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1、有机化学总结一、加成反应一、加成反应(马氏加成马氏加成)（HX=HX、H2SO4、H2O、HOX）与HBr/过氧化物反马氏加成HNu=HCN、NaHSO3、ROH、RMgX2二、取代反应二、取代反应卤代、硝化、磺化、傅氏反应AlCl3+CH3CH2CH2Cl 不反应AlCl3+R-X3(-OR、-NH2、-CN、-ONO2)X=-X,-OOCRX=-X,-OOCR、-OR-OR、-NH-NH2 2OH-HX叔卤代烃碱性下以消除为主4三、消除反应三、消除反应 遵循扎依采夫规遵循扎依采夫规则则NaOH乙醇 5四、-H的取代6大家有疑问的，可以询问和交流大家有疑问的，可以询问和交流可以互相讨论下，但
2、要小声点可以互相讨论下，但要小声点五、氧化与还原常用氧化剂常用氧化剂：KMnO4 8KMnO4/H+或Cu Cu CH3CH2OH CH3CHO CH3COOHKMnO4 H+不反应KMnO4 H+(CH3)3C-OH RR叔丁基叔丁基9弱氧化剂弱氧化剂：Ag2O、CrO3、托伦、斐林试剂等 Ag(NHAg(NH3 3)2 2OHOH RCH=CH-CHO RCH=CH-COONH4 CH2=CH2 +O2 Ag 250Ag 250或或CHCH3 3COCO3 3H H环氧化环氧化：Ag、过氧酸10还原还原：H2/Ni、LiAlH4、NaBH4H H2 2/Ni/NiLiAlHLiAlH4 4
3、NaBHNaBH4 411六、官能团的保护12七、增碳反应七、增碳反应1.卤代烷与氰化物的反应叔卤代烷与NaCN反应，以消除反应为主。132.与格氏试剂的反应 CH3CHO干醚干醚H H2 2O O干醚干醚 H H2 2O ORCH2MgXMgX+HCHOHCHO RCH2-CHCH2 2OHOH干醚干醚H H2 2O ORCH2CHCH2 2CHCH2 2OHOH CO2 H H2 2O O干醚干醚RCH2-COOHCOOH干醚干醚 H H2 2O OCH2-CH2 O 14H H2 2O O3.与HCN的加成CHCH+HCNHCN CH2=CH-CNCH2=CH-COOHCH3CHCH2N
4、H2H H2 2,Ni,Ni154.羟醛缩合反应用于合成：,-不饱和醛和不饱和酸。165.丙二酸二乙酯的合成R-CH2-COOHHOOC-CH2(CH2)nCH2-COOHCH2(COOC2H5)2C2H5ONaRX2RXBrCH2CH2CH2CH2BrBrCH2CH2BrBrCH2BrBrCH2(CH2)nCH2Br176.三乙的合成RXC2H5ONa2RX5%NaOH H+5%NaOH H+BrCH2CH2CH2Br18HOOCCH2-(CH2)n-CH2COOH一般用丙二酸酯合成酸，三乙合成酮。R-CH2-COOHRR-CH-COOH40%NaOH H+RXC2H5ONa40%NaOH
5、H+2RX191.卤仿反应2.霍夫曼降解反应R-CH2NHNH2 2八、减碳反应八、减碳反应20九、官能团的鉴别九、官能团的鉴别烯烃烯烃端部炔烃端部炔烃小环烃小环烃卤代烃卤代烃醇醇酚酚醚醚Br2-CCl4,KMnO4褪色Ag(NH3)2NO3 炔银白色 Br2-CCl4褪色,与KMnO4不反应AgNO3 形成AgX沉淀,烯丙基和苄基型叔仲伯乙烯和苯型Na H2,HCl-ZnCl2烯丙和苄醇叔仲伯醇FeCl3颜色反应，Br2-H2O白色Cu(NH3)2Cl 炔亚铜砖红色浓HCl,浓H2SO4 形成 盐溶解羊钅21醛酮：醛酮：羧酸：羧酸：甲酸：甲酸：草酸：草酸：斐林试剂斐林试剂NaHSONaHSO
6、3 3NaHCONaHCO3 3 溶解并放出CO2托伦试剂托伦试剂 银镜反应KMnOKMnO4 4 褪色并放出CO2醛发生银镜反应脂肪醛反应砖红色醛、脂肪族甲基酮、8碳以下环酮甲基酮和能氧化成甲基酮的醇托伦试剂托伦试剂碘仿反应碘仿反应22酰卤：酰卤：胺：胺：AgNOAgNO3 3 形成卤化银沉淀形成卤化银沉淀HNOHNO2 2伯胺放出伯胺放出N N2 2 仲胺生成黄色油状物仲胺生成黄色油状物 脂肪叔胺不反应，芳香胺有色物质脂肪叔胺不反应，芳香胺有色物质伯胺的产物溶于伯胺的产物溶于NaOH NaOH 仲胺的产物不溶于仲胺的产物不溶于NaOH NaOH 叔胺不反应叔胺不反应苯磺酰氯苯磺酰氯BrBr
7、2 2水形成白色沉淀水形成白色沉淀苯胺：苯胺：23NaOBrNaOBrR-COX(RCO)2ORCOORR-CONH2 H H2 2O/HO/H+十、官能团的相互转化十、官能团的相互转化HXHXR-CH-CH3XR-CH=CH2NaOH,NaOH,醇醇R-CH-CH3OHNaOH,NaOH,水水PXPX3 3R-NH2NaOXNaOXKMnOKMnO4 4或或CuCuLiAlHLiAlH4 4NaBHNaBH4 4 H H2 2/Ni/NiNaOXNaOXLiAlHLiAlH4 4RCH2NH2RCH2OHRCNP P2 2O O5 5H H2 2O/HO/H+H H2 2SOSO4 4PXP
8、X3 3,P,P2 2O O5 5,ROH,NHROH,NH3 324 醛酮醛酮环氧乙烷环氧乙烷RCH2CH2BrHBr,HBr,过氧酸过氧酸RCH=CH2NaOH,NaOH,醇醇NaOH,NaOH,水水PBrPBr3 3RCH2COOHKMnOKMnO4 4Cu,Cu,LiAlHLiAlH4 4NaBHNaBH4 4 H H2 2,Ni,NiRCH2CH2OHRCH2CHOKMnOKMnO4 4减碳减碳NaCN/NaCN/水解水解 增碳增碳RCH2CH2MgBr各种醇RNHRNH2 2 KMnOKMnO4 4LiAlHLiAlH4 4RCH2CH=NR Mg,Mg,干醚干醚25一、翻译：一、
9、翻译：5 5分分二命名或写出结构式：二命名或写出结构式：(15(15分分)三完成下列反应式：三完成下列反应式：(20(20分分)四、由强到弱排列酸碱性次序：四、由强到弱排列酸碱性次序：(12(12分分)五用简单的化学方法鉴别下列各组化合物：五用简单的化学方法鉴别下列各组化合物：1010分分六回答下列问题：（六回答下列问题：（1616分）分）1.1.排列排列亲电取代活性顺序亲电取代活性顺序 2 2排列排列亲核加成活性次序亲核加成活性次序 3.3.用箭头标出芳烃一元硝化的主要位置用箭头标出芳烃一元硝化的主要位置 七按指定原料合成：七按指定原料合成：1010分分 八推导结构式：八推导结构式：1212分分 26普鲁卡因(procainum)-局部麻醉药对氨基苯甲酸二乙氨基乙酯 4-甲基-2-苯基-6-氨乙氧甲基-1,3-苯二甲酸甲乙酯27