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1、会计学1有机合成有机合成(yuj hchng)精品课件精品课件第一页，共21页。宇航服用了宇航服用了130130多种材料，其中多数多种材料，其中多数(dush)(dush)是有机合成材料是有机合成材料 水立方是我国采用乙烯水立方是我国采用乙烯(y x)-(y x)-四氟乙烯四氟乙烯(y x)(y x)共聚物的建共聚物的建筑筑第1页/共21页第二页，共21页。类类 别别主要性质主要性质烷烃烷烃烯烃烯烃 知识知识(zh(zh shi)shi)准备准备1.1.稳定：不与强酸、强碱、强氧化剂反应稳定：不与强酸、强碱、强氧化剂反应2.2.取代取代(qdi)(qdi)反应（卤代，光照）反应（卤代，光照）3
2、.3.氧化反应（燃烧）氧化反应（燃烧）1.1.加成反应：与加成反应：与H2H2、X2X2、HXHX、H2OH2O2.2.氧化氧化(ynghu)(ynghu)反应（燃烧；被反应（燃烧；被KMnO4KMnO4氧化氧化(ynghu)(ynghu)）3.3.加聚反应加聚反应 (二烯烃加成时有二烯烃加成时有1,41,4加成和加成和1,21,2加成加成)第2页/共21页第三页，共21页。类别类别主要性质主要性质炔烃炔烃苯苯1.1.加成反应（加加成反应（加H2H2、X2X2、HXHX、H2OH2O）2.2.氧化氧化(ynghu)(ynghu)反应（燃烧；被反应（燃烧；被KMnO4KMnO4氧化氧化(yngh
3、u)(ynghu)）1.1.取代取代(与卤素单质，硝酸与卤素单质，硝酸(xio(xio sun)sun)）2.2.加成（苯环加加成（苯环加H2 H2）3.3.氧化：燃烧氧化：燃烧苯的同苯的同系物系物1 1：苯环的侧链易被氧化：苯环的侧链易被氧化2 2：烷基的邻对位：烷基的邻对位(du wi)(du wi)上的氢原子被上的氢原子被取代取代第3页/共21页第四页，共21页。类类 别别卤卤代烃代烃（X X）主主 要要 性性 质质醇醇（OHOH）酚酚（OHOH）1.1.水解水解醇醇2.2.消去消去(xio q)(xio q)烯烯烃烃1.1.与活泼金属反应与活泼金属反应(fnyng)(fnyng)2.2
4、.取代：与氢卤酸反应取代：与氢卤酸反应(fnyng)(fnyng)，酯化，酯化反应反应(fnyng)(fnyng)3.3.消去反应消去反应(fnyng)(fnyng)烯烃烯烃4.4.氧化氧化(燃烧、被氧化剂氧化）燃烧、被氧化剂氧化）1.1.弱酸性（与弱酸性（与NaOHNaOH、Na2CO3Na2CO3反应反应(fnyng)(fnyng)）2.2.取代反应取代反应(fnyng)(fnyng)（卤代（卤代3.3.显色反应显色反应(fnyng)(fnyng)(与与FeCl3)FeCl3)第4页/共21页第五页，共21页。类类 别别主主 要要 性性 质质醛醛 O O（C CH)H)羧酸羧酸 O O（C
5、 COHOH）酯酯 O O（C CO-O-）1.1.还原反应（与还原反应（与H2H2加成）加成）2.2.氧化反应氧化反应 催化催化(cu hu)(cu hu)氧化生成酸、与弱氧氧化生成酸、与弱氧化剂反应化剂反应1.1.酸性酸性(sun xn)(sun xn)（与钠、（与钠、NaOHNaOH、NaHCO3 NaHCO3，2.2.酯化反应（与醇）酯化反应（与醇）水解反应：酸性条件水解反应：酸性条件(tiojin)(tiojin)下下 碱性条件碱性条件(tiojin)(tiojin)下下第5页/共21页第六页，共21页。一、有机合成一、有机合成(yuj hchng)1 1、定义：、定义：利用简单、易
6、得的原料，通过有利用简单、易得的原料，通过有机机(yuj)(yuj)反应，生成具有特定结构和功能反应，生成具有特定结构和功能的有机的有机(yuj)(yuj)化合物。化合物。2 2、意义、意义(yy)(yy)：制备天然有机物制备天然有机物,以弥补自然资源的不足以弥补自然资源的不足对天然有机物进行局部的改造对天然有机物进行局部的改造,使性能更完美使性能更完美合成并不存在的有机物合成并不存在的有机物,以满足人类的需要。以满足人类的需要。第6页/共21页第七页，共21页。有机合成有机合成(yuj hchng)过程示意图过程示意图基础基础(jch)原料原料辅助辅助(fzh)原料原料副产物副产物副产物副产
7、物中间体中间体中间体中间体辅助原料辅助原料辅助原料辅助原料目标化合物目标化合物3 3、有机合成的过程、有机合成的过程第7页/共21页第八页，共21页。.卤代烃的消去卤代烃的消去(xio q)(xio q)反反应：应：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O 醇醇.醇的消去醇的消去(xio(xio q)q)反应：反应：（1）引入碳碳双键）引入碳碳双键(shun jin)的方法的方法CH3CH(OH)CH3 CH3CH=CH2+H2O 浓硫酸浓硫酸170.炔烃的不完全加成：炔烃的不完全加成：CHCH H2 CH2CH2催化剂催化剂4 4、官能团、官能团引入引入第8页/共21页第
8、九页，共21页。.烷烃，苯及苯的同系物与卤素烷烃，苯及苯的同系物与卤素(l s)(l s)的的取代：取代：.烯、炔的加成烯、炔的加成 (X2和和HX)：CH3CH2OH+HCl CH3CH2Cl+H2O催催（2）引入卤原子）引入卤原子(yunz)的方法的方法光光CH4+Cl2 CH3Cl+HCl+Br2Br+HBrFeBr3.醇的取代醇的取代(qdi)(qdi)：CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br第9页/共21页第十页，共21页。CH3CHO +H2 CH3CH2OHNi （3）引入羟基）引入羟基(qingj)的方法：的方法：.卤代烃水解卤代烃水解(shuji)(shuji)：.烯烃
9、烯烃(xtng)(xtng)与水加成：与水加成：CH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加热加加热加压压.醛与醛与H2H2加成加成(还原还原)：.酯的水解：酯的水解：CH3Br+NaOH CH3OH+NaBrH2O CH3COOCH3 +H2O CH3COOH+CH3OH浓硫浓硫酸酸 第10页/共21页第十一页，共21页。醇的催化醇的催化(cu hu)(cu hu)氧化：氧化：2C2H5OH +O2 2CH3CHO+2H2O 2C2H5OH +O2 2CH3CHO+2H2OCu（4）引入醛基的方法）引入醛基的方法(fngf)：.酯的水解酯的水解(shuji)(shuji)：.醛的氧
10、化反应：醛的氧化反应：2 CH3CHO +O2 2CH3COOH（5）引入羧基的方法）引入羧基的方法:CH3COOCH3+H2O CH3COOH+CH3OH 酸酸第11页/共21页第十二页，共21页。a.a.官能团种类官能团种类(zhngli)(zhngli)变化：变化：CH3CH2-Br水解水解(shuji(shuji)CH3CH2-OH氧化氧化(ynghu(ynghu)CH3-CHOb.b.官能团数目变化：官能团数目变化：CH3CH2-Br消去消去CH2=CH2加加BrBr2 2CH2BrCH2Brc.c.官能团位置变化：官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去消去CH3CH=CH2加
11、加HBrHBrCH3CH-CH3Br5 5、官能团的衍变：、官能团的衍变：氧化氧化CH3-COOH酯化酯化CH3-COOCH3第12页/共21页第十三页，共21页。用乙烯为原料用乙烯为原料(yunlio)合成乙合成乙酸乙酯酸乙酯第13页/共21页第十四页，共21页。连续连续连续连续(linx)(linx)反应一次反应一次反应一次反应一次计算计算计算计算【学与问学与问】AB93.0%81.7%90.0%总产率总产率=93.0%81.7%90.0%=68.4%总产率计算总产率计算(j sun)CH3CH2-BrCH3COOH第14页/共21页第十五页，共21页。2 2、逆合成、逆合成(hchng)
12、(hchng)分析法分析法逆合成逆合成(hchng)分析法示意图分析法示意图基础基础(jch)原料原料中间体中间体1目标目标化合物化合物中间体中间体2第15页/共21页第十六页，共21页。C OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OOCH3CH2OH+H2O+Cl2浓浓H2SO4探讨探讨探讨探讨(tnt(tnt o)o)学习学习学习学习1 13 逆合成逆合成(hchng)分析法和成乙二酸已二分析法和成乙二酸已二酯酯第16页/共21页第十七页，共21页。1、CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 高温、高压高温、高压催化剂催化剂
13、2、CH2=CH2+Cl2 CH2Cl CH2Cl 3、CH2Cl CH2Cl+H2O CH2(OH)CH2OH NaOHNaOH溶液溶液 4、CH2(OH)CH2OH COOH COOHCOOH COOH5、+2C2H5OH COOC2H5 COOC2H5 浓浓H2SO4 +2H2O 强氧化剂强氧化剂第17页/共21页第十八页，共21页。2氯丁烷氯丁烷(dn wn)；2丁醇；丁醇；2，3二氯丁烷二氯丁烷(dn wn)2，3丁二醇丁二醇1，3丁二烯丁二烯以以2丁烯为原料制备下列丁烯为原料制备下列(xili)物质物质第18页/共21页第十九页，共21页。二乙酸二乙酸(y sun)1，4-环己二醇酯的合成路线如下，写出方程式环己二醇酯的合成路线如下，写出方程式第19页/共21页第二十页，共21页。下面是下面是2-氯氯-1，3-丁二烯的逆合成丁二烯的逆合成(hchng)路线：写出各步的路线：写出各步的方程式和反应类型方程式和反应类型 第20页/共21页第二十一页，共21页。