物H中含有的-CHO可以被氧化为-C O O H,故答案为：-CHO：O2:-COOH；化合物II中含有-C O O H,可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯，故答案为：-COOH；CH3OH；-COOCH3：酯化反应(取代反应)；(3)化合物W中含有竣基，能与水分子形成分子间氢键，使其能溶于水，故答案为：IV中竣基能与水分子形成分子间氢键；(4)化合物IV
4、到化合物V的反应是原子利用率1 00%的反应，且1 molIV与1 mola反应得至2 moiV,则a的分子式为C2 H4，为乙烯，故答案为：乙烯；(5)化合物VI的分子式为C3H(Q,其同分异构体中含有/，则符合条件的同分异构体有O OII IIH-C-C H 2c H 3和H3CC CH3,共2种，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为OHCoIICH3,故答案为：H3CC CH3.(6)根据化合物VIII的结构筒式可知，其单体为,其原料中的含氧有机物只有一种含二个竣基的化合物，原料可以是 H OHH OH 发生题干Wi v的反应得COOH发生酯化反应得到目标产物，则合成路线为COOH故
5、答案为:O=j/=02.(2 0 2 1.广东高考真题)天然产物V具有抗疟活性，某研究小组以化合物I 为原料合成V及其衍生物V I的路线如下(部分反应条件省略，P h 表示-C 6 H 5)：OH OYCH2OH一定亲件r已知：R R 出丫 化合物I 中 含 氧 官 能 团 有(写 名 称)。(2)反应的方程式可表示为：I+H=i n+Z,化合物Z的 分 子 式 为。(3)化合物I V 能发生银镜反应，其 结 构 简 式 为。(4)反 应 中 属 于 还 原 反 应 的 有,属 于 加 成 反 应 的 有。(5)化合物V I 的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有 种，写出其中任意一种的结
6、构简式:条 件：a.能 与N a H C C h反 应；b.最 多 能 与2倍 物 质 的 量 的N a O H反应；c.能 与3倍 物 质 的 量 的N a发生放 出H 2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子 是 指 连 有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。O(6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及H O C H 2c H 2c l为原料合成Y o的路线.(不需注明反应条件)。【答 案】(酚)羟 基、醛基 G 8 H 1 5 O P(4)【解 析】(1)根 据 有 机 物I的结构，有 机 物I为对醛基苯酚，其 含 氧 官 能 团
7、 为(酚)羟 基、醛基;(2)反应的方程式可表示为：I+H=I H+Z,根 据 反 应 中I、I I、H I的分子式和质量守恒定律可知，反应前与反应后的原子个数相同，则 反 应 后Z的 分 子 式 为G 8 H I 5 O P；(3)已知有机物I V可以发生银镜反应，说明有机物I V中含有醛基，乂已知有机物I V可以发生反应生成则有机物I V一定含有酚羟基，根据有机物I V的分子式和可以得出，有机物I VOH的结构简式为；(4)还原反应时物质中元素的化合价降低，在有机反应中一般表现为加氢或者去氧，所以反应为还原反应，其中反应为加成反应；(5)化合物VI的分子式为CI OHQC U，能与NaHC
8、Ch反应说明含有竣基，能与NaOH反应说明含有酚羟基或竣基或酯基，最多能与2 倍物质的量的NaOH反应，由于该分子共有4 个氧原子，不可能再含有较基和酯基，说明除1 个竣基外还含有1个酚羟基，能与3 倍物质的量的N a发生放出H2的反应，能与N a反应的官能团为醇羟基、酚羟基、竣基，这说明一定还含有1个醇羟基，核磁共振氢谱确定分子中有.6 个化学环境相同的氢原子且不含手性碳原子，说明含有两个甲基取代基，并且高度对称，据此可知共有三个OH OHH3CH3c取代基，分别是-OH、-COOH和，则如果-COOH、酚-OH相邻，有 4种排列方式；OHH3c、/C H 3如果-COOH、酚-OH相间，有
9、 4 种排列方式；如果-COOH、酚-OH相对，OHH jC,/C H s有 2 种排列方式，所以符合条件的同分异构体有10种，任意一种的结构简式为OCH2CH2a(6)根据题给已知条件对甲苯酚与HOCH2cH2。反应能得到,之后水解反应得到,O,0,HOHO(2)E F的反应为。一定条件下与氢气发生加成反应生成。；D的结构简式,含氧官能团为羟基、埃基(酮基)，故答案为：加成反应；羟基、默基(酮基);(4)A B的反应为OCOCH3E H，与CH,COC1发生取代反应生成故答案为：OCOCH,+CH.,COC1COCHjOCOCHjOCOCH,和氯化氢，反应的化学方程式为OCOCH3OCOCH
10、3+C H 3coeI(5)C的芳香族同分异构体K与F eC h发生显色反应，可发生水解反应和银镜反应，说明分子中含有的官能团为酚羟基和一O O C H,则符合核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：1的结构简式(6)由题给有机物的转化关系可知，以C H 3 co e%和为原料合成的步骤为在乙酸和乙COCIOH/V C O C IC H 3coe%在 碳 酸 钾 作 用 下 与 发 生 取 代 反 应 生 成CH2OOCH HO/CHjOOCH为,故答案为：酸钠作用下转化为0与澳水发生加成反应生成0合成路线为0H4.(20 22佛山一模)异甘草素(V I I)具有抗肿瘤、抗病毒等药
11、物功效。合成路线如下，回答下列问题:已知：氯甲基甲醛结构简式为：C H 3 0 c H 2c lR C H,C H 0+R C H O(1)化合物i 的名称是，化合物n 所 含 的 官 能 团 名 称 是。(2)I V转化为v的反应类型是,氯甲基甲醛在全合成过程中的作用是(3)写出V 与 新 制 的 氢 氧 化 铜 悬 浊 液 共 热 的 化 学 反 应 方 程 式。(4)由化合物H I、V 合成化合物V I,生成的中间产物的结构简式是 o(5)符合下列条件的分子I I 的同分异构体数目有 种。能使F e Ch 溶液显色；既能发生银镜反应，又能发生水解反应结合题给信息，设 计 由&口 小 5
12、为 原 料 制 备%的 合 成 路 线(其 他 无 机 试 剂 任 选)【答案】(1)间苯二酚或1,3-苯 二 酚(酚)羟基和酮皴基(2)取 代 反 应 保 护 酚 羟 基，防止其被破坏CH30cH2CH30cH2+2 Cu(O H)2+N a O HO X O O N a +CU2O1+3H2O【解析】根据题干有机合成流程图可解决(1卜(3)小题，(4)由化合物HI、V合成化合物V I,先是酮叛基相连的甲基上的C-H键断裂与V中的醛基发生加成反应生成的中间产物X,然后X再发生消去反应生成V I,故中CHjOCHj/=间产物的结构简式是。OH,(5)由题干合成流程图可知，化合物n的分子式为：C
13、8H8。3,则符合下列条件能使Fe03溶液显色即含有酚羟基；既能发生银镜反应即有醛基或甲酸酯基，又能发生水解反应含有酯基，结合O个数，综合为含有甲酸酯，若苯环上为两个取代基即-OH、-CHzOOCH有邻、间、对三种，若苯环上有三个取代基即-OH、-OOCH和C%,则先考虑前两个有邻、间、对三种位置关系，再连第三个取代基时分别有4种、4种和2种位置关系，故符合条件的分子II的同分异构体数目有3+4+4+2=13种，(6)本题采用逆向合成法，根据题干流程图中H I和V合成V I的信息可HO.0H(1)由题干流程图中，化合物I的结构简式为：，故其名称是间苯二酚或1,3-苯二酚，化合物n的结构简式为：
14、o,故其所含的官能团名称是(酚)羟基和酮默基，故答案为：间苯二酚 或1,3-苯二酚；(酚)羟基和酮被基；(2)由题干流程图可知，V转化为V即KCOj，丙弱叙甲基甲球CH0CH,故该转化的反应类型是取代反应，分析流程中I I到I I I、I V到V为用氯甲基甲醛来取代羟基，而VI到V H又恢复羟基,故氯甲基甲醛在全合成过程中的作用是保护酚羟基，防止其被破坏，故答案为：取代反应；保护酚羟基,防止其被破坏;由题干流程图可知，V的结构简式为:CHJOCHJH。，故V与新制的氢氧化铜悬浊液共热的化学CHjOCH：反应方程式为:ri AXC H+2 Cu(O H)2+N a O H CHJOCHJOONa
15、+CU2 O 1+3 H 2 O,故答案为:CHJOCHJH 0+2 Cu(O H)2+N a O H 上-CH,OCH2ONa+cU2O；+3H2O；(4)由化合物i n、V合成化合物VI,先是酮线基相连的甲基上的C-H键断裂与V中的醛基发生加成反应生成的中间产物X,然后X再发生消去反应生成VI,故中间产物的结构简式是(5)由题干合成流程图可知，化合物0的分子式为：C8 H则符合下列条件能使F e Cls溶液显色即含有酚羟基；既能发生银镜反应即有醛基或甲酸酯基，又能发生水解反应含有酯基，结合O个数，综合为含有甲酸酯，若苯环上为两个取代基即-O H、-CH 2 O O CH有邻、间、对三种，若
16、苯环上有三个取代基即-O H、-O O CH和C E，则先考虑前两个有邻、间、对三种位置关系，再连第三个取代基时分别有4种、4种和2种位置关系，故符合条件的分子I 的同分异构体数目有3+4+4+2=1 3种，故答案为：1 3：(6)本题采用逆向合成法，根据题干流程图中1 1 1和V合成VI的信息可知,H。合成，而H20H,CHO可以由催化氧化而得到,5.（2022珠海高三上学期摸底测试）有机化合物J 是一种重要的化工产品，其合成路线如下:cco=c稀 NaOH(C,Hl0O2)；_O H；OH H：III 稀 NaOH 叶-叶-CH3-C-H+CH2-CHO A CH3-CH-CH-CHO C
17、H3-CH=CH-CHO已知：L*春小生R，.”基或氢）回答下列问题:（1）物质A 的密度是相同条件下氢气密度的13倍，其名称是。（2）F 反应生成G 的反应类型是。（3）1分 子 中 的 含 氧 官 能 团 名 称 是。（4）写出G 生成H 的化学方程式：。（5）J 的结构简式为。（6）符合下列条件的H 的同分异构体有 种。能发生银镜反应 苯环上有三个取代基与FeCb溶液混合不显紫色其中核磁共振氢谱峰面积之比为6：2：1：1 的结构简式为（写出其中1种）O_ II _（7）写出以苯、乙烯和H3C C-C l为原料合成的合成路线（其它试剂任选）:【答案】（1）乙烘（2）取 代 反 应（3）染基
18、（或酮基）H C-O-H3C33HHOMHC62(6)或)CH,CH2Br Mg二无小乙醛CH,CH,MgBr【解析】由(1)物质A 的密度是相同条件下氨气密度的13倍，即 A 的相对分子质量为13x2=26,结合B 的键线式可知，A 为 CH三 C H,由F 到G 的转化条件结合I 的结构简式和G 到 H 的条件可推知，G 的结构简式为：OIICCH3,H 的结构简式为:C-CH2cH20H，由E和 i 转化为j 的反应条件和题给信息OHH可推知J 的结构简式为:,(7)本题采用逆向合成法，根据题干信息可知,和 CH3cH2MgBr反应而成,由题干信息F 到 G 可知,0O -C H 3，(
19、2)-C H 0、-O C H 3、-C H 3,(3)-0 0 C H、-C H 3、C H 3 三种情况,然后分别在苯环上的位置异构分别有1 0 种、1 0 种和6种，故 共 1 0+1 0+6=2 6 种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为6：2：1：OI IH C-0=oc故答案为：2 6；0H C-01 的结构简式为:本题采用逆向合成法，根据题干信息可知,C H 3 c H?M g B r 反应而成，由题干信息F到 G 可知,应合成，由信息可知，C H 3 c H z M g B r 可由C H 3 c H 2 B r 和 M g、乙醛反应制得，而 C H 2;C H 2 和 H B r
20、在一定条件下可制得C H3C H2B r,由此分析可确定该合成路线为：oH2C=CH2-H B r-CH3cH?Br”号一无水乙瞰 CH3CH2MgBr 乙酸H*OH，故答案为:oM C-C-C!A1C1,H2C=CH2H B r CH3cH?Br M g，无水乙唧 CH3CH2MgBr 乙醒H*OHC-CH2cH&CH36.(2022肇庆市高中毕业班第三次教学质量检测)化合物M 是一种医药中间体，以芳香化合物A 为原料制备M 的一种合成路线如下:HOOC COOH已知：RC H O-RC H=CHCOO H。回答下列问题：(D A 的结构简式为；C 的化学名称为；F 中官能团的名称为(2)由
21、 B 和 C 生成D 的反应中同时生成两种常见无机物，该反应的化学方程式为(3)反应 中 属 于 取 代 反 应 的 是 (填序号)。(4)Q是 E 的同分异构体，同时满足下列条件的Q 的结构有 种(不含立体异构)，任写出其中一种结构简式：。苯环上有3 个取代基；能与FeCb溶液发生显色反应；能发生银镜反应，且 ImolQ参加反应最多生成4moi Ag.(5)参照上述合成路线和信息，以丙二醛和乙醛为原料(无机试剂任选)，设计制备聚-2-丁烯酸的合成_ 士).CH3 COOH【答案】（1）H（1分）丙 二 酸（1分）（酚）羟基、竣 基（2分）0，r J +HOOC-COOH-=-QOH-N H2
22、 N H n o vo与/发生加成反应生成 OHOH9(4)E为、COOH。由信息推知|,其同分异构体Q中含有酚羟基和2个醛基，在苯环上的取代基组合为一OH、一CHO、一C fC H O,根据邻间对位置排布J(5)由信息推知，OHCCH2cH。氧化可得HOOCCH2coOH,与CH3cH(CH3cHCHCOOH,再发生加聚反应得目标产物。则合成路线为OHCCH.CHO HOOCCH,COOH 以-C H C H CHC-EC H-C H,CH,COOHo7.(2022佛山二模)马蔺子甲素(VD)可用于肺癌和白血病等的放射性治疗，一种合图所示：OH OBn?B n.K2CO3 n ln 小 Br
23、Ph3P(CH2)7CH(OCH3)2均.H,C 夕O CH,.VU VI V己知：a)Ph-代表C6H5-，Bn-代表C6H5cH2一0-0o；、zn,“o、b)RiCH=CHR2-K|O K2-RiCHO+R2cH0爻应0剩 余1个饱和碳。则连它有10种。)反应后制得OOH 催 化 剂 成马蔺子甲素的路线如/OCHjP O C H jC)R3CHOB r P h：F(H 2 R|回答下列问题:（1）化合物I的分子式为。（2）反应的目的是.（3）反应中有Z n（H）2生成，其化学方程式为。（4）反 应 的 反 应 类 型 是。（5）化合物V D中 含 氧 官 能 团 的 名 称 为。（6）化
24、合物I的同分异构体中能同时满足以下条件的有 种（不考虑立体异构）。其中苯环上只有 两 种 取 代 基 的 结 构 简 式 为（任写一种）。能发生银镜反应；能与F e C%溶液发生显色反应;核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子。（7）参照上述合成路线,CH2Br设计以O为主要原料制备O的路线.【答案】（1）C10H12O2（1 分）（2）保护酚羟基，防止酚羟基被氧化（I分）+UCHO+Zn(OII)2(2分)（4）加成反应（还原反应）（1分）（5）谈基、酸 键（2分）（6）1 5 （2 分），CH2Br6,在 2作用下发生取代反应生成(1)化合物I含1 0个C,2个O,不饱和度为5,
25、故分子式为C1 0H1 2 O2；(2)将酚羟基转化为-O B n,由将-OBn转化为酚羟基，故反应的目的是保护酚羟基;OBnCH3 OBnO J C HZCHO(3)反应中 U 发生信息b的第二步反应得到HCHO和 口，还有Zn(H)2生成，根据原子守恒可知其化学方程式为+H2（）+ZnCH2CHO到+HCHO+Zn（H）2；(4)对比和结构可知二者和氢气发生加成反应、取代反应得(5)由结构简式可知化合物vn中含氧官能团的名称为酸键、酮(谈)基;OHH 3COYV(6)化合物I结构为 U，含1 0个2个0,不饱和度为5,其同分异构体中能同时满足：能发生银镜反应，则还含-CHO,3个饱和C；能
26、与FeC1 3溶液发生显色反应，则含酚一OH；核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子，则含2个等效的甲基，符合条件的有2大种情况：I.苯环上含2个对称的甲基,符合条件的是0H0H【I.含,苯环上有三个取代基(、-OH、-CHO)时：-OH和-CHO位于邻位时有4种，位CH；于间位时有4种，位于对位时有2种；苯环上有2个取代基(4:CH3CHO和-0H)时有邻间对3种:综上所述，符合条件的共有2+4+4+2+3=15种；其中苯环上只有两种取代基的结构简式为：对比和 要 发 生 碳 链 增 长 的 反 应，即要发生信息,c的反应，因此需要苯甲醛和BrPlPCHs反应，故合成路线如下:Na
27、OH溶液ACH20H8.(2022潮州高三上学期期末)有机物H是合成抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下:CH38 0 cHi潸。1(含有花酯基)完成下列填空:(1)A的分子式为。的反应类型为(2)E中 含 有 的 含 氧 官 能 团 名 称 为。写出F的结构简式并用星号(*)标出手性碳原子(3)反 应 的 化 学 方 程 式 为。(4)合成过程中使用TBSC1试剂的目的是。(5)G的同分异构体有多种，写出一种满足下列条件的结构简式。能使石蕊试液变色；能发生银镜反应；分子中含有两个甲基。(6)设计由乙酸和1,3一 丁二烯为原料合成G-HSOOCHKHXHCHzOH)的路线。(合成路线常用反应
28、试剂、的表示方式为：甲 反应条件 乙【答案】(1)。9乩8。2 取代反应/x C O O HL LC H(ikSr，H,C CH,羟基2 QOH 6 2 Q O H,C CH,+O 2 F 尸 HC CH,(4)保护一C H 2 0 H基团不被氧化产 CH3OHC CHy-CCOOH HOOC-CHrC-CHO 1(5)C H3 或 乩或反应试剂、条 件 目标产物）“BS+2H 10CHOCHf-CHr-C-COOH CW C-CH-CH-COCW CH-CH-CH-COOHCH3 或 CH3 CH3 或 CH,CHOBrCH2CH=CHCH,Br Na0H;0 HOCH2CH=CHCH2OH
29、-C H3COOCH2CH=CHCH2O H【解析】QL以也C CH3 为原料，合成有机物H,依据G、0H 分子中含有两个酯基，则 F 的结构简式为HC C，COOCH2CH=CHCH2OOCCH3CH CH.YOHH,C CH3F、H 的分子式可知，G 与 F 反应生成H 和 HzO,CO OHXCH=CH2、OH，J，H 的结构简式为为：C g H Q；取代反应;XOH(1)A的结构筒式为H CH,4 C O O H心 QH,C CM 反应生成H。,分子式为 C9H1 8。2。为 CH3coOCH2cH二 CHCH20H 与COOCH2CH=CHCH2OOCCH3XCH(H,人 OH。乩和
30、 H zO,反应类型为取代反应。答案CH2OHCH=CH2O H(2)E 为 口 3 c CH3C O O HC H=C H2O H,含有的含氧官能团名称为羟基。由分析可知，F的结构简式为,其中连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，用星号(*)标出的手性碳原COOHr L C H=CH2YOH子为CH2OTBSO H工 C H=C%。答案为：羟基；H，?CH，C H.O T B S(3)反应为,发生氧化反应，化学方程式为+2 H2OO答案为:+2 H2O；从 A中-C H 2 0 H 到 B中-C H 2 O T B S,又经过4 步反应，最后又转化为-C E h O H,表明合成过程
31、中使用T B S C 1 试剂的目的是保护一C H 2 0 H 基团不被氧化。答案为：保护一C H 2 0 H 基团不被氧化；(5)G 的同分异构体有多种，满足条件：能使石蕊试液变色；能发生银镜反应：分子中含有两个甲基，此有机物分子中应含有-C O O H、-C H O、2个-C H 3，另外还有2个与其它原子形成共价单键的碳原子,CH,I 3O H C-C H-C-C O O H，I。国 或产HOOC-CH-C-CHO山或或OHC-CH-CH-COCW所以其可能结构简式为或CHr-CH-CH-COOHI ICH,CHO 0答案为:也 CH3 CHOOHC CHj-CCOOH HOOC-CH-
32、C-CHO CHpCHj-C-COOHCH3 或 C H3 或 CH3 或CW C-CH-CH-COOH CHrCH-CH-COOHCH3 CH3 或 CH,CHO(6)由 C H 3 c o O H 和 C H2=C H-C H=C H2 为原料合成 C H 3 C O O C H 2 c H=C H C I O H ,需将 CH2=C H-C H=C H2 转化为H O C H2-C H=C H-C H2OH,所以应先与B 门发生1、4 加成，然后再水解；最后与C H 3 c o O H 发生单酯化反应。合成路线为C H 2 =C H-C H 二 C H?BN B r C H 2 c H=
33、C H C H z B r 年。_ H O C H 2 c H 二 C H C H 2 0 HS I C H3C O O C H2C H-C H C 1 12O H 答案为：C H2=C H-C H=C H2 B r C H2C H=C H C H2B r H O C H2C H=C H C H2O H湍以 C H.C O O C H,C H=C H C H Q H9.(2 0 2 2 广州二模)白藜芦醇的化学合成前体化合物H的合成路线如下：(其中R表示回答下列问题：(1)A 中含氧官能团的名称是 o(2)A 生成B 的化学方程式是 o(3)D 生成E 的化学方程式可表示为：D=E+H2 0,
34、E 的 结 构 简 式 是。(4)反 应 中 属 于 消 去 反 应 的 有。(5)W 是分子式比A 少两个CH2 的有机化合物，W 的同分异构体中，同时满足如下条件的有种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为3：2：2：1 的结构简式为 o条件：a)芳香族化合物；b)l mol W 与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳。X i(3)(4)催化剂、加热A与CH30H在浓硫酸催化下加热发生酯化反应产生B：B与RMgCl在C ui作用下发生加成反应产生C,C与NaOH水溶液，共热发生酯的水解反应，然后酸化可得D,D脱 去1分子H2O 0 C1在LD A作用下发生取代反应产生F和HC
35、L F与H2发生加成反应产生G,G在一定条件下发生消去反应产生H。（1）根据A结构简式可知A分子中的含氧官能团名称为峻基、酸键;(2)A分子中含有-CO O H,与CH30H在浓硫酸催化下加热发生酯化反应产生B：和H2O,该反应为可逆反应，化学方程式为：一+CHQH 与+H2O；（4）在上述反应中，反应属于取代反应，反应属于取代反应，反应属于取代反应，反应属于加成反应，反应属于消去反应，则上述反应中属于消去反应的有；（5）W是分子式比A少两个CH2的有机化合物，W的同分异构体中，符合条件a）芳香族化合物，说明分子中含有苯环；b）l mol W与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳，
36、说明分子中含有2个fOOH-C O O H,则该同分异构体分子中除苯环外，若只有一个侧链 Y H C O O H,只有1种结构；若含有2个侧链-COOH、-CH2-COOH,二者在苯环上有邻、间、对三种物质，因此有3种不同结构；若含有3个侧链:-COOH,-COOH,-CH3,都处于邻位有2种结构；都处于间位，只 有1种结构；若2个相邻，一个相间,有3种结构，故符合要求的同分异构体种类数目为1+3+2+1+3=10种；其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为3：2：2：1的结构简式为HOM催化剂10.（2022江门高三上学期调研测试）莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下：H,S（）4 CH2C
37、HCH-CH-CHO 盐酸 n CH（）o,（C5H8O4）_ 2 I I C%2 化合物。是合成抗病毒药阿昔洛韦的中B r C H O 彳间体，依据题目信息，试设计以 BfCOOHNaOHH静C1溶 液)COOHCOOHCOOHP2O5。11.(2 02 2惠州一模)H是药物合成中的一种重要中间体，下面是H的一种合成路线:回答下列问题:(1)X的结构简式为,其 中 所 含 官 能 团 的 名 称 为；Y生成Z的反应类型为(2忆的分子式为:R的化学名称是 o(3)由Z和E合成F的化学方程式为 o(4)同时满足苯环上有4个取代基，且既能发生银镜反应，又能发生水解反应的Y的同分异构体有种，其中核磁
38、共振氢谱上有4组峰，峰面积之比为1 ：2：2：3的同分异构体的结构简式为_（一种即可）。C -C H2C 1（5）参照上述合成路线，以乙醛和为原料（其他试剂任选），设计制备肉桂醛（1）由Y的结构简式逆推，X的结构简式为 JCH=CHCHO）的合成路线_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。【答案】H 羟基 取代反应 C10H1204 对羟基苯甲醛CHO烟。“。11 1W 十 Q 警 CB 3 0rYVOCHj 0 OCH3（3）OCH3 0HCOO（4）16 强 或 HCOO 整 j CXC H2H一2黑剂、皿（【解析】的、/。1 1 H O y O根据Y的结构简式 6H 0,逆推X的结构
39、简式是 OH根据流程图中 OH。0 C H 5 可知，E的结构简式是H O y X O H-+H R)CHKHO/1c H t CHCHOOH/H,OA V!/CHOH CHjlr 卜 哂；R,5CHOOCHj0H其中所含官能团的名称为羟基；Y生成Z是羟基上的H 原子被-CHj代替，反应类型为取代反应。故答案为:(2)Z的结构简式CHj 0，其分子式为:C10H12O4,R 是;羟基；取代反应;,化学名称是对羟基苯甲醛。故答案为：c10H12o4!对羟基苯甲醛;CHO0cH3。和生成和水，化学方程式为十十CH0CH0OH7/H2OOHTHzOO 故答案为:(4)同时满足苯环上有4 个取代基，且
40、既能发生银镜反应说明存在醛基，又能发生水解反应说明存在酯基,结合Y 的结构简式可知除苯环外只有一个不饱和键，则该结构中的醛基和酯基应为同一个结构，即为OHOHCH3H COO-,剩余3 个取代基分别是一OH、一OH、-C H3；则符合的结构有 00CHHC00CH3OH0 H HCOO0H0HCH3HC000H0HHC000H0H【解析】A与SOCb发生-O H被C l的取代反应产生B,B与MeNH2发生。原子与MeNH-的取代反应产生C,C与2、CuCl、K2cO3作用下发生B r与-NH2上H原子的取代反应产生D,D与K2cO3、H2O(1)根据化合物C结构简式可知：该物质分子中含有的官能
41、团有澳元素、氟原子、酰胺基:(2)A.根据物质转化关系可知A-B、B-C、C-D的反应类型都是取代反应，A错误：B.根据物质结构简式可知物质F分子式是C21Hl6N4O2F4S,B正确；C.手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的碳原子，物质分子中的中间C原子连接了 2个甲基、1个段基、1个氨基，因此该物质分子中不存在手性碳原子，C错误；D.由已知信息可知：苯甲酸发生卤代反应时生要生成间位取代产物，而甲苯发生取代反应时主要生成邻、对位上的取代产物，因此由甲苯制取A物质时，应该使甲苯与B n、F2在Fe催化作用下发生卤代反应，发生甲基在苯环上对位上为B r原子，邻位上一个为F原子，然后与酸性KM
42、nCU溶液发生氧化反应，使甲基变为-CO O H,就得到物质A,D错误；故合理议(3)根据B是j 化合中取代基)含 N-F 包-N H(F)CG的同为CHOCH,-(6)甲苯与EC 项是B；-NHMe二述分析可知化合物E 结构筒式为：;%y-NHMeD&/,C是4,则 B与 M e N H z 发生取代反应产生C与 H C 1 的反应方程式Cl、NHMe.ar +M e N H2-/+H C 1；为G比C少一个B r 原子但多一个H原子，同时满足下列条件：苯环存在两个取代基，且每个】含一个碳原子；不含手性碳原子；可发生银镜反应，说明含有醛基；其中一个取代基中玉；则两个取代基可能结构有：-C H
43、 O、-N(F)0 C H 3、-C H O、-C H 2 N H F、-C H 3、H0三种情况，每一种情况下两个取代基在苯环上的相对位置有邻、间、对三种，故符合条件的r 异构体整理数目为3x 3=9 种，其中核磁共振氢谱中有5种氢原子的结构简式可以是)NHF.仍 在 F e 催化下发生甲基对位上的取代反应产生 t r ,该物质被酸性K M 1 1 O 4 溶液氧化为，然后与$S O C 1 2 发生取代反应产生 ,再与N H 2 c H 3发生取代反应产生目标产物C H 2c H 2c o O C H 2c H=C H213.(2022揭阳市高三上学期期末)菠萝酯J(CHACH,Br-【解
44、析】CH3cH2MgBro/H2CCH2H7ACH,CH,CH,CH,OH根据已知条件，可推出C 的结构简式为:CHO；C 到 D 为加成反应，加入足量氢气，则 C 中碳碳双键和醛基全部反应，则 D 的结构简式为:CH2OH;D 到 E 为取代反应，其中羟基被澳原子所成酸，则 H 的结构简式为:取代，E 的结构简式为:CH2cH2co 0HCH2Br;G 到 H 为伯醇的催化氧化，在酸性高镭酸钾条件卜直接氧化；结合H 和 J 的结构简式，可知H 至 打 为酯化反应，其中 H 为酸，则 I 为醇，其结构筒式为：CH2=CHCH2OH(1)A的结构筒式为：CH?=CHCH=CH?,根据有机物的命名
45、规则，其 名 称 为 3-丁二烯；B 为丙烯醛,其中含氧官能团的名称为醛基，故 填 1,3-丁二烯、醛基;(2)根据己知条件，可推出C 的结构筒式为:CHO(3)根据推断，D 的结构简式为:CH2OH,E 的结构简式为:,故填CH2Br,所以D 到 E 为取代反应；根据G 到 H 的条件为酸性高毓酸钾溶液，可知其为氧化反应，故填取代反应、氧化反应;(4)H和 I 的反应为酯化反应，手CH,CH,COOCH,CH=CH,浓格激A+H2O+CH2=CHCH2OH+CH2=CHCH,OHCILCH,COOCH,CH=CH,6+H2O；（5）G 的同分异构体中，能与金属钠反应，根据其只有一个O 原子，
46、说明其结构含有羟基；含有一个六元环，则根据其饱和度为1,可确定该六元环为环己烷基，以此推断：羟基、环己烷基、丙基、异丙基aCHCH2cH3aCH2cHeH3iH/CH2cH2cH35组合,面积比为6：4：4：2：1：1的所有结构筒式为:CH32 CHCH3和 Z OH（6）根据题意，结合流程，先将乙烯与HBr加成生成澳乙烷，再将滨乙烷变成CH3cHM gB r,最后与环氧乙烷加成即可得到目标产物，其流程为：CH产CH?CH3CH2Br CH3CH2MgBr0H2C-CH2F CH,CH2CH,CH2OH 故填 CH CH?-_ CH,CH2Br CH3CH2MgBro/H2CCH2w CH3C
47、H2CH2CH2OH14.（2022茂名二模）芳基烯块在有机合成中有广泛的应用，尤其是对复杂环系、天然产物以及药品的合成有重大意义。一种芳基烯快的合成路线如下：已知：R-B rf R-M g B r（R 为炫基）。回答下列问题:(1)A 的命名为。(2)B-C 所 需 反 应 条 件 及 试 剂 为。(3)C D 的 反 应 类 型 为。(4)G中 的 含 氧 官 能 团 名 称 是。(5)D和 E 反应产物除了 F 外还有H B r,请写出E 的 结 构 简 式。(6)F的芳香同分异构体M 中，满足下列条件的有 种。请写出其中一种的结构简式：oa.苯环上只有两个取代基。b.I m o lM和
48、足量的银氨溶液反应可以生成4 m o l的 A gc.能使漠的四氯化碳溶液褪色。d.分子中有一个手性碳(手性碳是指连有四个不同原子或者原子团的饱和碳原子)。Q H_CH?Y (7)根据上述信息，以甲苯为原料合成D O H (其 他 试 剂 任 选)。【答案】(1)间甲基苯酚(3-甲基苯酚)(2)铁粉/溟化铁，液 漠(3)氧化反应CHOHC-C=CH2(4)羟基、酸 键(5)C H三 C C H-M6)3 种 品8丁臀窄 0声啜行QrfH-型JO H【解析】A的酚羟基发生取代反应生成B,B在酷键的对位取代溟原子，C的甲基在流程中的反应条件中转化为醛基，D 和 E 反应产物除了 F 外还有HB r
49、,说明D 和 E 发生的是取代反应，*=F+HB r ,可推出为C HSC C H3；(1)由 A的结构可知，A的名称为间甲基苯酚或者3-甲基苯酚：(2)B 到 C发生的是苯环上的取代反应，应该是和液澳在铁粉或者漠化铁的催化下反应，在甲基的邻位引入一个溟原子，B-C所需反应条件及试剂为铁粉/澳化铁，液澳：(3)对比C和 D 的结构，甲基变成了醛基，氧原子多了，氢原子少了，加氧去氢是氧化反应；(4)由G 的结构可知，G 的含氧官能团为羟基、醯键；(5)D和 E 反应产物除了 F 外还有H B r,说明D 和 E 发生的是取代反应,C H m C C Fh;D+E=F+HB r可推出E 为(6)F
50、的芳香同分异构体，苯环侧链有五个碳、两个氧、C=3.要满足条件：Im olM和足量的银氨溶液反应可以生成4m oi的A g,说明有两个醛基；能使澳的四氯化碳溶液褪色，说明有一个碳碳双键，除此之外,还剩下一个饱和碳原子；考虑苯环上有两个取代基，分子中有一个手性碳，只可以是苯环匕苯环上还有一个醛基，两个基团位于苯环上有邻、间、对共3种；其中一种的结构简式:可用逆推法，模仿J F到G的反应，可逆推回前一步的反应物为由甲苯合成O1产0,可由甲苯合成，故合成路线为:15.(2022茂名一模)一种药物中间体合成路线如下，回答下列问题:HOOC(CH2)4 COOH。囚 B a(O H)20E(1)A的化学