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1、1 高中有机化学基础知识点 一、重要的物理性质 1.有机物的溶解性(1)难溶于水的有：各类煌、卤代燃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的，下同)醇、醛、竣酸等。(2)易溶于水的有：低级的一般指N(C)W4醇、(醍)、醛、(酮)、竣酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都 能与水形成氢键)。二、重要的反应 1.能使滨水(BBH2O)褪色的物质(1)有机物 通过加成反应使之褪色：含有、一Cm C一的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓滨水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。通过氧化反 应使之褪色：含有 一CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)注意
2、：纯净的只含有 一CHO(醛基)的有机物不能使 澳的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烧、环烷烧、苯及其同系物、饱和卤代煌、饱和酯(2)无机物 通过与碱发生歧化反应 3B2+6OH-=5Br-+BQ3+3H2。或 Br2+2OH-=Br-+BrO-+H2O 与还原性物质发生氧化还原反应，如 S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2.能使酸性高镒酸钾溶液 KMnO4/H+褪色的物质 1)有机物：含有、-Cc-OH(较慢)、一CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物(但苯不反应)2)无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如 H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-
3、、Fe2+3.与Na反应的有机物：含有一 OH、一 COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与 一COOH的有机物反应加热时，能与卤代烧、酯反应(取代反应)与Na2CO3反应的有机物：含有一 COOH的有机物反应生成竣酸钠，并放出 CO2气体；与NaHCO3反应的有机物：含有一 COOH的有机物反应生成竣酸钠并放出等物质的量的 CO2气体。4.既能与强酸，又能与强碱反应的物质(1)氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH+HCl f HOOCCH2NH3CI H2NCH2COOH+NaOH-H2NCH2COONa+H 2O(2)蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的一 COO
4、H和呈碱性的一NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。5.银镜反应的有机物(1)发生银镜反应的有机物：含有一 CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)(2)银氨溶液Ag(NH.2OH(多伦试剂)的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。(3)反应条件：碱性、水浴加热 酸性条件下，则有 Ag(NH 3)2+OH-+3H+=Ag+2NH4+H2O而被破坏。(4)实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出(5)有关反应方程式：AgNO 3+NH 3 H2O=AgOHj+NH4NO3 AgOH+2NH 3 H
5、2O=Ag(NH 3”OH+2H 2O 银镜反应的一般通式：RCHO+2Ag(NH 3)2OH-2 Ag J+RCOONH 4+3NH3+H 2O【记忆诀窍】：1水(盐)、2一银、3氨 甲醛(相当于两个醛基)：HCHO+4Ag(NH 3)2OH*4Ag J+(NH02CO3+6NH 3+2H2O 乙二醛：OHC-CHO+4Ag(NH 3)2OH*4Ag J+(NH)2c2O4+6NH3+2H2O 2 甲酸：HCOOH+2 Ag(NH 3OH*2 Ag J+(NH 4)2CO3+2NH 3+H2O 葡萄糖：(过量)CH20H(CHOH)4CHO+2Ag(NH 3)2OH上*2Ag J+CH 20
6、H(CHOH)4COONH 4+3NH 3+H 2O(6)定量关系：一CHO 2Ag(NH)2OH 2 Ag HCHO 4Ag(NH)2OH 4 Ag 6.与新制Cu(0H)2悬浊液(斐林试剂)的反应(1)有机物：竣酸(中和)、甲酸(先中和，但 NaOH仍过量，后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油 等多羟基化合物。(2)斐林试剂的配制：向一定量 10%的NaOH溶液中，滴加几滴 2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液(即斐林 试剂)。(3)反应条件：碱过量、加热煮沸(4)实验现象：若有机物只有官能团醛基(一CHO),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有(醇)红色
7、沉淀生成；若有机物为多羟基醛(如葡萄糖)，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝 色溶液，加热煮沸后有(醇)红色沉淀生成；(5)有关反应方程式：2NaOH+CuSO 4=Cu(OH)2 J+Na2SO4 RCHO+2Cu(0H)2 RCOOH+Cu 2OJ+2H2O HCHO+4Cu(0H)2,CO2+2CU2O J+5H 2O OHC-CHO+4Cu(OH)2 HOOC-COOH+2Cu 2OJ+4H2O HCOOH+2Cu(OH)2 CO2+CU2OJ+3H2O CH 20H(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2；CH20H(CHOH)4COOH+Cu 2O J+2H 2O(6)
8、定量关系：-COOH？Cu(OH)2？Cu2+(酸使不溶性的碱溶解)-CHO 2Cu(OH)2CU2O HCHO 4Cu(OH)22CU2O 7.能发生水解反应的有机物是：卤代烧、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。Q 1 口,、,H*或 OH二、II,(H)R七0一葭*QH+R，-OH O，,口 R，+HflDH 或越酷.R_+鼠_N&RCOOH+NaOH=RCOONa+H2O 或 一一烟+H-RNHr 8.能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。9.能跟I2发生显色反应的是：淀粉。10.能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。三、各类姓的代表物的结构、特性 NaOH水
9、溶液 -A RQH+HX HX+NaOH=NaX+H 2O(H)RCOOH+NaOH=(H)RCOONa+H 2O R1 3 类 别 烷 烧 烯 胫 焕 烧 苯及同系物 通 式 CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)4 代表物结构式 H 1 H-CH 1 li H Z CC/%H II H C=CH 0 分子形状 正四面体 6个原子 共平面型 4个原子 同一直线型 12个原子共平面（正六边形）主要化学性质 光照下的卤 代；裂化；不 使酸性KMnO4 溶液褪色 跟 X2、H2、HX、H2O、HCN 力口 成，易被氧化；可加聚 跟 X2、H2、HX、H
10、CN加成；易 被氧化；能加 聚得导电塑料 跟 也 加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应 四、煌的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 类别 通式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质 卤代 煌 一卤代煌：R-X 多元饱和卤代 煌：CnH 2n+2-mX m 卤原子 X C2H5Br（Mr：109）卤素原子直接与胫基 结合 伊碳上要后氢原子才 能发生消去反应 1.与NaOH水溶液共热发生 取代反应生成醇 2.与NaOH醇溶液共热发生 消去反应生成烯 醇 f 醇：R-OH 饱和多元醇：CnH2n+2Om 醇羟基 一 OH CH 3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羟基直接
11、与链胫基结 合，OH 及 C-O 均有极性。伊碳上有氢原子才能 发生消去反应。“-碳上有氢原子才能 被催化氧化，伯醇氧 化为醛，仲醇氧化为 酮，叔醇不能被催化 氧化。1.跟活泼金属反应产生 H 2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应 生成卤代煌 3.脱水反应：乙醇 140C分子间脱水成醒 J 170 c分子内脱水生成烯 下.催化氧化为醛或酮 5.一般断OH键与竣酸及 无机含氧酸反应生成酯 醒 RO R 酸键 子c一口一c C2H5O C2H5（Mr：74）C-O键有极性 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应 酚 酚羟基-OH HOH（Mr：94）OH直接与第环上 的碳相连，爻本环影 响能微弱电离。1.
12、弱酸性 2.与浓澳水发生取代反应生 成沉淀 3.遇FeCl3呈紫色 4.易被氧化 醛 0 z-H 醛基 0/CiH HCHO（Mr：30）0/CHiCH（Mr：44）HCHO相当于两个-CHO I-有极性、能加 成。1.与H2、HCN等加成为醇 2.被氧化剂（。2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高镒酸钾 等）氧化为较酸 酮 山 琰基 4-（Mr：58）IJ 1 Y 一有极性、能加成 与出、HCN加成为醇 不能被氧化剂氧化为竣酸 5 竣酸 0/R-C-011 较基 0/C0H 0 Z CHC“0H（Mr：60）受琰基影响，O H能 电离出 H,I-文 羟基影响不能被加 成。1.具有酸的通性 2.酯化反
13、应时一般断竣基中 的碳氧单键，不能被 H2加 成 3.能与含一NH2物质缩去水 生成酰胺（肽键）酯 0 II MR-C-0-R 酯基 0 Z COR HCOOCH 3（Mr：60）0 7 CHj-COCj H,（Mr：88）酯基中的碳氧单键易 断裂 1.发生水解反应生成竣酸和 醇 2.也可发生醇解反应生成新 酯和新醇 硝酸 酯 RONO2 硝酸酯基-ONO2 CHaONDa CH ON Ch tHaONQj 不稳定 易爆炸 硝基 化合 物 R NO2 硝基一NO2 NS 一硝基化合物较稳定 一般不易被氧化剂氧化，但 多硝基化合物易爆炸 氨基 酸 RCH（NH 2）CO OH 氨基一NH 2 较
14、基-COOH H2NCH2COOH（Mr：75）-NH2能以配位键结 合H+;-COOH能部 分电离出H 两性化合物 能形成肽键J-NH-蛋白 质 结构复杂 不引用通式表 示 肽键-2 TH-氨基一NH 2 较基-COOH 酶 多肽链间后四级结构 1.两性 2.水解 3.变性 4.颜色反应（生物催化剂）5.灼烧分解 糖 多数可用卜列 通式表小：Cn（H2O）m 羟基一OH 醛基一CHO 0 翔基一，一 葡萄糖 CH2OH（CHOH）4 CHO 淀粉（C6H10O5）n 纤维素 C6H 7O2（OH）3 n 多羟基醛或多羟基酮 或它们的缩合物 1.氧化反应（还原性糖）2.加氢还原 3.酯化反应
15、4.多糖水解 5.葡萄糖发酵分解生成乙醇 油脂 RCO中 电 R.COOC 附 酯 基 0/-COR 可能有碳碳 双键 CuH丑 COqW。他叫H CBHJSCOOCHJ 酯基中的碳氧单键易 断裂 煌基中碳碳双键能加 成 1.水解反应（皂化反应）2.硬化反应 五、有机物的鉴别 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂,一一鉴别它们。1.常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试齐1 名称 酸性高镒 酸钾溶液 漠水 银氨 溶液 新制 Cu（OH）2 FeCl3 溶液 碘水 酸碱 指示剂 NaHCO3 少量 过量 饱和 6 被鉴别
16、物 质种类 含碳碳双 键、三键的 物质、烷基 苯。但醇、醛有干扰。含 碳 碳 双 键、三键 的物质。但醛有干 扰。苯酚 溶液 含 醛 基 化 合 物 及 葡 萄 糖、果 糖、麦 芽糖 含醛基化 合物及葡 萄糖、果 糖、麦芽 糖 苯酚 溶液 淀粉 竣酸（酚不能 使酸碱指 示剂变 色）竣酸 现象 酸性高镒 酸钾紫红 色褪色 漠水褪色 且分层 出现 白色 沉淀 出现银 镜 出现红 色沉淀 呈现 紫色 呈现 蓝色 使石蕊或 甲基橙变 红 放出无色无味气 体 2.卤代燃中卤素的检验 取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后 加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3观 察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3.
17、烯醛中碳碳双键的检验（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入澳的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制 Cu（OH）2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中 加入稀硝酸酸化，再加入滨水，若褪色，则证明含有碳碳双键。若直接向样品水溶液中滴加滨水，则会有反应：一 CHO+Br 2+H2O 一 一COOH+2HBr而使滨水褪色。4.如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入 NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或 过量饱和滨水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。若向样品中
18、直接滴入 FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与 Fe3+进行离子反应；若向 样品中直接加入饱和滨水，则生成的三澳苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用滨水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一澳苯酚或二澳苯酚，另一方面可能生成的三澳 苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6.如何检验实验室制得的乙烯气体中含有 CH2=CH2、SO2、CO2、H2O?将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和 Fe2（SO4）3溶液、品红溶液、澄清石灰水、（检验水）（检验SO2）（除去SO2）（确认SO2已除尽）（检验CO2）滨水或澳的四氯化碳溶液或酸性高镒酸钾溶液（检验 CH 2=
19、CH 2）。六、混合物的分离或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）除杂试剂 分离 方法 化学方程式或离子方程式 乙烷（乙烯）漠水、NaOH溶液（除去挥发出的 Br?蒸气）洗气 CH2=CH2+Br2-CH2 BrCH 2Br Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H 2O 乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液 洗气 SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O CO2+2NaOH=Na 2CO3+H2O 乙烘（H2S、PH3）饱和CuSO4溶液 洗气 H2s+CuSO4=CuS 1+HSO4 11PH3+24CuSO4+12H 2O=8Cu3P J+3H3PO4+24H2SO4 提取白酒中的酒精
20、蒸储 从95%的酒精中提 取无水酒精 新制的生石灰 蒸储 CaO+H2O=Ca(OH)2 从无水酒精中提取 镁粉 蒸储 Mg+2c2H50H f(C2H5O)2 Mg+H 2T 7 绝对酒精 (C2H5O)2 Mg+2H 2O-2C2H50H+Mg(OH)?J 提取碘水中的碘 汽油或苯或 四氯化碳 萃取 分液 蒸储 漠化钠溶液（碘化钠）漠的四氯化碳 溶液 洗涤 萃取 分液 Br2+2I-=I2+2Br-苯（苯酚）NaOH溶液或 饱和Na2CO3溶液 洗涤 分液 C6H50H+NaOH-C6H5ONa+H 2O C6H50H+Na2CO3-C6H5ONa+NaHCO 3 乙醇（乙酸）NaOH、N
21、a2CO3、NaHCO3溶液均可 洗涤 蒸储 CH3COOH+NaOH f CH3COONa+H 2O 2CH3COOH+Na 2CO3-2 CH 3COONa+CO 2 T+心。CH3COOH+NaHCO 3-C&COONa+CO2 T+H2O 乙酸（乙醇）NaOH溶液 稀 H2SO4 蒸发 蒸储 CH3COOH+NaOH f CH3COO Na+H 2O 2CH3COO Na+H 2SO4-Na2SO4+2CH 3COOH 漠乙烷（漠）NaHSO3溶液 洗涤 分液 Br2+NaHSO 3+H2O=2H Br+NaHSO4 漠苯（Fe Bn、B2、苯）蒸储水 NaOH溶液 洗涤 分液 蒸储
22、Fe Br3溶于水 Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H 2O 硝基苯（苯、酸）蒸储水 NaOH溶液 洗涤 分液 蒸储 先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有 机层的酸H+OH-=H2O 提纯苯甲酸 蒸储水 重结 晶 常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质 蒸储水 渗析 浓轻金属盐溶液 盐析 高级脂肪酸钠溶液（甘油）食盐 盐析 七、有机物的结构 牢牢记住：在有机物中H:一价、C:四价、O:二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价（一）同系物的判断规律 1.一差（分子组成差若干个 CH2）2.两同（同通式，同结构）3.三注意（1）必为同一类物质；（2）
23、结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；（3）同系物间物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有机物除烷烧外都不能确定是不是同系物。此外，要熟 悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。（二）、同分异构体的种类 1.碳链异构2.位置异构3.官能团异构（类别异构）（详写下表）4.顺反异构5.对映异构（不作要求）常见的类别异构 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烧、环烷烧 CH2=CHCH3与%C C比 CnH2n-2 快烧、二烯燃 CH=C-CH2CH3 与 CH2=CHCH=CH 2 CnH2n+2O 饱和一兀醇、醛 C2
24、H5OH 与 CH3OCH3 CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醍、环醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH 20H 与 8 CHjCHCHj CHj-CH-OH 0 瓦 CnH2n。2 竣酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH 3与 HO-CH3-CHO CnH2n-6。酚、芳香醇、芳香醍 H,J0 OM,与 O咽 CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2NO2与 H2NCH2COOH Cn(H2O)m 单糖或一糖 葡萄糖与果糖(C6H 12。6卜 庶糖与攵牙糖(C12H22O11)(三)、同分异构体的书写规律 书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免
25、干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：1.主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。2.按照碳链异构一位置异构一顺反异构一官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构 一碳链异构一位置异构一顺 反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。3.若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。(四)、同分异构体数目的判断方法 1.记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如：(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构；(2)丁烷、丁快、丙基、丙醇有 2种；(3)戊烷、戊快有3种；(4)丁基、丁烯
26、(包括顺反异构)、C8Hio(芳煌)有4种；(5)己烷、C7H8。(含苯环)有5种；(6)C8H8。2的芳香酯有6种；(7)戊基、C9H12(芳煌)有8种。2.基元法 例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有 4种 3.替代法 例如：二氯苯 C6H4c12有3种，四氯苯也为3种(将H替彳弋Cl);又如：CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。4.对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行：(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系)。(五)、不饱和度
27、的计算方法 I 人一,-c 2N(C)+2-N(H)1.煌及其含氧所生物的不饱和度 C=-2.卤代烧的不饱和度 g=2N(C)+2-N(H)-N(X)2 3.含N有机物的不饱和度 +2N(C)+2-N(H)+3N(N)NH 4,则 C=-%-(1)若是氨基一NH2,则。=2N(C)+2-N(H)+N(N)(2)若是硝基一(3)若是钱离子 2N(C)+2-N(H)-N(N)2 3.氧化反应 9 八、具有特定碳、氢比的常见有机物 Ni CHjCH+H2-*CH3CH2O1牢牢记住：子个数亦为奇数。当n(C)当n(C)当n(C)在煌及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原 子
28、或氮原子，则氢原(H)(H)(H)1时,2时,4时,常见的有机物有：乙烧、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。常见的有机物有：单烯烧、环烷烧、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素 当有机物中氢原子数超过其对应烷烧氢原子数时，其结构中可能有 CH3COONH4 等。烷煌所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于 CO(NH 2)2。一NH2或NH4+,如甲胺CH3NH2、醋酸俊 75%85.7%之间。在该同系物中，含 碳质量分数最低的是 CH4o 单烯煌所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为 85.7%。单焕烧、苯及其同系物所含碳的质
29、量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小,在该系列物质中含碳质量分数最高的是 C2H2和C6H6,均为92.3%。介于92.3%85.7%之间,含氢质量分数最高的有机物是：CH 4 一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是:CH4 完全燃烧时生成等物质的量的 式为CnH2nOx的物质，X=0,CO2和H2O的是：单烯烧、环烷烧、饱和一元醛、1,2,)。竣酸、酯、葡萄糖、果糖(通 九、重要的有机反应及类型 1.取代反应 酯化反应/*坨so*II CHjCQH+阴口口 鼻 CHLC-皿也+HjO OH/OH ONQz ONO,水解反应 囱代 硝化：_(彼)HtSO.+-i O 磺化:+HO-SO3H
30、(浓)其他：G氏0H+H加上弓也Br+NaOH C2H5CI+H 2O C2H5OH+HC1 无机酸或碱 CH3COOC2H5+H2O-CH3COOH+C 2H 5OH 2.加成反应+HCI-CHLCH-CH CJ HHCH 型|HCH 1 OH*CH3C H C 耳 H0 coOfHa CnIijCOOCH+3H口 CnCOOCHi C17H35COOfHa 令 CpCOOCH 地后取+BnHONOj-1 10 点燃 c,一 2c2H2+5。2 4 4CO2+2H2O/CHj C-OH 向,3网巴仓|出。2CH3CH2OH+O2竺 t 2CH3CHO+2H 2O 550 c 0 2cH 3c
31、H。+。2 血皿.，1CH.L,DH 65 75 c J 0 CH3CHO+2Ag(NH 3)2OH七 CH3LONIL+2Ag J+3NH+H2O 4.还原反应 N03 6+3Fe+6HCJ-J-*坨+3FEC1,+2为0 5.消去反应 浓H2SQ 人 C2H50H T CH2 CH T+HO 170 _ _ 乙醇 _ _ CH3CH2CH2Br+K0H-*CH3CH-CH2+KBr+H 2O A 7.水解反应 卤代烧、酯、多肽的水解都属于取代反应 C17H3JCOO(pH3 CLC00CH+3NaOH*3Ci7fijCOONa+CLC。屁 G H 口 5%+n 坨 0 鼓碎n q Hl 3
32、 5 淀粉 葡萄糖 8.热裂化反应(很复杂)Cl6H34 C8H16+C8H 16 Cl6H34 Cl4H30+C2H4 A A Cl6H 34-L Cl2H26+C4H 8 A 9.显色反应 6&比。净 FE FC$H$O）6+6 H+（紫色）含有苯环的蛋白质与浓 HNO 3作用而呈黄色 10.聚合反应 CHj0H CH0H+Cu（0H%（新制）-绛蓝色 CH20H（C6H八（淀粉）+I?一蓝色 宗湎牛下 -ECHf CH=CH-CHj-CH2-CH 向 CHOH 蛋白质+水酸或碱或酶一嬖釉氮基酸 加聚：/iCH2=CH-CH=CH2+nCH2=CH 01 11 缩聚：COOH Q Q I
33、一定条件下 Y f 加 +RHOCH2CH2OH-HO-E C-C-OCH2CH2-OfeH+(2 n-l)H20 COOH 11.中和反应 0 0 E./浮 C 坨 C OH+NwOH CHjCONa+%0 十、一些典型有机反应的比较 12.反应机理的比较(1)醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成 2CILCHCH2CH 0+%2cH3CH-C&-CHO+2H心 I II I CH3：H CH3 2CH3CHtHCH,+02 卜 CHj OH J 串，,*2cH3CHCCH?+2H20 CH3 0CHj CH.-C-CH.-CH,+O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成
34、厂，所以不发 0H 生失氢(氧化)反应。(2)消去反应：脱去 一X(或一OH)及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如:CH3-C-CH;Br与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。CH3(3)酯化反应：竣酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如:0 0 Z .浓 H:SO4#,C CHjC：0H+Hi OC#k，*CH3COQjHs+H20 13 反应现象的比较 例如：与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象：沉淀溶解，出现绛蓝色溶液 存在多羟基；沉淀溶解，出现 蓝色溶液)存在竣基。热后，有红色沉淀出现)存在醛基。/。例如:Cu 4 CH3 I 浓 H2
35、so4 CHJC CH一CH2 -|.J A 产 CHjCCH=CH+H20 CH OH+NaOH 12 14 反应条件的比较 同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如:13 _ _ 乙醇 _ _ CH3 CH2CH2Cl+NaOH-3 CH3 CH=CH 2+NaCl+H 2O（肖去）A（3）一些有机物与澳反应的条件不同，产物不同。Br CH2-C%+Br式滨水）-CH/dZHzlM 加成）化学之高中有机化学知识点总结 1.需水浴加热的反应有：（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛树脂 的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于100 c的条件下反应，
36、均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会 大起大落，有利于反应的进行。2.需用温度计的实验有：（1）、实验室制乙烯（170 C）（2）、蒸储（3）、固体溶解度的测定（4）、乙酸乙 酯的水解（70 80C）（5）、中和热的测定（6）制硝基苯（50-60 C）:说明1、凡需要准确控制温度者均 需用温度计。2、注意温度计水银球的位置。3.能与Na反应的有机物有：醇、酚、竣酸等 一一凡含羟基的化合物。4.能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 一一凡含醛基的物质。5.能使高镒酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的煌和煌的衍生物、苯的同系物（2）含 有羟基的
37、化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物（4）具有还原性的无机物（如 SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2 等）6.能使滨水褪色的物质有：（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的煌和煌的衍生物（加成）（2）苯酚等酚类物质（取 代）（3）含醛基物质（氧化）（4）碱性物质（如 NaOH、Na2CO3）（氧化还原歧化反应）（5）较强的 无机还原剂（如 SO2、KI、FeSO4等）（氧化）（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）7.密度比水大的液体有机物有：澳乙烷、澳苯、硝基苯、四氯化碳等。（1）CH3cH2OH一弓守 3 CH2=CH 2 T+
38、HO（分子内脱水）2cH3cH20H_T券 手 CH3CH2OCH2CH3+H2O（分子间脱水）CH3CH2CH2Cl+NaOH H2O 号 CH3CH2CH2OH+NaCl（取代）CH2Br CH3 0H CH3+B/液漠）上+3Br式浓滨水）+HB式取代）+HBr（取代）BI+3HBr（取代）O O O 或O 0 14 8、密度比水小的液体有机物有：烧、大多数酯、一氯烷烧。9.能发生水解反应的物质有：卤代烧、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（肽）、盐。10 不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11 常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于 4 的烃（新戊烷例外）、一
39、氯甲烷、甲醛。12 浓硫酸、加热条件下发生的反应有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解 13 能被氧化的物质有：含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。大多 数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。14 显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。15 能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯 乙酸等。16 既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）17 能与 NaOH 溶液发生反应的有机物：（1）酚：（2）羧酸：（3）卤代烃（水溶液：水解
40、；醇溶液：消去）（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）（5）蛋白质（水解）18、有明显颜色变化的有机反应：1 苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色；2 KMnO4 酸性溶液的褪色；3溴水的 褪色；4淀粉遇碘单质变蓝色。5蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）一、物理性质 甲烷：无色 无味 难溶 乙烯：无色 稍有气味 难溶 乙炔：无色 无味 微溶（电石生成：含 H2S、PH3 特殊难闻的臭味）苯：无色 有特殊气味 液体 难溶 有毒 乙醇：无色 有特殊香味 混溶 易挥发 乙酸：无色 刺激性气味 易溶 能挥发 二、实验室制法 甲烷：CH3COO Na+NaOH-（CaO,力口热）-CH4T+Na2CO3 注
41、：无水醋酸钠：碱石灰=1：3 固固加热（同 O2、NH3）无水（不能用 NaAc 晶体）CaO：吸水、稀释 NaOH、不是催化剂 乙烯：C2H50H浓 H2SO4,170 C）-CH2=CH2+H2O 注：V 酒精：V 浓硫酸=1：3（被脱水，混合液呈棕色）排水收集（同 Cl2、HCl）控温 170（140：乙醚）碱石灰除杂 SO2、CO2 碎瓷片：防止暴沸 乙快：CaC2+2H2O.C2H2T+Ca（0H）2 注：排水收集 无除杂 不能用启普发生器 饱和 NaCl：降低反应速率 导管口放棉花：防止微溶的 Ca（OH）2 泡沫堵塞导管 乙醇：CH2=CH2+H20（催化齐【，力口热，力口压）-
42、CH3CH20H 注：无水CuS04验水（白-蓝）提升浓度：力口 CaO再加热蒸储 三、燃烧现象 烷：火焰呈淡蓝色 不明亮 烯：火焰明亮 有黑烟 炔：火焰明亮有浓烈黑烟（纯氧中 3000以上：氧炔焰）苯：火焰明亮大量黑烟（同炔）醇：火焰呈淡蓝色 放大量热 七、其他知识点 1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸 2、燃烧公式：CxHy+（x+y/4）O2-焦燃）-x C02+y/2 H20 CxHyOz+（x+y/4-z/2）O2-焦燃）.x C02+y/2 H20 15 4、耗氧量：等物质的量（等 V）：C 越多 耗氧越多 等质量：C%越高 耗氧越少 6、工业制烯烃：【裂解】（不是裂化）7、医用酒精：75%工业酒精：95%（含甲醇 有毒）无水酒精：99%10、烷基不属于官能团