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1、 1 有机化学基础(一)同系物和同分异构体 1、同位素、同素异形体、同系物、同分异构和同一种物质的比较 内涵 比较的对象 分子式 结构 性质 同位素 质子数相同、中子数不同的核素（原子）互称为同位素 核素（原子）符号表示不同，如 H、D、T 电 子 排布相同，原子 核 结 构不同 物理性质不同、化学性质相同 同素异形体 同一元素组成的不同单质，称这种元素的同素异形体 单质 元素符号表示相同，分子式可不同，如石墨与金刚石、O2与 O3 单 质 的组 成 或 结构不同 物理性质不同，化学性质相似 同系物 结构相似，分子组成相差一个或若干个 CH2原子团的有机物，互称为同系物 有机化合物 不同 结
2、构 相似，官能团类 型 与 数目相同 物理性质不同，化学性质相似 同分异构体 分子式相同、结构不同的化合物互称为同分异构体 有机化合物 相同 不同 物理性质不同，化学性质不一定相同 同一种物质 分子式和结构式都相同的物质 相同 相同 相同 2 (二)同分异构体的类型及其判定 类型：碳链异构是指分子中碳原子之间的连接次序不同而产生的异构现象。位置异构是指官能团或取代基在碳链或碳环上位置不同而产生的异构现象。官能团异构是指具有相同的化学式，但所含官能团不同的异构现象。包括以下几种：环烷烃和烯烃；二烯烃和炔烃；醇和醚；醛和酮；羧酸和酯；氨基酸与硝基化合物等。判定：分子式相同；主碳链结构或官能团位置不
3、同；可以同类，也可以不同类；联想空间结构(三)有机物的化学性质及推断 1、有机反应的重要条件 有机反应的条件往往是有机推断的突破口。能与 NaOH 反应的有：卤代烃水解；酯水解；卤代烃醇溶液消去；酸；酚；乙酸钠与 NaOH 制甲烷 浓 H2SO4条件：醇消去；醇成醚；苯硝化；酯化反应 稀 H2SO4条件：酯水解；糖类水解；蛋白质水解 Ni，加热：适用于所有加氢的加成反应 Fe：苯环的卤代 光照：烷烃光卤代 醇、卤代烃消去的结构条件：C上有氢 醇氧化的结构条件：C上有氢 2、醇、酚、羧酸中羟基的活性比较 羟基种类 重要代表物 与 Na反应 与 NaOH反应 与 Na2CO3反应 醇羟基 CH3C
4、H2OH 酚羟基 HO 但不放出气体 羧酸羟基 CH3COHO 放出 CO2 3 3、有机物结构的推断 有机物结构的推断主要依赖于：实验现象；有机物的性质；计算等事实，更多的是由性质去推断。现列出一些性质与有机物结构的关系如下表：有机物性质 有机物可能有的结构 1、使溴水褪色 CC、CHO、酚 2、使酸性 KMnO4溶液褪色 CC、CHO、苯的同系物、某些醇 3、与 Na反应放出 H2 OH、醇、酚、COOH 4、与 Na2CO3 反应放出CO2 COOH 5、与新制 Cu(OH)2 反应 COOH、CHO 6、与Ag(NH3)2反应 CHO（包括葡萄糖、果糖）7、与 H2加成 CC、CHO、
5、RCO R、苯环 8、遇 FeCl3显紫色 酚类 9、消去反应 醇或卤代烃（邻位有 H）10、连续 4 个 C原子加Br 原子 共轭二烯烃类 11、能水解 卤代烃、酯、多糖、多肽、蛋白质、酰胺等 12、能酯化 有OH或COOH (四)烃及其衍生物的燃烧规律 1、烃 CxHy完全燃烧的通式：CxHy(x+y/4)O2xCO2y/2H2O 2、有机物每增加 1 个 CH2多耗 O2 1.5mol 3、若烃分子组成为 CnH2n（或衍生物 CnH2nO、CnH2nO2），完全燃烧时生成 CO2和 H2O的物质的量之比为 1：1 4、若有机物在足量的氧气里完全燃烧、其燃烧所耗氧气物质的量（或体积）与生
6、成 CO2的物质的量（或体积）相等，则有机物分子组成中 H、O原子个数比为 2：1 5、烃燃烧时，决定消耗 O2量的因素有：在等物质的量时，分子中碳原子数越多，O2消耗C C C C C C 4 越多（芳烃有例外）。在等质量时，分子中每个碳原子分配的氢原子越多，O2消耗越多。6、最简式相同的有机物，不论以任何比例混合，只要混合物的质量一定，它们完全燃烧后生成的 CO2总量为常数。7、不同的有机物完全燃烧时，若生成的 CO2和 H2O的质量比相同，则它们的分子中 C、H原子个数比相同。8、气态烃 CxHy与 O2混合后燃烧或爆炸，恢复原状态（100以上），1mol 气态烃反应前后总体积变化情况是
7、：y4 总体积不变，V0 y4 总体积减小，V1y/4 y4 总体积增加，Vy/4 1(五)有机物分子组成通式的应用规律 1、最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比值相同。可用于质量比、质量分数的求算。提示：含 n 个碳原子的饱和一元醛与含有 2n 个碳原子的饱和一元羧酸、酯具有相同的最简式。含有 n 个碳原子的炔烃与含有 3n 个碳原子苯及其同系物具有相同的最简式。2、具有相同的相对分子质量的有机物为：含有 n 个碳原子的饱和一元醇或醚与含有(n1)个碳原子的饱和一元羧酸或酯。含有 n 个碳原子的烷烃与（n1）个碳原子的饱和一元醛。以上规律可用于有机物的推断。3、
8、由相对分子质量求有机物的分子式 设烃的相对分子质量为 M。12M得整数商和余数，商为可能的最大碳数，余数为最小的氢原子数。例如某烃相对分子质量为 42，则其分子式为：124236，即：C3H6。12M的余数为 0 或碳原子数6 时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子，就增加 12 个氢原子，直到饱和为止。例：求相对分子质量为 128 的烃的分子式12128108 分子式为 C10H8或 C9H20。(六)葡萄糖（C6H12O6）结构简式：CH2OH(CHOH)4CHO，特点：多羟基醛。5 物理性质：白色晶体，有甜味，能溶于水 化学性质：还原性：能发生银镜反应和与新制的 Cu(OH)2反应
9、 CH2OH(CHOH)4CHO 2Ag(NH3)22OHCH2OH(CHOH)4COOH 2AgH2O4NH3 CH2OH(CHOH)4CHO 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH Cu2O2H2O 加成反应：与 H2加成生成已六醇 酯化反应：与酸发生酯化反应。发酵反应：（制酒精）C6H12O6 催化剂2C2H5OH 2CO2 生理氧化：（供给热量）C6H12O6 2C2H5OH 2CO2 制法：淀粉水解(C6H10O6)nnH2O 催化剂n C6H12O6(淀粉)（葡萄糖）用途 作营养物质和还原剂。(七)蛋白质 1、蛋白质的组成和结构：蛋白质是由不同氨基酸按不同排列顺序相互结合
10、而构成的高分子化合物。蛋白质的成分里含有碳、氢、氧、氮、硫等元素。蛋白质分子中含有未缩合的羧基和氨基。蛋白质溶液是一种胶体。酶是一种具有生物活性的蛋白质。2、蛋白质的性质 水解：天然蛋白质水解的最终产物是氨基酸。两性：具有氨基酸的性质，能与酸和碱反应。盐析：（钾、钠、铵）盐的浓溶液，可使蛋白质的溶解度降低，产生盐析。盐析是可逆过程，利用这一性质，可以分离和提纯蛋白质。变性：在加热、紫外线、X 射线、强酸、强碱、重金属盐及一些有机化合物等条件都能使蛋白质产生凝聚的现象。变性是不可逆的，利用此性质可进行消毒，但也能引起中毒。颜色反应：具有苯环结构的蛋白质遇浓 HNO3变性，产生黄色不溶物。可用于鉴别蛋白质。6 灼烧气味：灼烧蛋白质产生烧焦羽毛的气味。可用于鉴别毛料、棉料与化纤。