糖有机化学精选PPT.ppt

《糖有机化学精选PPT.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《糖有机化学精选PPT.ppt（76页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。

1、关于糖有机化学1第1页，讲稿共76张，创作于星期二2多糖多糖 olysaccharide多羟基醛、酮以及它们的脱水缩合物多羟基醛、酮以及它们的脱水缩合物 分类分类单糖单糖 monosaccharide 低聚糖低聚糖 oligosaccharide定义定义不能水解的多羟基醛酮不能水解的多羟基醛酮能水解成能水解成 2-10 个单糖分子的糖个单糖分子的糖能水解成能水解成11个以上单糖分子的糖个以上单糖分子的糖第2页，讲稿共76张，创作于星期二3醛糖醛糖酮糖酮糖14-1 14-1 单糖单糖单糖单糖(monomonosaccharidesaccharide)第3页，讲稿共76张，创作于星期二4第4页，讲

2、稿共76张，创作于星期二5一、单糖的结构一、单糖的结构*（一）链状结构和构型（一）链状结构和构型旋光异构体的数目旋光异构体的数目24816第5页，讲稿共76张，创作于星期二6丙醛糖丙醛糖第6页，讲稿共76张，创作于星期二7丁醛糖丁醛糖第7页，讲稿共76张，创作于星期二8戊醛糖戊醛糖第8页，讲稿共76张，创作于星期二9己醛糖己醛糖第9页，讲稿共76张，创作于星期二10第10页，讲稿共76张，创作于星期二11248第11页，讲稿共76张，创作于星期二12 练习：练习：1.化合物分子式为化合物分子式为C5H10O5无支链、除羰无支链、除羰基外其他每一个基外其他每一个C连一个连一个-OH，试写出其可，

3、试写出其可能的同分异构体。能的同分异构体。2.单糖都有旋光性吗？单糖一定有单糖都有旋光性吗？单糖一定有构型构型异异构吗？构吗？第12页，讲稿共76张，创作于星期二13第13页，讲稿共76张，创作于星期二14Fischer投影式投影式构型标记构型标记D、L法：法：分子的构型依编号分子的构型依编号最最大大的的C*构型而定构型而定命名命名构型构型-俗名俗名链状结构的书写链状结构的书写D-葡萄糖葡萄糖 R,S法法第14页，讲稿共76张，创作于星期二15L 甘油醛甘油醛L 赤藓糖赤藓糖D 核糖核糖第15页，讲稿共76张，创作于星期二16D-阿洛糖阿洛糖D-阿卓糖阿卓糖D-葡萄糖葡萄糖D-古洛糖古洛糖第1

4、6页，讲稿共76张，创作于星期二17D-甘露糖甘露糖D-艾杜糖艾杜糖D-半乳糖半乳糖D-塔洛糖塔洛糖第17页，讲稿共76张，创作于星期二18（二）单糖的环状构型（二）单糖的环状构型 例：例：D-葡萄糖葡萄糖mp.t 第18页，讲稿共76张，创作于星期二19D20=+18.7D20=+112mp.150mp.146水溶液水溶液水溶液水溶液D20=+52.7变旋变旋变旋变旋1.单糖的变旋现象单糖的变旋现象 用吡啶结晶的葡萄糖用吡啶结晶的葡萄糖用乙醇结晶的葡萄糖用乙醇结晶的葡萄糖第19页，讲稿共76张，创作于星期二202.环状结构环状结构第20页，讲稿共76张，创作于星期二21第21页，讲稿共76张

5、，创作于星期二22第22页，讲稿共76张，创作于星期二2364%36%0.003%-D-(+)-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖-D-(+)-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖半缩醛结构半缩醛结构半缩醛羟基半缩醛羟基第23页，讲稿共76张，创作于星期二24第24页，讲稿共76张，创作于星期二25 3.环状结构的表示环状结构的表示 Haworth透视式透视式第25页，讲稿共76张，创作于星期二264.环状结构单糖的命名环状结构单糖的命名端基构型端基构型:或或端基构型端基构型+构型标记构型标记+环的形状环的形状+俗名俗名 杂环形状杂环形状:吡喃吡喃 呋喃等呋喃等构型标记构型标记:D 或或 L第26页，讲稿共76张，创作于星

6、期二27(三三)单糖的构象单糖的构象-D-(+)-D-(+)-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖-D-(+)-D-(+)-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖第27页，讲稿共76张，创作于星期二281.D-(-)-果糖果糖（fructose）(四四)重要的单糖重要的单糖 组成式：组成式：C6H12O6 类类 别：别：2-己酮糖己酮糖旋光性：旋光性：Dt=-92结结 构：构：第28页，讲稿共76张，创作于星期二29第29页，讲稿共76张，创作于星期二30 2.2.核糖和脱氧核糖核糖和脱氧核糖 (1)D-(-)-核糖核糖(ribose)组成式：组成式：C5H10O5类类 别：戊醛糖别：戊醛糖旋光性：旋光性：Dt=-23.7 结

7、结 构：构：第30页，讲稿共76张，创作于星期二31(2)D-(-)-脱氧核糖脱氧核糖(deoxyribose)组成式：组成式：C5H10O类类 别：戊醛糖别：戊醛糖旋光性：旋光性：D20=-59 结结 构：构：4第31页，讲稿共76张，创作于星期二32 一、糖的定义一、糖的定义 多羟基醛酮以及它们的脱水缩合物多羟基醛酮以及它们的脱水缩合物 二、糖的分类二、糖的分类单糖单糖低聚糖低聚糖多糖多糖 醛糖醛糖 酮糖酮糖三碳三碳 四碳四碳 五碳五碳 六碳六碳第32页，讲稿共76张，创作于星期二33 三、单糖的结构三、单糖的结构 链状结构链状结构构造构造 无支链、除羰基外，每个碳无支链、除羰基外，每个碳

8、1个个-OH、酮、酮基处于第二位基处于第二位构型构型 有有n个个C*者有者有2n个旋光异构体个旋光异构体构型标记和命名构型标记和命名第33页，讲稿共76张，创作于星期二34 环状结构环状结构构型标记和命名构型标记和命名环状结构的书写环状结构的书写链链-环互变及平衡环互变及平衡第34页，讲稿共76张，创作于星期二35二、单糖的物理性质二、单糖的物理性质 （一）熔、沸点（一）熔、沸点（二）水溶性（二）水溶性（三）旋光性和变旋现象（三）旋光性和变旋现象 有链状有链状环状互变，就有变旋现象环状互变，就有变旋现象2.哪些单糖有变旋现象，哪些单糖没有，哪些单糖有变旋现象，哪些单糖没有，为什么？为什么？1.

9、单糖都有旋光性吗？单糖一定有构型异单糖都有旋光性吗？单糖一定有构型异构吗？构吗？第35页，讲稿共76张，创作于星期二36第36页，讲稿共76张，创作于星期二37三、单糖的化学性质三、单糖的化学性质 (一一)在弱碱中的互变异构在弱碱中的互变异构第37页，讲稿共76张，创作于星期二38OH-OH-OH-(a)(b)(c)差差向向异异构构体体(c)(b)第38页，讲稿共76张，创作于星期二39（二）氧化反应（二）氧化反应1.1.被碱性弱氧化剂氧化被碱性弱氧化剂氧化单糖都有还原性单糖都有还原性 Tollens agent Fehling agentBenedict agent第39页，讲稿共76张，创

10、作于星期二40溴水氧化醛糖生成糖酸，酮糖不反应溴水氧化醛糖生成糖酸，酮糖不反应2.2.被溴水氧化被溴水氧化第40页，讲稿共76张，创作于星期二413.被稀被稀HNO3氧化氧化+HNO3100第41页，讲稿共76张，创作于星期二42（三）成（三）成脎反应脎反应第42页，讲稿共76张，创作于星期二43第43页，讲稿共76张，创作于星期二44（四）成酯反应（四）成酯反应 第44页，讲稿共76张，创作于星期二45（五）成苷反应成苷反应-苷键苷键-苷键苷键第45页，讲稿共76张，创作于星期二46 在某些情况下，葡萄糖可按下述过程转在某些情况下，葡萄糖可按下述过程转变成丙酮酸，试说出各步反应的名称变成丙酮

11、酸，试说出各步反应的名称练习练习第46页，讲稿共76张，创作于星期二47苷键苷键14-2 二糖二糖(disaccharide)一、结构一、结构单糖基单糖基苷键苷键单糖基单糖基-1，4-第47页，讲稿共76张，创作于星期二48,1,2-苷键苷键 123456123456第48页，讲稿共76张，创作于星期二49二、性质性质 （一）还原性和非还原性（一）还原性和非还原性第49页，讲稿共76张，创作于星期二50单糖都是还原糖，二糖不一定。单糖都是还原糖，二糖不一定。有半缩醛羟基的二糖有还原性。有半缩醛羟基的二糖有还原性。第50页，讲稿共76张，创作于星期二51（二）水解（二）水解第51页，讲稿共76张

12、，创作于星期二52（一）麦芽糖（一）麦芽糖(maltose)三、重要的二糖三、重要的二糖（二）蔗糖（二）蔗糖(sucrose)，-1,2苷键苷键-1,4苷键苷键第52页，讲稿共76张，创作于星期二53（三）纤维二糖（三）纤维二糖(cellbiose)-1,4苷键苷键第53页，讲稿共76张，创作于星期二54（四）乳糖（四）乳糖(lactose)-半乳糖半乳糖-葡萄糖葡萄糖-1,4苷键苷键第54页，讲稿共76张，创作于星期二55一、淀粉一、淀粉(starch)14-3 多糖多糖 匀多糖和杂多糖匀多糖和杂多糖(C6H10O5)n (C6H10O5)m C12H22O11 C6H12O6-D-葡萄糖葡

13、萄糖水解水解重要多糖重要多糖(一一)组成组成淀粉淀粉 糊精糊精 麦芽糖麦芽糖水解水解水解水解基本单元基本单元:-:-D-葡萄糖葡萄糖第55页，讲稿共76张，创作于星期二561.1.直链淀粉直链淀粉(二二)结构结构呈直线型，支链很少，螺旋状空间排列。呈直线型，支链很少，螺旋状空间排列。-1，4-苷键苷键第56页，讲稿共76张，创作于星期二570.8nm1.4nm6个残基个残基第57页，讲稿共76张，创作于星期二58第58页，讲稿共76张，创作于星期二59-1,4苷键苷键 -1,6苷键苷键，在直链的在直链的-1,6苷键苷键 处分支，呈枝状结构处分支，呈枝状结构2.2.支链淀粉支链淀粉二、糖原二、糖

14、原(gltcogen)第59页，讲稿共76张，创作于星期二60-1,4苷键苷键第60页，讲稿共76张，创作于星期二61RENRE(16)分支点分支点 支链淀粉或糖原分子示意图支链淀粉或糖原分子示意图第61页，讲稿共76张，创作于星期二62 -环糊精分子结构环糊精分子结构 环糊精分子的空间模型环糊精分子的空间模型 三、三、-环糊精环糊精第62页，讲稿共76张，创作于星期二63四、纤维素四、纤维素(cellulose)结构单位：结构单位：-D-D-葡萄糖；葡萄糖；连接：连接：-1-1，4 4苷键苷键第63页，讲稿共76张，创作于星期二64纤纤维维素素片片层层结结构构第64页，讲稿共76张，创作于星

15、期二65重要的糖生物物质重要的糖生物物质蛋白聚糖蛋白聚糖糖脂糖脂糖蛋白糖蛋白细胞膜细胞膜例：例：细胞表面的糖复合物细胞表面的糖复合物第65页，讲稿共76张，创作于星期二66血型物质血型物质血型：血型：A、B、AB和和O型型决定血型的物质决定血型的物质红细胞表面的抗原红细胞表面的抗原第66页，讲稿共76张，创作于星期二67N-乙酰氨基乙酰氨基-D-葡萄糖葡萄糖-D-半乳糖半乳糖-L-岩藻糖岩藻糖2,1-N-乙酰氨基乙酰氨基-D-葡萄糖葡萄糖-D-半乳糖半乳糖-L-岩藻糖岩藻糖2,1-N-乙酰氨基乙酰氨基-D-葡萄糖葡萄糖-D-半乳糖半乳糖-L-岩藻糖岩藻糖2,1-D-半乳糖半乳糖N-乙酰氨基乙酰

16、氨基-D-半乳半乳糖糖3,1-3,1-红细胞红细胞红细胞红细胞红细胞红细胞HA型型B型型第67页，讲稿共76张，创作于星期二68红细胞红细胞-岩藻糖岩藻糖-半乳糖半乳糖N-乙酰氨基乙酰氨基-葡萄糖葡萄糖第68页，讲稿共76张，创作于星期二69红细胞红细胞-岩藻糖岩藻糖-半乳糖半乳糖N-乙酰氨基乙酰氨基-葡萄糖葡萄糖OHO型型A型型B型型AB型型第69页，讲稿共76张，创作于星期二70第70页，讲稿共76张，创作于星期二71类风湿病类风湿病IgG糖链上的糖链上的Gal缺乏缺乏炎症炎症 肿瘤的转移肿瘤的转移第71页，讲稿共76张，创作于星期二72作业：作业：P2392403（1）4（1）5、6、7、8、9第72页，讲稿共76张，创作于星期二73植物细胞壁与纤维素的结构植物细胞壁与纤维素的结构微纤维微纤维纤维素链纤维素链植物细胞中的纤维植物细胞中的纤维素微纤维素微纤维细胞壁细胞壁第73页，讲稿共76张，创作于星期二74第74页，讲稿共76张，创作于星期二75多个多个-OH-CHO第75页，讲稿共76张，创作于星期二15.10.2022感感谢谢大大家家观观看看第76页，讲稿共76张，创作于星期二