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1、2021三轮有机合成与推断突破2.2.常见有机物转化应用常见有机物转化应用举例举例(1)(2)(3)(4)3.有机合成路线设计的几种常见类型根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分为(1)以熟悉官能团的转化为主型如：请设计以CH2=CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。CH2=CHCH3(2)以分子骨架变化为主型如：请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯()的合成路线流程图(注明反应条件)。提示：RBrNaCN RCNNaBr(3)陌生官能团兼有骨架显著变化型(多为考查的重点)要注意模仿题干中的
2、变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。如：模仿 香兰素ABCD多巴胺设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺()的合成路线流程图。关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。(碳架的变化、官能团的变化；硝基引入及转化为氨基的过程)核心突破苯甲醇 溴原子、羧基 加成反应 BD 4 苯甲醛 碳碳双键、酯基 取代反应 CH3COOH 5 邻硝基甲苯(或2 硝基甲苯)氨基、羧基 13 保证硝基取代在甲基的邻位(或防止硝基取代在甲基的对位)保护氨基不被后续反应氧化 Cl2，FeCl3(或Fe)还原反应 缩聚反应 酯基、羧基 16 甲醛 HOCH2CCCH2OH 加成反应 消去反应 保护碳碳双键不
3、被氧化 13 加成反应 HOOCCH2COOH A 3 醚键、醛基 C15H20O3 氧化反应 取代反应(或水解反应)6 羧基(酚)羟基 氧化 保护酚羟基 13 6 羟基、羧基 8 酯基 加成反应 7 取代反应 醚键、羧基 9 3氯丙烯(或3氯1丙烯)碳碳双键、氨基 取代 吡啶显碱性，能与反应的产物HCl发生中和反应，使平衡正向移动，提高J的产率 15 热点题型二有机综合推断高考必备有机推断题的突破方法1.根据反应条件推断反应物或生成物(1)“光照”为烷烃的卤代反应。(2)“NaOH水溶液、加热”为RX的水解反应，或酯()的水解反应。(3)“NaOH醇溶液、加热”为RX的消去反应。(4)“HN
4、O3(H2SO4)”为苯环上的硝化反应。(5)“浓H2SO4、加热”为ROH的消去或酯化反应。(6)“浓H2SO4、170”是乙醇消去反应的条件。2.根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团(1)使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(与苯环相连的碳上有氢原子)。(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。(4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有CHO。(5)加入金属钠，有
5、H2产生，表示该物质分子中可能有OH 或COOH。(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有COOH。3.以特征的产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置(1)醇的氧化产物与结构的关系(2)由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构
6、，可确定OH与COOH的相对位置。4.根据关键数据推断官能团的数目(4)。(5)RCH2OH CH3COOCH2R。(Mr)(Mr42)5.根据新信息类推高考常见的新信息反应总结(1)丙烯-H被取代的反应：CH3CH=CH2Cl2 ClCH2CH=CH2HCl。(2)共轭二烯烃的1,4-加成反应：CH2=CHCH=CH2Br2。(3)烯烃被O3氧化：RCH=CH2 RCHOHCHO。(4)苯环侧链的烃基被酸性KMnO4溶液氧化：。(5)苯环上硝基被还原：。(6)醛、酮的加成反应(加长碳链，CN水解得COOH)：CH3CHOHCN ；HCN ；CH3CHONH3 (作用：制备胺)；CH3CHOCH3OH (作用：制半缩醛)。(7)羟醛缩合：。(8)醛或酮与格氏试剂(RMgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：RMgX。(9)羧酸分子中的-H被取代的反应：RCH2COOHCl2HCl。(10)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOH RCH2OH。(11)酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2R3OH R1COOR3R2OH。典例剖析题干信息FG条件确定G的结构，解答问题(5)