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1、一、重 要 的 物 理 性 质 1.有 机 物 的 溶 解 性(1)难 溶 于 水 的 有：各 类 烂、卤 代 燃、硝 基 化 合 物、酯、绝 大 多 数 高 聚 物、高 级 的(指 分 子 中 碳 原 子 数 目 较 多 的，下 同)醇、醛、竣 酸 等。(2)易 溶 于 水 的 有：低 级 的 一 般 指 N(C)W4 醇、(酸)、醛、(酮)、樱 酸 及 盐、氨 基 酸 及 盐、单 糖、二 糖。(它 们 都 能 与 水 形 成 氢 键)。二、重 要 的 反 应 1,能 使 溪 水(B r/H O)褪 色 的 物 质(1)有 机 物 通 过 加 成 反 应 使 之 褪 色：含 有 注 意：通
2、过 氧 化 反 应 使 之 褪 色：含 有 一 CHO(醛 基)的 有 机 物(有 水 参 加 反 应)注 意：纯 净 的 只 含 有 一 CHO(醛 基)的 有 机 物 不 能 使 澳 的 四 氯 化 碳 溶 液 褪 色 通 过 萃 取 使 之 褪 色：液 态 烷 烧、环 烷 烧、苯 及 其 同 系 物、饱 和 卤 代 煌、饱 和 酯(2)无 机 物 通 过 与 碱 发 生 歧 化 反 应 3Br+60H=5Br+BrO+3 H 0或 Br+20H=Br+BrO+HOHS、S、SO、SO、I、Fe2.能 使 酸 性 高 镒 酸 钾 溶 液 KMnO4/H+褪 色 的 物 质 1)有 机 物：
3、含 有 c三 C、-0 H(较 慢)、一 C H O的 物 质 苯 环 相 连 的 侧 链 碳 上 有 氢 原 子 的 苯 的 同 系 物(但 苯 不 反 应)2)无 机 物：与 还 原 性 物 质 发 生 氧 化 还 原 反 应，如 HS、S、SO,SO,Br、I、Fe3.与 N a反 应 的 有 机 物：含 有 一 OH、COOH的 有 机 物 与 NaOH反 应 的 有 机 物：常 温 下，易 与 一 COOH的 有 机 物 反 应 加 热 时，能 与 卤 代 煌、酯 反 应(取 代 反 应)与 NaCO反 应 的 有 机 物：含 有 一 COOH的 有 机 物 反 应 生 成 竣 酸
4、钠，并 放 出 C O气 体；与 NaHCO反 应 的 有 机 物：含 有 一 COOH的 有 机 物 反 应 生 成 竣 酸 钠 并 放 出 等 物 质 的 量 的 C O气 体。4.既 能 与 强 酸，又 能 与 强 碱 反 应 的 物 质(1)氨 基 酸，如 甘 氨 酸 等 HNCHCOOH+HCI-HOOCCHNHCIHNCHCOOH+NaOH-HNCHCOONa+HO(2)蛋 白 质 分 子 中 的 肽 链 的 链 端 或 支 链 上 仍 有 呈 酸 性 的 一 C O O H和 呈 碱 性 的 一 N H,故 蛋 白 质 仍 能 与 碱 和 酸 反 应。5.银 镜 反 应 的 有
5、机 物(1)发 生 银 镜 反 应 的 有 机 物：含 有 一 C H O的 物 质：醛、甲 酸、甲 酸 盐、甲 酸 酯、还 原 性 糖(葡 萄 糖、麦 芽 糖 等)(2)银 氨 溶 液 Ag(NH)OH(多 伦 试 剂)的 配 制：向 一 定 量 2%的 AgNO溶 液 中 逐 滴 加 入 2%的 稀 氨 水 至 刚 刚 产 生 的 沉 淀 恰 好 完 全 溶 解 消 失。(3)反 应 条 件：碱 性、水 浴 加 热 酸 性 条 件 下，贝 有 Ag(NH)+OH+3H=Ag+2NH+HO而 被 破 坏。(4)实 验 现 象：反 应 液 由 澄 清 变 成 灰 黑 色 浑 浊；试 管 内 壁
6、 有 银 白 色 金 属 析 出(5)有 关 反 应 方 程 式：AgNO+NH HO=AgOH I+NHNOAgOH+2NH HO=Ag(NH)OH+2H0银 镜 反 应 的 一 般 通 式：RCHO+2Ag(NH)OH-*2 Ag J,+RCOONH+3NH+HO【记 忆 诀 窍】：1水(盐)、2银、3氨 甲 醛(相 当 于 两 个 醛 基)：HCHO+4Ag(NH)O H-*4Ag+(NH)CO+6NH+2HO乙 二 醛：OHC-CHO+4Ag(NH)OH-*4Ag 1+(NH)CO+6NH+2H0甲 酸：HCOOH+2 Ag(NH)OH-*2 Ag I+(NH)CO+2NH+HO葡 萄
7、 糖：(过 量)CHOH(CHOH)CHO+2Ag(NH)OH-*2Ag 1+CHOH(CHOH)COONH+3NH+HO(6)定 量 关 系：CHO 2Ag(NH)OH-2 Ag HCHO-4Ag(NH)OH 4 Ag6.与 新 制 Cu(OH)2悬 浊 液(斐 林 试 剂)的 反 应(1)有 机 物：樱 酸(中 和)、甲 酸(先 中 和，但 N aO H仍 过 量，后 氧 化)、醛、还 原 性 糖(葡 萄 糖、麦 芽 糖)、甘 油 等 多 羟 基 化 合 物。(2)斐 林 试 剂 的 配 制：向 一 定 量 10%的 NaOH溶 液 中，滴 加 几 滴 2%的 CuSO溶 液，得 到 蓝
8、色 絮 状 悬 浊 液(即 斐 林 试 剂)。(3)反 应 条 件：碱 过 量、加 热 煮 沸(4)实 验 现 象：若 有 机 物 只 有 官 能 团 醛 基(一 C H O),则 滴 入 新 制 的 氢 氧 化 铜 悬 浊 液 中，常 温 时 无 变 化，加 热 煮 沸 后 有(砖)红 色 沉 淀 生 成；若 有 机 物 为 多 羟 基 醛(如 葡 萄 糖)，则 滴 入 新 制 的 氢 氧 化 铜 悬 浊 液 中，常 温 时 溶 解 变 成 绛 蓝 色 溶 液，加 热 煮 沸 后 有(砖)红 色 沉 淀 生 成；(5)有 关 反 应 方 程 式：2NaOH+CuSO=Cu(OH)I+NaSO
9、RCHO+2C u(O H)-*R C O O H+CuO I+2H0HCHO+4C u(O H)-*C O+2CuO I+5HoOHC-CHO+4 C u(0 H)-*H 0 0 C-C 0 0 H+2CuO I+4H0HCOOH+2 C u(0 H)-*C 0+CuO 1+3H0CHOH(CHOH)CHO+2C u(0H)-*C H 0H(C H 0H)C 00H+CuO I+2H0(6)定 量 关 系：一 C O O H C u(O H)%C u(酸 使 不 溶 性 的 碱 溶 解)CHO 2Cu(0H)CuO HCHO 4Cu(0H)2CuO7.能 发 生 水 解 反 应 的 有 机
10、物 是：卤 代 煌、酯、糖 类(单 糖 除 外)、肽 类(包 括 蛋 白 质)。HX+NaOH=NaX+HO（H）RCOOH+NaOH=（H）RCOONa+HORCOOH+NaOH=RCOONa+H20 或 8.能 跟 FeCI溶 液 发 生 显 色 反 应 的 是：酚 类 化 合 物。9.能 跟 I 发 生 显 色 反 应 的 是：淀 粉。io.能 跟 浓 硝 酸 发 生 颜 色 反 应 的 是：含 苯 环 的 天 然 蛋 白 质。三、各 类 煌 的 代 表 物 的 结 构、特 性 类 别 烷 烧 烯 烬 块 烧 苯 及 同 系 物 通 式 CnH2n2（n l）CnH2n（n 2 2）Cn
11、H2n-2（n N 2）C n H 2n-6（f l N 6）代 表 物 结 构 式 H1H-C H1HH H、/0-c/H HH C=C H0分 子 形 状 正 四 面 体 6 个 原 子 共 平 面 型 4 个 原 子 同 一 直 线 型 1 2个 原 子 共 平 面(正 六 边 形)主 要 化 学 性 质 光 照 下 的 卤 代；裂 化；不 使 酸 性 KMnO4溶 液 褪 色 跟 X z、H z、H X、H2O、H C N加 成，易 被 氧 化；可 加 聚 跟 X2、出、HX、HCN加 成；易 被 氧 化；能 加 聚 得 导 电 塑 料 跟 H2加 成；FeX3催 化 下 卤 代；硝
12、化、磺 化 反 应 四、烽 的 衍 生 物 的 重 要 类 别 和 各 类 衍 生 物 的 重 要 化 学 性 质 类 别 通 式 官 能 团 代 表 物 分 子 结 构 结 点 主 要 化 学 性 质 卤 代 代 一 卤 代 姓：R X多 元 饱 和 卤 代 煌：CnH2n+2-m Xm卤 原 子 XC2HsBr（M r：109）卤 素 原 子 直 接 与 烧 基 结 合 碳 上 要 有 氢 原 子 才 能 发 生 消 去 反 应 1.与 NaOH水 溶 液 共 热 发 生 取 代 反 应 生 成 醇 2.与 NaOH醇 溶 液 共 热 发 生 消 去 反 应 生 成 烯 醇 一 元 醇：R
13、 0H饱 和 多 元 醇：CnH2n,2。0 1醇 羟 基 0HCH3OH（M r：32）C2H5OH（M r：46）羟 基 直 接 与 链 煌 基 结 合，0 H 及 C 0 均 有 极 性。孽 上 有 氢 原 子 才 能 发 生 消 去 反 应。a-碳 上 有 氢 原 子 才 能 被 催 化 氧 化，伯 醇 氧 化 为 醛，仲 鳄 氧 化 为 酮，叔 醇 不 能 被 催 化 氧 化。I 1.跟 活 泼 金 属 反 应 产 生 也 2.跟 卤 化 氢 或 浓 氢 卤 酸 反 应 生 成 卤 代 羟 3.脱 水 反 应:乙 醇 140C。分 子 间 脱 水 成 酸 170C。分 子 内 脱 水
14、 生 成 烯 4.催 化 氧 化 为 醛 或 酮 5.一 般 断 0-H 键 与 竣 酸 及 无 机 含 氧 酸 反 应 生 成 酯 酸 R 0一 R酸 键 会 c一。一 c WC2HSO C2H5（M r：74）C-0 键 有 极 性 性 质 稳 定，一 般 不 与 酸、碱、氧 化 剂 反 应 酚（or0H酚 羟 0H基 H）H（M r：94）-0 H 直 接 与 苯 环 上 的 碳 相 连，受 苯 环 影 响 能 微 弱 电 离。L 弱 酸 性 2.与 浓 溪 水 发 生 取 代 反 应 生 成 沉 淀 3.遇 FeCb呈 紫 色 4.易 被 氧 化醛 0ZR C H醛 基 0/c HHC
15、HO(M r：30)0 CH3 c-H(M r：44)HCHO相 当 于 两 个 CHOY 有 极 性、能 加 成。1.与 出、HCN等 加 成 为 醇 2.被 氧 化 剂（0 2、多 伦 试 剂、斐 林 试 剂、酸 性 高 镒 酸 钾 等）氧 化 为 樱 酸 酮 R R/黑 基 X 比(M r：58)4Y 有 极 性、能 加 成 与 出、HCN加 成 为 醇 不 能 被 氧 化 剂 氧 化 为 较 酸 竣 酸 0/R-C-OH段 基 0/C-OH0 C H j-C-O H(M r：60)受 戮 基 影 响，。一 H 能 电 离 出 JH+,受 羟 基 影 响 不 能 被 加 成。1.具 有
16、酸 的 通 性 2.酯 化 反 应 时 一 般 断 竣 基 中 的 碳 氧 单 键，不 能 被 出 加 成 3.能 与 含 一 N H z物 质 缩 去 水 生 成 酰 胺（肽 键）酯 0(H)R-C-O-R*酯 基 0z-C-ORHCOOCH3(M r：60)0/CH)C-O C JHJ(M r：88)酯 基 中 的 碳 氧 单 键 易 断 裂 1.发 生 水 解 反 应 生 成 竣 酸 和 醇 2.也 可 发 生 醇 解 反 应 生 成 新 酯 和 新 醇 硝 酸 酯 RONO2硝 酸 酯 基 0 N 02g H z O N QC H O N Q j如 2 O N Q 2不 稳 定 易 爆
17、 炸 硝 基 化 合 物 R NO2 硝 基 一 NCh 一 硝 基 化 合 物 较 稳 定 一 般 不 易 被 氧 化 剂 氧 化，但 多 硝 基 化 合 物 易 爆 炸 氨 基 酸 RCH(NH2)COOH氨 基 NHz竣 基 一 COOHH2NCH2COOH(M r：75)NHz能 以 配 位 键 结 合 H，；COOH能 部 分 电 离 出 H+两 性 化 合 物 能 形 成 肽 键 一 N H-蛋 白 质 结 构 复 杂 不 可 用 通 式 表 示 0肽 键 工-N H-氨 基 一 NH2浚 基 一 COOH酶 多 肽 链 间 有 四 级 结 构 1.两 性 2.水 解 3.变 性
18、4.颜 色 反 应（生 物 催 化 剂）5.灼 烧 分 解 拈 多 鳌 可 用 下 列 通 式 表 小 Cn（H2O）m羟 基 一 OH醛 基 一 CHO0II凝 基 一。一 葡 萄 糖 CH2OH(CHOH)4CHO淀 粉(C6HioOs)n纤 维 素 C6H7O2(OH)3n多 羟 基 醛 或 多 羟 基 酮 或 它 们 的 缩 合 物 1.氯 化 反 应（还 原 性 糖）2.加 氢 还 原 3.酯 化 反 应 4.多 糖 水 解 5.葡 萄 糖 发 酵 分 解 生 成 乙 醇 油 脂 RCOOCHaRtJOOCHR P 8 6 H 20酯 基-C-OR可 能 有 碳 碳 双 键 CuH3
19、C00(jH2C D H BC O O HC rf城 油 酯 基 中 的 碳 氧 单 键 易 断 裂 煌 基 中 碳 碳 双 键 能 加 成 1.水 解 反 应（皂 化 反 应）2.硬 化 反 应 五、有 机 物 的 鉴 别 鉴 别 有 机 物，必 须 熟 悉 有 机 物 的 性 质（物 理 性 质、化 学 性 质），要 抓 住 某 些 有 机 物 的 特 征 反 应，选 用 合 适 的 试 剂，一 一 鉴 别 它 们。1.常 用 的 试 剂 及 某 些 可 鉴 别 物 质 种 类 和 实 验 现 象 归 纳 如 下:_试 剂 名 称 酸 性 高 镒 酸 钾 溶 液 漠 水 银 氨 溶 液 新
20、 制 CU(OH)2FeCh溶 液 碘 水 酸 碱 指 不 剂 NaHCOs少 量 过 量 饱 和 被 鉴 别 物 质 种 类 含 碳 碳 双 键、三 键 的 物 质、烷 基 苯“但 醇、酸 有 干 扰。含 碳 碳 双 键、三 键 的 物 质。但 酸 有 干 扰.苯 酚 溶 液 基 物 萄 果 麦 醛 合 葡 糖 含 化 及 糖 糖 芽 含 醛 基 化 合 物 及 葡 萄 糖、果 糖、麦 芽 糖 苯 酚 溶 液 淀 粉 竣 酸（酚 不 能 使 酸 碱 指 示 剂 变 色）竣 酸 现 象 酸 性 高 镒 酸 钾 紫 红 色 褪 色 溪 水 褪 色 且 分 层 出 现 白 色 沉 淀 出 现 银
21、镜 出 现 红 色 沉 淀 呈 现 紫 色 呈 现 蓝 色 使 石 蕊 或 甲 基 橙 变 红 放 出 无 色 无 味 气 体 2.卤 代 髭 中 卤 素 的 检 验 取 样，滴 入 NaO H溶 液，加 热 至 分 层 现 象 消 失，冷 却 后 加 入 稀 硝 酸 酸 化.再 滴 入 AgNCh观 察 沉 淀 的 颜 色，确 定 是 何 种 卤 素:3.烯 醛 中 碳 碳 双 键 的 检 验（1）若 是 纯 净 的 液 态 样 品，则 可 向 所 取 试 样 中 加 入 澳 的 四 氯 化 碳 溶 液，若 褪 色，则 证 明 含 有 碳 碳 双 键。（2）若 样 品 为 水 溶 液，则 先
22、 向 样 品 中 加 入 足 量 的 新 制 Cu（OH）z悬 浊 液.加 热 煮 沸，充 分 反 应 后 冷 却 过 滤，向 滤 液 中 加 入 稀 硝 酸 酸 化，再 加 入 溪 水，若 褪 色，则 证 明 含 有 碳 碳 双 键。若 直 接 向 样 品 水 溶 液 中 滴 加 溟 水，则 会 有 反 应：一 CHO+Br?+H2O-*-C O O H+2 H B r而 使 溪 水 褪 色。4.如 何 检 验 溶 解 在 苯 中 的 苯 酚？取 样，向 试 样 中 加 入 N aO H溶 液，振 荡 后 静 置、分 液，向 水 溶 液 中 加 入 盐 酸 酸 化，再 滴 入 几 滴 FeC
23、b溶 液（或 过 量 饱 和 溪 水），若 溶 液 呈 紫 色（或 有 白 色 沉 淀 生 成），则 说 明 有 苯 酚。若 向 样 品 中 直 接 滴 入 FeCb溶 液，则 由 于 苯 酚 仍 溶 解 在 苯 中，不 得 进 入 水 溶 液 中 与 Fe3+进 行 离 子 反 应；若 向 样 品 中 直 接 加 入 饱 和 溪 水，则 生 成 的 三 溪 苯 酚 会 溶 解 在 苯 中 而 看 不 到 白 色 沉 淀。若 所 用 漠 水 太 稀，则 一 方 面 可 能 由 于 生 成 溶 解 度 相 对 较 大 的 一 漠 苯 酚 或 二 漠 苯 酚，另 一 方 面 可 能 生 成 的 三
24、 溪 苯 酚 溶 解 在 过 量 的 苯 酚 之 中 而 看 不 到 沉 淀 6.如 何 检 验 实 验 室 制 得 的 乙 烯 气 体 中 含 有 CH2=CH2、SO2、CO2、H2O?将 气 体 依 次 通 过 无 水 硫 酸 铜、品 红 溶 液、饱 和 Fe2（SCh）3溶 液、品 红 溶 液、澄 清 石 灰 水、（检 验 水）（检 验 S02）（除 去 S02）（确 认 S02已 除 尽）（检 验 8 2）滨 水 或 溪 的 四 氯 化 碳 溶 液 或 酸 性 高 镒 酸 钾 溶 液（检 验 CH2=CH2）。六、混 合 物 的 分 离 或 提 纯（除 杂）混 合 物（括 号 内 为
25、 杂 质）除 杂 试 剂 分 离 方 法 化 学 方 程 式 或 离 子 方 程 式 乙 烷（乙 烯）澳 水、NaO H溶 液（除 去 挥 发 出 的 Br2蒸 气）洗 气 CH2=CH2+Br2-*CH2BrCH2BrBrz+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O乙 烯（S02、C02）NaO H溶 液 洗 气 S02+2NaOH=Na2SO3+H20CO2+2NaOH=Na2CO3+H20乙 快（H2S、PH3）饱 和 CuSO4溶 液 洗 气 H2S+CUSO4=CUS 1+H2SO411PH3+24CUSO4+12H2O=8CU3P 1+3H3P。4+24H2sCh提 取 白 酒 中
26、 的 酒 精 蒸 镭 从 95%的 酒 精 中 提 取 无 水 酒 精 新 制 的 生 石 灰 蒸 镭 CaO+H2O=C a(O H)2从 无 水 酒 精 中 提 取 绝 对 酒 精 镁 粉 蒸 播 Mg+2C2H5OH-(C2H5O)2Mg+H2 T(C2H5O)2Mg+2H2O-2C2H5OH+Mg(OH)2 I提 取 碘 水 中 的 碘 汽 油 或 苯 或 四 氯 化 碳 萃 取 分 液 蒸 镭 漠 化 钠 溶 液（碘 化 钠）溪 的 四 氯 化 碳 溶 液 洗 涤 萃 取 分 液 Brz+2 1=l?+2Br苯（苯 酚）NaO H溶 液 或 饱 和 Na2cCh溶 液 洗 涤 分 液
27、 C6H50H+NaOH-C6HsONa+HhOC6H50H+Na2CO3-*C6H5ONa+NaHCO3乙 醇（乙 酸）N a O H、Na2CO3、NaHCCh溶 液 均 可 涤 僧 洗 蒸 CH3COOH+N aO H C H3COONa+H2O2CH3COOH+N a 2 co 3 f 2CH3COONa+C O+H20CH3COOH+NaHCOj-*CH3COONa+CO2 t+H20乙 酸（乙 醇）NaO H溶 液 稀 H2so4蒸 发 蒸 储 CH3COOH+N aO H C H3COONa+H2O2CH3COONa+HzSOLNa2so4+2CH3COOH漠 乙 烷（漠）NaH
28、SO3溶 液 涤 液 洗 分 Br2+NaHSOj+H20=2HBr+NaHSCh漠 苯（FeB门、Br2 苯）蒸 储 水 NaO H溶 液 涤 液 储 洗 分 蒸 FeB n溶 于 水 Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O硝 基 苯（苯、酸）蒸 储 水 NaO H溶 液 涤 液 镭 洗 分 蒸 先 用 水 洗 去 大 部 分 酸，再 用 N a O H溶 液 洗 去 少 量 溶 解 在 有 机 层 的 酸 H+OH=H20提 纯 苯 甲 酸 蒸 储 水 重 结 晶 常 温 下，苯 甲 酸 为 固 体，溶 解 度 受 温 度 影 响 变 化 较 大。提 纯 蛋 白 质 蒸 储 水
29、渗 析 浓 轻 金 属 盐 溶 液 盐 析 高 级 脂 肪 酸 钠 溶 液（甘 油）食 盐 盐 析 七、有 机 物 的 结 构 牢 牢 记 住：在 有 机 物 中 H：一 价、C：四 价、。：二 价、N（氨 基 中）：三 价、X（卤 素）：一 价（一）同 系 物 的 判 断 规 律 1.一 差（分 子 组 成 差 若 干 个 CW）2.两 同（同 通 式，同 结 构）3.三 注 意（1）必 为 同 一 类 物 质；（2）结 构 相 似（即 有 相 似 的 原 子 连 接 方 式 或 相 同 的 官 能 团 种 类 和 数 目）；（3）同 系 物 间 物 性 不 同 化 性 相 似。因 此，具
30、有 相 同 通 式 的 有 机 物 除 烷 烧 外 都 不 能 确 定 是 不 是 同 系 物。此 外，要 熟 悉 习 惯 命 名 的 有 机 物 的 组 成，如 油 酸、亚 油 酸、软 脂 酸、谷 氨 酸 等，以 便 于 辨 认 他 们 的 同 系 物。（二）、同 分 异 构 体 的 种 类 1.碳 链 异 构 2.位 置 异 构 3 官 能 团 异 构（类 别 异 构）（详 写 下 表）4 顺 反 异 构 5,对 映 异 构（不 作 要 求）常 见 的 类 别 异 构 组 成 通 式 可 能 的 类 别 典 型 实 例 CnHzn 烯 煌、环 烷 烧/TCH2=CHCH3 与 H2C CH
31、2CnHzn-2 烘 烧、二 烯 烧 CH 三 C CH2cH3 与 CH2=CHCH=CH2CnH2n+2。饱 和 一 元 醇、酸 C2H5OH 与 CH30cH3CnH2nO 醛、酮、烯 醇、环 酰、环 醇 CH3-CH-CH2 CH2CH-OHCH3cH2CHO、CH3coeH3、CH=CHCH20H 与 CH2G1H2Q2 竣 酸、酯、羟 基 醛 C H 3 8 O H、HCOOCH3 与 HO CH3 CHOCnH 2 n.6。酚、芳 香 醇、芳 香 酸 H,CT Q-0 H.O C H L OH与 CnHzn+lNOz 硝 基 烷、氨 基 酸 CH3CH2 N 02 与 H2NCH
32、2 COOHCn(H2O)m单 糖 或 二 糖 葡 萄 糖 与 果 糖（CeHuO。、蔗 糖 与 麦 芽 糖（C12H22O11）（三）、同 分 异 构 体 的 书 写 规 律 书 写 时，要 尽 量 把 主 链 写 直，不 要 写 得 扭 七 歪 八 的，以 免 干 扰 自 己 的 视 觉：思 维 一 定 要 有 序，可 按 下 列 顺 序 考 虑：1.主 链 由 长 到 短，支 链 由 整 到 散，位 置 由 心 到 边，排 列 邻、间、对。2,按 照 碳 链 异 构 一 位 置 异 构 一 顺 反 异 构 一 官 能 团 异 构 的 顺 序 书 写，也 可 按 官 能 团 异 构 一 碳
33、 链 异 构 一 位 置 异 构 一 顺 反 异 构 的 顺 序 书 写，不 管 按 哪 种 方 法 书 写 都 必 须 防 止 漏 写 和 重 写。3.若 遇 到 苯 环 上 有 三 个 取 代 基 时，可 先 定 两 个 的 位 置 关 系 是 邻 或 间 或 对，然 后 再 对 第 三 个 取 代 基 依 次 进 行 定 位，同 时 要 注 意 哪 些 是 与 前 面 重 复 的。（四）、同 分 异 构 体 数 目 的 判 断 方 法1.记 忆 法 记 住 已 掌 握 的 常 见 的 异 构 体 数“例 如：(1)凡 只 含 一 个 碳 原 子 的 分 子 均 无 异 构；(2)丁 烷、
34、丁 块、丙 基、丙 醇 有 2 种；(3)戊 烷、戊 快 有 3 种；(4)丁 基、丁 烯(包 括 顺 反 异 构)、C8HIO(芳 煌)有 4 种；(5)己 烷、C7HQ(含 苯 环)有 5 种；(6)C8H8。2的 芳 香 酯 有 6 种；(7)戊 基、C9 H(芳 煌)有 8 种。2.基 元 法 例 如：丁 基 有 4 种，丁 醇、戊 醛、戊 酸 都 有 4 种 3.替 代 法 例 如：二 氯 苯 C6H4 5 有 3 种，四 氯 苯 也 为 3 种(将 H 替 代 CI)；又 如：C山 的 一 氯 代 物 只 有 一 种，新 戊 烷 C(CH3)4的 一 氯 代 物 也 只 有 一 种
35、。4.对 称 法(又 称 等 效 氢 法)等 效 氢 法 的 判 断 可 按 下 列 三 点 进 行：(1)同 一 碳 原 子 上 的 氢 原 子 是 等 效 的；(2)同 一 碳 原 子 所 连 甲 基 上 的 氢 原 子 是 等 效 的；(3)处 于 镜 面 对 称 位 置 上 的 氢 原 子 是 等 效 的(相 当 于 平 面 成 像 时，物 与 像 的 关 系)。(五)、不 饱 和 度 的 计 算 方 法 浅 一。-长 1.嫌 及 其 含 氧 衍 生 物 的 不 饱 和 度 2.卤 代 煌 的 不 饱 和 度 3.含 N 有 机 物 的 不 饱 和 度(1)若 是 氨 基 一 NHz,
36、则(2)若 是 硝 基 一 N02,则(3)若 是 镀 离 子 NH/,则 八、具 有 特 定 碳、氢 比 的 常 见 有 机 物 牢 牢 记 住：在 燃 及 其 含 氧 衍 生 物 中，氢 原 子 数 目 一 定 为 偶 数，若 有 机 物 中 含 有 奇 数 个 卤 原 子 或 氮 原 子，则 氢 原 子 个 数 亦 为 奇 数。1 当 n(C)：n(H)=1：1 时，常 见 的 有 机 物 有：乙 烧、苯、苯 乙 烯、苯 酚、乙 二 醛、乙 二 酸。当 n(C)：n(H)=1：2 时，常 见 的 有 机 物 有：单 烯 烧、环 烷 烧、饱 和 一 元 脂 肪 醛、酸、酯、葡 萄 糖。当
37、n(C):n(H)=1：4 时,常 见 的 有 机 物 有：甲 烷、甲 醇、尿 素 8 例 也)21。当 有 机 物 中 氢 原 子 数 超 过 其 对 应 烷 烧 氢 原 子 数 时，其 结 构 中 可 能 有 一 N W 或 NH4+,如 甲 胺 CH3NH2、醋 酸 钱 CH3co0NH4等。5烷 烧 所 含 碳 的 质 量 分 数 随 着 分 子 中 所 含 碳 原 子 数 目 的 增 加 而 增 大.介 于 75%85.7%之 间。在 该 同 系 物 中，含 碳 质 量 分 数 最 低 的 是 CH4。6 单 烯 煌 所 含 碳 的 质 量 分 数 随 着 分 子 中 所 含 碳 原
38、 子 数 目 的 增 加 而 不 变，均 为 85.7%.7 单 狭 烧、苯 及 其 同 系 物 所 含 碳 的 质 量 分 数 随 着 分 子 中 所 含 碳 原 子 数 目 的 增 加 而 减 小,介 于 92.3T85.7%之 间，在 该 系 列 物 质 中 含 碳 质 量 分 数 最 高 的 是 C2H2和 C6H6,均 为 92.3缸 8 含 氢 质 量 分 数 最 高 的 有 机 物 是：CH4 一 定 质 量 的 有 机 物 燃 烧，耗 氧 量 最 大 的 是：CH41Q完 全 燃 烧 时 生 成 等 物 质 的 量 的 C02和 比 0 的 是：单 烯 烧、环 烷 烧、饱 和
39、一 元 醛、竣 酸、酯、葡 萄 糖、果 糖(通 式 为 CnHznOx的 物 质.X=0,1,2.)o3 c-长 九、重 要 的 有 机 反 应 及 类 型 1.取 代 反 应 酯 化 反 应 水 解 反 应 NaOH C2H5CI+H2O&C2H5OH+HCI无 机 酸 或 碱 CH3COOC2H5+H2O2.加 成 反 应 CH3COOH+C2H5OHCH)HCH,HQ-TOa ij CH-HjaC17H 33CO O CH 2CujCOOCH+3H2CnfijCO otH j3.氧 化 反 应 加 热、加 压 Ci7H35COO(pH 2CnCOOCHC17也 5co0占 坨 举 1 t
40、l H C-H 1/HC=CH 恺。一 I 一*C H j-C1 H OH JnN jCH,-C H H,-*CH jC H jO llCH,+301KMnO42C2H2+5O2点 燃 4CO2+2H2O2 cH 3 cH 2O H+O 255 C 2cH 3CH0+2H2。；孑 土 卜 tun nn 网 0 oo2CH,C OHCHt C OSIL 2cH 3CHO+O265750CA CH3CHO+2Ag(NH3)2OH+2Ag I+3NH3+H2O4.还 原 反 应 NO,&+3Fe+6HQ-f O f-N H，+3FeCl2+2H?O5.消 去 反 应 浓 为 5。4 C2H50H 1
41、 7 C C H 2-CH2 T+H2O乙 醇 CH3 CH2 CHzBr+KOH CH3 C H=C H2+KBr+H2O7.水 解 反 应 卤 代 烧、酯、多 肽 的 水 解 都 属 于 取 代 反 应 亍 C o-8.热 裂 化 反 应（很 复 杂）Cl6H3 4 A C8H16+C8H16cl6H3 4 A C14H30+C2H4 Cl6H3 4 A Cl2H26+C4H8,9.显 色 反 应 C O含 有 苯 环 的 蛋 白 质 与 浓 HN03作 用 而 呈 黄 色 10.聚 合 反 应 一 笳 条 降 下 缩 聚：C00H?.+HOCH2C H2O H:H O c X C-(C
42、H2C H2-OiiH+.2nH.H2OC00H11.中 和 反 应 o o/ZCH,C 0H+NaOH-CH3 ONa/H,0ONa.NaOH+H,0十、一 些 典 型 有 机 反 应 的 比 较 C 0/1.反 应 机 理 的 比 较（1）醇 去 氢：脱 去 与 羟 基 相 连 接 碳 原 子 上 的 氢 和 羟 基 中 的 氢，形 成。例 如：o+O2 羟 基 所 连 碳 原 子 上 没 有 氢 原 子，不 能 形 成，所 以 不 发 生 失 氢（氧 化）反 应。（2）消 去 反 应：脱 去 一 X（或 一 OH）及 相 邻 碳 原 子 上 的 氢，形 成 不 饱 和 键。例 如：侬 M
43、,SO4CH)C H,-C H=CH2+H,0CH,C H,-C-C H-C H jJ、CHaH HCH,CH,与 B r原 子 相 邻 碳 原 子 上 没 有 氢，所 以 不 能 发 生 消 去 反 应。（3）酯 化 反 应：竣 酸 分 子 中 的 羟 基 跟 醇 分 子 羟 基 中 的 氢 原 子 结 合 成 水，其 余 部 分 互 相 结 合 成 酯。例 如：0 0/.除 HjSO./.八 CH?C OH H 0clM 5 CHjC OCJH J%。2.反 应 现 象 的 比 较 例 如：与 新 制 CU（0 H）2悬 浊 液 反 应 的 现 象：沉 淀 溶 解，出 现 绛 蓝 色 溶
44、液 存 在 多 羟 基；沉 淀 溶 解,出 现 蓝 色 溶 液 一 存 在 薮 基。热 后,有 红 色 沉 淀 出 现 存 在 醛 基。3.反 应 条 件 的 比 较 同 一 化 合 物，反 应 条 件 不 同，产 物 不 同。例 如：（1）CH3cH20H 1 7 0 c CH2=CH2 t+H2O（分 子 内 脱 水）浓/S/2cH3cH20H 1 4 0 C CH3CH2 0 C H2C H3+H2O（分 子 间 脱 水）H2O（2）CH3 CH2 CH2CI+NaOH A CH3cH2cHzOH+NaCI（取 代）乙 醇 CH3 CH2 CH2CI+NaOH A CHj CH=CH2+
45、NaCI+H2O（消 去）（3）一 些 有 机 物 与 漠 反 应 的 条 件 不 同，产 物 不 同。*HBr（取 代）C%-C H,+Br式 湿 水）一 CH/tCUzBr（加 成）OH化 学 之 高 中 有 机 化 学 知 识 点 总 结 1.需 水 浴 加 热 的 反 应 有：（1）银 镜 反 应（2）、乙 酸 乙 酯 的 水 解（3）苯 的 硝 化（4）糖 的 水 解（5）、酚 醛 树 脂 的 制 取（6）固 体 溶 解 度 的 测 定 凡 是 在 不 高 于 100C的 条 件 下 反 应，均 可 用 水 浴 加 热，其 优 点：温 度 变 化 平 稳，不 会 大 起 大 落，有
46、利 于 反 应 的 进 行。2.需 用 温 度 计 的 实 验 有：（1）、实 验 室 制 乙 烯（170）（2）、蒸 储（3）、固 体 溶 解 度 的 测 定（4）、乙 酸 乙 酯 的 水 解（7080C）（5）、中 和 热 的 测 定（6）制 硝 基 苯（5 0-6 0）：（说 明 1、凡 需 要 准 确 控 制 温 度 者 均 需 用 温 度 计。2、注 意 温 度 计 水 银 球 的 位 置。）3.能 与 Na反 应 的 有 机 物 有：醇、酚、粉 酸 等 凡 含 羟 基 的 化 合 物。4.能 发 生 银 镜 反 应 的 物 质 有：醛、甲 酸、甲 酸 盐、甲 酸 酯、葡 萄 糖、麦
47、 芽 糖 凡 含 醛 基 的 物 质。5.能 使 高 隹 酸 钾 酸 性 溶 液 褪 色 的 物 质 有：（1）含 有 碳 碳 双 键、碳 碳 叁 键 的 烬 和 燃 的 衍 生 物、苯 的 同 系 物（2）含 有 羟 基 的 化 合 物 如 醇 和 酚 类 物 质（3）含 有 醛 基 的 化 合 物（4）具 有 还 原 性 的 无 机 物（如 SO2、FeSO4、KI、HCk H2O2等）6.能 使 滨 水 褪 色 的 物 质 有：（1）含 有 碳 碳 双 键 和 碳 碳 叁 键 的 烧 和 烧 的 衍 生 物（加 成）（2）苯 酚 等 酚 类 物 质（取 代）（3）含 醛 基 物 质（氧
48、化）（4）碱 性 物 质（如 NaOH、Na2CO3）（氧 化 还 原 一 一 歧 化 反 应）（5）较 强 的 无 机 还 原 剂（如 S02、KI、FeSO4等）（氧 化）（6）有 机 溶 剂（如 苯 和 苯 的 同 系 物、四 氯 甲 烷、汽 油、已 烷 等，属 于 萃 取，使 水 层 褪 色 而 有 机 层 呈 橙 红 色。）7.密 度 比 水 大 的 液 体 有 机 物 有：澳 乙 烷、澳 苯、硝 基 苯、四 氯 化 碳 等。8、密 度 比 水 小 的 液 体 有 机 物 有：烧、大 多 数 酯、氯 烷 煌。9.能 发 生 水 解 反 应 的 物 质 有：卤 代 燃、酯（油 脂）、二
49、 糖、多 糖、蛋 白 质（肽）、盐。10.不 溶 于 水 的 有 机 物 有：烽、卤 代 烧、酯、淀 粉、纤 维 素 11.常 温 下 为 气 体 的 有 机 物 有：分 子 中 含 有 碳 原 子 数 小 于 或 等 于 4 的 烧（新 戊 烷 例 外）、一 氯 甲 烷、甲 醛。12.浓 硫 酸、加 热 条 件 下 发 生 的 反 应 有：苯 及 苯 的 同 系 物 的 硝 化、磺 化、醇 的 脱 水 反 应、酯 化 反 应、纤 维 素 的 水 解 13.能 被 氧 化 的 物 质 有：含 有 碳 碳 双 键 或 碳 碳 叁 键 的 不 饱 和 化 合 物（KMnO4）、苯 的 同 系 物、
50、醇、醛、酚。大 多 数 有 机 物 都 可 以 燃 烧，燃 烧 都 是 被 氧 气 氧 化.14.显 酸 性 的 有 机 物 有：含 有 酚 羟 基 和 搂 基 的 化 合 物。15.能 使 蛋 白 质 变 性 的 物 质 有：强 酸、强 碱、聿 金 属 盐、甲 醛、苯 酚、强 氧 化 剂、浓 的 酒 精、双 氧 水、碘 酒、三 氯 乙 酸 等。16.既 能 与 酸 又 能 与 碱 反 应 的 有 机 物：具 有 酸、碱 双 官 能 团 的 有 机 物（氨 基 酸、蛋 白 质 等）17.能 与 NaOH溶 液 发 生 反 应 的 有 机 物：（1）酚：（2）粉 酸：（3）卤 代 燃（水 溶 液