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1、学习必备 欢迎下载 高三专题复习：有机化学的反应类型 重要有机反应类型 取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应(含加聚反尖和缩聚反应)、氧化反应、还原反应 一、取代反应 1概念：有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。2常见能发生取代反应的官能团有：醇羟基（OH）、卤原子（X）、羧基（COOH）、酯基（COO）、肽键（CONH）等。3常见能发生取代反应的有机物如下图所示：（1）卤代反应：烃分子的氢原子被X 所取代的反应。（2）硝化反应：苯分子里的氢原子被NO2所取代的反应。（3）磺化反应：苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基（SO3H）所取代的反应。（4）酯化反应：酸和醇起
2、作用生成酯和水的反应。羧酸和醇的酯化反应的脱水方式是“酸脱羟基醇脱氢”。这种反应的机理可通过同位素原子示踪法进行测定。（5）水解反应：一般指有机化合物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的化学反应。水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖水解、蛋白质水解。其中皂化反应也属于水解反应。皂化反应是指油脂在有碱存在的条件下水解，生成高级脂肪酸钠和甘油的反应。取代反应 烃的卤代 苯的磺化 醇与氢卤酸的反应 酯化反应 水解反应 醇、氨基酸等分子间的脱水 苯的硝化 学习必备 欢迎下载 塑料 注意水解反应发生时有机物的断键部位，如乙酸乙酯水解时是与羰基相连的 CO 键断裂。（蛋白质水解，则是肽键断裂）二、加成反
3、应 1能发生加成反应的官能团：碳碳双键、碳碳三键、苯环、羰基（醛、酮）等（包括：加水、加卤素、加氢、加卤化氢等）2加成反应有两个特点：（）反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断裂，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。（）加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应）。说明：（1）羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。（2）醛、酮的羰基与 H2发生加成反应，与其它物质一般难于加成。三、加聚反应 1.本质：通过自身加成反应形成高分子化合物。2.特征：生成物只有高分子化合物，且其组成与单体相同，如聚乙烯与乙烯的HC、比相同。3.能发生加聚反应的物质有：乙烯、丙烯、1，3-丁二烯、
4、异戊二烯、氯乙烯、醛类等。4.典型反应 天然橡胶 四、缩聚反应 单体间相互结合生成高分子化合物的同时,还生成小分子物质的聚合反应,称为缩合聚合反应,简称缩聚反应.酚和醛、氨基酸（形成多肽）、葡萄糖（形成多糖）、二元醇与二元酸、羟基羧酸等均能发生缩聚反应.如:nCH2=CHC=CH2 CH3 CH2CH=CCH2 n CH3 催化剂|3322222222CHCHCHCHCHnCHCHClCHCHClnCHCHCHCHnCHnnn聚反尖和缩聚反应氧化反应还原反应一取代反应概念有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应常见能发生取代反应的官能团有醇羟基卤原子羧基酯基肽键等常见能发生取
5、代反应的有机物如下图所示烃的卤代子被所取代的反应硝化反应苯分子里的氢原子被所取代的反应磺化反应苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应酯化反应酸和醇起作用生成酯和水的反应羧酸和醇的酯化反应的脱水方式是酸脱羟基醇脱氢这种反应的机学反应水解反应包括卤代烃水解酯水解糖水解蛋白质水解其中皂化反应也属于水解反应皂化反应是指油脂在有碱存在的条件下水解生成高级脂肪酸钠和甘油的反应学习必备欢迎下载注意水解反应发生时有机物的断键部位如乙酸乙酯学习必备 欢迎下载 五、消去反应 1.定义：从一个有机分子中脱去一个小分子（如水、卤化氢等分子），而生成不饱和（双键或叁键）化合物的反应。2.能发生消去反应的物质：
6、某些醇和卤代烃(与连有羟基或卤原子的碳原子相邻的碳原子上必须有氢原子)。3.典型反应 COHCHCHOHCHCHSOH1702222342浓|22323BrHOHCHCHCHCHCHCHNaOH乙醇 六、氧化反应 1.含义：有机物去氢或加氧的反应。2.三种类型：（1）在空气中或氧气中燃烧。绝大多数有机物（除44CFCCl、等外）都能燃烧，燃烧产物取决于2O的量是否充足。若2O足量，产物为2CO和OH2，若氧气不足，产物是COC、和OH2。（2）在催化剂存在时被氧气氧化，即有机物的局部被控制氧化，在有机合成工业上有重要意义。例如：CHOCHOCHCH322222 催化剂（工业制乙醛）OHCHOC
7、HOOHCHCH2322321 催化剂 COOHCHOCHOCH32321 催化剂（工业制乙酸）（3）有机物被某些非2O的氧化剂氧化。能被酸性4KMnO（紫色）氧化，使其褪色的物质有：烯烃、炔烃、二烯烃、油脂（含CC）、CH3、C2H5、OH、CHOCH3、葡萄糖等。能被银氨溶液或新制备的2)(OHCu悬浊液氧化的有机物为含醛基的物质：聚反尖和缩聚反应氧化反应还原反应一取代反应概念有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应常见能发生取代反应的官能团有醇羟基卤原子羧基酯基肽键等常见能发生取代反应的有机物如下图所示烃的卤代子被所取代的反应硝化反应苯分子里的氢原子被所取代的反应磺化反
8、应苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应酯化反应酸和醇起作用生成酯和水的反应羧酸和醇的酯化反应的脱水方式是酸脱羟基醇脱氢这种反应的机学反应水解反应包括卤代烃水解酯水解糖水解蛋白质水解其中皂化反应也属于水解反应皂化反应是指油脂在有碱存在的条件下水解生成高级脂肪酸钠和甘油的反应学习必备欢迎下载注意水解反应发生时有机物的断键部位如乙酸乙酯学习必备 欢迎下载 含醛基醛类：甲酸酯：糖类：RCHO，CH3CHOHCHO，HCOOR，HCOC2H5O，HCOOCH3葡萄糖（还原糖）OHNHAgRCOONHOHNHAgRCHO2342332)(2水溶 OHOCuRCOOHOHCuRCHO2222)(
9、2 七、还原反应 1.催化加氢（或去氢）的还原反应 含有或的不饱和化合物及含有的醛、酮、单糖、羧酸等物质与 H2的加成反应，都属于还原反应（其它反应见前面加成反应 1.）如：1.硝基苯制苯胺 八、七大反应类型的对比 主要反应类型 概 念 典型实例 反应特点 取 代反 应 有机物分子中的某些原子或原子团，被其它的原子或原子团所代替的反应 酯化、苯环卤代 原子或原子团“有进有出”。加 成反 应 有机物分子里不饱和的碳原子与其它的原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。乙烯水化、乙炔加氢 不饱和键断开 原子或原子团“只进不出”消 去反 应 有机物在适当的条件下，从一个分子脱去一个小分子而生成不饱和键
10、的反应。醇分子内脱水 有不饱和键生成 与卤原子或羟基碳的相邻碳上必须有氢原子 聚反尖和缩聚反应氧化反应还原反应一取代反应概念有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应常见能发生取代反应的官能团有醇羟基卤原子羧基酯基肽键等常见能发生取代反应的有机物如下图所示烃的卤代子被所取代的反应硝化反应苯分子里的氢原子被所取代的反应磺化反应苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应酯化反应酸和醇起作用生成酯和水的反应羧酸和醇的酯化反应的脱水方式是酸脱羟基醇脱氢这种反应的机学反应水解反应包括卤代烃水解酯水解糖水解蛋白质水解其中皂化反应也属于水解反应皂化反应是指油脂在有碱存在的条件下水解生成
11、高级脂肪酸钠和甘油的反应学习必备欢迎下载注意水解反应发生时有机物的断键部位如乙酸乙酯学习必备 欢迎下载 加 聚反 应 在一定条件下，由分子量小（单体）的化合物分子相互结合成为高分子化合物的反应。乙烯加聚、乙炔加聚 单体中含有不饱和键 产物只有高分子 链节组成与单体相符 缩 聚反 应 由分子量小的单体相互作用，形成高分子化合物，同时有小分子生成的反应。合成酚醛树脂、涤纶 单体中一般含COOH、NH2、OH、CHO 等官能团 产物除高分子还有小分子 链节组成不再与单体相符 氧 化反 应 有机物得氧去氢的反应 乙醇氧化、乙醛氧化 加氧去氢 还 原反 应 有机物得氢去氧的反应 乙醛加氢 加氢去氧 【当
12、堂反馈】1按反应物与产物的结构关系，有机反应大致可分为：取代反应、消去反应、加成反应三种类型，下列反应中属于加成反应的是 AC6H5CH2ClNaCNC6H5CH2CNNaCl BC6H5LiCO2C6H5COOLi CCH3CH2CHOHCNCH3CH2CH(CN)OH DCH3COOHC2H5OHCH3COO C2H5H2O 2某有机物的结构简式为CH3CHOHCH2COOH，它可发生的有机反应的正确组合是 取代 加成 消去 水解 酯化 中和 氧化 加聚 A B C D 3以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂 G。CH2CHCHACH2CH2CHCHCH2OHO
13、HHClBCDE(C4H4O4)HOCH2CH2CH2OHCHCH2BrCH2CHCH3CH2OHClFHBr/一定条件H+G(缩聚物)请完成下列各题：(1)写出反应类型：反应 、反应 。(2)写出反应条件：反应 、反应 。(3)反应的目的是：。(4)写出反应的化学方程式：。(5)B 被氧化成 C 的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是_(写出一种物质的结构简式)，检验该物质存在的试剂是 。(6)写出 G 的结构简式 。【课后巩固】1心酮胺是治疗冠心病的药物，它具有如下结构简式：聚反尖和缩聚反应氧化反应还原反应一取代反应概念有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应常见能发
14、生取代反应的官能团有醇羟基卤原子羧基酯基肽键等常见能发生取代反应的有机物如下图所示烃的卤代子被所取代的反应硝化反应苯分子里的氢原子被所取代的反应磺化反应苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应酯化反应酸和醇起作用生成酯和水的反应羧酸和醇的酯化反应的脱水方式是酸脱羟基醇脱氢这种反应的机学反应水解反应包括卤代烃水解酯水解糖水解蛋白质水解其中皂化反应也属于水解反应皂化反应是指油脂在有碱存在的条件下水解生成高级脂肪酸钠和甘油的反应学习必备欢迎下载注意水解反应发生时有机物的断键部位如乙酸乙酯学习必备 欢迎下载 CH3OCOCH2CH2NHCHCHOHCH3 下列关于心酮胺的描述，错误的是 A可以
15、在催化剂作用下和溴反应 B可以和银氨溶液发生银镜反应 C可以和氢溴酸反应 D可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应 2苯与浓 HNO3在浓 H2SO4催化作用下发生硝化反应，可能经历了中间体（）这一步。转化关系如下：OHNO2OHNO2（）HONO2H2OABCD 下列说法不正确的是 A反应 A 为取代反应 B反应 B 为取代反应 C反应 C 为消去反应 D反应 D 为消去反应 3对某结构为右图所示的化合物，则有关生成该物质的叙述正确的是 A由两分子乙醇分子间脱水而成 B由乙酸与乙二醇酯化而成 C由两分子乙二醇脱水而成 D苯酚经加氢而成 4下列基团：CH3、OH、COOH、C6H5，相互两两组成的有
16、机物有 A3 种 B4 种 C5 种 D6 种 5通式为 C6H5R（R 表示H、OH、CH3、COOH）的四种有机物，将它们等质量相混合后，溶于乙醚中，然后用 NaOH 溶液萃取，进入水溶液层中的物质有 A1 种 B2 种 C3 种 D4 种 6A、B、C、D 都是含碳、氢、氧的单官能团化合物。A 水解得 B 和 C；B 氧化可以得到 C 或 D；D 氧化也得到 C。若 M(X)表示 X 的摩尔质量，则下列式中正确的是 AM(A)=M(B)+M(C)B2M(D)=M(B)+M(C)CM(B)M(D)M(C)DM(D)M(B)M(C)7碳烯(:CH2)是一种极活泼的缺电子基团，容易与不饱和的烯
17、、炔反应生成三元环状化合物。如碳烯可与丙烯反应生成甲基环丙烷（CH3CHCH2CH2），该反应是 A取代反应 B加成反应 C加聚反应 D缩合反应 8存在下列反应：2CHONaOHCH2OHCOONa。据此反应，以下说法正确的是 A该反应为氧化还原反应 B苯甲醛只还原为苯甲醇 C苯甲醛只氧化为苯甲酸 D苯甲醛既是氧化剂又是还原剂 9化合物与 NaOH 溶液、碘水三者混合后可发生如下反应；I22NaOHNaINaIOH2O 3NaIO3NaOH 聚反尖和缩聚反应氧化反应还原反应一取代反应概念有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应常见能发生取代反应的官能团有醇羟基卤原子羧基酯基肽
18、键等常见能发生取代反应的有机物如下图所示烃的卤代子被所取代的反应硝化反应苯分子里的氢原子被所取代的反应磺化反应苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应酯化反应酸和醇起作用生成酯和水的反应羧酸和醇的酯化反应的脱水方式是酸脱羟基醇脱氢这种反应的机学反应水解反应包括卤代烃水解酯水解糖水解蛋白质水解其中皂化反应也属于水解反应皂化反应是指油脂在有碱存在的条件下水解生成高级脂肪酸钠和甘油的反应学习必备欢迎下载注意水解反应发生时有机物的断键部位如乙酸乙酯学习必备 欢迎下载 NaOHCHI3 此反应称为碘仿反应，根据上述方程式，推断下列有机物中能发生碘仿反应的有 ACH3CHO BCH3CH2CHO
19、CCH3CH2CH2CH3 DCH3CH2H3 10乙酸和乙醇在浓硫酸存在的条件下发生反应，生成的有机物的相对分子质量是 88，今有相对分子质量比乙醇大 16 的有机物和乙酸在相似的条件下发生类似的反应，生成的有机物的相对分子质量为 146，下列叙述正确的是 A是丙三醇和乙酸发生了酯化反应 B生成的有机物是二乙酸乙二酯 C相对分子质量为 146 的有机物可以发生水解反应 D发生的反应属消去反应 11 乙酸跟乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生的酯化反应（反应 A），其逆反应是水解反应（反应 B），反应可能经历了生成中间体（）这一步。CH3COHOC2H5OHCH3COC2H5OOH2CH3COH
20、OHOC2H5（）ABCDEF(1)如果将反应按加成、消去、取代反应分类，则 AF6 个反应中（将字母代号填入下列空格中），属于取代反应的是_；属于加成反应的是_；属于消去反应的是_。(2)如果使原料 C2H5OH 中的氧用18O 标记，则生成物乙酸乙酯中是否有18O？如果使原料 CH3COOH 中羰基或羟基中的氧原子用18O 标记，则生成物 H2O 中氧原子是否有18O？试简述你作此判断的理由。12工业上可以用乙烯或乙醇氧化等方法制取乙醛。现有有机物 A、B 经过一系列反应可以制取 X、Y，它们互相变化的关系如下图所示：已知 A、B、X 的分子组成都符合通式 CnH2nOn/21，B 的分子
21、结构中不具有支链，它与 D 互为同系物。Y、F的结构简式分别为_、_。13已知RRCHOHRRCO合适的氧化剂(注：R、R 为烃基)，A 为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种 B 可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A 能发生如下图所示的变化。无酸性不能水解CDB含一个甲基E能使溴水褪色不发生银镜反应消去一定条件合适的还原剂银氨溶液合适的氧化剂FH2/NiA(C4H8O2)试回答(1)写出符合下述条件 A 的同分异构体结构简式(各任写一种)：聚反尖和缩聚反应氧化反应还原反应一取代反应概念有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替
22、的反应常见能发生取代反应的官能团有醇羟基卤原子羧基酯基肽键等常见能发生取代反应的有机物如下图所示烃的卤代子被所取代的反应硝化反应苯分子里的氢原子被所取代的反应磺化反应苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应酯化反应酸和醇起作用生成酯和水的反应羧酸和醇的酯化反应的脱水方式是酸脱羟基醇脱氢这种反应的机学反应水解反应包括卤代烃水解酯水解糖水解蛋白质水解其中皂化反应也属于水解反应皂化反应是指油脂在有碱存在的条件下水解生成高级脂肪酸钠和甘油的反应学习必备欢迎下载注意水解反应发生时有机物的断键部位如乙酸乙酯学习必备 欢迎下载 a具有酸性_、b能发生水解反应_。(2)A 分子中的官能团是_，D 的结
23、构简式是_。(3)CD 的反应类型是_，EF 的反应类型是_。a氧化反应 b还原反应 c加成反应 d取代反应(4)写出化学方程式：AB_。(5)写出 E 生成高聚物的化学方程式：_。(6)C 的同分异构体 Cl与 C 有相同官能团，两分子 Cl脱去两分子水形成含有六元环的 C2，写出 C2的结构简式：_。参考答案【当堂反馈】1BC 2C 3(1)加成反应 取代反应 (2)NaOH/醇溶液(或 KOH 醇溶液)NaOH/水溶液 (3)防止双键被氧化(合理即给分)(4)CH2=CHCH2BrHBrCH2BrCH2CH2Br(5)HOCH2CHCH2CHOCl或HCCHCH2CHOO Cl或HCCH
24、CH2COOHO Cl(合理即给分)新制 Cu(OH)2悬浊液 (6)OCH2CH2CH3OCCHCHCOOn。【课后巩固】1B2B3C4C5B6D7B8AD9AD10BC 11(1)A、B C、F D、E (2)都含有18O。这是因为反应中间体在消去水分子时，有两种可能，而乙氧基(OC2H5)是保留的。12Y、F 的结构简式分别为 CH3COO(CH2)3CH3、CH3CH2CH2COOH 13 (1)CH3CH2CH2COOH 或(CH3)2CHCOOH CH3CH2COOCH3 或CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2 (2)羟基、醛基 CH3CO
25、CH2COOH (3)a b、c (4)CH3CHOHCH2CHOCH3CHCHCHO+H2O nCH3CHCHCH2OHCHCHCH3CH2OHn (6)CCHOCCHOOCH3CH2CH2CH3O或CCOCCOOCH3OCH3CH3CH3 14 15(1)C18H22O2 (2)水解 HBr 16 B：C：NaOH，醇，加热 17(1)加聚，(2)。聚反尖和缩聚反应氧化反应还原反应一取代反应概念有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应常见能发生取代反应的官能团有醇羟基卤原子羧基酯基肽键等常见能发生取代反应的有机物如下图所示烃的卤代子被所取代的反应硝化反应苯分子里的氢原子被
26、所取代的反应磺化反应苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应酯化反应酸和醇起作用生成酯和水的反应羧酸和醇的酯化反应的脱水方式是酸脱羟基醇脱氢这种反应的机学反应水解反应包括卤代烃水解酯水解糖水解蛋白质水解其中皂化反应也属于水解反应皂化反应是指油脂在有碱存在的条件下水解生成高级脂肪酸钠和甘油的反应学习必备欢迎下载注意水解反应发生时有机物的断键部位如乙酸乙酯学习必备 欢迎下载 聚反尖和缩聚反应氧化反应还原反应一取代反应概念有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应常见能发生取代反应的官能团有醇羟基卤原子羧基酯基肽键等常见能发生取代反应的有机物如下图所示烃的卤代子被所取代的反应硝化反应苯分子里的氢原子被所取代的反应磺化反应苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应酯化反应酸和醇起作用生成酯和水的反应羧酸和醇的酯化反应的脱水方式是酸脱羟基醇脱氢这种反应的机学反应水解反应包括卤代烃水解酯水解糖水解蛋白质水解其中皂化反应也属于水解反应皂化反应是指油脂在有碱存在的条件下水解生成高级脂肪酸钠和甘油的反应学习必备欢迎下载注意水解反应发生时有机物的断键部位如乙酸乙酯