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1、第四章脂质和生物膜第一节 概述三酰甘油和脂肪酸第二节 膜脂第三节 萜和类固醇第四节 血浆脂蛋白第五节 生物膜第一节 概述一、脂质的概念脂质脂质（lipid，脂类或类脂)也称为脂类或类脂，也称为脂类或类脂，是生物体内一类高溶于非极性溶剂而不（低）是生物体内一类高溶于非极性溶剂而不（低）溶于水的有机分子，它们包括的范围很广，其溶于水的有机分子，它们包括的范围很广，其化学结构迥异，生理功能各不相同，但是，它化学结构迥异，生理功能各不相同，但是，它们都具有一个共同的物理性质即们都具有一个共同的物理性质即一般不溶于水一般不溶于水而溶于有机溶剂而溶于有机溶剂。许多脂类分子，这样的性质。许多脂类分子，这样的
2、性质对于形成生物膜的结构至关重要。对于形成生物膜的结构至关重要。对大多数脂类而言，其化学本质是脂肪酸对大多数脂类而言，其化学本质是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。参与脂类和醇所形成的酯类及其衍生物。参与脂类组成的脂肪酸多是组成的脂肪酸多是4 4碳以上的长链一元羧酸，碳以上的长链一元羧酸，醇成分包括甘油（丙三醇）、鞘氨醇、高醇成分包括甘油（丙三醇）、鞘氨醇、高级一元醇和固醇。脂类的元素组成主要是级一元醇和固醇。脂类的元素组成主要是C C、H H、O O，有些尚含，有些尚含N N、P P、及、及S S。二、脂质的分类1、单纯脂：脂肪酸与醇类形成的酯。、单纯脂：脂肪酸与醇类形成的酯。甘油酯、鞘酯、
3、蜡等2、复合脂、复合脂(compound lipid)：磷脂：甘油磷脂、鞘磷脂糖脂：甘油糖脂、鞘糖脂脂蛋白3、衍生脂：脂肪酸及其衍生物、衍生脂：脂肪酸及其衍生物固醇类，萜类，脂溶性维生素等三、脂类的生物学功能1、生物膜的结构组分，是基本构件，它赋予细胞、生物膜的结构组分，是基本构件，它赋予细胞膜柔软性，极性不透过性，和高电阻性。1）磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂），）磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂），极性头部：磷酸基、醇基、含氮碱疏水尾部：烃链2）胆固醇；）胆固醇；3）糖脂）糖脂脂质是生物膜的重要结构组分：（甘油磷脂、鞘磷脂、胆固醇、糖脂等）2、是碳及能量的主要储、是碳及能量的主要储存形式：动物、油料种子的甘
4、油三酯提供能量：产热高，达9千卡克。正常人体每日所需热量大约有25-30由脂肪提供。储存能量：人体脂肪细胞可储存大量脂肪。3、激素、维生素和色素的前体：萜类、固醇类、二、激素、维生素和色素的前体：萜类、固醇类、二十碳四稀酸胆固醇是体内合成维生素D和胆汁酸的原料、胆固醇在体内可转变成各种肾上腺皮质激素，如皮质醇、醛固酮、胆固醇还是性激素睾酮和雌二醇的前体。4、一些脂类是细胞内的重要信号分子，如磷脂酰肌、一些脂类是细胞内的重要信号分子，如磷脂酰肌醇，二酰甘油等。5、保护功能：保护机体表面以防止感染及水分的过、保护功能：保护机体表面以防止感染及水分的过度丢失；保暖等。动物的脂肪组织，植物的蜡质。三酰
5、甘油和脂肪酸脂酰甘油是甘油与脂肪酸所形成的产物，甘油三酯是脂类中最简单也是最丰富的一类，又称为脂肪或中性脂肪。在植物中的甘油三酯中脂肪酸主要是不饱合脂肪酸，因此呈液态，称为油(oil)，动物的甘油三酯主要含饱合脂肪酸较多，呈固态，称为脂(fat)。三酰基甘油酯的结构通式：一、甘油三酯的结构示意图二、甘油三酯的物理与化学性质（一）、物理性质脂肪一般为无色，无嗅，无味，呈中性，脂肪一般为无色，无嗅，无味，呈中性，比重略小于1。脂肪不溶于水，而易溶于非极性有机溶脂肪不溶于水，而易溶于非极性有机溶剂。在有乳化剂的存在下，油脂可与水混合成乳状液。天然脂肪一般无明确的熔点。天然脂肪一般无明确的熔点。中国海
6、洋大学海洋生命学院董 文三酰甘油的熔点是由脂肪酸组成决定的，三酰甘油的熔点是由脂肪酸组成决定的，其熔点一般随饱和脂肪酸的数目和链长的其熔点一般随饱和脂肪酸的数目和链长的增加增加 而升高。而升高。例如，三软脂酰甘油和三硬脂酰甘油在体例如，三软脂酰甘油和三硬脂酰甘油在体温下为固态，三油酰甘油和三亚油酰甘油温下为固态，三油酰甘油和三亚油酰甘油 在体温下为液态。在体温下为液态。（二）化学性质甘油三酯的化学性质与酯键、甘油、脂肪酸有关1、由酯键产生的性质、由酯键产生的性质水解及皂化水解及皂化水解皂化（saponification)、皂化值油脂的碱水解作用称为皂化。产物是脂肪酸的盐类，俗称皂；甘油。皂化所
7、需的碱量数值称为皂化价，或皂化值。是指完全皂化1克油或脂所消耗的KOH的毫克数。皂化值可用来推算油脂的平均分子量2、不饱合脂肪酸产生的性质、不饱合脂肪酸产生的性质1）氢化）氢化（Hydrogenation）Ni的作用下，甘油酯中的不饱和双键可以与H2发生加成反应，油脂被饱和，液态变为固态，可防止酸败。2、不饱合脂肪酸产生的性质、不饱合脂肪酸产生的性质2）酸败）酸败 天然油脂长期暴露在空气中，其不饱和成分会发生自动氧化，生成醛、酮及低分子质量的脂肪酸，产生难闻的气味，这一现象称为油脂的酸败。酸败的程度一般用酸值来表示，酸值是指中和 1g 油脂中的游离脂肪酸所消耗的 KOH 的毫克数。2、不饱合脂
8、肪酸产生的性质、不饱合脂肪酸产生的性质3）乙酰化值）乙酰化值油脂中含羟基的脂肪酸可与乙酸酐或其他酰化剂作用形成乙酰化油脂或其他酰化油脂。乙酰化值是指 1g 乙酰化的油脂分解出的乙酸用 KOH 中和时所需的 KOH 的毫克数。2、不饱合脂肪酸产生的性质、不饱合脂肪酸产生的性质2）酸败）酸败 天然油脂长期暴露在空气中，其不饱和成分会发生自动氧化，生成醛、酮及低分子质量的脂肪酸，产生难闻的气味，这一现象称为油脂的酸败。酸败的程度一般用酸值来表示，酸值是指中和 1g 油脂中的游离脂肪酸所消耗的 KOH 的毫克数。三、脂肪酸（fatty acid）脂肪酸是具有长碳氢链和一个羧基末端的有机物的总称，分饱和
9、脂肪酸和不饱和脂肪酸。线形不分支，无环状结构。（一）基本结构及命名低级脂肪酸：碳原子数小于10的脂肪酸。高级脂肪酸：碳原子数大于10的脂肪酸。生物化学脂肪酸，一般指含有12个碳以上（至20个碳）烷酸。不同脂肪酸的区别在于链的长短和不饱合键的数目与位置。脂肪酸的名称过去根据提取的原料命名，现在为系统命名法，是根据构成它的母体烃类的名称给脂肪酸命名的。脂肪酸系统命名（简写）：从羧基端开始计数，先写出碳原子的数目；在冒号后边写出双键数目（没有写0)；在右上角标明双键位置（开始的位置）和几何构型。如软脂酸为16：0油酸为18：19c,顺式顺式c（cis）反式是）反式是t（trans）.（二）常见重要脂
10、肪酸1、饱和脂肪酸：系统命名软脂酸（棕榈酸）硬脂酸花生酸n-十六碳烷酸，十六碳烷酸，16：0n-十八碳烷酸，十八碳烷酸，18：0n-二十碳烷酸，二十碳烷酸，20：015c2、不饱和脂肪酸：油酸：顺-十八碳-9-稀酸，18：19c，亚油酸：顺，顺-十八碳-9，12-二稀酸，18：29c，12c亚麻酸：全顺-十八碳-9，12，15-三稀酸，18：39c，12c，花生四稀酸（ARA）：全顺-二十碳-5，8，11，14四稀酸，20：4 5c，8c，11c，14c二十二碳六稀酸（DHA）：全顺-二十二碳-4-7-10-13-16-19六稀酸，22：6 4c，7c，10c，13c，16c，19c二十碳五烯
11、酸（EPA），20：55，8，11，14，17（三）必需脂肪酸（essential fatty acids）人体及哺乳动物能合成多种脂肪酸，但不能向脂肪酸引入超过9的双键，因而不能合成亚油酸和亚麻酸，而这些FA对人体功能是必需的，必须由膳食提供的，称为必需脂肪酸。亚油酸、亚麻酸缺乏会影响机体代谢，表现为上皮细胞功能异常、湿疹样皮炎、皮肤角化不全、创伤愈合不良、对疾病抵抗力减弱、心肌收缩力降低、血小板聚集能力加强、生长停滞等。-亚麻酸缺乏会导致免疫力降低、健忘、疲劳、视力减退、动脉粥样硬化等症状的发生。亚油酸在体内可转化成花生四烯酸（ARA），后者是合成前列腺素的前体。亚麻酸在体内可转化成具有重
12、要生理作用的EPA(eicosapentaenoic acid)，二十碳五烯酸（5，8，11，14，17）和DHA又名脑黄金、AA等，二十二碳六烯酸（4，7，10，13，16，19），是婴儿脑部、视网膜发育所必需的营养素。中国海洋大学海洋生命学院董 文（四）类二十碳烷酸和蜡（wax）类二十碳烷酸是由至少含 3 个双键的 20 碳 PUFA 衍生而来的，因其大多数是由花生四烯酸转化形成的，因此也被称为类花生酸。类二十碳烷酸包括几种信号分子，即前列腺素类、凝血 烷类和白三烯类，它们是一大类由哺乳动物组织细胞产生的激素类物质。蜡（wax）是长链脂肪酸与一元醇或固醇形成的酯。天然的蜡是多种蜡酯的混合物，还常含有烃类及二元酸、二元醇和羟基酸的酯。蜡分子通常含有一个很弱的极性头和非极性尾，因此蜡完全不溶于水。